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GLÚCIDOS

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•Forman parte de la primer estructura celular que

encontramos, Pared celular o Cobertura celular, en

nuestro estudio químico-fisiológico desde el exterior al

interior celular.

•Este concepto también está intimamente ligado al proceso

de obtención de energía por oxidación biológica en citosol

y en la matriz mitocondrial.

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DEFINICION QUIMICA DE LOS GLUCIDOS

Se incluyen en el concepto de Glúcidos: a los Polisacáridos,Oligosacáridos, Disacáridos

y a los Monosacáridos.

Los monosacáridos en su mínima estructura química, responden a lafórmula Cn(H2O)n origen del nombre Hidratos de Carbono, siendo laglucosa el ejemplo típico.

Los vegetales sintetizan glucosa a partir de CO2 y H2O, mediante lafotosíntesis, trasformando la luz (energía cinética) en energía químicapotencial.

Los glúcidos son los compuestos más abundantes de la naturalezaencontrándose incluso en la quitina, exoesqueleto de los crustáceos yen insectos.

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Son importantes componentes de los seres vivos destacándose en vegetales por su papel estructural (ej. celulosa), tanto como por su función en la obtención de energía (almidón).

Se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales,disueltos en los humores orgánicos y formando parte deestructuras complejas.

Comenzando el estudio de las células desde afuera haciaadentro, asociamos el concepto glúcidos a la Pared celularde Microorganismos y vegetales y a la Cobertura celular enlas células de nuestro cuerpo.

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GLUCIDOS

La fórmula empírica Cn(H2O)n sólo representa a los

monosacáridos (monómeros que son constituyentes de los

oligo y polisacáridos).

Químicamente los monosacáridos son aldehidos o cetonas

polihidroxilados.

Los disacáridos estan formados por dos monosacáridos

unidos por una unión glicosídica (tipo éter) formada por

pérdida de una molécula de agua.

Los oligosacáridos son estructuras formadas por tres a diez

monosacáridos unidos por sendas uniones glicosídicas (tipo

éter) formadas por pérdida de moléculas de agua.

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Los polisacáridos son biopoliméros que estan formados por

más de diez monosacáridos, unidos por uniones glicosídicas

(poliósidos), formadas por pérdida de agua.

La participación porcentual de los glúcidos en la estructura

celular es escasa, pero cualitativamente es vital ya que,

formando glucoproteínas o lipoproteínas provee diferentes

funciones:

Grupos sanguíneos, Adhesión celular, Reconocimiento celular

en tejidos, Función inmunológica en reacciones antígeno –

anticuerpos, Reacciones enzima - sustrato, droga - receptor y

receptores hormonales.

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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

Combustible y almacenamiento de energía

Componentes de los ácidos nucleicos

Elementos

estructurales

Tejido conectivo

Adhesión celular

Lubricante

Paredes celulares de bacterias

Paredes celulares de plantas

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Monosacáridos

Oligósidos u Oligosacáridos:

(disacáridos,trisacáridos, etc)

Poliósidos o Polisacáridos

(10 o más monosacáridos)

CLASES DE GLÚCIDOS

Aldosas y sus derivados

Cetosas y derivados

Homopolisacárido

Heteropolisacárido

Reserva

Estructural

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MONOSACARIDOS

• Son los glúcidos más simples, son solubles en agua y

la mayoría tiene sabor dulce

• Cadena no ramificada, los carbonos están unidos a grupos

hidroxilo y a un grupo carbonilo (aldehido o cetona)

• Los átomos de carbono de las osas se numeran de un extremo a

otro de la molécula, por su estado de oxidación:

• En aldosas el C1 es el que posee el grupo aldehído

• En las cetosas el C1 es el mas próximo al carbono unido a la

cetona que está en el C 2.

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Aldosa Cetosa

MONOSACÁRIDOS

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Los monosacáridos se clasifican, en función del número

de carbonos de la molécula, en:

• Triosas: 3 Carbonos

• Tetrosas: 4 C

• Pentosas: 5 C

• Hexosas: 6 C

• Heptosas: 7 C

Según la naturaleza de la función carbonílica:

• Aldosas: grupo aldehído

• Cetosas: grupo cetona

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Enantiómeros:

Imagenes especulares no superponibles uno del otro y que

se denominan D-gliceraldehido y L-gliceraldehido.

Carbono quiral:

asimétricamente sustituido con

cuatro sustituyentes distintos.

Todos los monosacáridos

excepto la dihidroxiacetona,

contienen uno o más carbonos

quirales, por lo cual existen

isómeros ópticos o enantiómeros.

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Por poseer carbonos quirales, desvían el plano de la luzpolarizada, por lo que presentan actividad óptica ypoder rotatorio.

Si el monosacárido desvía la luz a la derecha esdextrógiro (+)

Si desvía a la izquierda es levógiro y el poder rotatoriotiene signo (-)

Los compuestos Enantiómeros poseen poderesrotatorios de igual valor pero de signos opuestos.

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D - glucosaD - Manosa D - Galactosa

Epímeros: sólo difieren en la configuración de un carbono asimétrico

D-glucosa y D-manosa son epímeros del C 2

D-glucosa y D-galactosa son epímeros del C 4

Las series D o L indican la posición del sustituyente en el penúltimo átomo de carbono, a la derecha o izquierda respecto a la estructura del grupo carbonilo.

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18D-ALDOSAS

MONOSACÁRIDOS

19D-CETOSAS

MONOSACÁRIDOS

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Al ciclarse se genera un nuevo carbono asimétrico: carbono anomérico

Mutarrotación: interconversión entre las formas a y b en solución acuosa

Anómeros: se diferencian por la configuración del carbono anomérico

El monosacárido en solución acuosa adopta forma cíclica

El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxigeno del hidroxilo

del carbono 5

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α- D-Glucopiranosa

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La forma más estable de la fructosa en solución es la furanosa

24Anómeros de la D-Glucosa y de la D-Fructosa

Proyección de Haworth

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Los monosacáridos son agentes reductores, pueden oxidarse

reduciendo al Fe + 3 y Cu + 2

Si el carbono anomérico forma parte de un enlace, la molécula no se

puede oxidar y es no reductor

Se oxida sólo en las estructuras lineales

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Acido Glucónico Acido Glucurónico

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Productos de reducción de glucosa

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Desoxiazúcares

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Aminoazúcares

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Aminoazúcares ácidos

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DISACARIDOS

Algunos son edulcorantes naturales, como la sacarosa

(origen vegetal) y la lactosa (leche).

Otros son el producto de la hidrólisis enzimática de los

polisacáridos como la celulosa (celobiosa) o el almidón

(maltosa).

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DISACÁRIDOS

Dos monosacáridos se unen covalentemente mediante enlace O-glicosídico.

El grupo OH de un azúcar reacciona con el C anomérico de otro con pérdida

de una molécula de agua

Extremo

reductor

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Hemolinfa de

insectos

Presentes en la

leche

Azúcares

sintetizados

por plantas

Azúcares

no

reductores

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LACTOSA

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SACAROSA

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POLISACÁRIDOS

• Constituyen la mayoría de los glúcidos existentes en

la naturaleza

• Formados por un elevado número de monosacáridos

unidos mediante enlace O-glucosídico,

químicamente son poliéteres

• El número de monosacáridos y la existencia o no de

ramificaciones varía mucho de un compuesto a otro

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POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS:

HOMOPOLISACÁRIDOS

Formados por un único tipo de monosacárido: Glucanos,

mananos.

• Funciones de reserva energética:

Almidón (vegetales)

Glucógeno (animales)

• Funciones estructurales:

Celulosa (vegetales)

Quitina (animales)

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POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS: HETEROPOLISACÁRIDOS

• Contienen un número elevado de dos o más tipos distintos de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos

• Algunos son elementos esenciales de la matriz extracelular, donde pueden encontrarse solos o unidos a proteínas (proteoglucanos): mucopolisacáridos

• También pertenecen a este grupo los componentes de la pared celular bacteriana: peptidoglucanos

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ALMIDÓN:

• reserva energética en las plantas

• Se encuentra en forma de gránulos de gran tamaño en

el estroma de cloroplastos y de los amiloplastos de

todas las celulas vegetales

• Compuesto por dos sustancias distintas, ambas

polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina

Amilosa: 15 – 30%

Amilopectina: 70 - 85%

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AMILOSA

• Polímero lineal de unidades de D-glucosa unidas por enlaces O-glucosídicos α1-4

• Tienen una longitud variable: 200 a 3000 glucosas

• Tiene un extremo reductor y el resto es no reductor

• Es muy poco soluble en agua, forma micelas en las que adopta una conformación helicoidal

• Regiones hidrofóbicas en el interior donde se aloja el yodo. Color azul con reactivo yodo-ioduro (Lugol)

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AMILOPECTINA

• polímero de D-glucosa altamente ramificado

• Enlaces α(1-4) con puntos de ramificacion α(1-6)

• Ramificaciones cada 12 a 30 residuos de glucosa

• El tamaño medio de una rama es de 30 residuos

• Tiene un extremo reductor y un gran numero de

extremos no reductores. Fácil liberación

• Con Lugol da color rojizo

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• El almidón es una fuente esencial de alimento para el

hombre.

• Es un biopolímero que, por su tamaño, no puede

ingresar a las células.

• Para que pueda ser absorbido como glucosa por el

intestino debe ser digerido por enzimas del tracto

digestivo

• Actúan las α amilasas: salival y pancreática que

hidrolizan los enlaces α (1-4) internos

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ALMIDÓNAmilosa

Amilopectina

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AMILOSA

46AMILOPECTINA

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GLUCÓGENO

• Es el polisacárido de reserva energética más

importante en las células animales

• 4% del hígado y 1% de la masa muscular esquelética

contienen glucógeno

• En el citosol se encuentran en forma de gránulos de

tamaño variable los cuales contienen las enzimas que

catalizan su síntesis y degradación

• Es esencial para mantener los niveles de glucosa

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• Polímero ramificado de D-glucosa

• Cadenas con enlaces O-glucosídicos α (1-4) con

ramificaciones mediante enlaces α (1-6) cada 8-12

residuos de glucosa

• Es más ramificado y compacto que la amilopectina

• Formado por 30.000 unidades de glucosa

• Un extremo reductor y muchos no reductores sobre

los que actúan las enzimas del tracto digestivo que lo

hidrolizan hasta glucosa

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GLUCÓGENO: POLISACÁRIDOS DE RESERVA ANIMAL

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• CELULOSA

• Es el polisacárido estructural de las plantas y es el

compuesto orgánico mas abundante de la biosfera

• Se encuentra en las paredes celulares de casi todas

las plantas, proporcionando estructura física y fuerza

• Constituye la madera de los árboles y forma las fibras

del algodón

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• Homopolímero lineal de D-glucosa unidas por enlaces β (1-4)

• La configuración β permite formar cadenas muy largas y rectas con puentes hidrógeno intracatenarios entre el O de la piranosa y el OH del C3 del siguiente

• Las cadenas se disponen paralelas por medio de enlaces puente hidrógeno intercatenario formando hojas planas que se disponen en forma escalonada

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No puede ser digerida por las enzimas del tracto

digestivo de los mamíferos ya que éstas no pueden

hidrolizar los enlaces β glucosídicos

Por ello no puede utilizarse para obtener energía

Para el hombre es la fibra no digerible necesaria para un

buen tránsito intestinal

Los rumiantes tienen enzimas celulasas que puedenhidrolizar los enlaces β 1-4 liberando glucosa comoalimento

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CELULOSA

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Estructura de la Pared Celular

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Estructura de la Pared Celular

La pared celular esta constituida por los biopolímeros:

. Celulosa

. Hemicelulosa

. Pectina

. Extensina

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QUITINA

Similar a la celulosa por su función y estructura

Forma parte de la pared celular de hongos, algas

Fundamental en el exoesqueleto de insectos, crustáceos,

como matriz para la mineralización

En la industria: obtención de quitosano, con aplicación

en el campo farmacéutico

Constituída por la unión de unidades de N-acetil-

glucosamina mediante enlaces O-glucosídicos β (1-4)

que forman cadenas rígidas

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QUITINA

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HETEROPOLISACARIDOS

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MUCOPOLISACÁRIDOS ACIDOS (GLUCOSAMINOGLUCANOS)

Son heterogéneos, lineales, formados por condensación

de un gran número de unidades disacáridas

Disacárido: N-acetil-glucosamina o N-acetil-galactosamina

y un ácido glucurónico

Son de elevado carácter ácido

Función estructural

Componentes de la matriz extracelular de los tejidos junto

con el colágeno y elastina

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ACIDO HIALURÓNICO

• Forma parte de la matriz extracelular del tejido

conjuntivo: cartílagos y tendones, aporta resistencia

a la tensión y elasticidad

• En el líquido sinovial de las articulaciones como

lubricante

• En el humor vítreo del ojo aumenta viscosidad

• Fija agua y adquiere viscosidad al medio

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• Formado por unas 25.000 a 50.000 unidades del disacárido:

ácido D-glucurónico unido por enlace O-glucosídico β (1-3) a una molécula de N-acetil-D-glucosamina

• Los disacáridos estan unidos mediante enlaces O-glucosídico β (1-4)

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HEPARINA

• Mucopolisacárido con funciones de secreción, no

estructurales

• Anticoagulante que impide la coagulación de la

sangre

• Abundante en todos los tejidos: hígado, pulmón y

músculo.

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Su unidad disacárida está formada por:

ácido D-glucurónico-2 sulfato unido por enlace O-glucosídico α (1-4)

a N-sulfo D-glucosamina 6 sulfato.

La unión entre las unidades de disacárido es α(1-4).

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CUBIERTAS CELULARES BACTERIANAS

• Las bacterias tienen paredes celulares que protegen su contenido celular, mantienen su forma e impiden que se hinchen o se contraigan en la solución osmótica donde se encuentran

• Son sintetizadas por la bacteria

• Compuestas por polisacáridos unidos a proteínas

• Se denomina peptidoglucano y se encuentra tanto en bacterias GRAM(-) como en GRAM(+)

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CITOPLASMA

MEMBRANA

PLASMATICA

PARED CELULAR

(PEPTIDOGLUCANO)

BACTERIA GRAM POSITIVA

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BACTERIA GRAM NEGATIVA

PARED CELULAR

CONPEPTIDOGLUCANO

OTRAS MEMBRANAS

MEMBRANA

PLASMATICA

CITOPLASMA

ESPACIO

PERIPLASMICO

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• El peptidoglucano consiste en una estructura

entrecruzada contÍnua dispuesta alrededor de la

célula

• Formado por largas cadenas de heteropolisacáridos

de N-acetil-D-glucosamina y N-acetil-Murámico que

se alternan unidos por enlaces β (1-4)

• Entrecruzadas mediante pequeños péptidos

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PUENTE DE

PENTAGLICINAS

CADENA

PEPTIDICA

ACIDO N-ACETIL MURAMICO

N-ACETIL

GLUCOSAMINA

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GRUPOS SANGUINEOS

La superficie de glóbulos rojos y de otras células poseen

glicoproteínas y glicolípidos que actúan como antígenos.

Según la composición de los oligosacáridos en estas

moléculas, es posible clasificar a los indivíduos en una

población en cuatro grupos: 0, A, B y AB.

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