seminar zum organisch-chemischen praktikum für biologen ......iodoform-reaktion (90 min) ots + koh...
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Sicherheitsbelehrung: Regeln für das Arbeiten im Labor
Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2018
Organisation & Sicherheitseinweisung Prof. Dr. Rasmus Linser/Dr. Martin Sumser September 2018
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Organisatorisches
Prof. Rasmus Linser [email protected] http://www.cup.lmu.de/oc/linser/ Dr. Martin Sumser [email protected] Dr. Bernhard Kempf F2.063, Telefon 77120 [email protected]
Praktikum
Praktikum
10. – 28. September 2017: 11.00 – 18.00 Uhr, 20. Sept. – 28. Sept.: 10.00 – 17.00 Uhr
LMU, Department Chemie Haus F
(Säle: 045 und 046 in F2-4 plus F4.063)
Seminar zum Praktikum
10. – 28. September, 9.15 – 10.45 Uhr im Buchner-Hörsaal
Fr., 28.09.2017, 9.15 Uhr: FRAGESTUNDE !!!
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Organisatorisches
Rasmus Linser
Martin Sumser
Spindzuweisung Platzübernahme Sicherheit vor Ort
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Organisatorisches
Klausur
Mi, 10.10.2018, 13.00 – 15.00 Uhr, Liebig- und Buchner-Hörsaal Einteilung nach Nachnamen
Anmeldung wird in der zweiten Praktikumswoche freigeschaltet
Wiederholungsklausur: Mi, 21.11.2018, 15-17 Uhr, Liebig-Hörsaal
Literatur
http://www.cup.lmu.de/oc/trapp/prof-oliver-trapp/
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http://www.cup.lmu.de/oc/linser/teaching/oc-for-biologists/ (oder Googlen und Durchklicken...)
Seminarsmaterial:
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Das Skript (Lesen!)
• Allgemeine Informationen
(Teilnahmevoraussetzungen, Benotung,
Ausrüstung)
• Betriebsanweisung (Sicherheit, auch
im Folgenden)
• Musterprotokoll
• Versuche Gruppe A-F
• Laborordnung
• Auflistung der Hazard- und
Precaution-Sätze (Gefahr/Sicherheit)
Wichtig: Das Seminar bereitet das Verständnis der Versuche vor und ist für die Sicherheit im Labor absolute Voraussetzung
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Organisatorisches
Grundlagen, Stoffchemie, Reaktivität, Mechanismen
Chemiezeichenprogramme: ChemDraw, Chemsketch, Accelrys Draw
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Protokolle
Musterprotokoll
Aufbau:
• Reaktionsgleichung
• und Thema
• Ansatzgröße/Mengen
• Durchführung
• Ausbeute
• Sicherheit
• Entsorgung
Abgabe der Protokolle spätestens am Montag der darauffolgenden Woche!
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Benotung
Praktikum:
Benotung der Laborarbeit
(Arbeitsweise, Einhaltung der Vorschriften,
Gemeinschaftsaufgaben, Sauberkeit)
Benotung der hergestellten Präparate
(Reinheit und Ausbeute)
Benotung der Protokolle
Klausur zum Seminar: 50 von 100 Punkten zum Bestehen
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Material
Das Praktikum stellt alle Geräte/Chemikalien/Rahmenbedingungen, die zum Arbeiten notwendig sind bis auf Kittel, Schutzbrille und Spindschloss (selbst mitbringen!) Aber: Solche Geräte, die beschädigt werden, müssen ersetzt werden (-> Herr Hartmann, Keller, oder Fachschaft). Es gibt Studierendenversicherungen (-> Fachschaft). Protokollierte Platzübernahme (heute) und –abgabe (letzter Praktikumstag, chemikalienfrei).
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Zeitplan:
Laborsicherheitsunter- Weisung (Unterschrift)
Seminar:Butenandt-HS;15x45min+x
imSS2018:10.09.-28.09.2017
Saalöffnung:Assistentenabhängig,abermax.18:00Uhr(zumeistSchlussum17:00Uhr)
Woche1:
Tag Seminar Praktikum
10
Organisatorisches,Literatur,Sicherheitseinweisung,Anmeldung
(45min)
Platzübergabe
11
Grundlagen
KovalenteBindung,Mehrfachbindungen,Nomenklatur
NucleophileSubstitutionCOOHCl + NH3
induktiveEffekte,Nucleophilie,Elektrophilie
(Lewis/Brønstedt),
(90min)
12
OH+ HCl
OH
+ HCl/ZnCl2
Kinetik(Reaktion2.Ordnung),SN1vs.SN2,Lösungsmittel
(90min)
GruppeAAliphatischeSubst.COOHCl + NH3 OH
+ HCl
OH+ HCl/ZnCl2
13
CarbonsäurenundDerivate
COCl
O2N+ MeOH
Mesomerie,Säure/Base-Eigenschaften,Bindungssituation
R2C=O,Reaktivität(Säurechlorid,Anhydrid,…),
OH
+ TsCl
Ringflip,SubstituenteneffekteanCyclohexan
NH2+
CHO
Kondensationsreaktionen,Esterbildung(H+-Katalyse),
Fette,Verseifung,
(90min)
&GruppeBCarbonsäurenundDerivate
COCl
O2N+ MeOH
OH
+ TsCl
NH2
+CHO
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Zeitplan:
14
Aromaten
Aromatizität(Hückel-Regel,…),Zweitsubstitution
Cl
O2N+ Pyridin
NO2
SEAr,SNAr,ZINCKE-Salz
FarbigkeitvonVerbindungen,Hinsberg-Trennung
(90min)
15 Sa16 So
Woche2:
Tag Seminar Praktikum
17
AlkeneNomenklatur,StabilitätderDoppelbindung,Hydrierung,
OTs
+ KOH
E1vs.E2,Cyclohexan-Flip,
CO2EtEtO2C + Br2 ElektrophileAddition,Polymere
(90min)
GruppeCAromatischeSubst.
Cl
O2N+ Pyridin
NO2
Zincke-Salz
Hinsberg-Reaktion
18
NamensreaktionenCHO
+O
Aldol-Kondensation
Mannich-ReaktionCO2Et
+ PhMgBr
Grignard-Verbindungen(Struktur,Synthese,Reaktivität)
Phenol-Farbreaktion(90min)
19 RedoxOxidationsstufenbestimmen, &GruppeDAlkene
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Zeitplan: OH
+ Ca(OCl)2+ NaBH4O
komplexeMetallhydride
(LiAlH4vs.NaBH4),OxidationmitCr+VI,Tollens
undFehling,IODOFORM-Reaktion
(90min)
OTs
+ KOH
CO2EtEtO2C + Br2
20
(keineVorlesungmehrbiszurFragestundeam28.9.)
21 22 Sa23 So
Woche3:
Tag Seminar Praktikum
24 --
GruppeECarbonyleCHO
+O
+H H
OO+ Me2NH2+ Cl-
CO2Et
+ PhMgBr
Phenol,Acetessigester+Fe3+25 -- 26 .--.
27 --
&GruppeFOxidationundReduktion
OH
+ Ca(OCl)2
+ NaBH4O
Iodoform-Reaktion
28Übungsstunde
FragenvonStudierenden(45min,Vorlesungsende)
Platzabnahme
Klausur:Di,10.10.2018,13.00-15.00Uhr,Liebig-undBuchner-Hörsaal
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ClOH
O+ NH3
(NH4)2CO340 - 50 °C, 2 h
12 h RTH2N OH
O+ NH4Cl
Chloressigsäure Ammoniak (konz) Glycin
H2O
MeOH
Exsikkator mit Orange-Gel
PumpeFilterpapier
"Abnutschen"
Reaktionsansatz: Molare Größen (Äquivalente)
n (mol) m (g) V (cm3)
ρ (g/cm3) Molgewicht (g/mol)
Der erste Versuch – ein Beispiel
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Tropftrichter
Andere Geräte
Kolben, Rückflusskühler (+ Ölbad!?)
Vigreuxkolonne, Kühler Rotationsverdampfer
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Andere Schritte der Aufreinigung
H2O
Umkristallisieren Ausschütteln
Schütteltrichter
http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/zipse/vidbibocp/
Videos zu organisch-chemischem Arbeiten:
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Allgemeine Regeln und Sicherheitseinweisung
GUV-R 120 (Regeln für Sicherheit und Gesundheitsschutz in Laboratorien) GUV-I 8553 (Sicherheit im chemischen Hochschulpraktikum) GUV-SR 2005 (Umgang mit Gefahrstoffen in Hochschulen) - im Laborsicherheitsordner in den Praktikumssälen
- im Internet: http://regelwerk.unfallkassen.de Laborordnung (des Departments Chemie der LMU)
- in der Praktikumsanleitung enthalten
- im Intranet: http://cicum200.cup.uni-muenchen.de/intranet/files/laborordnung_2003A.pdf Betriebsanweisung für das Organisch Chemische Praktikum
- in der Praktikumsanleitung enthalten
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Regeln für das Arbeiten im Labor
• Das Labor darf nur zu den offiziellen Öffnungszeiten betreten werden
• Der Assistent muss immer anwesend sein
• Persönliche Schutzausrüstung (Schutzbrille, Laborkittel aus Baumwolle)
• Handschuhe bei stark ätzenden oder giftigen Stoffen tragen
• Brillenträger: geeignete Überbrille, keine Kontaktlinsen
• geschlossene feste Schuhe, keine Absätze
• lange Kleidung aus Baumwolle, keine Kunstfasern
• Gegebenenfalls: lange Haare hochstecken oder zusammenbinden
• Handschuhe nur im Labor tragen, keine Türklinken betätigen (Kontaminationsgefahr)
• keine Taschen etc. im Labor, dafür Spind benutzen
• Essen, Trinken und Rauchen ist im Labor verboten
• Lebensmittel dürfen nicht im Labor und nicht vor den Labortüren aufbewahrt werden
• Schwangere Frauen und stillende Mütter dürfen nicht im Labor arbeiten
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Gebote und Verbote
Nicht essen, nicht trinken ! Nicht rauchen !
Augenschutz tragen !
Laborkittel tragen !
Schutzhandschuhe tragen !
Sicherheitsschuhe tragen ! (geschlossene Schuhe)
Kein Feuer !
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Gebote und Verbote
Nicht essen, nicht trinken ! Nicht rauchen !
Augenschutz tragen !
Laborkittel tragen !
Schutzhandschuhe tragen !
Sicherheitsschuhe tragen ! (geschlossene Schuhe)
Kein Feuer !
• Es gibt Spinde,
• Jeder hat für seine Ausrüstung selbst zu sorgen (Kittel, Schutzbrille)
• Einweg- (Nitril-) Handschuhe gibt es (auf Kosten der Uni) per Karte im Keller (Assistenten fragen).
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Kennzeichnung von Gefahrstoffen
Leichtentzündlich F
Gesundheitss. Xn
Umweltgefährlich N
Hochentzündlich F+
Brandfördernd O
Explosionsgef. E
Reizend Xi
Giftig T
Sehr giftig T+
Ätzend C
Krebserzeugend K
Hautresorptiv
Nach Gefahrstoffverordnung (alt) Nach GHS-Verordnung (neu)
GHS 01 Explosiv GHS 02 Entzündbar GHS 03 Entzündend (oxidierend)
GHS 04 Komprimierte Gase
GHS 05 Ätzend GHS 06 Akute Toxizität
GHS 07 CMR Sensibilisierend
STOT „untere Kat.“
GHS 08 CMR Sensibilisierend
STOT „obere Kat.“
GHS 09 Gewässer- gefährdend
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Kodierungssystem für die Einstufung von Gefahrstoffen
altes System: R-Sätze (Risiko-Sätze): Sind Warnhinweise zur Charakterisierung der Gefahrenmerkmale von Gefahrstoffen. Es gibt 68 verschiedene R-Sätze, die fortlaufend nummeriert sind.
S-Sätze (Sicherheitsratschläge): Analoges System wie bei den R-Sätzen. Es gibt 64 verschiedene, fortlaufend numme-rierte S-Sätze.
neues System:
H301 Diese Zahl entspricht der laufen- den Nummer des H-Satzes
Steht für Gefahrenhinweis (Hazard Statement)
Diese Zahl beschreibt die Art der Gefahr: 2 Physikalische Gefahren 3 Gesundheitsgefahren 4 Umweltgefahren
P284
„Giftig bei Verschlucken“
„Atemschutz tragen“
Diese Zahl entspricht der laufen- den Nummer des P-Satzes
Steht für Sicherheitshinweis (Precautionary Statements)
1 Allgemeines 2 Prävention 3 Reaktion 4 Lagerung 5 Entsorgung
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Aufnahmewege von Gefahrstoffen in den Körper
Gefahrstoffe können in den Körper gelangen über: - die Nasenschleimhaut bzw. die Lunge
- die Haut
- die Mundschleimhaut bzw. den Verdauungstrakt
Jeden Kontakt von Gefahrstoffen mit Augen, Haut oder Kleidung vermeiden !
Um das Einatmen von Dämpfen und Stäuben zu verhindern, immer im Abzug arbeiten !
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Gefährlichkeitsmerkmale von Stoffen
Informationen über die Gefährlichkeit von Stoffen:
• Hinweise in der Praktikumsanleitung • Betriebsanweisungen bzw. Sicherheitsdatenblätter im Laborsicherheitsordner • Chemikalienkatalog, Internet: Sicherheitsdatenblätter • Etikett auf Chemikalienflaschen (Gefahrenpiktogramme, H/P-Sätze, Erläuterungen)
Gefahrenpiktogramme
- Entzündbar - Akute Toxizität - Ätzend
Signalwort
Gefahr
Gefahrenhinweise
In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können…
Gefahr
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Notfallplan Hausadresse: F2. Stand: März 07
Bereich: Knochel- Langhals - Praktikum
Notfallplan ___________________________________________________________________________
Feuerwehr - Rettung - Notarzt 112 Unfallmeldung wenn möglich durch am Unfallhergang Beteiligte oder Unfallzeugen Wer ruft an Wo geschah der Unfall Was geschah Feuer, Verätzung, Sturz usw. Welche Verletzungen Art und betroffene Körperteile Wie viele Verletzte Anzahl Niemals auflegen bevor die Rettungsleitstelle das Gespräch beendet hat! Örtliche Einweisung des Notarztes veranlassen! ___________________________________________________________________________
Danach: Wachdienst /Leitstelle informieren: 77790 damit ggf. Poller entfernt oder Schranken geöffnet werden können.
___________________________________________________________________________ Bei schwereren Verletzungen (Verbrennungen, Verätzungen, Augenver-letzungen, schwerere Körperverletzungen) immer den Notarzt alarmieren! Bei kleineren Verletzungen und stabilem Kreislauf zur nächsten Chirurgischen Ambulanz (Klinikum Großhadern) oder Durchgangsarzt gehen! _________________________________________________________________ Medikamente für Erste Hilfe: bei Wachdienst in C0.001 u.a. Ventolair, Nitramyl, 4-DMAP Ersthelfer: Name: Andreas Obermeier Raum: F2.069 Tel. 77817 Name: Tim Pust Raum: F2.069 Tel. 77693 Name Ulrike Ritter Raum F2.071 Tel. 77694 Name: Wolfgang Rödl Funkruf: 159 -- 777451 Wichtige Standorte: Sanitäts- bzw. Ruheräume: beim Wachdienst C0.001 Krankentrage: in Nähe des Aufzugs
Sammelplatz: Wiese westlich von Haus F (zwischen A, B und F) ___________________________________________________________________________ Wichtige Rufnummern, die das Gebäude betreffen (z.B. bei technischen Störungen: Hausverwaltung, Betriebstechnik) finden Sie im Schaukasten 2 in Haus F-Ost (vor Cafeteria) oder können Sie bei der Leitstelle C (s.o.) erfragen…
Der Notfallplan hängt an der Labortür und in der Nähe des Telefons. Er enthält wichtige Informationen für den Notfall: - Notrufnummern
- Wie wird ein Notruf getätigt
- Verhalten im Gefahrenfall
- Medikamente für die Erstversorgung
- wichtige Standorte: z. B. Sanitätsraum, Krankentragen
- Namen, Raumnummern und Telefon- nummern der Ersthelfer - Ort des Sammelplatzes bei Evakuierung
- Wichtige Rufnummern, die das Gebäude betreffen
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Notfallplan
• In gefährlichen Situationen
• Bei Unfällen
• Gefahr beseitigen
• Lebensfunktionen
• Krankentransport
• Fürsorge
• Eigene Sicherheit
• Notrufnummern
• Feueralarm
• Hausweiter Feueralarm
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Laborsicherheitseinrichtungen I
Der Laborsicherheitsschrank befindet sich neben jeder Türe !
- Bitte immer freihalten. - Sollte etwas fehlen, dann bitte die Praktikumsleitung in- formieren.
Verbandkasten, Laborsicherheitsordner
Verbandbuch, Löschsand
Löschdecke
Feuerlöscher
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Laborsicherheitseinrichtungen II
Notdusche über jeder Türe Augendusche an jedem Waschbecken
Die Funktionsweise der Notdusche und Augendusche wird vom Assistenten bei der Labor-sicherheitsunterweisung vorgeführt. Bitte die Funktion regelmäßig überprüfen und bei Fehlfunktion die Praktikumsleitung informieren.
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Laborsicherheitseinrichtungen III
Elektro-Not-Aus
Bei Unfällen mit elektrischem Strom betätigen. Der Schalter be-findet sich bei der Labortüre im Labor.
Gas-Not-Aus
Bei austretendem Gas (Brenngas, Stickstoff) betätigen. Der Schalter be-findet sich vor der Labortüre im Gang.
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Evakuierung, Fluchtwege I
Bei Feueralarm oder Evakuierung das Labor sofort über die nächstgelegene Türe verlassen und den kürzesten Fluchtweg (siehe Beschilderung) zum Sammelplatz nehmen. Keinen Aufzug be-nutzen !
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Evakuierung, Fluchtwege II
Wenn der Fluchtweg über die Labortüre nicht mehr möglich ist, das Labor durch den Notausstieg über das Fenster verlassen. Dem Fluchtbalkon folgen. Achtung es besteht Absturzgefahr ! Der Notausstieg im Labor muss immer frei zugänglich sein !
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Evakuierung, Sammelplatz
Für Haus F ist der Treffpunkt bei einer Evakuierung der Sammelplatz zwischen Haus F, B und C. Bei einer Evakuierung nicht nach Hause gehen, da festgestellt werden muss, ob alle Personen das Gebäude verlassen haben.
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Aufbewahrung von Gefahrstoffen
Im Gefahrstoffschrank (links) müssen besonders gefährliche Stoffe, brennbare Stoffe, Vorratsflaschen für Lösemittel (Salzkottengefäße) aufbewahrt werden.
In den Säure/Laugen-Schränken (rechts) dürfen nur nicht brennbare Säuren und Laugen aufbewahrt werden.
Die Türen müssen immer geschlossen bleiben und müssen zugänglich sein.
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Chemikalienausgabe, Chemikalientransport
Grundchemikalien müssen selbständig in der Chemikalienausgabe geholt werden. Dazu bitte die grüne Karte und den weißen, vom Assistenten unterschriebenen Zettel, vorlegen.
Der Chemikalientransport darf nur in einem Transportgefäß (z. B. Eimer) erfolgen !
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Abfallentsorgung
Abfallkanister für flüssige Abfälle: - z.B. gebrauchte Lösungs- mittel aus Reaktionsan- sätzen
Flüssige Abfälle dürfen nicht in das Waschbecken gegossen werden!
Feststofftonne für feste Abfälle, z.B.:
- Glas
- Filterrückstände - Trockenmittel
- mit Chemikalien behaftete Papier- tücher
In den Hausmüll dürfen nur unbedenkliche Stoffe geworfen werden, z.B.:
- Schreibpapier - saubere Papiertücher
Entsorgung von flüssigen Chemikalienabfällen: halogenfreie/halogenhaltige Abfälle in die weißen 5-Liter Kanister Bromhaltige Lösungsmittelabfälle müssen vorher mit Natriumhydrogensulfit vernichtet werden. Alle Lösungsmittelabfallbehälter müssen mit dem richtigen Aufkleber beschriftet werden. Entsorgung von festen Chemikalienabfällen: Feste Laborabfälle (z.B. Filterrückstände, verbrauchte Trockenmittel, chemikalienverschmutzte Zellstofftücher, Glasabfälle, usw.) müssen über die blauen Feststofftonnen entsorgt werden. In die Feststofftonnen dürfen keine mit Chemikalien gefüllten Flaschen und keine gefüllten Präparategläser gegeben werden. Größere Mengen an festen Chemikalienabfällen müssen über die Lösungsmittelabfallbehälter entsorgt werden.
Chemikalienabfälle -> Lösungsmittelabfallbehälter Bromhaltige Lösungsmittelabfälle: Natriumhydrogensulfit
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Benutzung von Handschuhen
Mit Handschuhen kein Anfassen von Türklinken sowie Laborgegenständen! Schmutzige Handschuhe sofort wechseln!
Ansonsten besteht die Gefahr der Kontamination von Kommilitonen und Assistenten. Nicht mit Handschuhen das Praktikum verlassen.
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Statusanzeigen der Abzugsüberwachungsanlage in den Laboren
Normalbetrieb: an allen Funktionsanzeigen leuchten die grünen Lampen Störung: rote Lampe brennt Bei Störung der Abzugsanlage müssen alle Arbeiten in den Abzügen sofort beendet werden und der Assistent muss informiert werden.
Normalbetrieb
Störung
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Sicherheitsregeln zur Benutzung der Abzüge
Regeln:
- Frontschieber soweit wie möglich geschlossen halten.
- Ordnung, Sauberkeit. Den Aufbau der Geräte möglichst weit hinten vornehmen.
- Nicht zu viele Geräte aufbauen.
- Arbeiten mit Ether müssen in einem extra Abzug ohne Zündquellen erfolgen. - Bei Arbeiten unter Vakuum müssen die Frontschieber immer geschlossen sein. - Bei Fehlfunktionen die Arbeiten sofort einstellen und Praktikumsorganisation informieren.
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Abzug für Ether-Extraktionen
Diethylether ist hochentzündlich.
Bei Ether-Extraktionen werden Ether-Dämpfe freigesetzt: hohes Brand- und Explosionsrisiko.
Daher Ether-Extraktionen nur in speziellem Abzug, in dem sich keine elektrischen Geräte (Magnetrührer, Heißluftfön) befinden, um Zündung durch Funkenbildung oder heiße Oberflächen auszuschließen!
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Sicherer Aufbau von Reaktionsapparaturen
Regeln: • Keine beschädigten Glasgeräte verwen- den (z.B. Sprünge, Kratzer, Sterne)
• Kühlwasserschläuche müssen mit Schlauchklemmen gesichert werden • Wasserdurchflussanzeiger verwenden
• Apparatur an mehreren Stellen mit Stativklemmen sichern
• Apparaturen spannungsfrei aufbauen
• Schliffklammern bei Verbindungen benutzen
• Keine geschlossenen Apparaturen bauen • Apparaturen vor Versuchsbeginn vom Assistenten abnehmen lassen
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Rotationsverdampfer
Rotationsverdampfer werden zum schnellen Entfernen des Lösungsmittels aus Reaktionsansätzen verwendet. Meist geschieht dies unter Vakuum.
Achtung: Bei tief-siedenden Lösungsmitteln und hoher Badtemperatur kann Überdruck entstehen (Belüftungshahn offen lassen!).
Betriebsanweisung für die Benutzung von Rotationsverdampfern beachten. Diese liegt am Gerät aus.
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Saaleinteilung Organisch-Chemisches Praktikum für Biologen SS 2017
Die Gruppen werden um 11.00 Uhr vor dem Hörsaal abgeholt.
Saal Name Saal Name Saal Name Saal Name Saal Name Saal Name E Alekseev C Bußmann D Goudschmidt C Krumm B Pfeiffer B Stoß
D Anand C Chaabane C Graf D Kuppermann B Piispa E Stowasser
B Anspann G Collet D Grillmayer F Lamprecht A Pinnau E Strötz
C Aykurt C Correll D Haase D Lankes E Pöllot E Stumberger
C Badrie A Cronjaeger B Haindl D Lindner E Pries D Surla
C Bärreiter G d'Anglade B Harhoff D Linner-Horn B Provost A Thill
A Bartholomäus B DesanMs B Hauser A Lodge B Raviscioni F Tholl
B Baskaya G Diederich D Häusler A Mach B Reif F Toch
F Beffort C Dietl E Hellmann F Madden E Reiser B Tomasevic
F Bellion C Drexler A Hentschel G Malikides B Roggio B Tsivlin
C Bellucci C Eberlein C Herr B Mangliers D Rohn E Unterlechner
A Bertram D Engert C Höher F Maurus E Rothmeier B Viegener
A Bibinger C Felderhoff D Hohl A Mezes A Schächinger G Völkening
C Biener C Fichtbauer A Horn D Miller E Schariatmadary A vonBerg
A Birk B Fischer B Huber F Musoska A Schenkel A vonDrach
C Blasius G Fleischer D Jelen B Nafziger A Schimani F Wagner
A Bleis A Frey C Jung A Nguyen E SchmidtA. G Wahl
C Bogdanski D Fuchs C Kang E Oefelein E SchmidtJ. E Weisheit
B Bogusch D Gaissmaier D Kappler A Off G Schneider F Winkler
C Böswirth D Geweniger A Kaspar E Ölmez E Schreier E Xyda
D Bracher F Gibis A Kirschner E Pálinkás G Schüssler A Yeyin
C Bräuer B Gilb D Köhler B Panhans D Sedlmeier G Zimmer
A Brodsky A Gissibl C Kopp G Pape E Seebach G Zwicker
D Brozio D Goetz E Ko^a E Pätzold E SeyedSadri
F Bruelheide E Gombos B Krause B Peterreins B Steinbichl