DIAPOSITIVAS CON IMÁGENES , CUADROS E ILUSTRACIONES

CORTESÍA DE LICDA. LILIAN GUZMÁN

Semana No. 15-2021

Introducción a la química Orgánica

Definición

Química orgánica: Parte de la química, queestudia al carbono y sus compuestos.

Características y propiedades que estudia

•Estructura, composición, propiedades,reacciones, funciones en los organismosvivos.

Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. (los más abundantes son C e H) pero también hallamos, P, Cl. Br, S..

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Fuentes de obtención de los compuestos orgánicos

A- Natural:

a.1-Organismos vivos o muertos (uni o pluricelulares)

a.2-Petróleo y sus derivados.

B- Sintética: Sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser :

b.1-Estructuras presentes en la naturaleza (aroma de frutas y flores)

b.2-Estructuras no existentes en la naturaleza. (se conocen como «Xenobioticos» ).

Ejemplo: plaguicidas, algunos medicamentos, saborizantes, preservantes, antisépticos, etc. 3

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano

• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.

•Artículos de limpieza y tocador: Jabón, shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.

• Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón, poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos.

• * de origen natural.

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Combustibles: petróleo, gasolina, diesel, gas .Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas .

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Características generales del carbono

• No metal

•Columna IVA 4 electrones de valencia.

•No. atómico 6 6 protones y 6 electrones

•Estructura electrónica:

•Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

•Real (Excitado) 6C = 1s2 2s1 2p3

•Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

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Valencia del carbono

H H CH3

H-C-H H- C- O-H CH3- C-CH3

H H CH3

El carbono en la mayoría de sus compuestos secomporta como un elemento tetravalente es decirse halla formando cuatro enlaces, con otroscarbonos ó átomos diferentes.

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Formas alotrópicas principales del Carbono: Como carbono puro, existeen formas diferentes :

Grafito: (mina de lápiz) es negro y blando formado por hojas que sedeslizan con facilidad unas sobre otras.

Diamante: Transparente, es la sustancia más dura que se conoce. Losátomos de carbono están ordenados en una estructura resistente yrigida.

Fullerenos: (Buckybolas, son esféricas similares a pelotas de Football,con anillos pentagonales y hexagonales)

Nanotubos: formas cilíndricas, obtenido del estiramiento de laestructura de Buckybola

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Tabla comparativa de características generales de compuestos orgánicos e inorgánicosCaracterística Inorgánicos orgánicos

Enlace predominante (

iónico/ covalente)iónico covalente

Punto de fusión y

ebulliciónAltos Bajos

Solubilidad en agua. Mayor Menor

Velocidad en las

reaccionesRápidas Lentas

Sus soluciones conducen

la electricidadSi No, la mayoría.

Inflamables No Si, la mayoría

Presentan isomería muy poco Casi todos

Estado físico a

temperatura ambienteMayoría

sólidos

Sólidos, líquidos y gases

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Hibridación de orbitales en el carbono

Tipo de

Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3

4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

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Tipo de

HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace

sp2

3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

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Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp

2 sp

2 p

Lineal 180º Triple

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Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos

• A- Molecular : representa los átomos presentes y la

cantidad de c/u de ellos.• EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11

• Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

• B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entrelos átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular:

Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 Empírica CH2O

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Fórmulas estructuralesUsan los símbolos de los elementos que la forman, subíndices

para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser :

A- Desarrolladas B- Condensadas

B-1 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

B-2) : CH3(CH2)3CH3

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Modelos de barras y esferas

C- Barras: ( representan uniones) y esferas (representan átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).

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Formas de representar..cont…

D- Escalonada, de líneas , esqueleto o zigzag: no se representanátomos sino las uniones entre ellos. En los extremos y en laintersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbonoconstituyentes. Las líneas muestran un ángulo similar al quepresentan los átomos de carbono entre sí.

Ejercicio :Escriba en el espacio de arriba de las fórmulas de

esqueleto, las fórmulas condensadas respectivas.

CH3CH2CH2CH3

( ejemplo)

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Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno

1) Carbono primario*: se halla unido a un solo carbono, siempre se halla en un extremo (izquierda, derecha, arriba, abajo)

2)Carbono secundario *: es el que se halla unido a dos carbonos.

3) Carbono Terciario *: es el que se halla unido a tres carbonos.

4) Carbono cuaternario *: es el que se halla unido a cuatro carbonos.

* Estos se hallan en cualquier posición de la cadena MENOS en los extremos de la misma

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Ejemplo de Clasificación de carbonosEn ésta estructura, hallamos

5 Carbonos primarios (CH3- ) 1 Carbono secundario(-CH2-)

1 Carbono terciario (-CH- ) Carbono cuaternario ( -C- )

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ISOMERIA

Característica que presentan algunoscompuestos, que poseen la misma fórmulamolecular, y fórmulas estructuralesdiferentes. (es común en los compuestosorgánicos y poco común en los inorgánicos).

Los isómeros pueden tener propiedadesfísicas y químicas diferentes.

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ISOMERIA

ESTRUCTURAL

( constitucional)

ESTEREOISOMERIA

ESQUELETO

ó de cadena

FUNCIONAL

POSICIÓN

OPTICA

CONFORMACIÓN

GEOMETRICA

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Isómeros estructurales

•A- De esqueleto ó cadena La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3

(lineal) CH3 ( ramificado)

Ambos poseen la misma fórmula molecular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes.

Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores, que posea 4 carbonos primarios.

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Ejemplo de isómeros del C5H12

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C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO Forma lineal

2-METILBUTANOUna ramificación

2,2-DIMETILPROPANOdos ramificaciones 22

B: Isomería de posiciónLa diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej:

1) CH3CH2CH2Cl 1- Cloropropano

(el Cloro está en el Carbono # 1)

2) CH3CHCH3 2-Cloropropano

Cl

( El cloro esta en el carbono #2 )

Ambos tienen la misma formula molecular C3H7Cl

Dos isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8

• CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )

• CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

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C. Isómeros funcionalesPoseen función química diferente. Ejemplos:

A- CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter)

Fórmula molecular para ambos C4H10O

B- CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria)

Fórmula molecular para ambos C3H9N

C- CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster).

Fórmula molecular para ambas :C3H6O2

D- CH3CH2CH2CHO (aldehído) y CH3COCH2CH3 (cetona)

Fórmula molecular para ambos :C4H8O24

D. Esterisomeros: Isomeros que solo difieren en la forma como se orientan los átomos en el espacio: Los átomos están enlazados en el mismo orden y poseen los mismos enlaces y grupos funcionales.

1. Isómeros Geometricos: cis-trans solo difieren en la orientación espacial de los grupos unidos al doble enlace. Para tener isomerias cis-trans deben tener dos grupos distintos en cada extremo del doble enlace.

Ejemplo: cis-2-Buteno y trans -2-Buteno que se verán màsdetalladamente en la Semana 17.

cis-2-Buteno trans -2-Buteno

2. Isómeros ópticos y isómeros de conformación: se verá más detalladamente en las semanas 25,26,29,3025

Grupos funcionales:

• Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le confieren características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros grupos de compuestos.

• En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.

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Ejemplo de algunos grupos Funcionales

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Serie homólogaSon miembros de la misma familia (poseen el mismo

grupo funcional) que se diferencia uno del otro por un grupo “metilén”

( -CH2-) de más o de menos en su estructura .Ej:

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

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Ejercicios:1. A partir de la siguiente fórmula:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3, RESPONDA

A- Fórmula molecular :_______________

B-Fórmula empírica: ________________

C- Formula de líneas ( esqueleto):

D-Fórmula estructural desarrollada:

E-Tipo de enlace une a C-C _________ , C-H____________ Tipo de Hibridación que poseen las uniones C-C : ___________

F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto ( vea tabla dada en clase): ____________________

____________________________ , __________________________

G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto del compuesto anterior.

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Continuación de ejercicios.

• 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos: Coloque debajo de cada estructura su Formula molecular *.

• a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3• * ____________ * __________

• b- CH3CH2OH y CH3OCH3• * __________ * ____________

• c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3

• *_________ *___________

• 3- Escriba un isómero de posición del CH3CH2CH2CH2CH2Cl :

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Continuación ejerciciosPara la siguiente estructura:

3.A- Escriba su forma molecular. __________________________

3. B - Señale en la estructura y diga cuántos carbonos primarios____, secundarios______, terciarios______ y cuaternarios_____ posee. 1

3.C Escriba la forma escalonada, de línea, esqueleto o zigzag .

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