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SchülerInnen-VersucheExperimentalworkshopWels, 2010-11-01/02

Elisabeth Langer

LFB-Schüler/innen-Versuche Wels 2010-11-29/30 E. Langer 1/28

Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe (KW) mit C – C Mehrfachbindungen heißen "ungesättigt". Was bedeutet das? Wie unterscheidet sich ihr Verhalten von gesättigten KW? Mit den folgenden Versuchen kannst du mehr darüber heraus finden!

Du brauchst:

Cyclohexan (C6H12) Cyclohexen (C6H10)

Kaliumpermanganat (KMnO4)(verdünnte Lösung in 0,5m H2SO4)

Bromwasser(Br2 gelöst in H2O)

Reagensgläser + Gestell, kleine Bechergläser; UV-Lampe oder Overhead-projektor, Indikatorpapier

Versuch 1:

Gib in ein Reagensglas ca. 1 ml Cyclohexan. Füge anschließend ca. 1 ml Kaliumpermanganat - Lösung hinzu und schüttle kräftig.Wiederhole den gleichen Vorgang mit Cyclohexen und stelle die beiden Reagensgläser nebeneinander in das Gestell.Was beobachtest du?Notiere deine Beobachtungen: ____ _____________ ____ ____ ___ ____ ____ ___ ____ ____ ___ ____ ____ ___

Versuche, das unterschiedliche Verhalten der beiden KW zu begründen. Bedenke dabei, dass KMnO4 ein starkes Oxidationsmittel ist. Überlege, wie das Reaktionsprodukt ausschauen könnte und suche die Reaktions-gleichung in Lehrbüchern oder Internet. ________ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ _____________________________________________


Versuch 2:

Teil 1:

Gib in ein Reagensglas ca. 1 ml Cyclohexan. Füge anschließend ca. 1 ml Bromwasser hinzu und schüttle kräftig.Wiederhole den Versuch mit Cyclohexen.

Notiere deine Beobachtungen und vergleiche mit Versuch 1: ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ ____ ___ Schreibe auch hier die Reaktionsgleichung an:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Teil 2:

Schütte nun das Gemisch aus Cyclohexan und Bromwasser in ein kleines Becherglas und belichte das Gemisch mit der UV-Lampe oder stelle es auf den eingeschalteten Overheadprojektor und lege einen Streifen be-feuchtetes Indikatorpapier auf die Öffnung des Becherglases. Nun musst du längere Zeit warten!

Beschreibe deine Beobachtungen und suche (z. B. in deinem Lehrbuch) nach einer Erklärung. Versuche den Einfluss der Lampe zu begründen. Bedenke, dass die Energie der Lampe ausreicht, um Moleküle zu zerbrechen, sodass freie Radikale entstehen.

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Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe

Wie du weißt, reagieren Alkane mit Halogenen (unter geeigneten Reaktionsbedingungen) durch Substitution, Alkene dagegen durch Addition. Aber wie verhalten sich aromatische Kohlenwasserstoffe? – Das sollst du heraus finden!

Arbeite mit Schutzbrillen und im Abzug!

Du brauchst:Chemikalien:

Toluen Chloroform(Trichlormethan)HCCl3

Bromwasser (Br2 gelöst in H2O)

AluminiumchloridAlCl3

Cyclohexan Eisenpulver Fe

Geräte:Reagensgläser + Gestell, kleine Bechergläser, Spatel, Tropfpipetten, Brenner

a) AromatenprobeIn einem kleinen Becherglas vermengst du etwa gleiche Mengen von Toluen und Chloroform. Verfahre ebenso mit Cyclohexan und Chloroform. Gib nun je einen kleinen Kristall AlCl3 in 2 Reagensgläser. Erhitze eines der Reagensgläser in der Brennerflamme, so dass etwas AlCl3 sublimiert und sich an der Gefäßwand niederschlägt. C Tropfe etwas Cyclohexan-Chloroform Gemisch auf das sublimierte AlCl3.Verfahre nun ebenso mit dem zweiten Reagensglas, tropfe jedoch nun etwas Toluen-Chloroform-Gemenge zu!Was beobachtest du? – Welche Aufgabe hat das Chloroform?

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Reaktion mit Brom

Schütte je etwa 5 ml Toluen in zwei kleine Bechergläser und füge ca. gleich viel Bromwasser hinzu. Das eine Becherglas stellst du auf den eingeschalteten Overheadprojektor, um das Reaktionsverhalten des Toluens mit dem dir bekannten Verhalten des Cyclohexens zu vergleichen. Das zweite Gläschen erwärmst du leicht (im Wasserbad) und fügst eine Spatelspitze Eisenpulver hinzu. (Vorsicht, ätzende Dämpfe!)Was beobachtest du? – Welche Aufgabe hat das Eisenpulver?

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Um nun dieses spezielle Verhalten aromatischer Kohlenwasserstoffe zu erklären, musst du dein Lehrbuch heranziehen, im Internet recherchieren bzw. deine Lehrkraft befragen.

Hier sind zwei Formelschemata, die das Geschehen zusammen fassen:(In beiden Fällen ist an Stelle des Toluens das Benzen gezeigt)

Hier entstehen natürlich 3 HCl!

Formelschemata entnommen aus:http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/


http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/

Burning Natural Gas

The cartridge of a laboratory burner contains compressed natural gas. When using the burner you can adjust the amount of air that is mixed to the gas while it is burning. How does this influence the flame?

You need: a laboratory burner, a test-tube with a clamp, matches.

How to proceed: Ignite the burner and reduce the air supply so that a luminous flame results.

With the aid of the clamp hold the (empty) test tube into the flame for about 20 seconds. Take the tube out of the flame and observe and describe the result.Try to remove part of the layer on the tube with a paper tissue.Now turn the air supply control to its maximum, so that the flame is non luminous. Next hold the test-tube with the remaining coating into this flame for another 20 seconds.What do you observe?

To explain your findings answer the following questions:What does natural gas consist of?

What will happen, if the air mixed to the gas does not suffice to burn all the gas?

What does the layer that forms on the glass consist of?

What happens to this layer in the non- luminous flame of the burner?

Now inform yourself about the temperatures of the different zones of a burner flame!


Eigenschaften von Alkoholen

Arbeitsauftrag (Schüler/innen-Paare)

Von den Alkoholen:

Methanol Ethanol Propanol-1 oder -2 Heptanol-1 Glycerin Hexadecanol

sind zu bestimmen:

a) die elektrische Leitfähigkeitb) der pH-Wertc) die Mischbarkeit mit Wasser

⇒ Schreibe eine Arbeitsvorschrift! (Wahlweise in Deutsch oder Englisch)⇒ Überlege, welche Schlüsse die Ergebnisse zulassen!⇒ Trage die Ergebnisse in die Tabelle ein und ergänze die Siedepunkte aus

dem Chemielexikon oder Internet.⇒ Setze Molekülmodelle der Alkohole zusammen und trage in das Textfeld

oben die Strukturformeln ein!

Alkohol leitfähig (ja/nein)

pH-Wert mit Wassermischbar

Siedepunkt


Properties of Alcohols

Tasks ():

Alcohols have a characteristic functional group (-OH). How does this affect their properties? – Find out by yourselves!

These alcohols are available: (Determine their constitutional formulae, build molecular models and indicate isomers!)

Methanol Ethanol Propanol, Propanol-2 Butanol, Butanol-2, 2-Methyl-propanol-2 (t-Butanol) Heptanol-1 Glycerol (Propantriol) Hexadecanol-1

Please choose at least 4 and determine the following properties:♦ Miscibility with water♦ pH-value♦ electric conductivity♦ flammability

Name miscible with

water

pH-value conduc-tivity

flammable Bp

yes/no yes/no yes/noMethanolEthanolPropanol-1Propanol-2Butanol-1Butanol-2t-ButanolHeprtanolGlycerolHexadecanol-1

You will need the following equipment: test tubes + rack, beakers, pH-test strips, power supply, cables, electrodes, lamp socket with bulb, evaporating dishes and matches.

Collect the results of other groups in order to obtain all possible data. The boiling points (Bp) ought to be taken from your book or other sources.

Compare the properties of alcohols with a) water and b) hydrocarbons of similar molecular weight!


Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole:

Der Lucas Test

PartnerInnen-Arbeit

Funktionelle Gruppen in organischen Molekülen sind meist Stellen erhöhter Reaktionsbereitschaft (Warum?). Ob und wie die Moleküle reagieren hängt jedoch überdies von der Struktur des Kohlenstoff-Gerüsts ab. Mit dem folgenden Versuch könnt ihr mehr darüber erfahren, welcher Zusammenhang zwischen der Struktur und den Eigenschaften von Alkoholen besteht.

Materialien und Geräte:Butanol-1, Butanol-2, 2-Methylpropanol-2 (t-Butanol); Lucas ReagensReagensglasgestell, Reagensgläser, PippettenZusätzlich: 1 Reagensglas mit einem unbekannten Alkohol.Lucas Reagens: 70 g ZnCl2 wasserfrei werden unter Kühlung in 50

ml HCl conc. gelöst. Das Reagens muss frisch präpariert werden.

So geht ihr vor:Im Abzug arbeiten! Schutzbrille!

Füllt je 1ml Lucas Reagens in drei Reagensgläser. Fügt jeweils drei bis vier Tropfen von einem der drei unterschiedlichen Alkohole hinzu.Beobachtet auftretende Veränderungen während der nächsten 5 Minuten. Taucht jene Reagensgläser, bei denen keine Veränderung auftritt, in ein heißes Wasserbad.Notiert das Ergebnis!Verfahrt nun mit dem unbekannten Alkohol

genauso! - Welcher der drei Proben ähnelt sein Verhalten?

Entsorgung: Alle Versuchslösungen werden in den Behälter für halogenierte organische Lösungsmittel geschüttet.

Nun müsst ihr das Experiment interpretieren! Vergleicht dazu die Summen- und Strukturformeln der drei Alkohole. Welche Gemeinsamkeiten bzw. Unterschiede fallen euch auf? Welchen Untergruppen könnt ihr die drei Alkohole zuordnen?Informiert euch danach (in eurem Lehrbuch oder im Internet) über SN1 und SN2 Reaktionen.

Das anschließende Schema kann euch helfen zu verstehen, welche Reaktion abläuft.


Schreibt das Ergebnis eurer Überlegungen und Recherchen hier her:


Fehling’scher Aldehyd-Nachweis bei reduzierenden Zuckern

Aldehyde entstehen durch Oxidation aus primären Alkoholen, werden aber ihrerseits rasch zu Carbonsäuren weiter oxidiert. Deshalb wirken sie gegenüber Salzen relativ edler Metalle (wie Kupfer und Silber) als Reduktionsmittel. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, das Vorhandensein eines Aldehyds nachzuweisen.Diese Nachweisreaktionen müssten daher auch bei reduzierenden Zuckern (die Aldosen sind, d. h. eine freie Aldehyd-Gruppe haben) anwendbar sein.

Du brauchst:Chemikalien:Fehling Lösungen I und II (= CuSO4-Lösung bzw. alkalische K-Na-Tartrat1-Lösung)Glucose, Fructose und Saccharose.

Geräte: Reagensgläser + Ständer; Reagensglasklammer; Brenner

Löse je eine Spatelspitze der Zucker in wenig Wasser. In getrennten Reagensgläsern werden gleiche Mengen von Fehling I und II gemischt. Was beobachtest du?___________________________________________________________

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Nun werden die Zuckerlösungen nacheinander mit dem Fehling-Reagens gemischt, und das Gemenge wird vorsichtig in der Brennerflamme erhitzt.

Wie sieht dein Ergebnis aus?

Zucker BeobachtungGlucoseFructoseSaccharose

Zur Interpretation deiner Beobachtungen, musst du dich zunächst über das für Aldehyde erwartete Reaktionsprodukt informieren. – Formuliere die Redoxreaktion zwischen einem Aldehyd und Cu2+-Ionen in alkalischer Lösung! (Welche Rolle spielt das K-Na-Tartrat?)

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1 Tartrate sind die Salze der Weinsäure. Sie können gegenüber manchen Metallen der Gruppen 3 – 12 als zweizähnige Komplexliganden wirken.


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Worauf geht nun das verschiedene Verhalten der 3 Zucker zurück? Dazu musst du entscheiden, ob es sich um reduzierende Zucker handelt oder nicht.

Ein besonderer Fall liegt bei der Fructose vor, die eine Ketose ist, aber in alkalischer Lösung über die Enol-Form zu Glucose und Mannose isomerisiert.

Interpretiere das Versuchs-ergebnis und ergänze die Ringformeln von Glucose, Fructose und Saccharose!

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Nachweis von Proteinen mit Salpetersäure

Diesen Versuch darfst du nur unter Aufsicht der Lehrkraft durchführen!

Salpetersäure (HNO3) ist eine starke Säure und ein starkes Oxidationsmittel. Solltest du dir einmal versehentlich HNO3 auf die Hand schütten, musst du sie sofort mit kaltem Wasser abwaschen. Danach wirst du feststellen, dass deine Finger gelb geworden sind, wo sie mit Salpetersäure in Berührung kamen. Das liegt an der so genannten "Xanthprotein-Reaktion" (xanthos ist griechisch und bedeutet: gelb). Die Salpetersäure bildet mit bestimmten Aminosäuren der Proteine Nitro-Verbindungen (sie enthalten –NO2 Gruppen), die gelb gefärbt sind.

Du brauchst: Eiklar, Schafwolle, Baumwollwatte und Nahrungsmittel, deren Proteingehalt überprüft werden soll; HNO3 conc. (Vorsicht: verursacht schwere Verätzungen! R 8-35); Schutzbrille und Schutzhandschuhe! Reagensgläser + Gestell, Glasstab, Tropfpipette.

Gib in je ein Reagensglas etwas verdünntes Eiklar, einige Wollfäden, etwas Watte und was du sonst noch untersuchen willst.Dein(e) Lehrer(in) gibt dir nun eine Tropfpipette mit wenig Salpetersäure. Träufle jeweils ein paar Tropfen HNO3 auf die Proben. Danach musst du einige Minuten warten! Was beobachtest du? was schließt du daraus?

Probe + HNO3 (wird gelb – ja/nein)

enthält Protein (ja/nein)

EiklarSchafwolleBaumwolle


Biuret Reaktion: Nachweis von Aminosäuren, Peptiden, Proteinen

Biuret: Dimeres des Harnstoffs

Basis: Biuret, Aminosäuren und Peptide bzw. Proteine bilden mit Cu2+ -Ionen in basischer Lösung blau-violette Komplexe:

5 ml Lösung des Proteins bzw. der Aminosäuren werden mit je 5 Tropfen 1m CuSO4–Lösung und 1m NaOH–Lösung versetzt.

Beobachtung:

Interpretation:


Estersynthese

Ester sind Kondensationsprodukte von Carbonsäuren und Alkoholen. Das bei der Kondensation entstehende Wasser muss aus dem Gleichgewicht entfernt werden, um die Ausbeute zu erhöhen. Auf Grund ihrer Wasser entziehenden Wirkung kann konzentrierte H2SO4 diese Aufgabe übernehmen.

Geräte Erlenmeyerkolben (50 ml), Tropfpipetten.

Chemikalien Ethanol (F), Essigsäure (konz.) (C), Methanol (F, T), Salicylsäure (Xn), Schwefelsäure (konz.) (C), Borsäure (Xn).

Durchführung (Vorsicht, Brandgefahr!)

Essigsäureethylester In einem kleinen Erlenmeyerkolben mischt man 10 ml Essigsäure mit 15 ml Ethanol mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure. Man erwärmt im Wasserbad.

Woran erkennst du, dass eine Reaktion stattgefunden hat und woran erinnert dich das Produkt? – Formuliere die Reaktionsgleichung!

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Salicylsäuremethylester Man wiederholt den Versuch mit einer Mischung von Salicylsäure und Methanol mit Schwefelsäure. Welche Eigenschaft des Produkts nimmst du wahr? – Formuliere die Reaktionsgleichung!

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Borsäureester In einer Porzellanschale mischt man 2 - 3 Spatelspitzen Borsäure mit Methanol (10 ml) und erwärmt auf einem Dreifuß. Man entzündet die Mischung. Man wiederholt den Versuch mit Ethanol.

Wodurch unterscheidet sich das Ergebnis?

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Borsäure hat die Formel B(OH)3 – sie kann daher

dreifache Ester bilden. Die Abbildung zeigt die Formel von Borsäure-Trimethylester (Trimethyl-borat).Überlege, warum diese Reaktion als Nachweis für Borsäure dienen kann:

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Blue Jeans – Färben mit Indigo

Indigo ist ein natürlicher blauer Farbstoff, der sich vom heterocyclischen Indol ableitet. Der Farbstoff ist nicht wasserlöslich und kann so nicht auf die Faser aufziehen. Deshalb wird er mit einem Reduktionsmittel in die Leukoform ("Indigweiß") umgewandelt und in Lösung gebracht. Diese Lösung nennt man "Küpe", den ganzen Vorgang "Küpenfärbung". Das Färbegut wird in die Lösung gebracht, Leukoindigo zieht auf die Faser auf und wird danach durch den Luftsauerstoff zum blauen Farbstoff rückoxidiert.

Du brauchst: Erlenmeyerkolben, großes Becherglas, Brenner + Stativ, Thermometer, weiße Baumwollfetzen, Indigo, Natriumdithionit (Xn), NaOH (C).

In einen Erlenmeyerkolben gibst du ca. 0,5 g feingepulvertes Indigo, ca. 1 g NaOH-Plätzchen, 1 g Natriumdithionit und etwa 20 ml Wasser. Die Mischung wird im Wasserbad (großes Becher-glas!) auf etwa 70 °C erwärmt (Thermometer) und einige

Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Welche Änderung beobachtest du? Wie ist diese zu erklären?____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Die "Leukoindigo"-Lösung gießt du in das zuvor als Wasserbad genutzte Becherglas zu 200 ml warmem Wasser und erhitzt die Mischung ("Küpe") bis zum Sieden. Nun gibst du die Textilprobe hinein und drückst sie mit einem Glasstab ständig in die Flüssigkeit. Nach etwa 5 min nimmst du das Textilstück (mit Hilfe des Glasstabs) aus der Küpe, spülst es kurz aus und hängst es zum Trocknen auf. Nicht zu lange und intensiv spülen (warum?).Was beobachtest du nun? ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Mit Hilfe der Formelschemata auf Seite 2 kannst du die folgenden Fragen klären:Welches Produkt entsteht aus dem Dithionit bei der Oxidation?______________________________________________________________________________________________________________________

Welche funktionellen Gruppen des Indigo werden reduziert und welche anderen funktionellen Gruppen entstehen dabei? ______________________________________________________________________________________________________________________


Kannst du auch erklären, weshalb der Leukofarbstoff in alkalischer wässriger Lösung löslich ist? (Bedenke dabei, dass die –OH–Gruppen an einem aromatischen System hängen. Sie sind sehr schwach sauer) ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________Bild und Formelschema:http://www.chemieunterricht.de/dc2/farben/ (Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie)


http://www.chemieunterricht.de/dc2/farben/

White shirts in the disco

If you have ever been to the disco with a white T-shirt, you might have observed that the shirt glows as if emitting a pale blueish light. This is due to the optical bleach that is contained in almost all detergents. The optical bleach causes fluorescence. What is fluorescence and how does it work? Try the following experiment which shows how to synthesise a fluorescent dye.

You need the following material and equipment:

Phthalic anhydride, resorcinol, sulfuric acid, ammonia; black light, burner, large Erlenmayer flask, test tubes, pipettes, spatula, glass rod. Wear safety goggles!

Fill two spatulas of resorcinol and of phtalic anhydride in a test tube, add three drops of H2SO4 (or a spatula of ZnCl2) and heat the mixture. Let it cool down and add some drops of ammonia. (Caution! Intense reaction! – can you tell why?) Fill the Erlenmayer flask with water and add a little bit of the pasty product you obtained. Stir with a glass rod. Irradiate the flask with a black light. What do you observe?

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This is the chemical reaction that occurs. The resulting compound is a fluorescent substance. It absorbs electromagnetic radiation and re-emits light of a higher wavelength. Thus, an optical brightener absorbs UV rays (e. g. from the black light at the disco) and re-emits visible light at the blue edge of the visibility range.

To gain insight into the principles of fluorescence and phosphorescence check the

link:http://micro.magnet.fsu.edu/primer/techniques/fluorescence/fluorescenceintro.html

Find other examples where the principle is used!


http://micro.magnet.fsu.edu/primer/techniques/fluorescence/fluorescenceintro.html

Glow Worms in the Chemistry Lab

Sitting in a garden on a warm evening in summer, you might have watched fire flies (also called glow worms) flying about. You will also be aware that some fish or jellyfish in the deep-sea are able to emit light. Have you ever tried to understand, how this comes about? The following experiment will help you to find out, where the energy for the emission of light comes from.

glow worm = fire flyto be aware = to realize, to notejellyfish = medusa; marine organism looking like a parachuteto emit = to give offemission = the process of emitting

You need two solutions A and B:

Solution A: 0.1 g of Luminol is dissolved in 20 ml of 10 % NaOH. The mixture is diluted with water to obtain a volume of 400ml.

Solution B: 0.5 g of K3[Fe(CN)6] is dissolved in 20 ml of 5 % hydrogen peroxide solution and diluted to 400 ml. (Attention: solution B is stable only for a short time. Keep in a refrigerator).

In a totally dark room solutions A and B are poured simultaneously into an empty Erlenmayer flask via a funnel. (You can make the effect even more spectacular by placing a reflux condenser or a long glass column between the funnel and the flask). What do you observe, when the solutions get into contact? (The effect can be renewed by adding small amounts of K3[Fe(CN)6], which acts as a catalyst, to the solution in the Erlenmayer flask.)

solution = a homogenous mixture of solid and liquidto dissolve = to prepare a solutionto dilute = to add solvent to a solution so that the concentration gets lowerhydrogen peroxide = H2O2

stable = lastingstability = durabilityto pour = to spillsimultaneous = at the same timeflask = container, bottlefunnel = device for pouring a liquid into a bottlereflux condenser = laboratory equipmentto observe = to watchamount = quantitycatalyst = a substance that accelerates a chemical reaction

Now try to find an explanation for your observations. Discuss the experiment and its implications in groups of three. (Use the CLIL-language-support-sheet (1)).

observation = what is observedimplication = something that follows; consequence support = helpto support = to help

The following reaction scheme might be helpful, if you are an addict of organic formulae. The substance to the left is Luminol (3-Aminophthalic acid-hydrazide, for sale), and the main product is called 3-Aminophthalic acid. The emission of light is indicated by “hf”, where h is Planck's constant (h = 6,6*10-34 Js) and f signifies the frequency of the light that is given

helpful = supportingaddict = a person that is dependant on something, e. g. drugsto signify = to mean


off. (The product of h times f is equal to the energy of a photon with the frequency f; E = h·f).

Give a brief written summary of your arguments! (Use the CLIL-language-support-sheet (2) for the purpose).

brief = short

Afterwards, check your findings against the evidence and conclusions given on the following website:

http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/fleming/index.htm

finding = result, outcomeevidence = the observable factsconclusion = deduction, implication


+hf

http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/fleming/index.htm

Nylonfaden

Nylon ist eine typische Kunstfaser. Es ist ein Polyamid und daher chemisch gesehen mit Schafwolle und Seide verwandt. Während die beiden natürlichen Fasern durch Kondensation aus Aminosäuren entstehen, ist Nylon 6,6 ganz regelmäßig aus einer Dicarbonsäure ("Adipinsäure") und einem Diamin (1,6-Diaminohexan) aufgebaut.

Nylon kannst du selbst herstellen. – Das geht so:

Du brauchst:Geräte:Bechergläser, Glasstab, PinzetteChemikalien:Lösung A: Diaminohexan in 2 %iger Sodalösung, PhenolphthaleinLösung B: Adipinsäuredichlorid oder Sebacinsäuredichlorid in Petrolether

Durchführung:Lösung A: 5g Diaminohexan werden in 25 ml 2 %iger Na2CO3-Lösung gelöst. Die Lösung wird mit wenigen Tropfen Phenolphthalein versetzt.

Lösung B: 3 ml Carbonsäuredichlorid werden in 25 ml Petrolether gelöst.

Die wässrige Lösung A wird vorsichtig mit Lösung B überschichtet. (Halte das Becherglas mit Lösung A schräg und lass Lösung B die Wand entlang rinnen!)

Nun kannst du an der Grenzfläche der beiden Lösungen mit der Pinzette einen Faden herausziehen und um den Glasstab wickeln.


Resorcin-Formaldehyd-Harz

Versuchsdauer:10 min

Geräte:Reagenzgläser, Holzklammer, Tropfpipetten, Bunsenbrenner, Becherglas als Wasserbad, Heizplatte (oder Bunsenbrenner)

Chemikalien:1,3-Dihydroxylbenzol (= Resorcin), Methanal-Lösung (= Formaldehyd), konz. Natronlauge, konz. Salzsäure

Versuchsdurchführung:

• Gib in ein Reagenzglas etwa 5 cm hoch Resorcin. • Gib soviel Formaldehyd dazu, dass das Resorcin gerade davon bedeckt ist. • Löse das Gemisch durch vorsichtiges Erwärmen (im Wasserbad mit

siedendem Wasser) auf. • Verteile das Gemisch auf 2 Reagenzgläser. • Gib in das 1. Reagenzglas einige Tropfen konz. Natronlauge. • Gib in das 2. Reagenzglas einige Tropfen konz. Salzsäure.

Erklärung:

Säuren und Laugen dienen bei der Polykondensationsreaktion als Katalysatoren.

Die Wahl des Katalysators beeinflusst den Vernetzungsgrad. Wodurch unterscheiden sich die beiden Produkte?

Hinweise:

Vorsichtig erwärmen! Wenn mit dem Bunsenbrenner erwärmt werden soll, dann nur mit der kleinen Flamme arbeiten!

Die Reaktion (nach der Zugabe der Säure oder Lauge) kann sehr stürmisch und unter heftiger Wärmeentwicklung ablaufen. Daher mit kleinen Mengen arbeiten, unbedingt Schutzbrille tragen und das Reagenzglas nicht auf sich selbst oder Zuschauer richten!

Der Versuch kann statt mit Resorcin auch mit Phenol durchgeführt werden. Wie unterscheiden sich die so erhaltenen Harze von den Resorcin-Harzen?


How to gain essential oils from petals, leaves and herbs

Essential oils are liquid mixtures of organic compounds that constitute the specific scent of a plant or its parts. Large amounts of plant material are needed to gain a few millilitres of essential oil. Rose petals e. g. contain very little oil. Most of the rose essence used in the perfume industry is supplied by Bulgaria. Rose petals have to be harvested in the morning and are processed immediately afterwards.There are several methods to extract the essential oils from the plant tissue.

Extraction with cold solvent (1)

The simplest method is suspending the chopped material in a suitable solvent – e. g. ethanol or pentane. You collect the suspension and let it rest in a closed bottle for some time before filtering it with the aid of a funnel and a paper filter. Fill the solution into a round bottomed flask and remove the solvent with the help of a liquid jet vacuum pump while heating the solution gently in a water bath.

Extraction with hot solvent (2)

This is best done with a Soxhlet apparatus. This ingenious device helps to extract the plant material repeatedly with boiling liquid in a continuous process. You need: a round bottomed flask (still pot) with a heating mantle, a Soxhlet extractor fitting to the flask, a reflux condenser (with rubber tubes) fitting to the extractor, a Soxhlet thimble; the plant material that is to be extracted (e. g. orange peels) and a solvent (e. g. pentane).

How to proceed: Join the parts of the apparatus as shown in the image. Fill the orange peels into the thimble and insert it into the extractor. Pentane is filled into the flask. The amount should be four to five times the volume that fits into the extractor. Heat the solvent so that it boils and keep it refluxing at the condenser until the extractor has discharged the solution that forms at least three times into the flask. Disassemble the equipment and remove the solvent as described above (1) – preferably with a rotary evaporator.The remaining oily liquid is the essential oil. Do you like its fragrance?


Schematic representation of a Soxhlet extractor1: Stirrer bar (magnet) – not necessary 2: Still pot 3: Distillation path 4: Thimble 5: Material to be extracted 6: Siphon top 7: Siphon exit (When the level of the solvent in the thimble rises to the siphon top a suction effect occurs and the liquid pours into the flask below) 8: Expansion adapter (necessary if the Soxhlet and the condenser don’t match) 9: Condenser 10: Cooling water in 11: Cooling water out

Questions:

What types of compounds do we find in essential oils?Do you know other methods to gain essential oils?What is a rotary evaporator?How does a Soxhlet extractor work? - Use the picture at the top of the page to explain the process to your partner!How does reduced pressure influence the boiling point?

Expression Explanation Translationessential oil

scentpetal

essenceextractsolvent

suspensionliquid jet

vacuum pumpheating mantle

thimblefunnelrotary

evaporatorfragrance


Kohlenwasserstoffe (KW) bestehen nur aus C und H Atomen. Die Elektronegativität der beiden Elemente ist nur wenig verschieden. Außerdem heben sich die Partialladungen größtenteils auf. Deswegen tritt insgesamt kein Dipolmoment auf. Welchen Einfluss hat dies auf die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe? Wie nennen wir solche Lösungsmittel?

Du brauchst: verschiedene KW oder Mischungen von KW wie z. B. Flüssiggas (Brenner), Hexan, Octan, Diesel, Paraffinwachs; Wasser; Sudanrot; Methylenblau; Reagensglasständer und Reagensgläser; kleine Bechergläser, Porzellanschalen; Spatel; Zünder; Kleinspannungstrafo und Kabel, Elektroden and a Lampensockel + Lämpchen.

Die Eigenschaften, die du bestimmen sollst, sind in der Tabelle unten zusammen gestellt. Manche kannst du direct beobachten, andere findest du in deinem Lehrbuch. Für einige musst du ein Experiment durchführen. Schutzbrillen nicht vergessen!Wenige Tropfen der beiden Farblösungen machen das Mischungsverhalten von KW und Wasser besser sichtbar. Notiere deine Ergebnisse in der Tabelle und beschreibe, wie du zu ihnen gelangt bist. Als Nächstes müssen wir eine Erklärung für das Verhalten gesättigter Kohlenwasserstoffe finden!

natural gas heptane paraffin oil paraffin waxFarbeGeruchDichteMischbarkeit mit H2OMischbarkeit untereinanderEntzündlichkeit(leicht – nicht leicht)SiedepunktElektr. Leitfähigkeit

LFB-Schüler/innen-Versuche Wels 01/02-12-2008 E. Langer 26/28

Hydrocarbon molecules consist only of C and H atoms. The electronegativity of these two elements is only slightly different. Besides partial charges tend to cancel each other. Therefore no overall dipole moment occurs. How does this effect the properties of hydrocarbons? How do we call solvents of this kind?

You need: different hydrocarbons or mixtures of hydrocarbons, such as natural gas (burner), hexane, octane, diesel, solid paraffin; water; Sudan (red dye); Methylene blue (blue dye); a test tube rack + test tubes; small beakers, porcelain dishes; a spatula; matches; a low voltage supply + cables, electrodes and a lamp with socket.

The properties you should determine are listed in the table below. Some can directly be observed. Some of them can be found in your textbook. For others you will have to design an experiment. Don’t forget to wear safety goggles!The dyes (very small amounts) can be added when trying to find out about the miscibility of hydrocarbons with water. They make the result better discernible.Collect the results in the table below and give an account how you arrived at them. The next step will be to find an explanation for the behaviour of hydrocarbons!

natural gas heptane paraffin oil paraffin waxColourSmellDensityMiscibility with waterMiscibility among themselvesFlammabilityBoiling pointElectric conductivity


Write a list of new words!

Additional experiments available!Please contact:[email protected]


mailto:[email protected]

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