sacharidy - vscht.cz sacharidy.pdfcukry klasifikace podle počtu cukerných jednotek •...
TRANSCRIPT
-
cukry
klasifikace
podle počtu cukerných jednotek
• monosacharidy
• oligosacharidy (2-10 monosacharidů)
• polysacharidy ( 10 monosacharidů)
• složené (komplexní, konjugované) sacharidy např. glykoproteiny
volné
vázané homoglykosidy, heteroglykosidy
Sacharidy
-
polyhydroxyalkylsubstituované aldehydy a ketony
odvozené sloučeniny
hlavní živiny
biologicky a senzoricky aktivní látky
struktura a klasifikace
podle druhu karbonylové skupiny
• aldosy
• ketosy
podle počtu atomů uhlíku (3-8)
násobky CH2O
Monosacharidy
C
H
O C O
-
triosy
D-(+)-glyceraldehyd (D-glycero-triosa) L-(-)-glyceraldehyd
optické isomery (enantiomery) D/L, R/S d/l, +/-
ekvimolární směs D + L = racemát (opt. neaktivní)
1,3-dihydroxyaceton (1,3-dihydroxypropan-2-on, glyceron)
tetrosy ( erythrosa, threosa, erythrulosa )
C
CH
CH2OH
OHH
O
C
CH
CH2OH
HHO
O
C
CH
CH2OH
OHH
O2
3CH2OH
OCH
OHH
1
* * * *
CH2OH
CH2OH
C O
epimery - aldosy lišící se jen konfigurací na C2
-
pentosy ( ribosa, arabinosa, xylosa, lyxosa, ribulosa, xylulosa )
hexosy
D-glukosa (D-gluko-hexosa) D-fruktosa (D-arabino-hex-2-ulosa)
dextrosa, hroznový cukr levulosa, ovocný cukr
*
*
*
*
CH
C
H OH
C
C
O
OH
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
C O
CH2OH
C
C OHH
HO H
C
CH2OH
OHH
*
*
*
-
podle uspořádání řetězce
s přímým řetězcem
s rozvětveným řetězcem
D-apiosa
podle typu cyklické struktury (laktolu) spontánně intramolekulární adicí stabilní poloacetaly (energeticky výhodnější) aldehyd poloacetal acetal
C
C
CH2OH
OHH
HO CH2OH
CH O
R CH O
R OH
1
2
R CHOR
R OH
R CH
OR
OR
O H
2
1
2
1
2
-
furanosy
pyranosy
septanosy
5 ** **1
-D-glukopyranosa -D-glukopyranosa
O
OH
OH
OH
-D-glukofuranosa -D-glukofuranosa
CH2OH
HO HO
CH2OH
OH
OH
OH
HO
O
CH2OH
OH
OH
OHHO
O
OH
OH
OH
CH2OH
HHO
-D-fruktopyranosa -D-fruktopyranosa -D-fruktofuranosa -D-fruktofuranosa
O
CH2OH
OH
OH
O CH2OH
OH
OH
HO HO
HO HO
O
CH2OH
OH
OHHOCH2
HOO
CH2OH
OH
OH
HOCH2
HO* * **25
-
mutarotace
anomery, anomerní C, anomerní OH
-pyranosa -pyranosa
-furanosa -furanosa
acyklická forma
sacharid (40 oC) % furanosy % pyranosy
D-glukosa 1 1 36 64
D-fruktosa 1 25 8 67
0,02 % acyklické formy
Anomer - má konfig. substituentu (OH sk.) shodnou s chirálním atomem C
s nejvyšším číslem
-
konformace
furanosy (obálkové E, zkřížené T)
pyranosy (židličkové 4C1, 1C4)
-D-glukopyranosa-4C1
acyklické formy (konformace cik-cak)
O
H
O H
O HHO
H
HO
HCH2OH
HH
1
4
-
výskyt
složky téměř všech poživatin
příjem z poživatin v %
poživatina sacharid %
cereální výrobky škrob 48
sacharosa sacharosa 22
zelenina škrob, monosacharidy 13
ovoce monosacharidy 5
mléko, mléčné výrobky laktosa 7
-
* hlavně okopaniny (17-24 %), méně kořenové zeleniny ** fazole 46-54 % škrobu
poživatina sacharid obsah v% maso glukosa, fruktosa, ribosa (fosfáty)
glykogen 0,05-0,20
1-2
mléko (kravské) laktosa vyšší galaktooligosacharidy
4-5 stopy
vejce glukosa 0,9-1,0 obiloviny (pšenice) polysacharidy (škrob)
glukosa fruktosa
59-72 0,01-0,10 0,02-0,1
ovoce glukosa fruktosa polysacharidy
0,5-32 0,4-24
zelenina polysacharidy (škrob) glukosa fruktosa
* 0,1-2 0,1-1
luštěniny polysacharidy (škrob) glukosa fruktosa
** 0,1-1 0,1-3
med glukosa fruktosa další mono- a oligosacharidy
30 40
-
CH2OH
CH2OH
O
HO
HO
OH
OH
H
H
H
H
CH2OH
O HH
HO CH2OH
CH O
CH2OH
CH2OH
O
H
H
H
OH
HO
HO
netypické monosacharidy
D-apiosa L-sorbosa D-manno-hept-2-ulosa
rozvětvený cukr cukr L-řady ketoheptosa
kořenová zelenina jeřabiny avokado
zkratky
glukosa Glc furanosa f
fruktosa Fru pyranosa p
mannosa Man
apiosa Api
-D-glukopyranosa ~ -D-Glcp
-
% v jedlém podílu
glukosa fruktosa sacharosa
ovoce
jablka 1,8 5,0 2,4 hrušky 2,2 6,0 1,1 třešně 5,5 6,1 0,0 švestky 3,5 1,3 1,5 meruňky 1,9 0,4 4,4 rybíz červený 2,3 1,0 0,2 hrozny 8,2 8,0 0,0 pomeranče 2,4 2,4 4,7 citrony 0,5 0,9 0,2 ananas 2,3 1,4 7,9 banány 5,8 3,8 6,6 datle 32,0 23,7 8,2 fíky 5,5 4,0 0,0 zelenina
brokolice 0,73 0,67 0,42 celer 0,16 0,22 0,02 cibule 2,07 1,09 0,89 květák 0,58 0,70 0,15 mrkev 0,85 0,85 4,24 okurka 0,86 0,86 0,06 rajčata 1,12 1,34 0,01 řepa salátová 0,18 0,16 6,11 špenát 0,09 0,04
0,06
-
Jakostní víno s přívlastkem (neboli přívlastkové víno) je nejvyšší kategorií vín České republiky vyráběných v souladu s aktuálním vinařským zákonem. Mezi základní požadavky výroby patří stanovená cukernatost hroznů, absence dodatečných přísad a použití hroznů maximálně tří různých odrůd. Z veškerého vyrobeného vína v České republice zaujímají přívlastková vína jen kolem 10%. Kabinet - cukernatost hroznů byla min. 19°NM
Pozdní sběr - cukernatost hroznů dosáhla min. 21°NM
Výběr z hroznů - hrozny vyzrály min. na 24°NM
Výběr z bobulí - hrozny vyzrály min. na 27°NM
Výběr z cibéb - hrozny vyzrály min. na 32°NM
Ledové víno - hroznový mošt dosáhl min. 27° cukernatosti
Slámové víno - hroznový mošt dosáhl min. 27° cukernatosti
V České republice a na Slovensku se používá normalizovaný moštoměr NM, kde podle ČSN jeden stupeň odpovídá kilogramu cukru ve sto litrech moštu
http://cs.wikipedia.org/wiki/V%C3%ADnohttp://cs.wikipedia.org/wiki/Vina%C5%99sk%C3%BD_z%C3%A1konhttp://cs.wikipedia.org/wiki/Hroznyhttp://cs.wikipedia.org/wiki/Odr%C5%AFdy_r%C3%A9vy_vinn%C3%A9//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Jakostni_s_privlastkem.jpghttp://cs.wikipedia.org/wiki/%C4%8Ceskohttp://cs.wikipedia.org/wiki/Slovenskohttp://cs.wikipedia.org/wiki/%C4%8CSN
-
vlastnosti
sladkost
arbitrážní standard = 10 % roztok sacharosy
sacharid sladkost sacharid sladkost
D-glukosa 0,4-0,8 galaktosa 0,3-0,6
D-fruktosa 0,9-1,8 maltosa 0,3-0,6
sacharosa 1,0 laktosa 0,2-0,6
-
DERIVÁTY MONOSACHARIDŮ vznik oxidace (přesmyk) cukerné kyseliny
ketoaldosy, diketosy
redukce cukerné alkoholy deoxycukry
dehydratace anhydrocukry
reakce s dalšími sloučeninami glykosidy ethery estery aminocukry
-
cukerné kyseliny aldonové (glykonové)
glukosaoxidasa, Ca-glukonan (medicina)
-lakton (fermentované salámy, 0,1 %) – snadná laktonizace v kys. prostředí
C
C
C
C
CO OH
CH2OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
D-glukonová kyselina
H2O-
14
O
OH
OH
HO
CH2OH
H
D-glukono-1,4-lakton
O
D-glukono-1,5-lakton
1
5O
OH
OH O
CH2OH
HO
o
-lakton
γ-lakton
-
alduronové (glykuronové)
polysacharidy: D-GlcA6 (glykoproteiny), D-GalA6 (pektiny), D-ManA6, L-GulA6 (algináty) glykosid -laktonu D-GlcA6 (D-glukuronidy), detoxikace
aldarové (glykarové), např. vinná a jablečná kyselina
CH=O
CO OH
D-glukurono-6,3-lakton
C
C
C
C OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
D-glukuronová kyselina
H2O-O
O
OH
CC
OH
HO1
3
6
2
4
5
OH
o
-
ketoaldosy, diketosy
klíčové produkty Maillardovy reakce a oxidace
3-deoxyglykosulosy
1-deoxyglykodiulosy
4-deoxyglykodiulosy
CH3
C
C
O
C
C
CH2OH
OHH
OHH
1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulosa
C O
CH2
H
H OH
OH
CH2OH
C
C
CH O
3-deoxy-D-erythro-hexos-2-ulosa
C
C
CH2OH
O
CH2
H OH
CH2OH
C
4-deoxy-D-glycero-hexo-2,3-diulosa
C
C
C
C
O
H
H
H
CH2OH
OH
HO
OH
CH O
D-arabino-hexos-2-ulosa
O
O
o
-
cukerné alkoholy
alditoly, glycitoly (deriváty glycerolu)
redukce poloacetalového hydroxylu mono- a oligosacharidů
D-glucitol
C
H OH
C
C
OH
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
CH2OH
ribitol
C
H
H
OH
OH
CH2OH
C
C
OHH
CH2OH
xylitol
C
H OH
CH2OH
C
C
OH
HO
H
H
CH2OH
D-mannitol
C
H OH
C
C
HO
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
CH2OH
přirozené složky potravin
ribitol riboflavin
arabinitol houby
xylitol houby
D-glucitol švestky, jeřabiny, hrušky
D-mannitol houby, jeřabiny, celer, zelená káva
galaktitol houby, kysané mléčné výrobky
syntetické (redukce H2/kat., NaHgx, náhradní sladidla)
xylitol D-glucitol
-
cyklitoly
cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexoly (inositoly, cyklosy)
myo-inositol velmi rozšířen, fosfolipidy, fytáty 1D-chiro-inositol luštěniny (sója) D-pinitol (4-O-methyl-1D-chiro-inositol) scillo-inositol hrozny, mošty
o1D-(+)-chiro-inositol 1L-(-)-chiro-inositolmyo-inositol (meso-inositol)
OHOH
OH
OH OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
HO
1 2
3
4
5
6
HO
HO
HO
HO
OH
scyllo-inositol (scyllitol) neo-inositol allo-inositol
muko-inositolepi-inositol cis-inositol
OH OH
OH
OH
OH OH
OH
OHHO
HO
HO
HO
OH OH
OH
OH
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
OH OH
OH
OHOHHO
OH OH
OH
HO
HO
-
deoxycukry
redukce primárního / sekundárního hydroxylu
přírodní
Maillardova reakce
2-deoxycukry 2-deoxy-D-ribosa (thyminosa) deoxyribonukleové kyseliny
6-deoxycukry (6-deoxyhexosy = methylpentosy)
L-fukosa L-rhamnosa D-chinovosa
6-deoxy-L-galaktosa 6-deoxy-L-mannosa 6-deoxy-D-glukosa
oligosacharidy mléka heteroglykosidy heteroglykosidy
přírodní deoxycukry: mléčná kyselina, acetoin
produkty Maillardovy r.: deoxyglykosulosy
O
OH
CH2OH
OH
H
H2
HOO
O H O H
CH3 O H
HO
O
O H
O H
CH3
O H
O
O H
CH3 O HHO
HO
66 6
-
anhydrocukry
anhydridy cukrů, glykosany
eliminace vody, hlavně poloacetalová a další OH
přírodní složky polysacharidů
3,6-anhydro--D-galaktopyranosa karagenany
3,6-anhydro--L-galaktopyranosa agar
produkty termických reakcí
1,6-anhydro--D-glukopyranosa karamel
(-glukosan, levoglukosan)
O
CH2
O
OH
OH
HO
HO
O
OH
OH
CH2 O
-
glykosidy, ethery, estery a další deriváty
O-glykosidy velmi rozšířeny
ethery 4-O-methyl-D-GlcpA (hemicelulosy)
2-O-methyl-D-Xylp (pektiny)
estery přírodní (fosfáty, acetáty, benzoáty aj.)
syntetické (mastné kyseliny, emulgátory)
O
OH
OH
O
CH2OH
R
HO
O
OH
O
OH
CH2OH
R
HO
O
OH
OH
OH
CH2OC
O
R
HO
O-glykosid ether ester
-
S-glykosidy glukosinoláty
N-glykosidy přírodní (ATP, NADH)
Maillardova reakce (glykosylaminy)
aminodeoxycukry přírodní (D-GlcpNH2=chitosamin)
Maillardova reakce (Amadoriho prod.)
O
OH
OH
NH
CH2OH
R
HO
O
OH
OH
S
CH2OH
R
HO
O
OH
NH2
OH
CH2OH
HO
S-glykosid N-glykosid 2-amino-2-deoxycukr
-
C-glykosidy
mangiferin
(xanthony)
O H
O
CH2OH
OH
OH
CH2OH
O HO
HO
aloin A
(anthrachinony)
HO
OH
OH
CH2OH
O
OH
COOH
OH
CH3
HO
OH
O
Okarminová kyselina
(anthrachinony)
O
O
HO
OH
OH
OH
HOCH2
HO
OH
OH
O
-
Karmín (též karmazín nebo košenila) je přírodní červené barvivo
pocházejícího z košenily. Původem pochází z amerického kontinentu,
odkud pochází rostliny druhu opuncie na kterých žije hmyz rodu
Dactylopius (červec nopálový), jejichž samička obsahuje tohoto barviva
přibližně 10 % sušiny. Po usušení se červci uvaří a barvivo se vysráží
síranem hlinitoamonným. Jako barvivo se používá např. v potravinách a kosmetice
Přítomnost v potravinářských výrobcích
Jedná se barvivo používané v široké škále
potravin:
Campari
Lipánek Maxi Duo jahodovo vanilkový
Activia Malina & Grapefruit
Dobrá Máma - jogurtový koktejl
Acidofilní mléko
Míša jahodový
Mléčná rýže jahoda (Molkerei Alois Müller
GmbH & Co. KG)
Florian Yoghurt drink (OLMA a. s.)
Sezonní Pribináček - malina (Pribina)
http://cs.wikipedia.org/wiki/Barvivohttp://cs.wikipedia.org/wiki/Amerikahttp://cs.wikipedia.org/wiki/Opunciehttp://cs.wikipedia.org/wiki/Hmyzhttp://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Dactylopius&action=edit&redlink=1http://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=%C4%8Cervec_nop%C3%A1lov%C3%BD&action=edit&redlink=1http://cs.wikipedia.org/wiki/Potravinahttp://cs.wikipedia.org/wiki/Kosmetikahttp://cs.wikipedia.org/wiki/Camparihttp://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=OLMA&action=edit&redlink=1http://cs.wikipedia.org/wiki/Pribina//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/de/Opuntia_riviereana_1.jpg
-
homoglykosidy
pentosy, hexosy, cukerné kyseliny aj. deriváty
furanosy, pyranosy
klasifikace
podle počtu monosacharidů (monos, 2-10)
disacharidy (biosy) – dekasacharidy (dekaosy)
podle přítomnosti poloacetalové OH
redukující (glykosidy)
neredukující (glykosylglykosidy)
Oligosacharidy
-
podle převažujícího monosacharidu
glukooligosacharidy
maltosa, maltooligosacharidy
fruktooligosacharidy
sacharosa
galaktooligosacharidy
laktosa, -galaktosidy
podle stravitelnosti
stravitelné
nestravitelné
podle biologických účinků
prebiotické účinky (stimulují růst a metabolismus žádoucí mikroflóry)
probiotické účinky (s vlákninou ovlivňují a regulují peristaltiku)
synbiotické účinky (současně prebiotické i probiotické)
-
Produkty kondenzace
α-D-Glcp a -D-Glcp H2O-
-
-trehalosa
H2O
H2O
H2O
+
+
+ -
-
+
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
4 1
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
4 1
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
4 1
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
14
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
4 1
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH14
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
14
-D-glukopyranosa
O
OH
OH
HO
CH2OH
OH
14
O
OH
OH
OHO
CH2OH
HO
OH
OH
O
11
maltosa
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
OH
1 4
-trehalosa
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OHHO
CH2OH
1 1
cellobiosa
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
OH
1 4
HOH2C
HOH2C
HOH2C
-trehalosa
O
OH
OH
OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
1 1
redukující
redukující
-
názvosloví maltosa -D-glukopyranosyl-(14)-D-glukopyranosa 4-O--D-glukopyranosyl-D-glukopyranosa -D-Glcp-(14)-D-Glcp ,-trehalosa -D-glukopyranosyl--D-glukopyranosid
-D-Glcp-(11)--D-Glcp disacharidy odvozené od glukosy redukující kojibiosa -D-Glcp-(12)-D-Glcp soforosa -D-Glcp-(12)-D-Glcp nigerosa (sakebiosa) -D-Glcp-(13)-D-Glcp laminaribiosa -D-Glcp-(13)-D-Glcp maltosa -D-Glcp-(14)-D-Glcp cellobiosa -D-Glcp-(14)-D-Glcp isomaltosa -D-Glcp-(16)-D-Glcp genciobiosa -D-Glcp-(16)-D-Glcp
-
neredukující
,-trehalosa -D-Glcp-(11)--D-Glcp
,-trehalosa -D-Glcp-(11)--D-Glcp
,-trehalosa -D-Glcp-(11)--D-Glcp
-
glukooligosacharidy
maltosa -D-Glcp-(14)-D-Glcp sladový cukr
výskyt
produkt hydrolýzy škrobu, reverze glukosy slad, chléb (1,7-4,3 %), med (2,7-16 %)
výroba
maltosové (85 %), glukosové sirupy (kyseliny, enzymy) maltosa isomerace na maltulosu redukce na maltitol
maltulosa maltitol
-D-Glcp-(14)-D-Fruf -D-Glcp-(14)-D-glucitol
41
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
OH
O
OH
OCH2
CH2OH
OH
O
OH
OH
HO
CH2OH
O HO
14
HO
1
6
4C
C
C
C
CH2OH
CH2OH
OH
HO H
H
H
HO H
1
HO
O
OH
OH
CH2OH
O
fruktosa D-glucitol
-
fruktooligosacharidy
sacharosa -D-Glcp-(14)--D-Fruf řepný cukr
výskyt
ovoce do 8 %
zelenina 0,1-12 %
káva zelená (pražená) 6-7 % (0,2 %)
cukrová řepa 15-20 % řepný cukr
cukrová třtina 12-26 % třtinový cukr
javor cukrodárný (šťáva) 5 % javorový sirup
datle 81 % (suš.) datlový cukr
-
výroba (z cukrové řepy) extrakce řízků (difúze) čištění (epurace) surové šťávy, čiření Ca(OH)2 saturace CO2 filtrace, lehká šťáva zahuštění těžká šťáva (61-67 % sacharosy, 68-72 % sušiny) surový (hnědý) cukr 96 % sacharosy, 2-3 % necukrů, 1-2 % vody (1,0-1,2 % organických, 0,8-1,0 % anorganických látek) afináda rafináda melasa (krmivo, substrát pro kvasné procesy) výroba invertního cukru, dalších produktů
-
galaktooligosacharidy
laktosa -D-Galp-(14)-D-Glcp mléčný cukr
výskyt
kravské mléko 4-5 %
lidské mléko 5,5-7 %
výroba (ze syrovátky)
ultrafiltrací
po zahuštění krystalizací
výroba galaktosy, galaktitolu, laktulosy, laktitolu
-
-galaktooligosacharidy luštěnin
raffinosa (n = 1)
verbaskosa (n = 2)
stachyosa (n = 3)
ajugosa (n = 4)
HOCH2
6
21
1
1
n
HO
OH
OCH2
OH
CH2OH
HO
HO
OH
O
CH2
O
OH
HO O
OHO
sacharosa
luštěnina sacharosa raffinosa stachyosa verbaskosa
fazol obecný 2,2-4,9 0,3-1,1 3,5-5,6 0,1-0,3
vigna mungo 1,3 0,3 1,7 2,8
hrách setý 2,3-3,5 0,6-1,0 1,9-2,7 2,5-3,1
čočka jedlá 1,3-2,0 0,3-0,5 1,9-3,1 1,2-1,4
sója štětinatá 2,8-7,7 0,2-1,8 0,02-4,8 0,1-1,8
cizrna beraní 2,0-3,5 0,7-0,9 1,5-2,4 0,0
-
glykany
pentosy, hexosy, cukerné kyseliny aj. deriváty
furanosy, pyranosy
10 až 103-106 monosacharidů
klasifikace
podle původu
přirozené glykany živočichů, rostlin, řas, hub, mikrobů
aditivní přirozené a modifikované glykany
podle základních funkcí
zásobní (rezervní) glykogen, škrob, neškrobové glykany
stavební (strukturní) chitin, celulosa a asociované glykany
s jinými funkcemi arabská guma, okra
(hospodaření s vodou, ochrana pletiv)
Polysacharidy
-
podle druhu řetězce
cyklické
lineární
několikrát
větvené
jednou větvené
substituované
nevětvené amylosa, celulosa
amylopektin
dextran
guarová guma
cyklodextriny
větvené
-
podle vázaných monosacharidů homopolysacharidy (homoglykany) z identických monomerů
glukany
-glukany amylosa
-glukany celulosa
fruktany
heteropolysacharidy (heteroglykany) ze 2 a více různých monomerů
většina
obiloviny arabinoxylany
hlavní řetězec - xylosy, postranní řetězec - arabinosy
podle uplatnění ve výživě využitelné škrob, glykogen
nevyužitelné (3 kJ/g vs. 17 kJ/g) vláknina potravy
-
hlavní polysacharidy potravin
maso glykogen, komplexní cukry
obiloviny škrob
celulosa
hemicelulosy
arabinoxylany
-glukany
zelenina a okopaniny škrob
fruktany
celulosa
hemicelulosy
xyloglukany
pektin
-
ovoce celulosa
hemicelulosy
xyloglukany
pektin
aditivní glykany
modifikované přírodní škrob, celulosa, chitin, pektin
mořské řasy agary, karagenany, algináty
rostlinné gumy arabská, guarová, tragant
mikroorganismy gellan
gely
viskozní roztoky
-
obsah hlavních polysacharidů v pšeničné mouce
polymer obsah v %
škrob 59-72
neškrobové polysacharidy 3-11
celulosa 0,2-3
hemicelulosy 2-7
arabinoxylany 1-3
-glukany 0,5-2
xyloglukany 0,2-0,4
pektiny 0,3-0,5
glukofruktany (fruktany) 1-4
-
škrob
struktura
směs 2 glykanů
složka počet
jedn.
disacharid vazba rozpustnost
za studena
chování při záhřevu
amylosa 103 maltosa -(14) ano málo viskozní amylopektin 106 maltosa
isomaltosa -(14) -(16)
ne velmi viskozní, ochlazením gel
1
4
neredukující konec
n
redukující konec
HO
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OHOamylosa
-
amylopektin
postranní řetězec
hlavní řetězec 1
1
6
4
O
CH2OH
OH
OH
OO
O
CH2
OH
OH
O
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OO
-
schematická struktura amylopektinu
redukující konec
12-16
27-28
počet glukosových jednotek
asi 6 nm
řetězec C
řetězce B
řetězce A
-
zdroje
obiloviny
brambory
luštěniny
jiné – laskavec (amarant), topinambur, kasava, ságo amyloodrůdy (např. ječmene: 60-70 % amylosy)
voskové odrůdy (ječmene: 2-8 % amylosy)
škrobová zrna (granule) v plastidech (chloroplasty, amyloplasty)
potravina % škrobu % amylosy
pšenice 59-72 24-29
brambory 17-24(škrobárenské) 20-23
fazole 46-54 24-33
kasava 28-35 17-19
z ovoce: banány (ve zralých jen 1 %) ze semen: jedlé kaštany, kešu
-
další složky granulí
lipidy (v pšenici 0,4-0,7 %, hlavně lysofosfolipidy)
bílkoviny (v pšenici friabilin, 0,3 %)
-
chování při záhřevu ve vodě
zrna - obsah vody 13 % (pšeničný), 18-22 % (bramborový)
nerozpustná za studena - suspenze
příjem 30 % bez změny tvaru a velikosti zrna (imbibice)
při zahřátí na želatinační teplotu 50-70 oC (52-64 oC pšeničný, 50-68 oC bramborový)
botnání (přerušování H-vazeb)
hydratované řetězce se oddalují, amylosa se uvolňuje do roztoku
sol (škrobový maz) viskózní
při ochlazení roste viskozita, nové vazby amylosa / amylopektin) - nová 3D síť - škrobový gel
stárnutím retrogradace (synereze) – opak želatinace- vylučování vody
reželatinace (asociace amylosy)
-
chování při výrobě chleba
mechanické poškození granulí při mletí (5-10 %)
enzymová hydrolýza při kynutí amylasy (diastasa)
amylosa
-amylasa (dextrinogenní) – náhodně atakuje -(14) vazby Glc, maltosa, limitní -dextriny
-amylasa (sacharogenní) odštěpuje maltosy
amylopektin
-amylasa a -amylasa limitní -dextriny
pullulanasa, isoamylasa
želatinace škrobu (vliv obsahu vody, tuků, emulgátorů, zpomalení botnání)
pražné dextriny
-(16), etherové vazby (66)
rezistentní škroby
-
použití
modifikované škroby (např. estery škrobů, ethery, zesítěné diškrob. fosfáty)
dextriny DE 20 - viskózní nesladké roztoky – brání tvorbě krystalů (zmrzliny)
nosiče aromat
škrobové sirupy typ I (DE = 20-38), typ II (DE = 38-58), typ III (DE = 58-73)
(maltosové sirupy typ II, typ III)
glukosové sirupy typ IV (DE 73)
fruktosové sirupy (glukosaisomerasa, B. circulans, 55 % Fru)
DE (dextrosový ekvivalent) = obsah volné glukosy v %
škrob - DE = 0
glukosa - DE = 100
-
fruktosany
fruktany, glukofruktany (koncová jednotka je glc)
struktura
inuliny -(12) čekanka, topinambury, jiřinky
levany (fleiny) -(16) řepná šťáva, Bacillus subtilis
se smíšenými vazbami -(12), -(16) obiloviny, zeleniny
21
1
2
6
2
O
CH2OH
OH
CH2 OHO
OCH2
OH
CH2 O
O
HO
OCH2OH
OH
CH2OH
HO
6
2
6
O
CH2OH
OH
OH
OHOO
HOCH2
OH
CH2OH
O
-
zdroje potravina glukofruktany (%) fruktany (%)
topinambury 16-20 12-15
čekanka (kořen) 15-20 8-11
česnek 9-16 3,5-6,5
pšenice 1-4 1-4
použití zeleniny, náhražky kávy, fruktosové sirupy
Čekanka obecná (Cichorium intybus) hvězdnicovité (Asteraceae),
Čekanka obecná setá, z kořene se pražením připravuje známá náhražka kávy s názvem cikorka
Slunečnice topinambur (Helianthus tuberosus ) starším názvem topinambur hlíznatý
http://cs.wikipedia.org/wiki/Hv%C4%9Bzdnicovit%C3%A9
-
celulosa
struktura
15 000 molekul, -(14)
stabilizace H-vazbami, vlákna (mikrofibrily)
zdroje
základ stěn rostlinných buněk
asociace s hemicelulosami, pektiny
použití
modifikované celulosy (hydrolyzované, derivatizované)
14
n
O
CH2OH
OH
OH
O O
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
CH2OH
O
HH
H
CH2O
O CH2O
O
H O
OO
O
H OOO
OH
O
H
HO CH2O
O H
ovoce, zelenina 1-2 %
obiloviny, luštěniny 2-4 %
pšeničná mouka 0,2-3 %
otruby 30-35 %
-
hemicelulosy
necelulosové polysacharidy – vyplňují prostory mezi celulos. vlákny
součástí nerozpustné složky vlákniny
heteroglukany
xyloglukany ovoce, zelenina, luštěniny
-glukany ovoce, zelenina, obiloviny
heteroxylany
arabinoxylany (pentosany) obiloviny
xyloglukany
4)--D-Glcp-(14)--D-Glcp-(14)--D-Glcp-(14)--D-Glcp (1..... 6 6 6 1 1 1 -D-Xylp -D-Xylp -D-Xylp
-
-glukany
ve větším množství v semenech obilovin
zčásti rozpustnou a zčásti nerozpustnou vlákninou
-(13), (14)-D-glukany ječmen, oves
4)--D-Glcp-(14)--D-Glcp-(13)--D-Glcp-(14)--D-Glcp-(1
laminaribiosa
-(13), (16)-D-glukany vyšší houby, mikroorganismy
klinická medicina
-
arabinoxylany (starší název – pentosany)
-L-Araf
1 3
4)--D-Xylp-(14)--D-Xylp-(14)--D-Xylp-(14)--D-Xylp-(1 2 2 3 1 1 1 -L-Araf -L-Araf -L-Araf-(13)--L-Araf
pšeničná mouka žitná mouka
vysoká schopnost vázat vodu vliv na viskozitu těsta
hutná, lepkavá struktura žitného těsta
-
pektiny
součást stěn buněk a mezibuněčných prostor vyšších rostlin
struktura
pektocelulosy protopektiny pektiny (rozpustné)
nezralé ovoce (pektosy) zralé ovoce
glykosidasy a lyasy
vazebná oblast D-galakturonová kyselina (methylester)
vlasová oblast arabinany, arabinogalaktany, L-rhamnosa
-
polygalakturonová kyselina
OO
O
COOCH3
OH OH
OH
COOCH3
OO
COOH
OH
OH
OH
OH
COOCH3
O
O
O
O
14
OH
zdroj pektin (%) jablka 0,5-1,6 hrušky 0,4-1,3 jahody 0,6-0,7 angrešt 0,3-1,4 rybíz červený a černý 0,1-1,8 hroznové víno 0,1-0,9 pomeranče 0,6 slupky pomerančů 3,5-5,5 mrkev 0,2-0,5 rajčata 0,2-0,6 fazole 0,5 cibule 0,5
-
zdroje
jablečné matoliny
albedo pomerančů
použití
želírující prostředek
podmínky vzniku gelů
typ pektinu stupeň esterifikace v % podmínky vysokoesterifikovaný (100) cukr
70 cukr ( 50 %), pH 3,5
50-70 cukr ( 50 %), pH 2,8-3,1
nízkoesterifikovaný 50 bivalentní kationty (Ca2+)
-
O
O
OO O
OH
OH
R
O
OO
OO
OH
OH
R
C
O
O
HO
HO
HO
HO
C
O
O
Ca2+
R = COO nebo COOCH3
-
-
-
-
gumy (klovatiny) a slizy
nevznikají gely, viskozní roztoky
gumy a slizy rostlinné
gumy mikrobiální
guma (sliz) rostlina
arabská Acacia sp. exudát
lokustová (karob, karubin) Ceratonia siliqua endosperm semen, lusk
tragant (bassorin) Astragalus gummifer exudát
okra Hibiscus esculentus semeník
guma mikroorganismus
gellan Pseudomonas elodea xanthan Xanthomonas campestris
-
sliz okra (rhamnogalakturonan)
(ibišek jedlý, Hibiscus esculentus)
-
polysacharidy mořských řas
stavební funkce
algin
alginová kyselina, soli algináty (komerčně Na)
struktura
-D-mannuronová kyselina -L-guluronová kyselina
zdroje
hnědé řasy čeledi Pheophycae
použití
želírující prostředek, stabilizátor
nutná přítomnost Ca2+ (viz pektiny) modifikované algináty
HO
HO
COOH
OH
OO
O
O
OH
COOH
O
1
4
1
4
HO
HO
OCOOH
OHO
O
OCOOHOH
O1
4 1
4
oM-M-M-M-G-M-G-G-G-G-G -M-G-M-G-G-G-G-G-G-G-G -M-M-G-M-G-M-G-G-M
úsek M-G úsek Gúsek Gúsek M
-
agary, karagenany
struktura
agarosa (málo sulfátových skupin) různé karagenany
zdroje
červené řasy čeledi Rhodophycae
použití
želírující prostředky
karagenany (superhelixy) přítomnost neutralizujících iontů
komplexy s kaseiny
4
6
1 1
3
O
CH2OH
OH
O
OH
HO
OH
O
CH2
OH
O
-D-Galp 3,6-anhydro- -D-Galp
karabiosa
agarobiosa
4
61 1
3
O
CH2OH
OH
O
O
HOHO
O
O
CH2
-D-Galp 3,6-anhydro- -L-Galp
OH
-
chitin
struktura
zdroje
potraviny: vyšší houby (1 %), kvasinky (2,9 %)
průmyslově: lastury mořských mlžů
použití
modifikovaný chitin chitosan (75-95 % glukosaminu)
O
CH2OH
OH
NHCOCH3
O
O O
CH2OH
OH
NHCOCH3
O
O
OH
CH2OH
NH2
O O
OH
CH2OH
NHCOCH3
O
11 44
chitobiosa
N-acetyl--D-glukosamin (chitosamin)-D-glukosamin
70-90 %10-30 %
-
lignin
zdroje
lignifikované stěny rostlinných buněk
dřevní hmota 25 %
otruby 8 %
ovoce, zelenina
struktura
polymer fenylpropanových jednotek
p-kumarylalkohol, R1 = R2 = H ferulylalkohol (koniferylalkohol), R1 = OCH3, R
2 = H sinapylalkohol, R1 = R2 = OCH3
HO
R
R
OH
1
2
-
H3CO OCH3OH
H2COH
HC
HC CH
CH2O
HC
H2COHCO
CH
H3COO
H2COH
H3CO
O
OCH3
CH
HC
OCH3
OCH3
O CH
O CH CH=O
HC
CHOCH3
HOC H2
OH
H3CO
CH
OCH3
CH
C
H2COH
OCH3
O CH
OCH3
CH2
O
COCHHOCH2
OOCH3
O CH
HC
H2COH
OCH3
OCH3
HC
H2COH
HCOH
OCH3H3CO
O
H2COH
H3CO OCH3
H2COH
1
2
3 4
H2COH
CH
H3CO
O
CH CH=OHOCH2
CHO
H2COH
CH
CO
H3CO
O
HC
CO
O
H2COH
OHC
H2COH
OHH3CO OCH3
HC O
HOCH2
OOCH3
HC
O
OCH3
CH
CH
CH=O
HC
H2COH
HC
H2COH
HC
OCH3
CO
O
HC
5
6
OCH3OH
HC
HC
OCH3H3CO
O CH
CH2OH
CHO
H3CO
CH
CH
CH2O
OH2C
HC O
OCH3
OCH3
H3CO
O
CH CH=OHOCH2
základní struktura ligninu