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RESUMO TEÓRICO

REAÇÕES ORGÂNICAS RESOLUÇÃO

PROF. CLECIANE

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IMERSÃO

Interbits – SuperPro ® Web

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1. (Unesp 1989) Os ésteres, em geral, têm cheiro de fruta. O acetato de n-pentila cheira banana e pode ser

obtido a partir de ácido acético (ácido etanoico) e n-pentanol, através de uma reação de equilíbrio, catalisada por

ácido sulfúrico.

a) Escrever a equação da reação de obtenção de acetato de n-pentila.

b) Indicar dois fatores que aumentam o rendimento da reação e justificar.

Resposta:

a) Observe a figura a seguir:

b) - Aumento da concentração de ácido etanoico.

- Aumento da concentração de n-pentanol.

2. (Unifesp 2016) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência.

alimentos componentes ativos propriedades

sálvia, uva, soja, maçã

ação antioxidante, antisséptica e vaso constritora

sardinha, salmão, atum, truta

redução do colesterol e ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.) a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático

e qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?


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b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol. Resposta: a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino.

O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

3. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido acetil salicílico (AAS) e o salicilato de metila são fármacos muito consumidos no mundo. O primeiro possui ação analgésica, antitérmica, anticoagulante entre outras, enquanto o segundo possui ação analgésica. Estes dois princípios ativos podem ser preparados facilmente em laboratório através de uma reação conhecida como esterificação de Fisher.

a) Escreva a reação química de esterificação em meio ácido do ácido 2-hidroxibenzoico com metanol. Qual dos


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dois fármacos citados acima foi produzido nesta síntese? b) Escreva a reação de hidrólise em meio ácido do AAS. c) Indique uma forma na qual o equilíbrio pode ser deslocado para aumentar o rendimento da síntese do produto

formado no item a. d) Escreva a reação de dissociação do AAS em água. Resposta: a) Reação de formação do salicilato de metila formado a partir da esterificação em meio ácido do ácido 2-

hidroxibenzoico com metanol:

b) Reação de hidrólise do AAS em meio ácido:

c) As formas de se deslocar o equilíbrio a fim de aumentar a síntese de salicilato de metila são: aumentar as concentrações de reagentes ou retirar produtos da reação.

d) Reação de dissociação do AAS:

4. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na

presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.


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a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta.

b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.

c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos

compostos 1 e 2.

d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.

e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. Resposta: a) Definições utilizadas: Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono. Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.

b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio. Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol. c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina. d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster. e) Estrutura simplificada do composto 4:


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Fórmula molecular do composto 4: 18 35 2C H NaO .

5. (Fuvest 2015) A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol, KOH e

óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na

reação feita nessa aula, o KOH foi utilizado como catalisador.

O procedimento foi o seguinte:

1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando‐se continuamente a mistura.

2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a uma

temperatura de 45 C. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais 20

minutos. 3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a separação das fases, conforme representado na figura abaixo.

a) Toda a quantidade de KOH, empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume de etanol

empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos. b) Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada a seguir.

Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado.

c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de KOH em etanol fosse substituída por um excesso de

solução de KOH em água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema a seguir com as

fórmulas estruturais dos dois compostos que se formariam e balanceando a equação química.


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Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g em 100 mL

Resposta: a) Dados:

Solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g em 100 mL .

Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando-se continuamente a mistura.

100 mL (e tanol) 40 g (KOH)

35 mL (e tanol) KOH

KOH

m

m 14 g (valor máximo que pode ser dissolvido)

Foi colocado 1,5 g.

1,5 g 14 g

Conclusão: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu.

b) Tem-se a seguinte reação de transesterificação:

c) Utilizando-se excesso de solução de KOH em água, vem:


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6. (Pucrj 2014) Na transesterificação representada a seguir, da substância I reage com de etanol,

na presença de um catalisador (cat), gerando do produto III e do produto IV.

Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que se pede. a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão. b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC. c) Escreva a fórmula molecular da substância I. Resposta: a) Estrutura do produto III em bastão:

b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico.

c) Fórmula molecular da substância I: .

7. (Pucrj 2013) A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma característico de morango.

1mol 1mol

1mol 1mol

8 8 2C H O


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Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede. a) Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em bastão. b) Represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando notação em bastão. c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC. Resposta: a) Teremos:

b) Éteres são possíveis isômeros de função de B (álcool):

c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol. 8. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos”. a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico. b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico. Resposta: a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos:


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b) Teremos:

9. (Unesp 2014) Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina. b) a serotonina apresenta função álcool. c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico. d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros geométricos. e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. Resposta: [C] Uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico:

Não ocorre a eliminação de um grupo amina.


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A serotonina apresenta função fenol:

Apesar de apresentarem ligações C=C em suas estruturas, as duas substâncias não formam isômeros geométricos. O triptofano e a serotonina apresentam anel aromático:

10. (Fmp 2014) A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus. O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.

Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_acnes>. Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado. Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo. I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster. II. Na reação haverá formação de água. III. O produto maior terá cinco carbonos.


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IV. A reação formará propanoato de etila. Está correto o que se afirma em a) I e II, apenas b) I e III, apenas c) II e III, apenas d) I, II e III, apenas e) I, II, III e IV Resposta: [E] [I] Um dos produtos da reação terá uma ligação éster:

[II] Na reação haverá formação de água. [III] O produto maior terá cinco carbonos.

[IV] A reação formará propanoato de etila. 11. (Unimontes 2014) Os álcoois I e II foram tratados, separadamente, com excesso de dicromato de sódio (agente oxidante) em meio ácido, com o objetivo de obter-se um ácido carboxílico, como ilustrado a seguir:

Baseado nas informações, pode-se afirmar que


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a) o produto esperado se obtém a partir dos álcoois I e II. b) o composto I, nesse processo, corresponde ao álcool oxidado. c) apenas a partir do composto II se obtém o ácido ciclo pentanoico. d) os compostos I e II são inertes nessa reação e não se obtém o produto. Resposta: [B] Somente os alcoóis primários são oxidados em ácidos carboxílicos. Caso do composto I (álcool primário) grupo OH- ligado a carbono primário. 12. (Unicamp 2014) Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de a) sabão, por hidrólise em meio salino. b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. c) sabão, por transesterificação em meio salino. d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. Resposta: [B] Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de biodiesel, por transesterificação em meio básico:

13. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las

com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina 5 5(C H N) é uma das substâncias responsáveis

pelo odor característico de peixe podre. SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro”.

Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado). A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.


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b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético. d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético. e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor. Resposta: [E] A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que apresenta caráter básico no conceito de Lewis, o que resulta em compostos sem mau odor.

ácidoacéticopiridina

5 5 3 2 5 5 3C H N CH COOH H O [C H N ][CH COO ]

14. (Cefet MG 2014) Os álcoois, quando reagem com permanganato de potássio, em meio ácido e com aquecimento, podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos. O álcool que, submetido às condições citadas, NÃO é capaz de reagir é o a) etanol. b) butan-2-ol. c) cicloexanol. d) 2-metil-propan-2-ol. e) 2-metil-pent-1-en-3-ol. Resposta: [D] Apenas os alcoóis terciários (OH ligado à C terciário) não são oxidados afim de formar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. O único carbono terciário é o 2-metil-propan-2-ol.

15. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:


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A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto Resposta: [A] Teremos:

16. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio

ligados aos carbonos do fenol por grupamentos 2NH .

Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:

a)

b)

c)

d) Resposta: [D]


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As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila. Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa [D]. 17. (Ita 2013) Considere as substâncias I, II e III e representadas pelas seguintes fórmulas estruturais:

Sob certas condições de umidade, temperatura, pH e/ou presença de determinadas enzimas, estas substâncias são hidrolisadas. Assinale a opção CORRETA para o(s) produto(s) formado(s) na reação de hidrólise das respectivas substâncias. a) Somente aminoácido é formado em I. b) Somente aminoácido é formado em II. c) Amina aromática é formada em I e II. d) Amina é formada em I e III. e) Aminoácido é formado em II e III. Resposta: [A] Reação de hidrólise (“quebra” na presença de água): Substância I


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18. (Cefet MG 2013) As cuias, utensílios usados para conter líquidos que serão ingeridos, foram criadas por povos indígenas. Uma das etapas da sua produção consiste na pintura com um corante natural chamado cumatê, obtido da casca da árvore de mesmo nome. Em seguida, essas cuias são colocadas na presença de vapores amoniacais produzidos por urina humana em decomposição. Nessa etapa, o corante reage com os vapores, endurecendo e adquirindo coloração mais escura. As substâncias orgânicas quimicamente reativas que fazem parte da composição do cumatê são genericamente representadas pela estrutura mostrada em

a)

b)

c)

d)

e) Resposta: [E] Como a amônia (vapores amoniacais), liberada pela urina, tem caráter básico, o reagente deve ter caráter ácido. Neste caso:


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19. (Mackenzie 2013) A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e transforma-se em ácido acético.

Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3

De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as seguintes afirmações: I. O etanol sofre oxidação. II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a -3. III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante. IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a +1. Estão corretas, somente, a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III. d) II, III e IV. e) I e II. Resposta: [C] Análise das afirmações: [I] Correta. O etanol sofre oxidação.


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[II] Incorreta. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a +3. [III] Correta. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante (provoca a oxidação do carbono do grupo funcional). [IV] Incorreta. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a -1.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões). O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação:

3 2 2 2 2 21H C CH OH( ) 2H O(g) O (g) 5H (g) 2CO (g)2

20. (Fgv 2013) Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o produto orgânico formado é a) um éter. b) um éster. c) um alceno. d) uma cetona. e) um ácido carboxílico. Resposta: [C] Desidratação intramolecular do etanol:


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21. (Mackenzie 2012) A benzocaína, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, é um anestésico local, usado como calmante para dores, que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.

De acordo com a fórmula estrutural dada, considere as afirmações I, II, III e IV. I. O etanol é um dos reagentes utilizados para a obtenção da benzocaína. II. A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido p-aminobenzoico. III. A benzocaína possui os grupos funcionais cetona, éter e amina aromática.

IV. A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula molecular 9 13 2C H NO .

São verdadeiras, somente, as afirmações a) I, II e III. b) II e IV. c) I e II. d) II, III e IV. e) I e III. Resposta: [C] A reação de esterificação é um processo reversível. Sua reação inversa é chamada de hidrólise. Observe o sistema mostrado abaixo:

[I] Verdadeira. A substância em questão poderia ser produzida por uma esterificação do ácido para-aminobenzoico. [II] Verdadeira. A hidrólise da benzocaína produz novamente o ácido p-aminobenzoico. [III] Falsa. A benzocaína possui grupos funcionais éster e amina aromática.

[IV] Falsa. Realmente a benzocaína apresenta caráter básico em função da presença do grupo amina que funciona como aceptor de próton (base de Bronsted-Lowry). Entretanto, sua fórmula molecular é C9H11NO2.


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22. (Unimontes 2012) A banana é uma fruta tropical muito utilizada em saladas. No entanto, apresenta o inconveniente do rápido escurecimento tanto da polpa quanto da casca. Esse escurecimento ocorre pela ação de enzimas, principalmente a polifeniloxidase. Essas enzimas transformam os fenóis em quinonas, conforme representado na equação, que se polimerizam e formam compostos de coloração escura, as melaninas, formadas preferencialmente em ambiente frio. Um dos tratamentos utilizados para retardar o processo de escurecimento é o uso do ácido ascórbico, vitamina C, que é reconhecido por sua ação redutora.

Em relação às informações apresentadas, a alternativa CORRETA é a) As cascas das bananas escurecem mais lentamente quando guardadas na geladeira. b) A produção de melaninas é favorecida pela ação de catalisadores de natureza química. c) O mono fenol-alquil e a 1-4 benzoquinona diferenciam-se pela posição dos grupos alquila. d) O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo as quinonas a fenóis. Resposta: [D] O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo as quinonas a fenóis.

23. (Uff 2012) Os compostos orgânicos denominados ésteres possuem fórmula geral R'COOR, onde R' pode

ser um átomo de hidrogênio ou um grupo arila ou alquila e R pode ser um grupo alquila ou arila. Podem ser utilizados na produção de perfumes e, como agentes flavorizantes, principalmente na indústria de bebidas. Vários ésteres possuem aromas e/ou sabores agradáveis, por isso são usados como flavorizantes na forma pura ou em misturas. Os produtos informam no rótulo a existência de flavorizantes na sua composição.

Nome do éster Fórmula Aromalsabor

butanoato de etila 3 7 2 5C H COO C H abacaxi

formiato de isobutila 4 9H COO C H framboesa

acetato de benzila 3 2 6 5CH COO CH C H gardênia


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acetato de isobutila 3 4 9CH COO C H morango

A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os seguintes ácidos carboxílicos: a) ácido acético, ácido isobutírico e ácido benzoico. b) ácido butírico, ácido fórmico, ácido acético. c) ácido acético, acido fórmico e ácido benzoico. d) ácido butírico, ácido isobutírico e acido acético. e) ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico. Resposta: [B] Teremos as seguintes hidrólises ácidas:

3 7 2 5 2 3 7 2 5

4 9 2 4 9

3 2 6 5 2 3 6 5 2

3 4 9 2 3

C H COO C H H O C H COOH C H OH

(ácido butanóico ou butírico)

H COO C H H O H COOH C H OH

(ácido metanóico ou fórmico)

CH COO CH C H H O CH COOH C H CH OH

(ácido e tanóico ou acético)

CH COO C H H O CH CO 4 9OH C H OH

(ácido e tanóico ou acético)

24. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para a) manter o meio reacional no estado sólido. b) manter a elevada concentraзгo do meio reacional. c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional. e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. Resposta: [E] A ausência de água no meio reacional se faz necessária para evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão, ou seja, para que não ocorra saponificação.


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25. (Pucsp 2012) Os alcoóis são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos. A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido. A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante. A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) acetato de propila, butanal e acetato de etila. b) acetato de propila, butanona e etoxietano. c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. d) etoxipropano, butanona e acetato de etila. e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno. Resposta: [B] A substância A é obtida a partir da reação entre propan-1-ol e ácido acético em meio ácido:

A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante:

A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C:

26. (Unimontes 2011) Óleos vegetais e gorduras animais ou vegetais são misturas constituídas principalmente por triacilgliceróis. Estes, quando hidrolisados totalmente, resultam em moléculas de ácidos graxos livres (AGL) e glicerol. A composição dos óleos ou gorduras é, em geral, expressa em porcentagem de AGL. A estrutura química a seguir é de uma molécula de triacilglicerol:


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Em relação ao triacilglicerol (estrutura acima), é correto afirmar que a sua hidrólise completa resulta em a) uma molécula de AGL, com insaturação no carbono 6. b) uma molécula de AGL saturada com 6 carbonos. c) duas moléculas de glicerol, 2 2 2CH OHCH OHCH OH.

d) uma molécula de AGL saturada com 8 carbonos. Resposta: [A] A reação de hidrólise completa será:

[A] Correta. A molécula de AGL possui uma instauração no C6, que não será afetada pela hidrólise. [B] Incorreta. Irá formar 3 moléculas de AGL: saturada com 5 carbonos, saturada com 7carbonos e insaturada com 11.

[C] Incorreta. A molécula de glicerol formada pela hidrólise será: 2 2CH OHCHOHCH OH.

[D] Incorreta. Forma uma molécula de AGL insaturada com 11 carbonos. 27. (Mackenzie 2011) Os peptídeos são compostos resultantes da união de aminoácidos, por intermédio de uma ligação peptídica. Assim, os aminoácidos se unem por meio do alfa amino, grupo de um aminoácido com o grupo carboxila, de um segundo aminoácido, com a liberação de uma molécula de água. Alguns desses peptídeos são denominados biologicamente ativos, pois atuam diretamente no metabolismo humano, como é o caso da vasopressina e da oxicitocina. De acordo com essas informações, o composto que apresenta uma ligação peptídica em sua estrutura é

a)

b)


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c)

d)

e) Resposta: [C] Teremos:

28. (Unimontes 2011) O eteno ou etileno é matéria-prima para produção do polímero polietileno, o qual é usado na fabricação de garrafas flexíveis, filmes, folhas e isolantes para fios elétricos. As alternativas a seguir apresentam, de forma simplificada, sugestões de como preparar o eteno. Sendo assim, a reação que poderá levar ao produto desejado é a) oxidação do propeno. b) desidratação do propan-1-ol.. c) adição de HC ao etino. d) desidratação do etanol. Resposta: [D]


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29. (Unimontes 2011) O ácido etanoico, conhecido como ácido acético - constituinte do vinagre -, pode ser produzido a partir do etanol, como mostrado no esquema:

No processo de síntese, o composto representado por X é um intermediário que será transformado no produto final desejado: o ácido etanoico. Considerando as reações envolvidas no processo, é incorreto afirmar que a) o ácido etanoico é produzido após a oxidação do etanal. b) o reagente oxidante, para obter o ácido, pode ser o 4KMnO .

c) a substância representada por X não é um ácido carboxílico. d) o composto X deve ser reduzido para a obtenção do ácido. Resposta: [D] [A] Correta. A oxidação de um álcool primário leva a formação de um aldeído, nesse caso o etanal, que ao ser oxidado formará o ácido etanoico. [B] Correta. Um dos agentes oxidantes mais usados em reações orgânicas é o permanganato de potássio

4(KMnO ).

[C] Correta. Não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. [D] Incorreta. O composto X é obtido pela oxidação do etanol que, por sua vez sofrerá nova oxidação e formará o ácido carboxílico.

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