reŠenje ispit iz organske hemije za studente … filereŠenje 1. prikazana je klinasta 2d...
TRANSCRIPT
REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI
NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 194 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT MOŽE DOBITI MAKSIMALNO DO JEDNU OCENU VIŠE (+10%), SHODNO BODOVIMA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE21. IX 2012.
REŠENJE
1.Prikazana je klinasta 2D strukturna formula jedinjenja A. Takođe je prikazano 6 osnovnih konformacionih formula (I - VI), pri čemu su neke od njih međusobno identične. 1. Izabrati onu osnovnu konformacionu formulu (I - VI) koja je .2. Na toj konformacionoj formuli obeležiti sve supstituente različite od vodonika i to u onim položajima koji čine dati konformer termodinamički najstabilnijim
(najmanje sterne interakcije). 3. Nacrtati konformacionu formulu istu kao pod 2. i obeležiti sve supstituente različite od vodonika, ali u onim položajima koji čine dati konformer termodinamički naj-
nestabilnijim (najveće sterne interakcije). Obratiti pažnju da oba konformera moraju imati istu relativnu konfiguraciju, tj. predstavljati isti dijastereoizomer (struktura A).
termodinamički najstabilnija
CH3 CH
3
CH3 CH3
PRIMER:
Napomena: prikazane konformacione formule ne moraju biti niti relativno niti apsolutno termodinamički najstabilnije moguće.
“stabilnija konformacija““manje stabilnija konformacija“
2D strukturna formula jedinjenja A
I
IV V VI
II III
REŠENJE
8 p
1/11
naj-stabilnija konformacija
naj-nestabilnija konformacija
I SMe
Ph
Ph
21. IX 2012.
SMe
I
Ph
Ph
SMe
I
Ph
Ph
e
ee
e
ee
a
aa
a
a
REŠENJE
2.Prikazane su "fotografije "konformacionih modela jedinjenja I i II. Na osnovu toga nacrtati projekcione klinaste formule
vodonika moraju biti obeleženi odgovarajućom klinastom vezom. (primer je 2D projekciona struktura A u zadatku 1).jedinjenja I odn. II. Svi supstituenti različiti od
4p svaki, 8 p ukupno
21. IX 2012.
2/11
Cl
NC FMeO
I
O O O
S
O
H
Cl
N
O
OO
O
O
S
F
I
I II
3.Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 8. obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Za heterociklična jedinjenja 7 i samo napisati trivijalno ime.
Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj strukturnoj formuli 8 [štamparska greška, jedinjenje 8 nije heterociklično]
REŠENJE
CHO
O
NO2
N
1
2
345
6
7
8PRIMER:
6-(N,N-DIMETILAMINO)-4-NITRO-3-OKSO-CIKLO-OKT-4-EN-1-KARBALDEHID
N
2p svaki, 16 p ukupno
1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8.
PIRIDIN
4-brom-5-metoki-7-fenil-hept-6-en-2-in-1-ol
terc-butil 2-formil-3,4-diokso-4-fenil-butanoate
3,5-dibrom-2,6-di-formil-benzoeva kiselina
metil 6-ciklopentil-4-formil-3-okso-ciklonon-4,6-dien-karboksilat
6-(dimetil-amino)-2-formil-5-merkapto-7-metil-3-vinil-non-8-en-karboksamid
4,5-di-hlor-2,7-dietoksi-ciklohept-3,5-di-en-karboksilna k.
21. IX 2012.
BrOH
MeO Ph
1
2 3
4 5 6
7O
O
O
O
Ph
CHO
12
34
Br
Br
OH
O
O
H
HO
1
23
4
5 6
O
CHO
CO2Me
12
3
456
7
8
9
OOH
ClCl
EtO OEt
1 2
3
45
6
7O
NH2
N
SH
CHO
12
34
56
7
8
9
ciklo-deka-1,3-dien
1
2
34
5
6
7
89
10
3/11
...Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE 21. IX 2012.
CIKLIČNI ALKEN
CIKLKIČNI ACETAL ACIKLIČNI TIO-ACETAL ALIFATIČNO NITRO-JEDINJENJE
KONJUGOVANI DI-IN KONJUGOVANI CIKLIČNI KETON
OKSIMAROMATIČNI NITRIL CIKLIČNI IMIN
4/11
4.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE 21. IX 2012.
O
N+
O
O
S SO O
NOH
C N
N
4.1
4.4
4.7
4.2
4.5
4.8
4.3
4.6
4.9
2p svaki, 18 p ukupno
5.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
REŠENJE 21. IX 2012.
ESTAR TERCIJERNOG ALKOHOLA
TERCIJERNI KARBOKSAMID JEDNOSTAVAN TRI-OL ARIL-JODID
DI-NITRIL KISELINSKI BROMID
ENAMIN KETONA I SEKUNDARNOG CIKLIČNOG AMINA
AROMATIČNI AZID IMIN AROMATIČNOG ALDEHIDA I AROMATIČNOG AMINA
5/11
O
O
NC CN
Br
O
N
O
OHOH OH
I
N
N N+
N
N
Ph
Ph
5.1
5.7
5.2
5.5
5.8
5.3
5.45.6
5.9
2p svaki, 18 p ukupno
6.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora.
DIJAZONIJUMSKA SO AROMATIČNOG AMINASA AROMATIČNOM NITRILNOM GRUPOM
KALCIJUM-ova SO NEKE AROMATIČNE DI-KISELINE
KARBOKSILNE SO ARIL-SULFONSKE KISELINEI NEKOG ARMATIČNOG AMINA
LITIJUMOV ENOLATNI ANJON NEKOG ESTRA SA ETARSKOM (ALKOKSI) GRUPOM
NAJJEDNOSTAVNIJE MOGUĆEJEDINJENJE SA 6 CIKLOPROPIL GRUPA
NAJJEDNOSTAVNIJE MOGUĆEJEDINJENJE SA 5 BENZILNIH POLOŽAJA
AROMATIČNO ORGANOLITIJUMOVOJEDINJENJE SA ARIL SUPSTITUENTOM
KVATERNERNA SO FOSFORA(FOSFONIJUM-ska SO)
KALIJUM FENOKSID ("SO")NEKOG FENOLA SA ALIFATIČNOMNITRILNOM GRUPOM
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
Ca2+O
O
O
O
N+
N
CN
Cl
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
O
OOMe Li+
SO
O
O
N+
H
LI
Ph
O
CN
K+
P+
Br
6/11
21. IX 2012.
6.1
6.7
6.2
6.5
6.8
6.3
6.46.6
6.9
7.Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i negativne šarže odn katjon i anjon.Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora
KETON KOD KOGA SU SVI NE-ENOLIZABILNI H-ATOMIZAMENJENI ARIL GRUPAMA
ALDEHID KOD KOGA SU DVAENOLIZABILNA H-ATOMAZAMENJENA CIKLOALKIL GRUPAMA
SO SEKUNDARNOG CIKLIČNOG AMINA I AZOTNE K.
ŠESTOČLANI LAKTON SA AROMATIČNOM NITRO GRUPOM
CIKLIČNI TIO-ETAR JEDNOSTAVAN ALKIL KARBONAT (DERIVAT H CO )2 3
ACIKLIČNI ANHIDRID KARBOKSILNE KISELINE
ŠETOČLANI NE-KONUGOVANI LAKTAM SA HALOGENSKIM SUPSTITUENTOM NA AZOTU
CIJANHIDRIN CIKLIČNOG KETONA
REŠENJE
2p svaki, 18 p ukupno
OPh
Ph
Ph
Ph
PhPh
H
H
O
N
O
Cl
OHNC
SO O
OO
O O
7/11
N+
H H
NO3-
NO2
O O
21. IX 2012.
7.1
7.7
7.2
7.5
7.8
7.3
7.47.6
7.9
O
CH
ONa
+
NaH
Et2O ili THF
-H2
C6H9ONa
COOEt
COOEtCH COOEt
COOEt
K+
EtOK/EtOH
C7H11O4 K
O
ON
Li+
CH
O
OLi
+
Et2O ili THF
C7H13O2 Li
O
OO
O K+
CH
O
OO
K+
t-BuOH
C8H13O3 K
CN
CNCH CN
CN
O Li+
Li+
t-BuOH
C3HN2 Li
OH O Na+
Na (metal)
- H2
C3H7O Na
8. Prikazane su reakcije 8.1-8.6. Nacrtati tačnu strukturu proizvoda i precizno označiti položaj pozitivne i negativne šarže.
8.1
8.5
8.2
8.48.3
8.6
8/11
3p svaki, 18 p ukupno
REŠENJE
O K+
Brt-BuOH
-KBr
[E2]
Br OH
H2O
-HBr
[SN1]
O K+
CH3
I
Ot-BuOH
[SN2]
-KI
OO
O
CHO
O
O
O O
O
2
NaOH (kat.), EtOH
- 2H2O
C19H14O5
HOMeO
2C CO
2Me H
CO2Me
MeO2C
H3O+ (kat.), PhMe
-H2O
C12H18O4
D
D
D
D
D
D3 D2, Pt ili Pd ili Ra-Ni
PRITISAK,ZAGREVANJE
C6H6D6
9. Prikazane su reakcije 9.1-9.6. Nacrtati tačnu strukturu proizvoda. U strukturi 9.6 precizno označiti položaj deuterijuma.
9.19.4
9.39.6
9.29.5
9/11
3p svaki, 18 p ukupno
REŠENJE
OHOH OH
H
O
OHOH
O
OHO
O
K+
PCC ili CrO3/PyCrO3/H2SO4
KOH
-H2O
C4H8O2C4H8O3
C4H7O3K
PPh Ph
Ph
I
P+
Ph
Ph
PhI
Li+
N
NH
PPh
Ph
Ph
O
THF THF
- LiI
- Ph3PO
-
C22H24P I C22H23PC7H14
Br N3 NH
2
CHO
N Ph
NaN3
EtOH
- NaBr
H2
Pd-C ili Ra-NiPRITISAK, ZAGREVANJE
-N2
-H2O
C12H15N
10. Prikazane su sintetičke transformacije 10.1-10.3, u 3 faze. Nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. Takođe, gde postoji, označiti i
tačan položaj pozitivne i negativne šarže.
10.1
10.3
10.2
10/11
9p
9p
9p
REŠENJE
Br
OMe
Li
OMe
O C O
OHO
OMe
O DT
T
OMe
2 Li/Et2O
zatim H3O+
LiAlT4
THF
zatim D3O+
- LiBr
C7H7LiO C8H8O3 C8H7O2DT2
Ph
Ph
O
O
OO
O
O
Ph
Ph
CH3 NH2
O
O
Ph
Ph
OH
NH
Ph
Ph
N
O
Ozatim H2O
ZAGREVANJE
CIKLIZACIJA
-H2O
C22H20O3 C23H25NO3 C23H23NO2
Br
Br
O
K+
D
O
O
D
DO
O D
2
- 2 KBr
O3
zatim AcOD/Zn ili Me2S, D+
+
Br2
C4H4D2O2C2D2O2
11. Prikazane su sintetičke transformacije 11.1-11.3, u 3 faze. Nacrtati tačnu strukturu intermedijera i krajnjeg proizvoda. Takođe, gde postoji, označiti tačnu
stereohemiju (cis/trans) koristeći klinaste veze. Označiti i tačan položaj atoma deuterijuma odn. tricijuma.
11.1
11.3
11.2
11/11
9p
9p
9p
REŠENJE