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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA

QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 5 DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR:

EXTRAO DO CINAMALDEDO DA CANELA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 25 de setembro de 2014.


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SUMRIO

1. INTRODUO ............................................................................................... 3

2. OBJETIVOS ................................................................................................... 4

3. DESENVOLVIMENTO TERICO .................................................................. 53.1 Destilao por Arraste de Vapor .................................................................. 5

3.2 Extrao ....................................................................................................... 6

3.3 Recristalizao: Purificao de slidos ........................................................ 7

3.4 ndice de refrao ......................................................................................... 7

3.5 Determinao do ponto de fuso ................................................................. 8

3.6 Cinamaldedo ............................................................................................... 8

3.7 Semicarbazona .......................................................................................... 10

4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS .................................................... 114.1 Materiais .................................................................................................... 11

4.2 Reagentes .................................................................................................. 11

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ........................................................... 12

6. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................. 13

7. CONCLUSO ............................................................................................... 15

8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS ............................................................... 16


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1. INTRODUO

Separar compostos de uma mistura uma tcnica de extrema importncia e

largamente utilizada. Quando temos uma mistura cujos componentes so

imiscveis, a tcnica de destilao por arraste de vapor pode torna-se

conveniente. Esta tcnica consiste basicamente no abaixamento do ponto de

fuso da mistura, sendo o solvente a gua, onde pode-se separar compostos

cujos pontos de fuso so muito prximos ao ponto de degradao.

Neste experimento, destilou-se o cinamaldedo da canela, composto cujas

propriedades fsicas so instveis e de difcil determinao, como percebeu-se

na tentativa falha de determinar seu ndice de refrao. Deste modo,converteu-se o composto para seu derivado, a semicarbazona, e assim pode-

se determinar o ponto de fuso, que aproximou-se muito do encontrado na

literatura, dando indcios de que seria realmente o composto desejado. Os

rendimentos baixos so comuns e esperados para este tipo de procedimento.


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2. OBJETIVOS

Extraiu-se um composto orgnico conhecido como leo essencial

(cinamaldedo) da canela;

Utilizou-se a tcnica de destilao por arraste de vapor, baseada no

conceito de miscibilidade;

Preparou-se um derivado do cinamaldedo, que de difcil

caracterizao, a partir de reao com semicarbazida;

Recristalizou-se a semicarbazona do cinemaldedo;

Determinou-se o ponto de fuso da semicarbazona.


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3. DESENVOLVIMENTO TERICO

3.1 Destilao por Arraste de Vapor

As destilaes simples, fracionada e a vcuo se aplicam somente a misturas

completamente solveis (miscveis). Quando os lquidos so imiscveis, eles

tambm podem ser destilados, mas o resultado um pouco diferente.

(PAVIA,2009)

Uma mistura de lquidos imiscvel ferve a uma temperatura menor que

o ponto de ebulio dos componentes puros. Quando o vapor de

gua, uma das fases imiscveis, temos a destilao com vapor. Avantagem desta tcnica que o material desejado destila a uma

temperatura inferior 100C. Assim, se substncias instveis ou de

alto ponto de ebulio tem de ser removidas de uma mistura, evita-se

a decomposio. (PAVIA)

Quando o destilado resfria, o componente desejado, que no miscvel, se

separa da gua. A destilao por arraste de vapor largamente usada para

isolar lquidos de fontes naturais. (PAVIA,2009)

No caso de lquidos miscveis: p total= pA*nA+ pB*nB

Dois lquidos miscveis que no interagem, formam uma soluo ideal

conforme a lei de Raoult. As presses de vapor dos lquidos puros so

reduzidas pelas suas respectivas fraes molares. Logo, a presso de vapor

total depende tanto das presses de vapor como das frao molar de cada um

dos componentes. (PAVIA,2009)

No caso de lquidos imiscveis: p total= pA* + pB*

Mistura heterognea, cada um exerce a sua presso de vapor, independente

do outro. Quando a presso total se iguala a 760mm, a mistura ferve. Ela

depende somente das presses de cada componente. Esta mistura ferve a

uma temperatura inferior a temperatura de ebulio de cada componente puro.

Isso acontece porque a extrema incompatibilidade entre os dois lquidos leva a

presses de vapor combinadas superiores ao que a Lei de Raoult prev, tendo


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a mistura um menor ponto de ebulio. A composio do vapor permanece

constante durante a destilao. (PAVIA,2009)

Figura 01Esquema de destilao por araste de vapor.

O sistema montado conforme a figura 01. Pode-se usar uma manta ou uma

chapa de aquecimento, usando-se pedras de ebulio para evitar solavancos.

O funil de separao permite a adio de gua durante a destilao. O

destilado coletado enquanto estiver turvo ou branco ou leitoso. A turbidez

indica que um lquido imiscvel est se separando. O destilado estar lmpido

significa que s a gua est destilando. (PAVIA,2009)

3.2 Extrao

O procedimento de extrao torna-se necessrio com o intuito de promover aseparao do produto desejado e dos possveis subprodutos que a reao

possa ter originado.

A extrao o mtodo de transferncia de um soluto de um solvente para

outro. Isto ocorre pois a solubilidade do soluto maior em algum dos solventes

(figura 1). (PAVIA, 2009)


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Muitas extraes envolvem uma fase aquosa e uma fase orgnica. Sendo

assim, para extrair uma substncia dissolvida em gua, deve-se usar um

solvente orgnico imiscvel com a mesma. A identificao das camadas

separadas pode ser feita atravs da densidade. (PAVIA, 2009)

Figura 02Processo de extrao.

3.3 Recristalizao: Purificao de slidos

Em muitas reaes, o produto isolado de forma impura. Se o produto

slido, o mtodo mais comum a recristalizao. A tcnica geral envolve a

dissoluo do material em um solvente quente e o resfriamento lento da

soluo. O material dissolvido tem solubilidade menor em temperaturas mais

baixas, e assim se separa lentamente da soluo. (PAVIA, 2009)

A recristalizao produz material muito puro. Uma pequena semente de cristal

se forma inicialmente, e cresce, camada por camada. O cristal seleciona as

molculas corretas da soluo. J na precipitao, um procedimento mais

rpido, a rede cristalina formada to rapidamente que carrega as impurezas

com ela. (PAVIA, 2009)

Por fim, a substncia purificada separada da soluo por filtrao.

3.4 ndice de refrao

O ndice de refrao de uma substncia a relao entre a velocidade da luz

no vcuo e sua velocidade na substncia. Ele tambm pode ser definido como

a relao entre o seno do ngulo de incidncia e o seno do ngulo de refrao.


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O ndice de refrao depende da natureza qumica da substncia, do

comprimento de onda da luz usada em sua medida e da temperatura. Se o

segundo meio uma soluo, o ndice de refrao depende tambm da

concentrao da mesma. (ARANTES,2009)

3.5 Determinao do ponto de fuso

Usa-se o ponto de fuso para identificar um composto e tambm para

estabelecer sua pureza. Aquece-se uma pequena quantidade de material em

um aparelho com termmetro, banho ou placa de aquecimento e tem-se uma

lente de aumento para observar a amostra. So anotadas duas temperaturas (o

ponto em que a primeira gota de liquido se forma e o ponto em que todos os

cristais se transformam em lquido), originando uma faixa de fuso. (PAVIA,

2009)

Quanto mais puro o material:

Maior o seu ponto de fuso;

Menor a faixa de fuso.

A adio sucessiva de impurezas geralmente causa uma diminuio do ponto

de fuso.

3.6 Cinamaldedo

A canela uma especiaria muito famosa, tanto nos livros de histria quanto em

nossa cozinha. Ela a casca seca retirada da rvore Cinnamomum

zeylanicum, que cresce no Sri Lanka (antigo Ceilo) e sul da India. A canela

bastante utilizada pela medicina popular. Ela empregada como calmante,

para tratar diarreia, artrite e aliviar os sintomas do resfriado.

A canela tambm empregada na culinria devido ao seu sabor e aroma

intensos.


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O cinamaldedo (C9H8O) uma molcula orgnica presente no leo essencial

da canela e responsvel pelo seu sabor e aroma. um lquido viscoso e de cor

amarelo plida. O leo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de

cinamaldedo. Apesar de existirem diferentes mtodos para sintetizar o

cinamaldedo em laboratrio, o processo mais econmico a destilao das

cascas da canela por arraste a vapor.

Na molcula de cinamaldedo, salienta-se:

Carbonila de aldedo;

Ligao dupla com configurao trans;

Grupo fenila.

Figura 03 -Estrutura do Cinamaldedo.

O cinamaldedo um composto cuja determinao de suas propriedades

fsicas muito difcil, portanto, converte-se o composto em um de seusderivados, a semicarbazona, atravs de reao com a semicarbazida. Usa-se

um sal para que ele retire o prton do cloridrato de semicarbazida e deixe o par

de eltrons livre para o ataque nucleoflico.

Figura 04Mecanismo de reao do cinamaldedo com cloridrato de semicarbazida.

Semicarbazona


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3.7 Semicarbazona

Uma classe de drogas com atividade antiepilptica, mas que no se encontra

em uso clnico, as semicarbazonas, tambm apresenta perfil de frmacos

potencialmente analgsicos. (VIEIRA, 2010)

Isso tudo em razo de sua capacidade quelante e do papel da coordenao no

seu mecanismo bioqumico de ao. Apesar da ampla versatilidade

farmacolgica desses compostos como uma classe, especificidades estruturais

podem levar manifestao de atividades especficas. (VIEIRA, 2010)

O ponto de fuso da semicarbazona do cinamaldedo 217C. (VIEIRA, 2010)

Figura 05Estrutura semicarbazona.


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4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS

4.1 Materiais

Balo de 125mL; Erlenmeyer 100mL;

Tela de arame;

Funil de separao;

Balo de trs bocas;

Esptula;

Papel filtro;

Funil de filtrao; Funil de Buchner;

Bquer;

Vidro de relgio;

Suporte universal;

Garras;

Mangueira de entrada e sada de gua;

4.2 Reagentes

Canela;

gua destilada;

Cloreto de metileno;

Sulfato de sdio anidro;

Semicarbazida;

Acetato de sdio anidro;

Etanol absoluto.


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5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Montou-se a aparelhagem para destilao conforme descrito anteriormente

(figura 06), usando-se um balo de 250mL. Utilizou-se como frasco coletor um

erlenmeyer de 100mL, e como fonte de calor uma manta trmica.

Pesou-se cerca de 10g de pedaos de canela em balo de trs bocas e

adicionou-se 150mL de gua. Iniciou-se o aquecimento de modo a ter-se uma

velocidade lenta e constante de destilao. Adicionou-se gua afim de manter

o nvel original. Coletou-se aproximadamente 50mL do destilado. Transferiu-se

o mesmo para o funil de separao, onde extraiu-se o destilado com quatro

pores de 10mL de CH2Cl2, desprezando-se a fase aquosa.

Filtrou-se a mistura em papel pregueado, diretamente em balo de fundo

redondo, lavou-se com pequena quantidade de CH2Cl2e retirou-se o solvente

no evaporador rotativo.

Pesou-se 0,2g de semicarbazida e 0,3 de acetato de sdio anidro, onde

adicionou-se 4mL de gua e 6mL de etanol absoluto. Juntou-se esta soluoao cinamaldedo e aqueceu-se em banho-maria por cinco minutos. Resfriou-se

permitindo a recristalizao da semicarbazona (colocado tambm em banho de

gelo), filtrou-se e aps secagem, determinou-se o ponto de fuso.

Figura 06 Montagem de sistema de destilao.


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6. RESULTADOS E DISCUSSES

Primeiramente, pesou-se uma massa de canela de 10,369g. A destilao

manteve-se a uma temperatura abaixo de 100C, conforme esperado. Aps,

lavou-se o destilado com dicloro metano e secou-se o solvente, obtendo-se

apenas algumas gotas do composto cinamaldedo, de aspecto oleoso.

Tentou-se medir o ndice de refrao do composto, porm no foi possvel

realizar a leitura, devido volatilidade do mesmo. A determinao de

propriedades fsicas do cinamaldedo difcil de ser executada. Partiu-se,

ento, para a reao de formao do derivado semicarbazona. Aps

recristalizao, obtiveram-se os seguintes dados:

Tabela 01 Dados experimentais

Massa (g) Ponto de Fuso (C) Faixa de fuso (C)

Canela 10,369 - -

Cinamaldedo 0,461 - -

Semicarbazona 0,064 209,6 a 213,6 4

Com base nos dados da tabela 01, pode-se calcular o rendimento da destilaodo cinamaldedo:

10,369g ___ 100%

0,461g ___x%

X= 4%

E rendimento da reao de semicarbazona:

0,461g ___100%

0,064g ___x%

X= 13%

O rendimento baixo natural para estes tipos de procedimento. Ele tambm

pode ter sido diminudo devido a perdas durante o procedimento, bem como

retirada de uma quantidade de cinamaldedo para teste de ndice de refrao.


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Em relao a determinao do ponto de fuso, sabe-se que compostos puros

apresentam uma faixa de fuso de at 2C. Neste caso, o composto

apresentou certa quantidade de impureza, visto que encontrou-se uma faixa de

fuso de 4C. Isso pode-se dever a falhas na recristalizao, como colocao

muito rpida no banho de gelo, o que leva as partculas a carregarem

impurezas juntamente consigo.

Porm, o valor do ponto de fuso encontra-se prximo ao valor encontrado na

literatura, de 217C, para a semicarbazona, o que d um bom indcio de que

ela realmente tenha sido sintetizada na reao.


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7. CONCLUSO

Com base no que foi desenvolvido experimental e teoricamente, percebe-se

que o procedimento de destilao por arraste a vapor uma tcnica que podeser utilizada na separao do cinamaldedo, princpio ativo da canela.

Atravs do experimento, observou-se que o cinamaldedo possui propriedades

fsicas pouco estveis, tornando sua caracterizao difcil, fato observado

quando tentou-se determinar o ndice de refrao, etapa mal sucedida. Por

este motivo, converteu-se o composto a seu respectivo derivado, a

semicarbazona. Para comprovar efetividade da reao, determinou-se o pontode fuso da mesma, que apresentou-se prximo ao valor terico, sendo que a

faixa de fuso de 4C indicou que o composto no estaria puro.

Por fim, os rendimentos obtidos foram baixos, mas so totalmente esperados

para este tipo de procedimento.


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8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS

ARANTES, Eliane Candiani. Fsico-Qumica. Ribeiro Preto; 2009. [Apostila

de aulas prticas do departamento de fsica e qumica Universidade de So

Paulo.

PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:

tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009.

VIEIRA, R. P.; ROCHA, L.T.S. Benzaldedo semicarbazona: um candidato a

frmaco que alia simplicidade estrutural a um amplo perfil de atividades.

Revista Virtual Qumica. 2010; 2(1): 2-9.

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