recristalização da acetanilida · 2014-09-24 · É realizada quando uma amostra ... adicionar...
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Reação de formação da acetanilida
NH2
+
OCH3 C
OCH3 C
O
O
H N CCH3
+O
CH3 C O H
NaAc/HAc
Anilina Anidrido Acético Acetanilida Acido acético
H + CH3COO- CH3COOH
RecristalizaçãoProcesso utilizado para purificação de substâncias sólidas Se baseia na diferença de solubilidade da substância em um dado solvente
Etapas envolvidas
Escolha do solventeDissolução da substância impura Filtração da solução a quenteResfriamento do filtradoSeparação dos cristais por filtração a vácuoLavagem dos cristaisSecagem dos cristais
Escolha do solvente
Verificação da polaridadeO solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las a quenteAo ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificadoO solvente não deve reagir com o sólido
Curva de solubilidade
C solvente ruim, pois é muito solúvel em altas temperaturas
B o pior solvente, não é solúvelnem a quente, nem a frio
A bom solvente, muito solúvel em altastemperaturas e pouco solúvel em baixas
G de soluto/100 ml de solvente
Temperatura
Solventes usados na recristalizaçãoPonto ebulição Ponto fusão Solubilidade em
águaObservações
Água destilada 100 0 + A ser usada sempre que for
apropriada
Metanol 65 * + Inflamável
Etanol absoluto 78 -114 + Inflamável
95% etanol 78 -114 + Inflamável
Benzeno 80 5 - Inflamável e tóxico
Clorofórmio 61 -63,5 - Não inflamável, vapores tóxicos
Ácido acético (glacial)
118 17 + Não muito inflamável,
vapores irritantes
Dioxano 101 11 + Inflamável
Acetona 56 -94 + Inflamável
Éter etílico 35 -123 - Inflamável
Éter de petróleo 30-60 * - Inflamável
Tetracloreto de carbono
77 * - Odor característico
Mistura de solventes
Às vezes, é mais conveniente, desde que estes sejam miscíveisÉ realizada quando uma amostra ébastante solúvel em um solvente e pouco solúvel em outro
Técnica da mistura
Dissolver a amostra com a menor quantidade do melhor solvente a quenteAdicionar o pior solvente até formar uma turvaçãoAdicionar uma pequena quantidade do melhor solvente até obter solução límpida
Combinação de solventes miscíveis usados na recristalização
Metanol-Água Éter-Acetona
Etanol-Água Éter-Éter de petróleo
Ácido acético-Água Benzeno-Ligroína
Acetona-Água Cloreto de metila-Metanol
Éter-Metanol Dioxano-Água
Testes realizados em tubos de ensaio para verificar a ação dos solventes
Separar 0,1g da amostra por tuboAdicionar o solvente, gota a gota, atéaproximadamente 1mLSe não diluir, aquecer até a ebuliçãoSe com pequeno aquecimento já dissolver, descarte o solventeSe até o PE não dissolver, adicionar solvente até 3mL. Caso não dilua, descarte o solventeSe dissolver, deixar esfriar para ver a recristalização
Solubilidade da acetanilida
Solvente Temperatura ºC G soluto/100 ml de solução
Água 100 5
80 3,45
50 0,84
25 0,54
20 0,46
Etanol 20 29
78 167
Metanol 20 33
Clorofórmio 20 27
Acetona 20 25
Glicerol 20 20
Dioxano 20 12,5
Éter etílico 20 5,6
Dissolução da amostra
Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado
Processo de dissolução
Pesar uma porção da amostraDissolver no solvente a quenteColocar em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente menor do que a necessária para dissoluçãoQuando em ebulição, adicionar pequenas quantidades de solvente, até a dissolução completa
Descoramento do carvão ativo
Usado após a dissolução completa da substância, para eliminar impurezas coloridas Excesso de carvão pode levar à adsorção das impurezas e, também da substânciaNão colocar o carvão sob a solução em ebuliçãoAdicionar à amostra dissolvida, quando fria, e agitar
Filtração
Filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvelDeve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro
Resfriamento do filtrado
Deixar o filtrado em repouso para recristalizarO resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenosApós a formação de cristais, resfriar a mistura com auxílio de banho de gelo
Separação dos cristais
Por filtração a vácuoÉ mais rápida e deixa menor quantidade de impurezas e solvente no sólidoAntes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade do solvente frio
Lavagem dos cristais
Antes da secagem é preciso lavar a substância para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporar
Secagem dos cristais
1º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio e deixar secar com o ar2º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio, porém colocar sob exposição a vapores de um líquido3º Método: Sobre um papel absorvente ( risco de contaminação)4º Método: Levar os cristais a um dessecador
Teoria do Ponto de Fusão
É a temperatura na qual o sólido começa a se tornar um líquido sob a pressão de 1atmÉ usado como critério para avaliar o grau de pureza de um composto
Correção do ponto de fusão
ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 )
t760 = ΔT + t
Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
FluxogramaAcetanilida impura
( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)
- Escolher o solvente- Dissolver a acetanilida em um menor volume
de solvente possível- Aquecer a mistura até a dissolução completado sólido
- Filtrar a solução ainda a quente
Impurezas insolúveis
- Descartar de maneira adequada
Acetanilida + impurezas solúveis( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)
- Deixar a solução em repouso atéatingir a temperatura ambiente
- Filtrar a vácuo
Filtrado( impurezas insolúveis)
Cristais de acetanilida(NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético
e água)-Descartar de maneira adequada
- Lavar os cristais com solvente gelado
Solvente impuro Acetanilida + solvente
-Secar os cristais-Pesar o produto- Determinar o ponto de fusão
Acetanilida purificada
Bibliografia
VOGEL, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th , USA, 1996PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to LaboratoryTechniques : a microscaleapproach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders College, 1995
Internet
http://campus.fortunecity.com/yale/757/cristali.htm
http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/visualizacao.html
http://br.geocities.com/alex_engenharia/quimicaexp.html
Nomenclatura
Fórmula Mol / (g/mol)
pf / ºC pe / ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas
Acetanilida
C8H9NO
135,17
113-115
304-305
1,219 420
1 mL se dissolve em 185 mL de água, ou em 20 mL de água em
ebulição, 3,4 mL de etanol, 3 mL de metanol, 18mL de éter, 47 mL
de benzeno.
Tóxico ( pode causar problemas no transporte
de O2. LD50 = 800 mg / kg
Cristais ortorrômbicos em
forma de palhetas incolores.
Água
H2O
18,02
0
100
1,00 (3,98ºC)
Miscível com etanol, metanol e acetona.
Líquido incolor, não inflamável
Clorofórmio
CHCl3
119,38
-63,5
61-62
1,484 420
Água: 1mL/200mL ;miscível com álcool, benzeno, éter, tetracloreto
de carbono.
Inalação pode causar hipertensão, parada respiratória e Miocárdio podendo levar a morte,
alem de ser cancerígeno
Líquido transparente e incolor
Benzeno
C6H6
78,01
5,5
80,1
0,8787 (15ºC)
Miscível com álcool, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono,
tetracloreto de carbono, acetona.
Exposição provoca dor de cabeça, tontura e vômito, depressão, hilaridade, parada
respiratória, perda da consciência , leucemia e cancerígeno, irrita os olhos, nariz e pele.
Líquido inflamável de odor característico.
Acetona
C3H6O
58,08
-94
56,5
0.788 420
Miscível com água, dimetilformamida, álcool,
clorofórmio, éter.
Grande exposição irrita os olhos, nariz e garganta, dor de cabeça, tontura e dermatite.
Líquido volátil e inflamável de odor característico.
Éter etílico
C4H10O
74,12
-123,3
34,6
0,7134 420
Insolúvel em água, solúvel em benzeno e etanol
Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico
Líquido volátil e inflamável
Etanol
C2H6O
46,07
-114,5
78,5
0,789 420
Solúvel em água e em solventes polares
Causa náuseas e vômitos, se ingerido diminui os reflexos, hesitação mental
Líquido inflamável e incolor
Cloreto de
Cálcio
CaCl2
110,99
772
1600
2,152 420
Sol. em água e em álcool
Cristais brancos.
Anilina NH2
93,12 - 184-185 1,022 420 Envenenamento com ingestão acima de 0,25 ml. Vertigem, dor de cabeça, anemia, anorexia
Ácido Acético CH3COOH
60,05 16,7 118 1,049 (25ºC) Produz queimadura na pele, ingestão causa corrosão na boca, provoca vômito e diarréia.
Anidrido Acético
C4H6O3 102,9 -73 139 1,080 (15ºC) Produz irritação, necrose para os tecidos no estado líquido ou vapor.
FLUXOGRAMA
- escolher o solvente - dissolver a acetanilida em um menor
volume de solvente possível (água) - aquecer a mistura até a dissolução
completa do sólido - filtrar a solução ainda quente
- deixar a solução em repouso -descartar de maneira adequada até atingir a temperatura ambiente - filtrar à vácuo
- lavar os cristais com solvente gelado
-descartar de maneira
impurezas insolúveis Acetanilida + impurezas solúveis
(NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)
cristais de acetanilida (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)
Acetanilida impura (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)
Filtrado (impurezas solúveis)
adequada
solvente impuro - secar os cristais - pesar o produto
- determinar o ponto de fusão
acetanilida + solvente
acetanilida purificada