química orgánica i
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Grupo A. Grupo A. Curso 2005-06. Curso 2005-06. Química Orgánica I. Q.O.I. Grupo A. Lección 1. GENERALIDADES. L. 1 Diap.1. 1.- Concepto de Química Orgánica. 1.1.- Concepto de Química Orgánica 1.2.- Introducción histórica 2.- Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Grupo A Curso 2005-06Grupo A Curso 2005-06
1.- Concepto de Química Orgánica.1.1.- Concepto de Química Orgánica1.2.- Introducción histórica
2.- Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes2.1.- Estructuras de Lewis2.2.- Estructuras de Lewis de enlace múltiple2.3.- Enlace covalente polar y electronegatividad2.4.- Carga formal2.4.- Fórmulas estructurales2.5.- Estructuras resonantes
3.- Geometría de las moléculas. 4.- Representaciones de las moléculas orgánicas. Modelos moleculares.BIBLIOGRAFÍA: Francis A. Carey
:Mc Murray. L.G. Wade
Clayden, Greeves, Warren and Wothers
Lección 1. GENERALIDADESQ.O.I. Grupo A
L. 1 Diap.1
QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las sustancias que provenían de materias no vivientes, como minerales y derivadosQUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas.
Concepto de Química Orgánica
Lavoisier, finales del siglo XVIII
“Química Orgánica, es la parte de la química que estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus estructuras, preparaciones y transformaciones en otras sustancias”
Química Orgánica = Compuestos del carbono
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Introducción histórica a la Química Orgánica
Todas las civilizaciones han realizado fermentaciones para obtener bebidas alcohólicas
China: medicina natural 2500-3000 A.C. India: descubrimiento del colorante azul índigo
2500 A.C. Fenicios: descubrimiento del colorante púrpura. Durante la Edad Media la Química se circunscribe
al arte de la alquimia. A mediados del siglo XVIII la Química pasa a ser
considerada Ciencia Moderna
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La teoría vitalista
La Química Orgánica se suscribe a la teoría de “el vitalismo” hasta principios del siglo XIX
Grasa animal + NaOH/H2O Jabón + glicerina
Jabón + H3O+ Acidos grasos
1816, Michael Chevreul
NH4+ -OCN H2N-CO-NH2
cianato amónico urea
1828, Friedrich Wöhler 1856, Willian Henry Perkin
Síntesis del colorante púrpura: mauveína
Sus descubrimientos rebaten la teoria vitalista
calor
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La teoría estructural
Los pioneros de la teoría estructural.
1858, August Kekulé
Archibald Scott Couper
Introduce el concepto de valencia
1852, Edward Frankland
•CH3CH3 •CH3CH2Cl •CH3COOH
•etano •cloruro de etilo •ácido acético
Alexander Mijailovich Butlerov
Estudia el fenómeno de la tautomería
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La teoría de la resonancia y la química orgánica actual
Compuestos orgánicos: Desde los hidrocarburos más simples hasta las cadenas de ADN
Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt
Desarrollan la teoría de la resonancia durante el siglo XX basándose en la aplicación de la mecánica cuántica
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Q.O.I. Grupo A
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Metano
Metilamina Etanol Clorometano
Estructuras de Lewis de enlaces simples
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Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples
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Estructuras de Lewis de enlaces múltiples
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Q.O.I. Grupo AL. 1 Diap. 11
Q.O.I. Grupo A
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Enlace covalente polar y
electronegatividad
Escala de electronegatividades de
Pauling L. 1 Diap. 13
Q.O.I. Grupo A
e . d
D = 1.0 x 10-18esu.cm-1
Momentos Dipolares de enlaces seleccionados.
• Enlace • (D) • Enlace • (D)
• H-C • 0.40 • C-Cl • 1.46
• H-N • 1.31 • C-Br • 1.38
• H-O • 1.51 • C-I • 1.19
• C-N • 0.22 • C=O • 2.38
• C-O • 0.74 • 3.50
• C-F • 1.41 • 1.08
e )d )c )b )a ) Acetona =1.85 D
Tetraclorurode carbono =0
Clorometano =1.85 D
Amoníaco =1.46 D
Agua =1.85 D
neto neto neto
HN
HH
CCH3H3C
OC
HH
H
Cl
CCl
ClCl
Cl
H
O
H
neto
Momento dipolar para varias moléculas sencillas
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Q.O.I. Grupo A
LA CARGA FORMAL
Ejemplo: CH3NO2
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Fórmulas Condensadas
Estructura de Lewis Fórmula estructural condensada
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Fórmulas Enlace-línea
Estructuras condensada Estructuras Enlace-líneaNombre
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Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual del nitrógeno (1.2 Å).¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.
Híbridos de resonancia
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1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes
2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetes completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetes incompletos.
3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga.
4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.
Reglas de resonancia
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Resonancia Q.O.I. Grupo A
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 21Reglas de resonancia
+
_
_
_
Q.O.I. Grupo A
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Reglas de resonancia
+
+
+
_+
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Orbitales híbridos sp3
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Metano: CH4
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Etano: H3CCH3
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Orbitales híbridos sp2
Q.O.I. Grupo A
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Enlaces del Etileno: H2C=CH2
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Orbitales híbridos sp
Q.O.I. Grupo A
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Enlaces del Acetileno: HCCH
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Geometría de las moléculas
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