quimica organica - apostila org¢nica experimental ufsc 2003 pdf

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QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL-1QMC5230E

QMC5232

Apostila dos ExperimentosSemestre 2003-2

http://www.qmc.ufsc.br/organica

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QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL Ahttp://www.qmc.ufsc.br/organica

PLANO DE ENSINO: QMC5232 E QMC5230

1- OBJETIVOS GERAIS: 1.1- Ensinar as tcnicas necessrias para um estudante poder trabalhar com compostos orgnicos. 1.2- Aprender a manusear os equipamentos bsicos para uma pesquisa laboratorial. 1.3- Conhecer as tcnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgnicos. 2- CONTEDO PROGRAMTICO: 2.1- Sntese e purificao de substncias orgnicas lquidas: destilao simples e fracionada. 2.2- Sntese e purificao de substncias slidas: cristalizao e recristalizao. 2.3- Separao de compostos orgnicos por arraste de vapor. 2.4- Determinao de ponto de fuso. 2.5- Extrao com solventes. 2.6- Cromatografia em camada delgada e em coluna. 3- PROCEDIMENTO DIDTICO: A disciplina ser ministrada atravs de aulas expositivas e prticas. 4- RELATRIO: O relatrio da experincia realizada dever ser entregue ao professor no incio da aula seguinte. O relatrio dever conter os seguintes itens: 1. Ttulo da Experincia realizada. 2. Introduo e Objetivos. 3. Parte Experimental. 4. Resultados e Discusso. Estruturas qumicas, reaes e mecanismos, clculos eoutras observaes relacionadas ao experimento devem ser apresentados na forma de tabelas, grficos, esquemas, figuras, etc. Discutir e comentar os resultados obtidos experimentalmente e comparar com os dados disponveis na literatura.

5. Concluso. 6. Bibliografia. 7. Anexos.

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5- CRONOGRAMA:EXPERINCIA 01: SNTESE E PURIFICAO DO CIDO ACETILSALICLICO (AAS) EXPERINCIA 02: SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA EXPERINCIA 03: DESTILAO EXPERINCIA 04: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS EXPERINCIA 05: CROMATOGRAFIA EXPERINCIA 06: EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS EXPERINCIA 07: SEPARAO E IDENTIFICAO DOS COMPONENTES DA PANACETINA EXPERINCIA 08: SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA EXPERINCIA 09: OXIDAO DO CICLOEXANOL: SNTESE DA CICLOEXANONA EXPERINCIA 10: DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAO DO LEO DE CRAVO EXPERINCIA 11: DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAO DO CINAMALDEDO DA CANELA EXPERINCIA 12: EXTRAO DA CAFENA EXPERINCIA 13: PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA EXPERINCIA 14: PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA EXPERINCIA 15: PREPARAO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA EXPERINCIA 16: DESIDRATAO DE LCOOIS: OBTENO DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL EXPERINCIA 17: SNTESE DA BENZOCANA

6- AVALIAO: A avaliao ser feita atravs de: 6.1- 02 (duas) provas individuais escrita - 60% 6.2- Relatrios - 20%. (Semanais) 6.3- Pr-testes - 20%. (Semanais) 7- BIBLIOGRAFIA: 1-) Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3rd ed; Longmann; Londres; 1978. 3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.

4 4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGraw-Hill; 1988. 5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983. 6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3rd ed; John Wiley & Sons; New York; 1994. 7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991. 8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998. 9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990. 10-) Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996. 11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure; 1980.

QMCWEB O JORNAL VIRTUAL DA QUMICA! http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/

HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO DEPARTAMENTO DE QUMICA DA UFSC: http://www.qmc.ufsc.br/organica

SITE PARA A BUSCA DE SUBSTNCIAS QUMICAS http://www.chemfinder.com/ DADOS FSICO-QUMICOS DE SUBSTNCIAS http://webbook.nist.gov/

SITE COM DADOS DE SEGURANA DE PRODUTOS COMERCIAIS: http://www.hazard.com/msds/ HOMEPAGE DA AGNCIA AMERICANA DE PROTEO AO MEIO AMBIENTE: http://www.epa.gov/

SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

1- INTRODUO Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e ateno. Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.

2- NORMAS DE LABORATRIO 01. No se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratrio. 02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser permitido a permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O guardap dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sinttica inflamvel. 03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo indispensvel para os olhos contra respingos e exploses. 04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 05. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela. 06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento. 07. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe. 08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos

SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

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e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incndios, quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono. 09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so exotrmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela. 11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o. 12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe. 13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua corrente. 14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

3- COMPOSTOS TXICOS Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos. Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar. A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em laboratrios:3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:

So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte. Compostos de mercrio Compostos arsnicos Monxido de carbono Flor Selnio e seus compostos cido oxlico e seus sais Cianetos inorgnicos Cloro Pentxido de vandio

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3.2- LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATRIO:

Sulfato de dietila Bromometano Dissulfeto de carbono Sulfato de metila Bromo Acrolena

cido fluorobrico Alquil e arilnitrilas Benzeno Brometo e cloreto de benzila Cloreto de acetila Cloridrina etilnica

3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO PROLONGADA:

a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano. b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina, trietilamina, diisopropilamina. c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem: a) Aminas aromticas e

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