quimica del carbono reactividad quÍmica y reacciones orgÁnicas
TRANSCRIPT
![Page 1: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/1.jpg)
QUIMICA DEL CARBONO
REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS
![Page 2: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/2.jpg)
¿Qué son las reacciones orgánicas?
• Transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono.
• Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace.
• La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales.
• Se desarrollan a muy baja velocidad.• Generalmente solo el grupo funcional interviene
en la reacción.
![Page 3: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/3.jpg)
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS: existen distintos criterios para clasificarlas
Según cambio estructural producido en los reactivos
ADICIÓN
ELIMINACIÓN
SUSTITUCIÓN
TRANSPOSICIÓN
![Page 4: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/4.jpg)
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Según la manera en que se rompen los enlaces
Reacciones de homólisis Reacciones de heterólisis
A : B A + B. . A : B A: + B- +
anión catión1)
A : B A + B:-+
catión anión
2)
radicales
![Page 5: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/5.jpg)
•Según la naturaleza del reactivo atacante:*Un reactivo deficiente en e- atacará centros ricos
en e-. Se lo denomina electrófilo.*Un reactivo rico en e-, atacará centros deficientes
en e-. Se lo denomina nucleófilo.
Las reacciones se pueden clasificar entonces en:• Nucleofílicas, como por ejemplo:
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
• Electrofílicas, como por ejemplo:
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
![Page 6: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/6.jpg)
ESPECIES INTERMEDIAS DE REACCIÓN: durante las reacciones se producen y se consumen productos intermediarios o INTERMEDIOS DE REACCIÓN, que dependen del tipo de ruptura de enlace.
Rupturas de un enlace covalente
Tipos de rupturas
Heterolítica
Homolítica
![Page 7: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/7.jpg)
Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres
A : B A + B. . Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos.
radical metilo
átomo de cloro
CH3 Cl CH3 . + Cl .
Por ejemplo:
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
![Page 8: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/8.jpg)
Rupturas heterolíticas
* Se forman iones. Requiere mayor energía de disociaciónPuede ocurrir de dos formas:
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro
C BrCH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
+ + Br-
A : B A: + B- +
anión catión1)
A : B A + B:-+
catión anión
2)
Por ejemplo:
![Page 9: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/9.jpg)
Reaccciones de adición
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.
C C
sustrato reactivo producto
+
AB C C
A B
![Page 10: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/10.jpg)
Reaccciones generales
C+
C-
R1
R2
H
R3
+ E+
Nu-
R1
R2
Nu E
H
R3
C+
O-
R1
R2
+ E+
Nu-
O
R1
R2
Nu
E
Adición nucleofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, HCN, R-OH, R-NH2, RMgX
C+
O-
R1
R2
+ H+
CN-
O
R1
R2
CN
H
Adición electrofílica: Principales especies E-Nu: HX, H2O, X2
Sigue la regla de Markownikoff:“La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”.
Es característica de aldehídos y cetonas
CH2CCH3 CH3
O
CH2OHCH3+ CH2CCH3
O
CH3
OH
CH2CH3
![Page 11: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/11.jpg)
Reaccciones de adición
Ejemplos con reactivos simétricos (Producto único):
propeno bromo 1,2-dibromopropano CH CH2CH3 + Br Br CH CH2CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
C CCH3 CH3 + Br Br C CCH3
Br Br
Br
CH3
Br
2
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
C CCH3 CH3 + Br Br
C C
CH3
Br CH3
Br
![Page 12: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/12.jpg)
CH3 |
CH3 CH3–CCl–CH2–CH3
|
CH3–C=CH–CH3 + HCl mayor proporción
CH3 |
CH3–CH–CHCl–CH3
Reaccciones de adiciónEjemplos con reactivos asimétricos:
CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción)
(mayor proporción)
CH3
CH2
+ H 2SO 4OH2 CH3
CH3
OH
![Page 13: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/13.jpg)
Reaccciones de sustitución
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo.
Son reacciones características de los derivados halogenados, lo que permite obtener una gran variedad de productos cambiando el reactivo atacante.
sustrato reactivo productos
+ +RA B RB A
![Page 14: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/14.jpg)
+R H HNO3
Luz ó
calorR NO2 + H2O
+R HLuz ó
calorR X + H XX2
Reaccciones generales
R OH + ClH R Cl + OH2
R X
R
+ H X
AlCl3
+
+ HNO3
H 2SO 4
+ OH2
NO2
R C+
OH
O
+ R1
OH+ R
OR1
O
+ H2O
No polar
Nucleofílica
Electrofílica
![Page 15: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/15.jpg)
Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
+ KC N KBrCH2 BrCH3 C NCH2CH3 +
bromoetano cianuro de potasio
propanonitrilo bromurode potasio
LuzCH CH3CH3
H
+ Cl Cl CH CH3CH3
Cl
H Cl+ propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno
(CH3)3C–Cl + NaOH (CH3)3C–OH + NaCl
CH3–CH2–OH + HBr CH3 CH2–Br + H2O
![Page 16: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/16.jpg)
Reaccciones de eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición. Se obtiene siempre un alqueno, normalmente el más sustituido
C C
sustrato reactivo productos
+
ZC C
A B
ZAB +
![Page 17: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/17.jpg)
Reaccciones generalesR
2
R1
H X
R4
R3
R2
R1
R4
R3
E Nu+
EX + HNu +
R2
R1
H OH
R4
R3
R2
R1
R4
R3
+Deshidratante
H2O
H
H H
HH
H
X X
H
HZn
ZnX2 +
H
H
H
H
H
H
H
H
Eliminación 1:2
Eliminación
![Page 18: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/18.jpg)
Reaccciones de eliminación
2,3-dibromobutano
+CH CH CH3CH3
BrBr
C C CH3CH32 KOH 2 KBr 2 HOH+ +
2-butinohidróxido de potasio
Ejemplos:
2-clorobutano
etanol+CH CH CH3CH3
HCl
CH CH CH3CH3KOH KCl HOH+ +
2-buteno(mayoritario)
hidróxido de potasio
Siguen la regla de Saytzeff:“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos
![Page 19: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/19.jpg)
Reacción Redox
• En general podemos decir que, en orgánica, se relaciona la oxidación con la formación de enlaces C-O y reducción con la formación de enlaces C-H
• Oxidación
Alcano-> Alcohol->Aldehido(Cetona)->Ácido Carboxílico->Dióxido de carbono
Reducción
![Page 20: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/20.jpg)
Reaccciones de oxidación
Reacciones en las que se gana O ó se pierde H. Se efectúa utilizando agentes oxidantes
KMnO4/OH K2Cr2O7/H+
Cr2O3/H+ O2/V2O5 O3
Las reacciones que presenta reacciones de oxidación son: alquenos, alquinos, alcoholes 1º y 2º, aldehídos y cadenas laterales de compuestos aromáticos
![Page 21: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/21.jpg)
Reaccciones generalesR
2
R1
R4
R3
+ KMnO4/OH
R2
R1
OH OH
R4
R3
R
H
OH
H
+ K2Cr2O7/H+
O
R
OH
+ H2O
+ K2Cr2O7/H+
O
R
OH
O
R
H
+ K2Cr2O7/H+
O
R
R1
+ H2OR1
H
R
OH
R KMnO 4
OH -
OH
O
![Page 22: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/22.jpg)
CH CH2
OH
CH3 CH3 C CH2
O
CH3 CH3
KMnO 4 /OH -
CH3
KM NO 4
O H -
O
OH
CH3OH
CH3O
Cr2O 3
H +
CH3OH
CH3O
OHK2Cr2O 7
H +
Cl
CH3
OOH
ClKMnO 4
OH -
Reaccciones de oxidación
Ejemplos:
![Page 23: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/23.jpg)
Reaccciones de reducción
Reacciones en las que se gana H ó se pierde O. Se efectúa utilizando agentes reductores que pueden ser:Débiles: Pd inactivo/H
+, NaBH4/H
+
Moderados: Pt/H+, Sn/H
+, LiAlH4/H
+, Zn/H
+, Ni/H
+, B2H6
Fuertes: HgZn/H+
Las reacciones que presenta reacciones de reducción son: alquenos, alquinos, nitrilos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácido.
![Page 24: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/24.jpg)
Reaccciones generales
C CR R1 + C CR R
1
H
H
+ C C
H
R
H H
R1
H
H2 H2
O
OH
R
+ H2 O
H
R
+ H2 R
H
OH
H
+ H2 R CH3 + H2O
O
R1
R
+ H2 R
H
OH
R1
R C N + H2 R CH2NH2
![Page 25: QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061216/54b16f51497959b5408b4ade/html5/thumbnails/25.jpg)
Reaccciones de reducción
Ejemplos:
CH3 O
H
NaBH 4 o LiAlH 4
H +
Pt
H +
CH3 OH
H
H2+
CH3CH3
OH
CH3CH3
O NaBH 4 o LiAlH 4
H +
Pt
H +
H2+
CH3CH3
O
+ H2
Zn(Hg)
H +
CH3CH3
+ OH2
CH3 O
H
+ H2
Zn(Hg)
H +
CH3CH3
+ OH2