QUÍMICA DE

CARBOHIDRATOS

Dr. Juan Aquino P.

DEMEDIC

INA

AL

FA

CU

EQ

AR

UIPA

T D

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

Diabetes mellitus

Gucogenosis

Intolerancia a la lactosa

DIETA: 200 – 600 g/día Proporciona 60% de las necesidades calóricas diarias Requerimiento depende de: - Edad - Sexo - Actividad física - Procesos metabólicos (ingesta de vitaminas hidrosolubles)

FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

Energética.- Función principal:

combustible, dieta equilibrada

proporciona el 60 % del total de calorías

que requiere el hombre al día.

Reserva.- almidón (vegetales) y como

glucógeno (animales).

Estructural.- La celulosa. En los

animales algunos carbohidratos

intervienen en la estructura de la

quitina. El ácido hialurónico, el

condroitin sulfato, sustancias que

forman parte de los tejidos de sostén de

ciertos organismos.

Participan en la lubricación,

intercomunicación celular,

inmunidad.

Intervienen en la estructura de

otros compuestos de importancia

biológica como los glucolípidos,

glucoproteínas y ácidos

nucleicos.

Actúan como destoxicantes, por

formar complejos químicos de

fácil eliminación renal.

DEFINICIÓN

Los carbohidratos son

aldehídos o cetonas

polihidroxilados y sus

derivados se obteninen

por reducción, oxidación,

condensación, sustitución

o polimerización

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

DEFINICION

FRUCTOSA GLUCOSA

CLASIFICACIÓN

a.-Monosacáridos que están constituidos por una sola unidad de aldehído o cetona polihidroxilada

b.-Oligosacáridos que contienen de 2 a 12 unidades de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos

c.-Polisacáridos que contienen más de 12 unidades de monosacáridos enlazadas formando cadenas lineales o ramificadas.

MONOSACARIDOS

Son los carbohidratos mas simples, muchos de ellos presentan un sabor dulce (azúcares). Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído se les denomina aldosas y aquellos con cetona toman el nombre de cetosas

TRIOSAS: 3 CARBONOS

TETROSAS: 4 CARBONOS

PENTOSAS: 5 CARBONOS

HEXOSAS: 6 CARBONOS

HEPTOSAS: 7 CARBONOS

OCTOSAS: 8 CARBONOS

ALDOSAS

OH

CHO

C

CH2

H OH

D (+) Glicerladehido

TRIOSAS

TETROSAS

OH

CHO

C

C

CH2

H OH

H OH

D (-) Eritrosa

OH

CHO

C

C

CH2

OH H

H OH

D Treosa

PENTOSAS

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa

HEXOSAS

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa

D(+)Talosa

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

OH H

H OH

D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa

CETOSAS

OH

C

CH2

O

OHCH2

Dihidroxiacetona

TRIOSAS

TETROSAS

OHCH2

C

C

O

H OH

OHCH2

D (-) Eritrulosa

PENTOSAS

OHCH2

C

C

C

O

H OH

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

OH H

H OH

OHCH2

D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa

HEXOSAS

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

OH H

H OH

OHCH2

D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa

OH

C

CH2

O

OHCH2

OHCH2

CHO

CH OH

carbono asimétrico

CARBONO ASÍMETRICO

GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA

D-GLICERALDEHIDO Y L-GLICERALDEHIDO

OHCH2

CHO

CH OH

D

OHCH2

CHO

COH H

L

GLUCOSA Y FRUCTOSA EN SUS FORMAS D y L

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OH

C

C

C

C

C

CH2

HOH

OHH

HOH

HOH

H O

OH

C

C

C

C

CH2

O

OHH

HOH

HOH

OHCH2

D (+) Glucosa L (+) Glucosa

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

D (-) Fructosa L (-) Fructosa

D(+)Talosa

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

CH2

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

CH2

OH H

H OH

OH

CHO

C

CH2

H OH

D (+) Glicerladehido

D (-) Eritrosa D Treosa

D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa

D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa

OH

C

CH2

O

OHCH2

OHCH2

C

C

O

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

H OH

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

OH H

H OH

OHCH2

Dihidroxiacetona

D (-) Eritrulosa

D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa

D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa

ISOMEROS Y EPÍMEROS

Isómeros.- Son compuestos que tienen la misma formula química, pero diferente formula desarrollada.

Epímeros.- Es cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono asimétrico

EPIMEROS 1

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

D-GlucosaD-Manosa D-Galactosa

3

2

4

5

6

Formas: (+) ó (-)

0-15

-30

-45

+15

+30

+45

Lamparade sodio

Filtromonocromador

filtro polarizante

Celda con la muestra

Filtroanalizador

efector

PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

Forma parte de estructura de ácidos nucleicos asi como de las coenzimas: ATP, NAD (P) y coenzimas flavina

Acidos nucleicos e intermediario metabólico

D-ribosa

Ribulosa 5 fosfato es intermediario de la vía de las pentosas fosfato

Intermediario metabólicoD-ribulosa

Constituyente de las glucoproteínasGoma arábigaD-arabinosa

Constituyente de las glucoproteínasGoma de la madera, proteoglicanos, glucosa aminoglicanos

D-xilosa

Se elimina en la pentosuria esencialIntermediario metabólicoL- xilulosa

Azucar Fuente Importancia bioquímica y clínica

HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

Principal combustible para los tejidos; "azúcar sanguínea"

Jugos de frutas, hidrolisis del almidón, caña de azucar, maltosa y lactosa

D-glucosa

D-fructosa

D-galactosa

D-manosa

Azucar Fuente Importancia bioquímica Importancia clínica

En la diabetes mellitus se excreta en la orina (glucosuria)

Jugos de frutas, miel, hidrolisis de caña de azucar

Metabolismo facil por vía de la glucosa o por vía directa

Intolerancia hereditaria a fructosa, conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia

Hidrolisis de lactosaSe sintetiza en glándula mamaria para síntesis de lactosa en la leche, componente de glucolípidos y glucoproteínas

Galactosemia hereditaria porque no se metaboliza la galactosa que conduce a cataratas

Hidrolisis de goma de maná

Componente de glucoproteínas

ESTEREOISOMERÍA

Los estereoisómeros o isómeros ópticos se caracterizan por presentar la misma formula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio.

Debido a que poseen uno o más carbonos asimétricos en su estructura

ENANTIÓMEROS

Es cuando dos isómeros se colocan frente a frente como si estuvieran frente a un “espejo”, la imagen reflejada corresponde al otro isómero, pero estos no pueden superponerse

OHCH2

CHO

CH OH

OHCH2

CHO

COH H

D L

CHO

C

CH2OH

H OH

CHO

H

OH

CH2OH

C

CHO

C

CH2OH

OH H

CHO

H

OH

CH2OH

C

FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS

FORMACION DE HEMIACETAL

OH

R'

C H

O

R + C H

OH

R

O-R'

FORMACION DE HEMICETAL

OH

R'

C R'

O

R C R'

OH

R

O-R'

+

CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OHCH2

C

C

C

C

C

H OH

OH H

H OH

H

O

H OH

OHCH2

C

C

C

C

C

H OH

OH H

H OH

H

O

OH H

Alfa D-Glucosa Beta D-GlucosaGlucosa

Estructura lineal

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OH CCCCCH2C

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH O

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

O

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

OH

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

O OH

H

90 º

Figura 8a.- Ciclización de la glucosa a las formas piranósicas y

D-glucopiranosa D-glucopiranosa

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

Beta D-Fructofuranosa

Estructura lineal de la fructosa

alfa D-Fructofuranosa

OH CCCCH2C

O

OH

H

H

OH

H

OH

OHCH2

OH

C

CC

C

H2C

OOH

H

H

OH

H

OHOHCH2

OH

C

CC

C

H2C OH

OH

H

H

OH

H

O

OHCH2

OH

C

CC

C

H2C

OH

OH

H

H

OH

H

OOHCH2

Haciendo un

giro de 90 º

Figura 9.- Ciclización de la fructosa, para formar las formas furanósicas y

ALGUNAS FORMAS PIRANOSICAS

C O

C

CC

C

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

C O

C

CC

C

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

C O

C

CC

C

OH

OHH

H

OH

OH

H H

H

CH2OHAlfa D-Glucosa Beta D-Galactosa

Alfa D-Manosa

FORMULAS DE HAWORTH

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

3

2

4

5

6

O

C

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

O

C

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

CH2OH

-D-glucosa -D-glucosa

FORMAS DE “SILLA” Y “BOTE” PARA LA GLUCOSA

O

H

OH

H

OH

OH

H

H

OH

H

OHO

OHH

H OH

H H HOH

OH HOH H

"silla" "bote"

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS

GLICÓSIDOS: REACCIÓN CON LOS ALCOHOLES

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

CH2OH

CH3OH+O

H

HH

H

OH

OH

H OH

O

CH2OH

CH3

H2O+

-D-glucopiranosa Metil beta glucósido

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

OO

O

CC H

H

H

H

OH

OH

H

OH

O

CH3

Ouabaina

ESTERES FOSFORICOS

P

O

OH

OH

OO CH2

OH

H

OH

OH

H

CH2

H

P

O

O

OH

OH

P

O

OH

OH

OCH2

CHO

CH OH

P

O

OH

OH

O

C

CH2

O

OHCH2

Gliceraldehido3-fosfato

Dihidroxiacetonafosfato Frutosa 1,6 bifosfato

ácidos aldónicos.- Es cuando las aldosas se oxidan en su átomo de carbono aldehídico por acción de oxidantes suaves como el hipoyodito de sodio

AZÚCARES ÁCIDOS

COOH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Gluconico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Hipoyodito de sodio

Glucosa

Ácidos aldáricos Si se emplea un un oxidante mas fuerte,

como el ácido nítrico,

tanto el grupo aldehídico como el grupo alcohólico primario se oxidan a grupos carboxilos. Llamados también ácidos sacáricos

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Glucárico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Äcido nitrico

Glucosa

Ácidos urónicos.- En condiciones controladas protegiendo al carbono 1 puede oxidarse solo el carbono del grupo alcohólico primario a grupo carboxilo

CHO

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Glucorónico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Glucosa

COOH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

CHO

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

OH H

H OH

Äc D-galactosacáridoo ácido múcico

Ac. D-Glucárico A. D-glucorónico

OHCH2

C

C

C

C

H

OH H

H OH

H

O

O C

OH

CHO

C

C

C

C

H

H OH

OH H

H

O

O C

OH

OHCH2

C

C

C

C

OH

OH

H

OH

O

O C

H

OHCH2

C

C

C

C

O

O

H

OH

O

O C

H

ÄcidoGluconolactona

Äcido glucoronolatona

Äcido AscórbicoÄc Dehidroascórbico

Ac. D-Gluconico

(Lactona)

AZÚCARES ALCOHOL

OH

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

D-GlucitolL-Sorbitol

D-manitol

GlicerolMeso-inositol

OH

C

CH2

H OH

OHCH2

REDUCCION CON HIDRÓGENO GASEOSO (CATALIZADOR METALICO

DESOXIAZÚCARES

OH

CHO

CH2

C

C

CH2

H OH

H OH

C

C

C

C

CH3

OH H

H OH

H OH

OH H

CHO

C

C

C

C

CH3

H OH

H OH

OH H

OH H

CHO

2-desoxi D-ribosa L-Fucosa L-Rannosa

L-GALACTOSA L-MANOSA

AMINOAZÚCARES

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH2

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH-CO-CH3

OH H

H OH

H OH

D-Glucosamina D-Galactosamina N-acetil D-Glucosamina

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H

H

H OH

H OH

CH3CONH

C

CH3

H

COOH

O

OH

C

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H

OHH

C

CH2

O

OHCH2

CH3 CO NH

Ac. N-acetil neuroaminico (NANA) Ac. N-acetil murámico

PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS: 1.- MUTARROTACIÓN : -D-GLUCOSA +112 +52.8 -D-GLUCOSA +18.7 + 52.8 2.- REACCIÓN CON BASES DILUIDAS: Interconversión de monosacáridos GLUCOSA transendiol FRUCTOSA cisenediol MANOSA

3.- REACCIÓN CON ÁCIDOS FUERTES:

OH

OHO

C

OH

O

OH

C

C

C

C

C

CH2

HOH

OHH

HOH

HOH

H O

+ H2SO4

O

HOH3C CHO

HIDROXIMETILFURFURAL

O

HO CHO

FURFURAL

+

-NAFTOL COMPLEJO DE

COLOR VIOLETA

GLUCOSA

BAÑO

HIRVIENTE

4.- PODER REDUCTOR:

CARBOHIDRATO + Cu++

Cu+ (Cu2O) pp LADRILLO

5.- FORMACIÓN DE OSAZONAS

MONOSACARIDO + FENILHIDRAZINA OSAZONAS

Medio alcalino

DISACÁRIDOS

(1,4)

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2 OH

O

OH

HH

H

OH

OH

H

CH2OH

O

HGlucosa Glucosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2

OH

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2 OH

O enlace (1,6)

Glucosa

Glucosa

LACTOSA

O

OH

HH

H

OH

OH

H

CH2OH

H

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

CH2 OH

H

Glucosa Galactosa

(1,4)

SACAROSA

O CH2

OH

H

OH

OH

H

CH2OH OH

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2 OH

Glucosa Fructosa

(1,2)

(1,4)

Glucosa Glucosa

O

OH

HH

H

OH

OH

H

CH2OH

H

O

HH

H

OH

OH

H OH

CH2 OH

H

O

CELOBIOSA

(1,1)

Glucosa Glucosa

O

HH

H

OH

OH

H

CH2OH

OH

H

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2 OH

O

TREHALOSA

DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

caña de azúcar, sorgo, algunas frutas y verduras

-glucosa (1,2) -fructosa

Sacarosa

Lactosa

Maltosa

Trehalosa

Azucar Componentes Fuente Importancia clínica

Intolerancia hereditaria a sacarosa, rara (diarrea flatulencia)

-galactosa (1,4) -glucosa

Leche y muchas preparaciones farmaceuticas

Intolerancia a la lactosa (diarrea flatulencia), puede excretarse por orina durante embarazo

-glucosa (1,4) -glucosa

Hidrólisis enzimática del almidón, cereales germinativos y malta

-glucosa (1,1) -glucosa

levaduras y hongos, azucar principal de la hemolinfa de los insectos

Isomaltosa -glucosa (1,6) -glucosa

Hidrólisis enzimática del almidón (puntos de ramificación de amilopectina)

Lactulosa -galactosa (1,4) -fructosa

Leche calentada (pequeñas cantidades) principalmente sintetica

Se usa como laxante ligero, no se hidroliza por enzimas digestivas, pero si por bacterias intestinales

POLISACÁRIDOS

OH

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

OH

H

CH2OH

H

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

OO

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

OH

H

CH2OH

H

OH

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

OH

H

CH2OH

H

(1,4)

(1,6)

1

1 4

6

1

Amilosa

Amilopectina

ALMIDÓN

ENRROLAMIENTO HELICOIDAL DE LA AMILOSA

GLUCÓGENO

(1,6)

6

1

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

OO

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

OH

H

CH2OH

H

OH

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

OH

H

CH2OH

H

(1,4)

1 4

O

OH

HH

H

OH

NH2-CO-CH3

H

CH2OH

H

O

HH

H

OH

OH

H NH2-CO-CH3

CH2 OH

H

O

N-acetil glucosaminaN-acetil glucosamina

(1,4)

Quitina

INULINA

Fructosa

(2,1)

OH2C

OH

H

OH

OH

H

CH2

OH

OH

OH2C

OH

H

OH

OH

H

H2C

O

OHOH

Fructosa

Función renal: Filtración glomerular

HETEROPOLISACARIDOS

Glucosaminoglicanos: Acido uronico y

hexosamina

ÁCIDO HIALURÓNICO: Humor vítreo,cordón

umbilical, sinovia

Acido glucorónico N-acetil glucosamina

.

.

O

O

H

HH

H

NH-CO-CH3

CH2OH

H

O

O

HH

H

OH

H OH

COOH

H

CONDROITIN SULFATO: Cartílago, ligamentos y

aorta

Acido glucorónico N-acetil galactosamina4-sulfato (A)

.

.

O

O

H

HH

HO3S

NH-CO-CH3

CH2 OH

H

O

O

HH

H

OH

H OH

COOH

H

N-acetil galactosamina6-sulfato (C)

DERMATAN SULFATO: Piel, vasos sanguíneos y

válvulas del corazón

Acido Idurónico N-acetil galactosamina4-sulfato

.

O

O

H

HH

HO3S

NH-CO-CH3

CH2OH

H

HO

O

HCOOH

H

OH

H OH

H

H

.

QUERATAN SULFATO : Cornea y cartílago

Galactosa N-acetil glucosamina4-sulfato

O

OH

HH

HO3S

H

NH-CO-CH3

H

CH2OH

H

O

O

HH

OH

H

OH

H OH

CH2OH

H

HEPARINA : Anticoagulante y clarificante

Glucoronato2-sulfato

N-sulfoglucosamina6-sulfato

(1,4)

O

OH

HH

H

OH

NH

H

CH2OSO

3

H SO3

O

HH

H

OH

H OSO3

H

COOH

OO

O

HH

H

OH

NH

H

CH2OSO

3

H SO3

O

HH

H

OH

OH

H OSO3

H

COOH

O (1,4)

Disácarido repetitivo

PROTEOGLICANOS

Es la unión entre los glucosaminoglicanos y proteínas

La unión de la cadena polisacarida y la proteína se realiza a través de un enlace glicosídico donde participa un trisacarido formado por galactosa-galactosa-xilosa y el grupo hidroxilo de la serina

condroitin sulfato

Dermatan sulfatogal-gal-xilosa

ser

Proteína

Acido hialurónico

Proteína de uniónCondroitin sulfato

dermatan sulfato

Proteína central

Representacionesquemática de un proteoglicano

Funciones de los proteoglicanos:

- Son componentes do la matriz extracelular.

- Debido a su estructura polianiónica pueden unirse a

policationes y cationes como Na+ y K+, debido a esto

último tienen gran capacidad para atraer agua a la

matriz extracelular.

-Contribuyen a la turgencia típica de varios tejidos.

- Intervienen en la compresibilidad del cartílago

cuando soporta peso

- Contribuyen a la transparencia de la cornea.

- Como componentes de las membranas plasmáticas

pueden actuar como receptores para participar en las

interacciones entre células.

Las glucoproteínas: Oligosacarido + proteína galactosa, glucosa, manosa, fucosa, acido N-acetil

neuroamínico, N-acetil glucosamina y N-acetil

galactosamina :

- Desempeñan una función estructural porque son

componentes de las paredes y membranas celulares.

- Las mucinas desempeñan una función lubricante y

protectora.

- Pueden actuar como moléculas transportadoras

como por ejemplo la transferrina, la ceruloplasmina.

-Algunas son hormonas como la gonadotropina

coriónica, la hormona estimulante del tiroides(TSH }

-Algunas son enzimas como la fosfatasa alcalina