practicas q. o. ii qfb a 2010-2010 roque

8/14/2019 Practicas q. o. II Qfb a 2010-2010 Roque

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UNIVERSIDAD AUTNOMA BENITO JUREZ DE OAXACA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO

CARRERA PLAN DE ESTUDIOSCLAVE DE LAASIGNATURA

NOMBRE DE LA ASIGNATURA

Q.F.B. A 2010 2010 QOQ-4M QUMICA ORGANICA II

PRCTICANMERO

NOMBRE DE LA PRCTICAFECHA Y

DURACIN

1CICLOHEXENO

Lunes 12-14Hrs.

1 INTRODUCCIN

La facilidad de deshidratacin de un alcohol disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y deestos a primarios. La deshidratacin se efecta pasando alcohol por el interior de un tubo empacado conAl2O3 y a 300oC o 400oC o deshidratndolos con cido fosfrico, sulfrico, pentxido de fsforo, clorurode Zinc o sulfato de potasio monobsico.

Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad qumica que los hidrocarburos parafnicos

2 OBJETIVOSRealizar la sntesis de un alqueno por deshidratacin de ciclohexanol (formacin de doble ligadura).

3 FUNDAMENTOLa sntesis de un alqueno por deshidratacin de un alcohol secundario como el ciclohexanol permiteobservar la obtencin de compuestos con doble ligadura

4 PROCEDIMIENTOA EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO

Matraz de destilacin de 250 ml CiclohexanolUna pipeta de 5 ml cido sulfricoUna probeta de 25 ml Sol. Carbonada de sodio10%Un refrigerante de Liebig Sol. Saturada de cloruro de

sodio

Un conector para destilacin Cloruro de calcio anhidroUn termmetroDos manguerasUn tubo para termmetroUn tapn de neoprenoUn embudo de separacin de 250 mlDos soporte universalUn anillo de hierroUn mecheroB DESARROLLO DE LA PRCTICA

1. En un matraz de destilacin de 250 ml ponga 13.2 ml de ciclohexanol y aada con precaucin 1.5. mlde cido sulfrico concentrado

2. Coloque uno ncleos de ebullicin y arme un equipo de destilacin simple, usando como recipientecolector una probeta de 25 ml


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3. Caliente el matraz de destilacin, manteniendo la temperatura del destilado abajo de 95 oC y continuarhasta que empiece a desprender vapores blancos.

4. En ese momento se suspende el calentamiento.

5. Vierta el destilado en un embudo de separacin, separe la capa inferior

6. Lave la capa superior una vez con 10 ml de agua, otra con 10 ml de solucin de carbonato de sodio al10%

7. Finalmente con 10 ml de solucin saturada de cloruro de sodio al 10%.

8. Finalmente la faso orgnica se seca con cloruro de calcio anhidro.

9. Se separan y la parte lquida se pasa a un matraz de destilacin aadiendo unas piedras de ebullicin

10. Destilar el ciclohexeno a la temperatura de 80oC a 85oC. Anotar el rendimiento.

Prueba se instauracin

1. Prueba de Bayer. Coloque en un tubo de ensaye 1 ml de alqueno obtenido y aada gota a gota unasolucin de permanganato de potasio al 1% y observar.

2. Prueba de Br2-H2O o Br-C Cl4 . En un tubo e ensaye colocar un mililitro del alqueno obtenido y agregargota a gota una solucin de bromo al 1%. Anote lo observado.

C CLCULOS Y REPORTE DE RESULTADOSQue el alumno discuta los resultados y explique como se llevan a cabo las reacciones de instauracin

5 INTERPRETACIN Y CONCLUSIONES

Que el alumno explique por medio de su punto de ebullicin y pruebas de instauracin si elproducto destilado es el alqueno deseado y determinar el rendimiento6 ANEXOS

1. Explique el mecanismo de deshidratacin del alcohol utilizado para la obtencin del alqueno(ciclohexeno)

2. Que el tipo de reaccin se lleva a cabo al utilizar solucin de permanganato de potasio y solucin debromo con el alqueno obtenido.

7 REFERENCIAS1. Domnguez, X.A. 1982. Qumica orgnica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edicin.

2. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso prctico de qumica orgnica.Editorial ALHAMBRA. 1a. edicin.

8 MECANISMO DE EVALUACINReportar los resultados dentro de la bitcora.

9 MEDIDAS DE SEGURIDAD Y SALUD OCUPACIONALVigilar que el montaje del equipo sea el adecuado para que no exista escape de gas.

10 DISPOSICIN DE DESECHOS QUMICOS, FSICOS Y BIOLGICOS.Envasar el producto sobrante.


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MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIOCARRERA PLAN DE ESTUDIOS

CLAVE DE LAASIGNATURA


Q.F.B. A 2010 2010 QOQ- 4M QUMICA ORGANICA II

PRCTICANMERO


DURACIN

2 SNTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILOLunes 12-14

Hrs.

1 INTRODUCCIN

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrcidos para formar haluros dealquilo, tomando en cuenta el grado de reactividad que existe, la cual es bastante considerable, y estoes, dependiendo del tipo de alcohol que est utilizando as como del hidrcido a reaccionar con ste.

2 OBJETIVOS

Obtener un haluro de alquilo, utilizando un alcohol terciario por reaccin con hidrcido.

3 FUNDAMENTOLos halogenuros de alquilo son compuestos en los que el carbono es positivo trata de reaccionar con uncompuesto, si el compuesto nucleofilico es una base se dar por eliminacin con la molcula de agua yun halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t- butanol. Y el ncleofilo es el in cloruro.


Un embudo de separacin de 250 mlUn matraz erlenmeyer de 125 mlUn matraz de destilacin de 250 mlUn refrigerante de Liebig

Un soporte universalUn aro de hierroUn mechero BunsenDos pinzas de tres dedosUna lmina de asbestoDos mangueras de ltexcido clorhdricoAlcohol ter-butilicoCloruro de calcio anhidroSolucin saturada de Bicarbonato de sodio


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B DESARROLLO DE LA PRCTICA

1. En un embudo de separacin de 250 ml., con tapn, colocar 30 ml de cido clorhdrico concentrado

2. Aadir 10 ml. de alcohol terbutilico y agitar ligeramente el embudo por un momento

3. Tapar e invertir varias veces, enseguida se abre la llave unos segundos.

4. Agitar el embudo durante 4 minutos, abriendo la llave de vez en cuando.

5. Finalmente, colocar el embudo de separacin en un aro de hierro sujeto a un soporte universal,dejndolo reposar hasta que las dos capas se separen.

6. Una vez separadas las dos capas, se elimina la capa acuosa

7. Al cloruro de terbutilo obtenido se le agrega 15 ml de solucin saturada de bicarbonato de sodio, seagita ligeramente hasta que desaparezca el desprendimiento de gas.

8. Se tapa y se agita al principio con suavidad y despus abriendo energticamente la llave con

frecuencia para eliminar los gases.

9. Separar la capa de bicarbonato de sodio y el cloruro de ter-butilo se lava con 20 ml de agua destilada,eliminando despus la capa acuosa.

10. El cloruro de terbutilo obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer y se seca con unos trocitos decloruro de calcio anhidro hasta que quede transparente

11. Este se pasa a un matraz y se destila, obtenindose entre 48oC-52oC, el cual debido a su punto deebullicin tan bajo, este deber colectarse en un matraz con enfriamiento exterior.

C CLCULOS Y REPORTE DE RESULTADOS

Determine el porcentaje de rendimiento del producto5 INTERPRETACIN Y CONCLUSIONES

Discuta la importancia de los resultados obtenidos

6 ANEXOS

1. Cual fue la finalidad de agitar, invertir y abrir la llave del embudo de separacin en donde se llev acabo la reaccin durante la obtencin del cloruro de ter-butilo.

2. Efecte la reaccin que se llev a cabo durante la obtencin del cloruro de ter-butilo

3. De los alcoholes primarios, secundarios y terciarios cuales reaccionan ms rpidamente con loshidrcidos y en que condiciones ambientales.

4. Explique si sera conveniente emplear exactamente las mismas condiciones para la obtencin delcloruro de n-butilo que del cloruro de ter-butilo. De sus razones.

7 REFERENCIAS1. Domnguez, X.A. 1982. Qumica orgnica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edicin.

2. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso prctico de qumica orgnica.

Editorial LIMUSA. 1a. edicin.


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8 MECANISMO DE EVALUACIN

De acuerdo al volumen entregado se dar un porcentaje y se reporta en la bitcora.

9 MEDIDAS DE SEGURIDAD Y SALUD OCUPACIONAL

El material de cristalera implica riesgos de rompimiento.Cuidado con el cido clorhdrico que es corrosivo.

10 DISPOSICIN DE DESECHOS QUMICOS, FSICOS Y BIOLGICOS.

El material roto ser clasificado como material inorgnico.Si se presentan quemaduras con cido ; inmediatamente lavarse con abundante agua para retirar elresto y despus neutralizar con bicarbonato de sodio.


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CARRERA PLAN DE ESTUDIOS CLAVE DE LAASIGNATURA NOMBRE DE LA ASIGNATURA

Q.F.B. A 2010 2010 QOQ- 4M QUMICA ORGANICA II.

PRCTICANMERO


DURACIN

3 SNTESIS DE CICLOHEXANOLLunes 12-14

Hrs.

1 INTRODUCCIN

Existen diversos mtodos para preparara alcoholes, dentro de los cuales, est la reduccin decompuestos con grupo carbonilo como lo son los aldehdos y las cetonas.

En el caso de que se someta a reduccin un aldehdo se obtendr un alcohol primario, y cuando sereduce una cetona un alcohol secundario

La reduccin bien puede efectuarse con hidrgeno y un catalizador metlico, o con sodio en alcohol ycon hidruro de litio, no obstante, el reactivo ms usado es el boro hidruro de sodio (NaHB).

2 OBJETIVOS

A partir de una cetona sintetizar un alcohol especficamente el ciclohexanol mediante una reaccin dereduccin

3 FUNDAMENTO


Dos tubos de ensaye

Una pipeta de 5 mlUn tapn de corchoCiclohexanonaMetanolcido clorhdricoBoro hidruro de sodioReactivo de LucasPapel indicador

B DESARROLLO DE LA PRCTICA

1. Colocar en un tubo de ensaye 1 ml de ciclohexanona, 5 ml de metanol y 0.1 g de boro hidruro de


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MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIOCARRERA PLAN DE ESTUDIOS

CLAVE DE LAASIGNATURA



PRCTICANMERO


DURACIN

4 SNTESIS DE BUTIRALDEHIDOLunes 12-14

Hrs.

1 INTRODUCCIN

La oxidacin de alcoholes primarios forma inicialmente aldehdos los cuales fcilmente se oxidan hastacidos carboxlicos. Para preparar aldehdos, a partir de alcoholes hay que controlar la oxidacin delcompuesto formado, evitando en lo posible, el contacto del aldehdo producido con el agente oxidante.Esto se logra destilando el aldehdo a medida que se forma.

2 OBJETIVOSEfectuar una reaccin de oxidacin, a partir de un alcohol para formar un aldehdo

3 FUNDAMENTOLa oxidacin de alcoholes para producir aldehdos se logra controlando el contacto de agente oxidante,por medio de una destilacin.


Dos soportesUna parrillaDos manguerasUn refrigerante rectoDos matraces erlenmeyer de 250 mlUn embudo de separacinUn termmetroDos pinas de tres dedosUn mechero

Un embudo de seguridadUn bao MaraUn vaso de precipitados de 250 mlUn matraz de destilacinAlcohol butlicocido sulfricoAgua destiladaDicromato de sodio o potasioSulfato de sodio anhidroB DESARROLLO DE LA PRCTICA

1. Armar un aparato de destilacin incluyendo un embudo de seguridad en el tapn del matraz dedestilacin

2. Colocar en el matraz de destilacin 25.3 ml de 1-butanol.


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3. En un matraz erlenmeyer disolver 28 g de dicromato de sodio o potasio en 150 ml de agua destilada yfinalmente aadir CON MUCHO CUIDADO 20 ml de (cido sulfrico).

4. Colocar la solucin anterior en el embudo de seguridad.

5. Calentar el alcohol butlico y una vez que empiece a evaporarse se deja gotear lentamente (15 min) lasolucin de dicromato de potasio.

6. Una vez terminada la adicin se contina calentando suavemente durante 15 minutos

7. Recoger el destilado en un matraz erlenmeyer, el cual deber encontrarse en un bao de hielo y sal

8. Pasar el destilado a un embudo de separacin, para separar la capa acuosa del aldehdo

9. Secar el producto en un vaso de precipitados con sulfato de sodio anhidro

10. Destilar el producto seco recogiendo nicamente lo que se destile de 72oC a 76oC

11. Pesar el destilado

12. Efecte la prueba de aldehdos utilizando la solucin: 2,4, dinitrofenilhidracina


Que el alumno observe el proceso de oxidacin y anote los cambios de color, durante la obtencin delproducto, as tambin determine las caractersticas fsicas del destilado y su rendimiento. Identifique elderivado obtenido durante la prueba con dinitrofenilhidracina.

5 INTERPRETACIN Y CONCLUSIONES

Explique la importancia que tiene el uso de el equipo usado para el desarrollo de la practica.

6 ANEXOS

1. Escriba la reaccin de oxidacin efectuada en el experimento

2. Cul es la funcin del dicromato de sodio en la reaccin?

3. Cual es el papel del cido sulfrico en la reaccin?

4. Se formara tambin un aldehdo si se utilizara como reactivo un alcohol secundario?

5. Qu producto se formara?6. Escriba las diferentes etapas de oxidacin de un alcohol

7 REFERENCIAS

1. Domnguez, X.A. 1982. Qumica orgnica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edicin.

8 MECANISMO DE EVALUACINObtener el porcentaje de rendimiento del producto.

Se revisara la bitcora.


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Tener cuidado al realizar la mezcla de reactivos oxidantes.Vigilar el montaje de los equipos y controlar el calentamiento.El material de cristalera implica riesgos de rompimiento.


Agregar bisulfito de sodio(s), para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+ (Hacer esto en la campana)Precipitar consosa. Filtrar el precipitado Cr(OH)3. Repetir la operacin hasta no obtener precipitado. La solucin debeneutralizar para ser desechada por el drenaje. El hidrxido debe mandarse a confinamiento controlado.La fase acuosa de la separacin del Butiraldehdo, desechar por el drenaje.Al formar el 2, 4 dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo; filtrar. Mandar slidos a incinerar. Tratar el liquidocon carbn activado hasta la eliminacin del color naranja.


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CARRERA PLAN DE ESTUDIOSCLAVE DE LAASIGNATURA



PRCTICANMERO


DURACIN

5 OBTENCIN DEL CIDO PCRICOLunes 12-14

Hrs.

1 INTRODUCCIN

El grupo hidrxido de la molcula de fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo aromtico, porlo que en la nitracin del fenol con cido ntrico diluido se obtiene fcilmente una mezcla de o-nitrofenol yp-nitrofenol. El empleo de un agente nitrante fuerte es contraproducente para la obtencin de orto y paranitrofenol con buen rendimiento por dos razones:1. El producto de reaccin principal es el 2,4,6,-trinitrofenol y2. La molcula de fenol es tan fcilmente oxidable que se forman en mayor proporcin sustanciasalquitranadas coloreadas de estructura molecular compleja, y desprendimiento de xidos de nitrgeno amenos que el fenol y el cido ntrico estn muy diluidos con cido sulfrico.

2 OBJETIVOS

Obtener orto y para-nitrofenol empleando un agente nitrante fuerte.

3 FUNDAMENTO

La mezcla sulfontrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona enpara, nitrndose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro sondesactivantes fuertes, cada etapa de nitracin requiere unas condiciones ms enrgicas.


Un tubo de ensaye de 15 x 100 mmUn tubo de ensaye de 25 x 150 mmUn vaso de precipitados de 250 mlUn vaso de precipitados de 150 mlUna parrilla elctricaUn embudo de filtracinUn agitadorUn termmetro.Fenolcido sulfricocido ntricoHielo

Agua destiladasB DESARROLLO DE LA PRCTICA


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1. En un tubo de ensaye pequeo se prepara una solucin de 0.4 g de fenol en 8 ml de cido sulfricoconcentrado.2. La solucin a si preparada se aade gota a gota, sobre una mezcla de 8 ml de cido ntricoconcentrado y 8 ml de cido sulfrico concentrado preparada previamente en un tubo de ensaye de 25x150 mm.

3. El tubo de ensaye grande se introduce en un vaso con agua caliente entre 80C y 100C durante 5 o7 min.4. A continuacin se vierte el contenido con cuidado en unos 100ml de agua fra.5. Cuando la mezcla se ha enfriado, el precipitado de cido pcrico se recoge por filtracin en un embudoy se lava con un poco de agua fra.6. El cido pcrico se puede recristalizar de 8 a 10 ml de agua a ebullicin que contenga 1 ml de cidoclorhdrico concentrado-funde a 122C.


Obtenga el rendimiento y anote las caractersticas del producto.

5 INTERPRETACIN Y CONCLUSIONESDiscuta el mtodo empleado en la prctica para la obtencin del producto.

6 ANEXOS

1. Efectu la reaccin de obtencin de cido pcrico.2. Efectu la ecuacin para preparacin del Orto y Para-nitrfenoles.3. Cul es la utilidad que tienen las picratos de bases?

7 REFERENCIAS

1. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso prctico de qumica orgnica.Editorial ALHAMBRA. 1a. edicin.

8 MECANISMO DE EVALUACIN

Reportar el rendimiento del producto en bitcora.


Altamente Txicos.

Inhalacin

Txicos. Ingestin

Irritante. Otras vas

Otros efectos: Sustancia que afecta al sistema nervioso.


Material combustible. Separar de oxidantes y de fuentes de combustin.


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No almacenar cerca de materiales oxidantes, por ejemplo, agentes inflamables, combustibles oagentes diluyentes.

Explosivo - puede detonar.


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REGLAMENTO DE LABORATORIO

1.La asistencia a las prcticas es obligatoria y se exige puntualidad.El estudiante que por causa injustificada llegue tarde, perder elderecho a realizar la prctica correspondiente.

2.Para la entrada al laboratorio es obligatorio el uso de una bata quecubra hasta las rodillas y de mangas largas, la cual debe estar enbuenas condiciones de preservacin y permanecer debidamenteabotonada.

3.Todo alumno debe poseer un cuaderno de laboratorio, el cual serexclusivo para el laboratorio.

4.Para poder ser admitido en el laboratorio es indispensable que elalumno traiga el manual y el cuaderno de laboratorio.

5.Por razones de seguridad es indispensable el uso de indumentariaadecuada para trabajar en el laboratorio, es decir, zapatos bajos ycerrados y ropa cmoda que permita moverse libremente.

6.Mantenga su pelo recogido.

7.No se permite el uso de lentes de contacto.

8. No asista al laboratorio con prendas o joyas (cadenas, pulserasaretes largos, etc.) que puedan quedarse enganchados y causar un

accidente.9.Cada estudiante debe traer una franela.

10.En cunto a material especfico de laboratorio, a cada estudiantese le exigir traer una perilla.

11.Est prohibido fumar, comer o beber dentro del laboratorio.

12.No realice experimentos que no hayan sido autorizados.

13. Est terminantemente prohibido trabajar con sustanciasvoltiles, bases y cidos concentrados, fuera de las campanas.

14. No est permitido introducir ningn tipo de objeto en los

recipientes de los reactivos de uso comn del laboratorio.15. Las porciones de reactivos a utilizar deben verterse en unrecipiente adecuado, debidamente rotulado y tomar de all la cantidadrequerida. Los sobrantes nunca deben retornarse al frasco original.

16.A cada equipo se le asignar el material de trabajo sobre el cualel ser el nico responsable. Este debe ser devuelto, al finalizar ellaboratorio, en perfecto estado y limpio. Cualquier accidente queocasione disminucin del equipo debe ser notificado inmediatamentey el equipo firmar un recibo a fin de comprometerse a reponerlo loantes posible. La misma norma aplica en el caso de material asignado

especficamente para una prctica particular, el cual debe serdevuelto al finalizar la prctica.


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17.Al final del curso todos los recibos deben estar cancelados parapoder darle curso a la calificacin definitiva.

18.El estudiante debe mantener su mesa ordenada y dejarla limpiaal concluir el experimento..

19.Mantenga su sitio de trabajo lo ms despejado posible. Elcuaderno de laboratorio, la gua y los equipos o materiales

estrictamente en uso, es lo nico que debe permanecer en la mesa.

20.Es recomendable lavar el material de trabajo tan pronto comotermine de usarlo. En la mayora de los casos, el material puedelimpiarse con mayor facilidad inmediatamente despus de su uso.

21. Los sitios de uso comn, como las campanas y mesas dereactivos, tambin deben mantenerse en orden e igualmente debenquedar limpios al concluir la prctica.

22.Los reactivos y materiales de uso comn no deben ser movidos

del sitio originalmente dispuesto para ellos. Si esto ocurriese, debenretornarse de inmediato a su lugar.

23.Las conversaciones dentro del laboratorio deben mantenerse enun tono de voz adecuado. No distraiga su atencin del trabajo queest realizando.

24. No estn permitidas las visitas dentro del laboratorio. Todoestudiante que requiera ausentarse del laboratorio debe notificarlo alprofesor.

25. Cualquier infraccin al reglamento ser sancionada en lacalificacin de la prctica.

26.Lo no dispuesto en este reglamento, ser materia de inmediatadiscusin y correccin del mismo.

LABORATORIO DE QUMICA No. 7

M.C. ELIZABETH ESCOBAR CHAVEZ.Q.B. FERNANDO ROQUE PEREZ PEREZ.

practicas q. o. ii qfb a 2010-2010 roque

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