práctica_5_2fenil-indol_química_ heterocíclica_3fm1_equipo # 5

8/3/2019 Prctica_5_2Fenil-Indol_Qumica_ heterocclica_3FM1_Equipo # 5

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Introduccin

Los compuestos heteroccIicos son estructuras muy importantes encontradas comnmente

en productos naturales, entre los cuales se puede mencionar a las quinolinas, las piridiminas,

los pirazoles, pirroles e indoles, la mayora de los cuales exhiben con una notoria actividad

biolgica y farmacolgica. El indol y los alquilindoles son slidos cristalinos incoloros que

tienen diferentes olores, por ejemplo el anillo indlico se caracteriza por su olor a

naftaleno.Muchos indoles simples son comercialmente disponibles y se obtienen por

procesos sintticos optimizados; gran parte de ellos son muy estables al aire a excepcin de

los que llevan un grupo alqulico en la posicin dos.

El amplio rango de actividad biolgica asociada con muchos derivados del indol, aislados

de productos naturales, ha estimulado el inters por el desarrollo de estrategias sintticasorientadas a la sntesis de sistemas heterocclicos que involucran el anillo indlico. En lo

referente a su preparacin, este compuesto heterocclico fue obtenido por primera vez en

1886 por destilacin del oxindol en arena de zinc. Debido a la implementacin de

metodologas eficientes y verstiles para su obtencin, las investigaciones tambin se han

enfocado al estudio de su reactividad y a la evaluacin de su posible actividad biolgica.

As que una de estas metodologas utilizadas es la sntesis de Fischer que consiste

bsicamente en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro,

trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para producir dichos

ndoles.Cabe resaltar que principalmente, en el rea farmacutica el indol y sus derivados

tienen una enorme aplicacin en el tratamiento de enfermedades como el cncer, la

neuropata periferal y en las alteraciones neurodegenerativas. De la misma forma los anillos

indlicos N-sustituidos son clasificados como inhibidores de enzimas o agentes

antiinflamatorios, analgsicos, antirreumticos y antihipertensivos.

3FM1 Prctica # 5

Sntesis del 2-Fenil-Indol

Equipo # 5

Integrantes:

Durn Becerra Saira PamelaFlores Velzquez Dulce Andrea Berenice

Reyna Snchez Anja Maritza

Rodrguez Cacique Eva Mara

Fecha: 19 Septiembre del 2011


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Entre otras cosas se ha reportado que el indol posee una amplia variedad de propiedades

anticonvulsivas, cardiovasculares y antibacteriales.En la bsqueda de aprovechar la increble

actividad biolgica potencial de los derivados del indol, las investigaciones se orientaron al

descubrimiento de distintos derivados como lo es el 2-fenilindol tema de la presente prctica

en donde su sntesis involucra prcticamente la formacin de un anillo heterocclico por

ciclizacin.

Figura 1. Molcula del 2-fenilindol.

Tanto el indol como sus derivados tienen un nitrgeno no bsico y por lo tanto,presentarn reacciones de sustitucin electroflica con ms facilidad que el benceno. Sinembargo est sustitucin se efecta principalmente en el carbono 3 del anillo pirrlico, ya quees rico en electrones.

Ejemplo:

Figura 2. SEA del indol.

La aportacin primordial de los derivados del Indol reside en la aplicacin que se les da anivel medicinal, por ejemplo el triptfano es un derivado del indol y al ser un aminocidoesencial constituye la mayora de protenas y cumple un papel fundamental como precursorbiosinttico para una extensa variedad de triptaminas. La serotonina tambin es otroderivado indlico y funciona como neurotransmisor tanto en el SNC como en el sistemagastrointestinal y cardiovascular, esto solo por mencionar la importancia de algunos de estosderivados, porque en realidad se usan en una infinidad de formas.


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Mecanismo de Rx (General para Indoles).

NH

N

NH

NH

NH

NH

H

N

H

NH2

NH2

N

NH2

NH2

H

NH

NH2

NH

HH

NH2

NH

HH

NH3

-H

-NH3 NH

Discusin

Durante la presente prctica se tena como objetivo primordial la sntesis del 2-fenilindol,

para ello se emple el mtodo de Fischer en donde ocurre como se mostr previamente en el

mecanismo de reaccin la transposicin de la fenilhidrazona, por otra parte tambin se

aprecia la catalizacin llevada a cabo por un cido que para este experimento en especfico

correspondi al cloruro de zinc anhidro, adems se esperaba la eliminacin de agua y NH 3, y

en efecto estos fueron los residuos. De lo anterior, vale la pena resaltar que es indispensable

la adicin de cidos de Bronsted o de Lewis para acelerar la reaccin.

Otra cosa que se debe tener presente es que el mtodo implementado para obtener el 2-

fenilindol se basa en la formacin de un sistema cclico, en el cual los grupos

electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la dificultan. De tal forma quela conversin de aril hidrazonas en ndoles requiere de temperaturas elevadas, es decir,

someter a calentamiento los reactivos para promover la viabilidad de la reaccin. Sin

embargo en el desarrollo experimental no se inicio directamente con la que sera la reaccin

para obtener el 2-fenilindol, sino ms bien fue necesario un paso antecesor que diera origen

a la fenilhidrazona, por ello se agregaron primeramente la acetofenona ms la fenilhidrazina

que con ayuda del cido actico glacial reaccionaron para formarla.


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Obtenido este producto, ahora si se procedi a dar paso a la formacin del 2-fenilindol.

Dicha reaccin se calent en condiciones no hidrolticas, de tal forma que la fenilhidrazona

que se obtuvo a partir del aldehdo se mezcl con un cido fuerte (cloruro de zinc anhidro),

el cual fungi como agente de condensacin acelerando la reaccin que se realiz a 140 C.

A mmanera que el subsiguiente desprendimiento de amoniaco origin el anillo de indol y en

esta parte se hace notar que por marcaje isotpico con N ya otros han demostrado que el

amonaco deprendido procede del nitrgeno hidracnico en posicin .

Conclusin

La obtencin del 2 fenil indol a partir de fenilhidracina, cido actico glacial y aceto

acetona. Llevadas a cabo durante esta prctica nos dio como resultado un polvo de color

blanco. El 2 fenil indol en nuestra naturaleza lo podemos encontrar de las siguientes manerasen algunas plantas o en el alquitrn de hulla, adems de ser formado en el intestino durante

la putrefaccin y por algunas bacterias. En cuanto a su utilidad este se utiliza en perfumera

y en la preparacin de triptofano, uno de los 20 aminocidos que se encuentran comnmente

en las protenas animales.

Que tiene importantes aplicaciones en la industria de crecimiento de las plantas. Se utiliza

para preparar cido indolactico (auxinas) y otras sustancias que ayudan a crecimiento de

las plantas el desarrollo de las races de las plantas. Se utiliza para hacer los herbicidas

selectivos. Indol y sus derivados son ampliamente utilizados en la fabricacin de perfumes,

colorantes y productos agroqumicos, as como en ingredientes biolgicamente activos y el

diagnstico clnico.

Bibliografa

[1] Paquette, Leo. Fundamento de qumica heterocclica.1 ed.2005. Limusa

[2] http://mail.fq.edu.uy/~qfarm/Cursos/archivos/QO203b/HetrociclosAr.pdf

[3]Acheson. Qumica Heterocclica.

[4] https://www.jhetchem.com/

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