práctica de aromática iii

Anaranjado de metilo y naranja II

Reporte de la práctica III

Laboratorio de Química Aromática

Docentes:M en C. Isaac Espinosa Santana y Lic. en Q. Tzarina Salomon

Shehin

Alumno:Ibal Rodríguez Carlos Alexis

Cuarto Semestre Grupo: 4° B

Turno Matutino 18 de febrero de 2014

Universidad Autónoma de Nayarit Unidad Académica de Ciencias Químico Biológicas y Farmacéuticas

Anaranjado de metilo y naranja II

Objetivo general

Obtención de colorantes azoicos en base en las reacciones de diazoación y copulación.

Objetivo específico

Comprobar en medio ácido la efectividad del colorante.

Fundamentos y antecedentes

Existe un gran número de reacciones que dan sales de diazonio y se agrupan en dos tipos:

Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo.

En los colorantes se emplean para dar tonalidad a varios alimentos, textiles, pigmentos, indicadores, etc. Existen varios colorantes que tienen el grupo Azo (-N=N-), directamente preparados a partir de la sal de diazonio. La síntesis de este compuesto es llevada a cabo al reaccionar sal de diazonio con otro compuesto aromático, reacción conocida como copulación.

La sal de diazonio actúa con carga positiva (catión), y por tanto es considerado un electrófilo, con consiguiente, el anillo aromático que será sustituido es un fenol o análogo de anilina. Sucede por medio de una sustitución electrofílica aromática normal.

La base de esta reacción son las aminas, que al reaccionar con ácido nitroso, que puede preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo raccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso. Esta reacción resulta la formación de sales de diazonio son muy estables, estos pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados produciendo una reacción de sustitución electrofílica. Tanto fenoles como las aminas aromáticas tienen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos que se usan como estos colorantes.

Ocurre un proceso previo a la copulación, donde interviene una amina primaria, conocido como diazotación donde esta amina está en un medio ácido. Estas se llevan a bajas temperaturas por la inestabilidad de estas sales. Estas sales en rara vez se aíslan y explotan cuando están secas. Son llevadas a cabo en baño de hielo seco y acetona o sal y agua.

Resumiendo acerca de la copulación, la sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son importantes para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico se realiza en las diferentes reacciones:

Material

a. 1-agitador de vidrio.b. 1-probeta de 25mL.c. 1-embudo Buchner.d. 2-vasos de pp. 125mL.e. 2-matraz Erlenmeyer 125mL.f. 1-mechero.

g. 1-espatula.h. 1-plancha eléctrica.i. 1-matraz kitasato de 250mL.j. 1-pipeta de 10mL.k. 1-anillo de fierro.l. 1-tela de alambre.

Reactivos

Carbonato de sodio Anhídrido Q.P. (Na2CO3) 0.4 gr

Punto de fusión: 851 °C

Punto de ebullición: 1600 °C

Densidad: 2.54 gr/ml

Prop. Físicas: Sal de aspecto blanquesino y traslúcido, se encuentra en la naturaleza o se puede obtener naturalmente.

Prof. Químicas: Es estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento. Fácilmente absorbe humedad del aire.

Toxicidad y riesgos:Su contacto directo causa irritación a los ojos y la piel (enrojecimiento, agrietamiento y sequedad). Irrita el tracto respiratorio.

Usos: Es empleado en la fabricación de detergentes, sus derivados se usan para bajar el punto de fusión del silicio.

Nitrito de sodio (NaNO2) 0.4 gr

Punto de fusión: 271 °c


Densidad: 2.2 gr/ml

Prop. Físicas: Sólido de color blanco. Posee varias propiedades bacteriostáticas, impidiendo el crecimiento de bacterias esporógenas.

Prof. Químicas:No es un compuesto combustible, pero en altas temperaturas, produce reacciones violentas de oxígeno.

Toxicidad y riesgos: Su inhalación provoca irritación en el tracto respiratorio, hay riesgo de baja respiración sanguínea, dolor de cabeza, náuseas, vómito, dilatación de arterias, daños a la córnea, conjuntivitis. Hay riesgo leve de explosión.

Usos:

Ácido clorhídrico (HCl) 2.5 mL

Punto de fusión: -26 °C

Punto de ebullición: 48 °C Densidad: 1.12 g/mL

Prop. Físicas: En condiciones normales, es un gas amarillo, corrosivo y no inflamable. Tiene un pH entre 1 y 3.

Prop. Químicas: Es usado como reactivo químico, se disocia en disolución acuosa. Es un ácido monoprótico,es decir, libera un ión de H+.

Toxicidad y riesgos: Es muy irritante y corrosivo en cualquier tejido. A bajos exposiciones provoca irritación en garganta, estrechamiento de bronquiolos.

Usos: Ayuda a eliminar los residuos de caliza. En la industria alimentaria se utiliza en la producción de gelatina, disolviendo con ella la parte mineral de los huesos. En metalúrgia a veces se utiliza para disolver la capa de

óxido que recubre un metal.

Dimetilanilina (C8H11N) 0.6 gr

Punto de fusión: 2°C Punto de ebullición: 194 °C

Densidad: .956 gr/mol

Prop. Físicas: Líquido claro aceitoso, incoloro, pero con una tonalidad ligera ámbar. Es muy poco soluble en agua.

Prof. Químicas: Deriva de la anilina (con un anillo aromático), cuanta con dos grupos metilos unidos a un nitrógeno.

Toxicidad y riesgos:Es un compuesto explosivo debido a su reactividad por el nitrógeno.

Usos:Es materia prima de muchos colorantes como el naranja de metilo que se hará en esta práctica.

Hidróxido de sodio (NaOH tec.) 1.2 gr




Prop. Físicas: Sólido blanco cristalino sin olor que absorbe la humedad del aire. Es estable a temperatura ambiente.

Prof. Químicas: Es muy corrosivo. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor para encender materilaes combustibles.

Toxicidad y riesgos:No es inflamable pero provoca fuego si está en contacto con materiales combustibles, es irritante y corrosivo en los tejidos, piel y ojos, su inhalación provoca irritación en el tracto respiratorio.

Usos: Es usado para la fabricación de jabones, crayones, papel, explosivos, pinturas y productos del petróleo.

Cloruro de Sodio industrial (NaCl) 20 gr




Prop. Físicas: A temperatura estable es un sólido incoloro con transparencia blanquesina, es frágil en pequeñas proporciones.

Prof. Químicas: Es un compuesto iónico conformado por un catión y un anión. Precipita cloruros insolubles cuando es agregado a una solución de sal metálica .

Toxicidad y riesgos:No genera riesgos al organismo, pero si es consumido de manera irregular, puede causar padecimientos cardiacos.

Usos: Es producido en masa por la evaporación de agua de mar o salmuera de otros recursos. Es usado para el tratamiento de aguas, industria química y procesado de metales.

Etanol (C2H6O) 90°, 5 mL

Punto de fusión: -114 °C

Punto de ebullición: 78.37 °C

Densidad: 789.00 Kg/L

Prop. Físicas: En condiciones normales es un líquido incoloro e inflamable. Es mezclable con agua a cualquier proporción.

Prof. Químicas: Es un líquido volátil, y es obtenido por fermentación anaeróbica.

Toxicidad y riesgos:Su consumo afecta al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, mareos, confusión e ilusiones. Es muy inflamable

Usos: Es el principal producto de las bebidas alcohólicas como vino, cerveza u otros licores.

Beta-Naftol (C10H7OH) 0.8 gr




Prop. Físicas: Sólido cristalino incoloro,

Prof. Químicas: Se diferencia de 1-naftol

Toxicidad y riesgos: Su inhalación produce tos,

Usos: Se suele usar en la

isómero de 1-naftol. por la ubicación de su grupo hidróxilo en naftaleno. Es soluble en alcohol, éter y cloroformo.

dolor de garganta, enrojecimiento y dolor en la piel. Provoca dolor abdominar, convusiones, diarrera y vómitos. Es causante de explosiones .

producción de pinturas en la síntesis orgánica.

Ácido sulfanílico (C6H7NO3S)


Punto de ebullición: ----- Densidad: 1.48 gr/ml

Prop. Físicas: Sólido cristalino incoloro e inodoro. Es poco soluble en agua

Prof. Químicas: aspecto grisácero debido a la oxidación del aire que deriva de la sulfonación de la anilina en su forma ácida.

Toxicidad y riesgos:Es peligroso cuando se caliente y forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre. Provoca irritaciones en las membranas mucosas, en la piel provoca enrojecimiento, su ingestión es poco nociva y baja toxicidad.

Usos:

Procedimiento

ANARANJADO DE METILO.

Un vaso de precipitado de 125mL coloque 1g de ácido sulfanílico, 0.6g de dimetilanilina y 0.5mL de ácido clorhídrico concentrado, agregue 5mL de agua y enfrié la mezcla hasta tener una temperatura de 5°C.

En otro vaso de precipitado de 125mL prepare una solución de 0.35g de nitrito de sodio disueltos en 2.5mL de agua, manteniendo la temperatura debajo de 5°C agregue gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido sulfanílico, preparado anteriormente.

Una vez terminada la adición agite la mezcla hasta que tome la temperatura ambiente, la mezcla adquiere una coloración rojo oscuro.

Agregue gota a gota y agitando, una solución de sosa al 10% hasta obtener un pH=10, caliente la mezcla de reacción con agitación constante, retire el recipiente en el momento en que se inicia la ebullición, enfríe en hielo induzca la cristalización y filtre, lave con agua helada y seque en el desecador o en la estufa y péselo.

NARANJA II.

DIAZOACION.

Colocar 0.4g de carbonato de sodio en un vaso de precipitado de 125mL y agregar 10mL de agua, agregar 1g de ácido sulfanílico hasta la disolución total, colocar la solución en baño de hielo-sal, agregar a la mezcla de reacción 10g de hielo picado y 4mL de solución de nitrito de sodio al 10% y 4mL de ácido clorhídrico al 20% V/V, al cabo de unos minutos se forma sal de diazonio.

COPULACION.

Disolver en un matraz Erlenmeyer 0.8g de B-naftol en 4mL de hidróxido de sodio al 10% calentado si es necesario, enseguida enfriar en baño de hielo-sal hasta 0-5°C , una vez fría la solución adicionar la sal de diazonio manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-sal y con agitación constante.

Terminada la adición dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20 minutos.

Agregar 4g de cloruro de sodio calentar casi a ebullición hasta disolución completa y enfriar en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto, filtrar al vacio, lavar con 2mL de etanol frío, secar y pesar el producto, tomar punto de fusión (nota 2).

NOTAS

El anaranjado de metilo precipita como sal sódica.

Si el producto es muy oscuro, se puede agregar hidróxido de sodio al 10% hasta que tome el color anaranjado característico.

PRUEBAS DE TINCION

En un matraz pequeño colocar 10mL de solución al 1% del colorante agregar cortes pequeños de diferentes telas; algodón, lana o seda (preferentemente blancos), hervir durante 5 minutos, los cortes de tela deben lavarse con agua, observar y anotar resultados.

Bibliografía

BIBLIOGRAPHYCalvo-Flores, F., & Dobado, J. (2002). Universidad de Granada. Recuperado el 13 de febrero de 2014, de http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

Macy, R. (2005). Química orgánica simplificada. España: Editorial Reverté.

Universidad Nacional Autónoma de México . (2013). Recuperado el 13 de febrero de 2014, de http://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/feria119_01_obtencion_de_naranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf

Usón, R. (1987). Química, una ciencia experimental. España: Editorial Reverté.

Observaciones

En un vaso de precipitado se colocaron 1g de ácido sulfanílico, 0.6 ml de dimetilanilina y 0.5mL de ácido clorhídrico concentrado, junto con 5mL de agua después la mezcla se enfrió en un baño de hielo

Mientras tanto, en otro vaso de precipitado se preparo una solución que contenía 0.35g de nitrito de sodio disueltos en 2.5mL de agua destilada, y también se puso a enfriar en un baño de hielo, una vez alcanzo a temperatura deseada se agrego gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la primera solución preparada anteriormente, mientras más se agregaba, la primera muestra adquiría una coloración naranja-rosado, ya terminada la adición se saco del baño de hielo y se agito la mezcla constantemente, volviéndose más oscuro, hasta que finalmente se consiguió la coloración rojos oscuro deseada, esta muestra se volvió a poner en el baño de hielo.

Cuando a esta solución se le añadió NaOH se paso de una coloración roja a una fase turbia café, y una vez se le añadió HCl (20%) y se tornó de un color rojo-café.

Naranja II.Diazoación.

En un vaso de precipitado se colocaron 0.4g de carbonato de sodio, junto con 10mL de agua y 1g de ácido sulfanílico hasta la disolución, obteniéndose una mezcla de color verde con burbujas gaseosas esta mezcla se coloco en un baño de hielo, adquiriendo una coloración blanquesina, posteriormente se agrego a la mezcla 10g de hielo picado junto con 4mL de solución de nitrito de sodio (10%) y 4mL de ácido clorhídrico (20% V/V), adquiriendo una solución liquida de color anaranjado.

Copulación.

Mientras tanto, se pesaron 0.8g de B-naftol y se agregaron a un matraz, posteriormente se agrego 4mL de hidróxido de sodio (10%) y se mezclaron obteniendo una solución color café, la cual se puso en el baño de hielo, después de un tiempo, a esta solución se le agrego la solución de color naranja preparada anteriormente y manteniendo a la primera solución en baño de hielo-sal y con agitación constante, con forme se agregaba la solución, mezcla adquiría una coloración roja y textura espesa, la cual se saco del baño de hielo y se dejo a temperatura ambiente durante unos cuanto minutos.

Resultados

Para la elaboración de esta práctica se realizaron varios procedimientos, todos se llevaron a cabo en baño de hielo, debido a que en esta práctica intervienen las sales de diazonio y estas sales solo se estabilizan en disolución si se mantienen a temperaturas cercanas al punto de solidificación del agua

Naranja de metilo: en este ejercicio, el ácido sulfanílico, en conjunto con el acido clorhídrico y el nitrito de sodio forma un compuesto de diazonio, llamado acido p-diazobencenosulfónico, el cual reacciona con la dimetilanilina para dar un azocompuesto, el cual reacciona en un pH inferior a 3.1 virando su tonalidad a un color rojo, mientras que en un pH superior a 4.4 cambia su coloración a un tono naranja-amarillo, razón por la cual cambia su coloración ante el HCi y el NaOH.

Naranja II: en esta reacción a diferencia de la primera, solo se realiza el proceso de diazoacion, es decir la formación de una sal de diazonio, sin embargo no se realiza la copulación, o sea, la combinación entre una sal de diazonio y otro compuesto, formando un azocompuesto.

Es esta reacción el ácido sulfanílico reacciona con el carbonato de calcio, para formar acido sulfanilico de sodio, el cual reacciona con nitrito de sodio y con ácido clorhídrico para formar el p-diazobencenosulfónico

Después se lleva a cabo la copulación de la sal anterior, mediante la reacción con β-naftol e hidróxido de sodio, proporcionando un azocompuesto impuro:

Desafortunadamente, por causas ajenas, el producto no se pudo purificar, sin embargo, tanto el compuesto 1 (naranja de metilo), como el compuesto 2 (naranja II) y su copulación pudieron obtenerse mediante los procedimientos anteriormente mencionados, por tanto podemos clasificar esta práctica como un éxito en cuanto a la obtención de los productos.

Conclusión

Gracias a esta práctica pudimos entender, como es que se forman y reaccionan los compuestos llamados sales de diazonio, los cuales solo se estabilizan a bajas temperaturas, esto nos ayuda a manipular la materia a nuestro alrededor, para obtener productos deseados por nosotros, ya que muchos de estos productos son utilizados en la industria, además ciertos productos como el naranja de metilo es uno de los principales indicadores de pH, ya que ayudan a determinar el pH de una sustancia mediante el cambio en su coloración.

Cuestionario

1. ¿explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables? R= Tienen una carga positiva en el grupo N=N, al poder tomar un par de electrones de los dobles enlaces del anillo aromático al que está unido el grupo diazonio, cede la carga positiva al anillo aromático y adquiriendo mayor estabilidad en su estructura.

2. ¿Cómo se evita que se descompongan las sales de diazonio?R= Cuando ya es formada en base a la reacción de una amina primaria y NaNO2 en presencia de HCl, la sal de diazonio no debe aislarse, debido a que esta reacción es exotérmica y se descomponen si no se enfría el sistema, es por eso de que debe ser usada al momento de su obtención y enfriarla entre 0 a 5°C.

3. ¿Qué diferencia se requiere en el punto de la mezcla de reacción para que la copulación de las sales de diazonio sea optima con fenoles y con aminas?R= En condiciones apropiadas, las sales de diazonio reacciona con azocompuestos. En general, el anillo aromático que reacciona con la sal de

diazonio, sufre un ataque del ion diazonio, este compuesto atacante para efectuar un mejor ataque debe de contener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones y un medio que facilite este transporte, en este caso son usados los fenoles (-OH) y las aminas (NH2). La copulación con fenoles se hace en medio moderadamente alcalino (alrededor de un pH de 8), y con aminas se hace en un medio ligeramente ácido (alrededor de un pH de 6).

4. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?R= Es una sustancia que penetra y permanece coloreando uniformemente cualquier superficie permeable. El colorante es capaz es absorber a determinadas longitudes de onda del espectro visible. El color que tenga la tela teñida es el que está reflejando y los demás los está absorbiendo.

5. ¿Cómo reacciona el ácido sulfanílico con el carbonato de sodio?R= A pesar de que la reacción sulfúrico y el carbonato de sodio da sulfato de sodio y ácido carbónico, este último no es posible obtenerse porque la presencia de una sola molécula de agua catalizada cataliza su descomposición inmediata en dióxido de carbono y agua.

H2SO4 + Na2CO3 ------> Na2SO4 + H2CO3 ------> Na2SO4 + H2O CO2

6. ¿Qué productos se tienen en la mezcla de reacción?

R= La reacción previa tiene lugar entre una

amina primaria aromática y NaNO2 en

presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Una vez formada esta sal entra a la Copulación, donde los iones de diazonio aromáticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los fenoles para formar un diazocompuesto.

Diagrama de flujo

Anaranjado de metilo

Diazoación Copulación

Prueba de tinción

Colocar 1 gr de ác. Sulfánico, 0.6 gr de dimetilanilina y 0.5 ml de ácido clorhídrico conc. Agregue 5 ml de agua y enfríe el producto hasta una temperatura de 5 °C. Todo esto en un vaso precipitado de 125 ml.

En otro vaso igual, preparar una sol. de .35 gr de nitrito de sodio disuelto en 2.5 ml de agua gota a gota, manténgalo debajo de 5 °C y con agitación constante la sol. de nitrito de sodio a sol. de amina y ác. Sulfanílico.

Terminada la adición, agite esta mezcla hasta que tenga temperatura ambiente hasta que se torne un rojo oscuro.

Añada gota a gota y agitando, una sol. de sosa al 10% hasta obtener un pH=10, caliéntela con agitación constante.

Retire el recipiente en el momento de la ebullición, enfríe en hielo, induzca la cristalización y filtre, lave con agua helada y seque, después pase a pesarlo.

En un V.P. de 125 mL, coloque .4 gr de carbonato de sodio, 10 ml de agua y 1 gr ácido sulfanílico hasta disolución total. Colóquelo en baño de hielo-sal, agregue a la mezcla de reacción 10 gr de hielo picado y 4 mL de sol. de nitrito de sodio al 10% y 4 ml de HCl al 20% V/V, obteniendo sal de diazonio.

Disolver en matraz Erlenmeyer 0.8 gr de b-naftol en 4 mL de NaOH 10%, caliente y enfríe en baño de hielo-sal entre 0-5 °C, ya fría adicione la sal de diazonio manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-sal y con agitación constante. Terminada la adición, repose la mezcla a tem. amb. por 15-20 min.

Agregue 4 gr de NaCl, caliente casi a ebullición hasta la disolución completa y enfríe en baño de hielo hasta cristalización de la mayor parte del producto, filtre al vacío, lave con 2 mL de etanol frío, seque y pese el producto, tome su punto de fusiónColoque 10 ml de sol. al 1% de colorante,

agregue pequeños cortes de varias telas de algodón (de preferencia blancos), ponga a hervir por 5 minutos, pase a lavarlos con agua, observe y haga anotaciones.

práctica de aromática iii

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