portafolio química orgánica ii
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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE DURANGO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
Portafolio de evidencias
Orgánica II
Ing. José Antonio Díaz Gutiérrez
Elaborada por:
Ruiz Reza Clara Luz 12041104
INGENIERÍA QUÍMICA
3W
Victoria de Durango, Dgo.
Semestre Agosto-Diciembre 2013
Unidad IReacciones de sustitución
Repaso general de orgánica.
Tipos de rompimiento de moléculas
En toda reacción química se implica la ruptura de enlaces y la formación de otros nuevos, en una molécula orgánica esos enlaces son generalmente covalentes y su ruptura puede ser:
•Ruptura homolíticaSe produce cuando cada átomo que se separa retiene un electrón de los dos que constituyen el enlace, formando radicales libres.
• Ruptura heterolítica Uno de los átomos separados se lleva los dos electrones que constituían el enlace, formando un anión y un catión
Reacciones de sustitución.
Un átomo o grupo de átomos de una molécula son remplazados por un átomo o grupo de
átomos de otra molécula.
CH3 OH + H Br CH3 Br + H2OComo se puede observar en el ejemplo anterior el bromo sustituyo al alcohol.
Las reacciones de sustitución se clasifican en varios tipos según sea el tipo de reactivo que
lleva a cabo la sustitución, puede ser nucleofílica, electrofílica, entre otras.
Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados.
Antes de comenzar con el estudio de las reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados es
necesario definir el concepto de resonancia.
Resonancia.
Es el poder de los electrones para trasladarse en una molécula. Es decir los electrones de la
capa de valencia van rotando alrededor de los otros átomos y así de alguna forma se
intercambian, dependiendo de su ubicación el compuesto puede ser más o menos estable.
Es decir es el movimiento o deslocalización de electrones. La resonancia se aplica a aquéllas
estructuras donde hay varias formas de representar a un compuesto.
Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados.
Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son
pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del
carbono e hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy
poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación de radicales libres.
Halogenación de los alcanos
Esta es una reacción que transcurre a través de la formación de radicales libres mediante el
siguiente mecanismo:
1. Las moléculas de cloro absorben luz y se disocian en átomos
2. El radical libre de cloro extrae un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano para
formar cloruro de hidrógeno y un radical libre alquilo
3. El radical alquilo ataca a una molécula de cloro, produciendo una molécula de halogenuro
de alquilo y un átomo de cloro, el cual puede iniciar otro paso de ésta reacción en cadena
4. La reacción en cadena puede terminarse por combinación de dos cualquiera de los
radicales que intervienen como por ejemplo:
Por lo general, no es posible obtener mediante esta reacción sólo productos monosustituidos,
ya que los halogenuros de alquilo son atacados después por átomos de cloro. Con luz
brillante, la reacción puede hacerse muy violenta. Las reacciones entre el bromo y los alcanos
transcurren de manera análoga. Con fluor, la reacción es extremadamente violenta. La
yodación sólo es posible en presencia de un agente oxidante que elimina al yoduro de
hidrógeno
Reacciones de adición nucleofílica a compuestos saturados.
La reacción SN2 (conocida también como sustitución
nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo
de sustitución nucleofílica, donde un par libre de
un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él,
expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En
consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en
una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están
involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción
química, esto conduce al nombre
de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2.
Ejemplo:
Estereoquímica de la SN1 y SN2
La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por
ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.
Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a la formación de dos
enantiómeros en igual proporción (mezcla racémica)
Los productos formados son enantiómeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las
dos caras del carbocatión son indistinguibles para el agua.
Mecanismo Sn1
El SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por perdida del
grupo saliente, sin que el nucleofilo actúe formandose un carbocatión. En el segundo paso el
nucleófilo ataca el carbocatión, obteniéndose el producto final.
¿
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
¿Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
¿
Etapa 3. Desprotonacion del agua para dar forma a un alcohol.
¿
Sustitución nucleofílica bimolecular
El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas
distintas.
Ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente:
La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente.
Ataque dorsal.
H+¿¿
Mecanismo Sn2
La SN2 es una reaccion concentrada, es decir que se
lleva a cabo en una sola etapa.
Este mecanismo consiste en el ataque de un
nucleofilo al carbono que contiene al gripo saliente.
Este carbono presenta una una polaridad positiva
importante , debida a la electronegatividad del
halógeno.
Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce
la roptura del enlace carbo-halógeno, obteniendose el producto final.
*Nota: La velocidad en una reacción es proporcional al producto de las concentraciones de los
reactivos.Así, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato y del nucleófilo.
Reacciones de sustitución electrofilica en compuestos insaturados
En una reacción de este tipo se lleva a cabo la formación de un enlace covalente entre
el electrófilo con los átomos de carbono insaturados. Si el electrófilo tiene carga positiva, parte
de ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión
En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con
un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes
Sustitución en aromáticos.
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sutitución electrofilica
aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustitye a unos de
los hidrógenos.
Etapa 1. El electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno,
formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras.
Etapa 2. En esta etapa el benceno recupera su aromaticidad perdida de un protón (Rearomatización).
Determinación de la orientación
Después de la primera sustitución, los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromático;
algunas sustancias lo activan haciendo más reactivo al benceno o lo desactivan haciéndolo
menos reactivo.
Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción, formando tres productos distintos
posibles - orto, -meta y -para y estos no se forman en cantidades iguales, el sustituyente en el
anillo determina la posición del segundo sustituyente.
Los sustituyentes pueden clasificarse en tres grupos:
•Activadores (donan electrones al anillo) y orientadores orto y para.
•Desactivadores (atraen electrones del anillo)y orientadores orto y para
•Desactivadores (atraen electrones del anillo) y orientadores meta
En general, los activadores son orto-para-dirigentes y los inhibidores son meta-dirigentes.
Ejemplo de segunda sustitución (CH3, orientador orto-para), todos los productos son posibles,
sin embargo, las posiciones orto y para son mayoritarias porque la carga positiva de la
resonancia pasa por la posición del grupo metilo:
Síntesis de Williamson.
Es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por lo cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (alcohol en medio acido).Implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Siendo el alcohol el disolvente.
Unidad IIReacciones de adición
Reacciones de adición.
En general, reacciones de adición son todas las reacciones en las que se combinan dos
moléculas para producir una sola.
Las reacciones de adición son exotérmicas y, por tanto, son termodinámicamente favorables.
Sin embargo, no se producen espontáneamente en general. El doble enlace C=C es un centro
de alta densidad electrónica, puesto que hay una nube de electrones por encima y por
debajo del plano de los dos carbonos. Estos electrones están más disponibles para los
reactivos electrófilos, es decir que buscan electrones y esta es la razón de que las reacciones
de adición electrófila sean las más características de los alquenos.
Un carbocatión puede reaccionar con un nucleófilo que haya en el medio:
Esta es una reacción de adición electrófila a alquenos y el paso determinante de la velocidad
La orientación en estas reacciones será aquella que lleve a la formación del carbocatión
intermedio más estable.
Reacciones de adición nucleofílica
Ejemplo de reacción de adición:
La regla de Markovnikov.
El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatión
más estable. Es aplicable a todas las adiciones electrófilicas en las que se generan
carbocationes.
La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatión formado. Cuando el protón
se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatión en la posición más sustituida y
por tanto más estable.
El carbocatión primario por su escasa estabilidad no llega a formarse. Se dice que la reacción
es regio selectiva Markovnikov por ir el hidrogeno al carbono menos sustituido del alqueno.
Regla Anti-Markovnikov.
Cuando el mecanismo seguido de la reacción impide la formación de un intermediario
carbocatión, la reacción puede seguir otros mecanismos que también es regio selectivo.
Esta reacción se nombra de este modo dado que el átomo del halógeno se une al átomo de
carbono menos sustituido. Esta reacción es todo lo opuesto a la reacción de Markovnikov, en
cuanto a sus resultados. | Con la carga positiva, el radical es más estable cuando esta en la
posición más sustituida.
Regla de Zaitsev.
Las reacciones de eliminación inducidas por bases suelen producir el alqueno más sustituido
(él más estable); esto es, el alqueno con más sustituyentes alquilo en los carbonos del doble
enlace.
En la eliminación de HX de un halogenuro de alquilo, predomina el alqueno mas sustituido.
Adición de amoniaco y aminas primarias
Hidro-halogenación y adición de halógenos
Reacciones Sn2 y Sn1
Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbonoheteroátomo tales
como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad. Estos enlaces son polares (existe una
diferencia de electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de tal
forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el
objetivo del nucleófilo.
Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O-
(Ataque nucleófilo)
NuRR'C-O- + H + → NuRR'C-OH (Protonación)
Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila 1,2 o adición 1,2. Respecto
a la estereoquímica de este tipo de ataque nucleófilo el producto de la reacción, en ausencia
de quiralidad previa en la molécula, es el racemato, salvo cuando se tiene un centro quiral en
α al carbono nucleófilo y en sistemas cíclicos o policíclicos donde tenemos
caras diferenciadas, produciéndose en general en estos casos el ataque del nucleófilo
mayoritariamente por la cara menos impedida (sin demasiada utilidad sintética aunque sirve
para predecir el producto mayoritario).Las reacciones de adición de este tipo son numerosas.
Formación de acetales y cetales
Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reacción
con un segundo equivalente de alcohol a acetales.
Mecanismo para la formación de acetales
Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo
Etapa 2. Pérdida de agua.
Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión
Etapa 4. Desprotonación del acetal
Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un
alcohol, en presencia de ácido mineral.
La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones que favorezcan la
formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de accion de masas. El
mecanismo de formación de acetales se cataliza con medio ácido. En la primera etapa, el
compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, en un equilibrio
ácido-base por un mecanismo de adición-eliminación para formar un hemiacetal (o hemicetal,
según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal
otra vez por un mecanismo adición-eliminación.
Formación de cianhidrinas
Las cianhidrinas [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido
cianhídrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo
carbono.
El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas:
Etapa 1. Los iones cianuro actúan como nucleófilos atacando al carbono carbonilo. El ácido
cianhídrico es demasiado débil para generar cantidades importantes de cianuro, por ello, se
añade cianuro de sodio o potasio al medio, garantizando la cantidad suficiente de cianuro para
que la reacción transcurra en buen rendimiento.
Etapa 2. En este paso el iónalcóxido [4] se protona arrancando hidrógenos al ácido
cianhídrico. En esta etapa se regeneran los iones cianuro.
Hidrogenación catalítica.
Son reacciones de reducción por que en los productos hay más enlaces C-H que en los reactivos.
En la hidrogenación catalítica el enlace H-H se rompe de forma homolítica, esto significa que la reducción se efectúa por adición de dos átomos de hidrogeno a la molécula orgánica.
Mecanismo:
El hidrogeno se adsorbe en la superficie del metal.
El alqueno se compleja en el metal traslapando sus propios orbitales p con orbitales vacíos del metal.
Todos los eventos de ruptura y formación de enlace suceden en la superficie del metal.
A medida que se forma el alcano producto de la reacción, este se difunde y se aleja de la superficie metálica.
Se rompe la unión H-H y el enlace n, y se adicionan los radicales de hidrogeno a los radicales del carbono.
Ejemplo de hidrogenación.
Hidratación
En química una reacción de hidratación es aquella en la que se produce la incorporación de
agua a un compuesto.Para el caso específico de la química orgánica es, en concreto, una
adición de agua o sus elementos H y OH a una especie química orgánica. Por ejemplo, para
esta disciplina de la química, es una reacción de hidratación el proceso global de adición de
H2O al doble enlace de un alqueno:
R−CH=CH−R + H2O → R−CH2−CHOH−R
Ozonización
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos
después de una etapa de reducción.
La ozonólisis rompe los alquenos, uniéndose cada carbono del alqueno a un oxígeno del
ozono, el tercer oxígeno reacciona con el reductor.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del molozónido mediante 1,3-dipolar.
Etapa 2. Ruptura del molozonido mediante retro-1,3-dipolar.
Etapa 3. Formación del ozónido mediante 1,3-dipolar y reducción.
Reactivos de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X,
donde R es un resto orgánico y X un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos
de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su
rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la
formación deenlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio,
carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. La reacción de Grignard generalizada:
Donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar
con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
RBr + Mg → RMgBr
Mecanismo.
La reacción de Grignard es una adición nucleófila en la que se añade el átomo de carbono
polarizado negativamente (carbanión) del reactivo de Grignard al átomo de carbono de un grupo
carbonilo.
Síntesis de Grignard para la obtención de alcoholes
Primero que nada debemos obtener los reactivos de Grignard y enseguida podremos llevar a cabo esta reacción, con ayuda de aldehídos y cetonas.
Como muestra la imagen anterior, la magia de este reactivo consiste en que nuestro radical alquilo se encuentra con carga parcial negativa y es capaz de atacar al carbono con carga parcial positiva, el doble enlace se elimina y la parte positiva del reactivo se ve atacada por los electrones del oxígeno, si finalmente agregamos agua, nuestro protón se unirá al oxígeno, y el alcohol quedará terminado.
Alcohol primario:
Alcohol secundario:
Alcohol terciario:
Unidad IIIReacciones de eliminación
Reacciones de eliminación
Las reacciones de eliminación se caracterizan por la extracción de un par de átomos o grupos
de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple).
Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos átomos o grupos de
átomos, uno en cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar
cuatro átomos o grupos de átomos, dos de cada carbono adyacente.
Una eliminación implica la pérdida de dos átomos o grupos del sustrato, generalmente con la formación de un enlace pi.
Reacciones de eliminación 1, 2
Estas reacciones de eliminación se caracterizan por lo siguiente:
a) El sustrato contiene un grupo saliente, un átomo o grupo que abandona la molécula,
llevándose un par de electrones.
b) En una posición beta con respecto al grupo saliente, el sustrato contiene un átomo o
grupo (casi siempre es hidrógeno) que puede ser sacado por la base, dejando detrás
su par de electrones.
c) La reacción es provocada por la acción de una base.
Regla de Saytzeff.
Muchos de los compuestos pueden experimentar reacciones de eliminación de más de una forma, dando lugar a la mezcla de productos. Por ejemplo si se considera la reacción:
El primer producto tiene un doble enlace monosustituído, con un constituyente en uno de los carbonos del doble enlace: tiene la fórmula general R-CH=CH2. El segundo producto tiene un doble enlace disustituido, con la fórmula general R-CH=CH-R.
La regla indica que en la mayoría de las eliminaciones E1 y E2 en las que hay dos o más posibles productos de eliminación, predominará el producto con el doble enlace más sustituido.
Obtención de alquenos
A partir de haluros de alquilo
Las reacciones de eliminación pueden suceder por diferentes mecanismos, al igual que lo
hacen las sustituciones. Tres de los mecanismos más comunes son las reacciones E1, E2 y
E1Bc, los cuales difieren en el tiempo de ruptura de los enlaces C-H y C-X.
Ingold y Hughes propusieron que la eliminación, al igual que la sustitución nucleofílica, puede
proceder por dos mecanismos distintos: estos mecanismos se denominan E2 y E2.
Mecanismo E2
Para esta reacción que procede mediante una cinética de segundo orden. Ingold y Hughes
propusieron el mecanismo E2. La reacción implica un solo paso: la base arranca un protón del
carbono; de modo simultáneo se aleja un ion halogenuro y se forma el enlace doble. El
halógeno se lleva consigo su par de electrones, y el hidrógeno deja el suyo atrás, para que se
forme el doble enlace.
Este mecanismo de reacción tiene una orden de reactividad 2°>3° y es favorecido en
solventes no polares y apróticos y con una base fuerte.
Mecanismo E1
Para esta reacción que procede con cinética de primer orden. Hughes c Ingold propusieron el
mecanismo El. En este, los cambios electrónicos - la ruptura y formación de enlaces- son los
mismos que en E2. pero en este caso no suceden simultánea, sino sucesivamente.
Mientras que E2 implica un solo paso, El involucra dos. En el paso (I) el sustrato sufre una
heterólisis lenta para formar un ion halogenuro y un carbocatión. En el paso (2) el carbocatión
pierde rápidamente un protón, que pasa a la base, y genera el alqueno.
Las temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1. Además, este es un mecanismo por
etapas con orden de reactividad 3°>2° y es favorecido en solventes polares y base fuerte.
Mecanismo E1Bc
Existe una tercera posibilidad razonable para un mecanismo de eliminación: un mecanismo en
el que se va primero el hidrógeno: el mecanismo del carbanión.
Tal mecanismo tiene dos pasos, en el (1), el sustrato pierde un protón por acción de la base
para generar una partícula con carga negativa: un carbanión. En el paso (2), este carbanión
pierde un ión halogenuro para dar el alqueno.
El paso (1), es una reacción ácido-base en el sentido de Lowry-Bronsted, en el que el sustrato
actúa como un ácido. Puesto que el protón ácido está unido a un carbono, el sustrato se
denomina carboácido, el cual, como la mayoría de ellos, es extremadamente débil.
Los productos del paso (1) son el ácido conjugado de la base – por ejemplo, agua, de la base,
ion hidroxilo- y la base conjugada del carboácido, un carbanión. Un carbanión es la base
conjugada de un carboácido.
Al contrario de la reacción E1, la cual involucra un carbocatión como intermediario, la reacción
E1Bc sucede a través de un carbanión como intermediario. La abstracción inducida por bases
de un protón en un paso lento determinante de la rapidez da un anión, el cual expulsa un
grupo saliente en el carbono adyacente.
La reacción es particularmente común en sustratos que tienen un grupo saliente malo, como el -OH, dos carbonos eliminados de un grupo carbonilo, HO-C-CH-C=O. El grupo saliente malo
desfavorece los mecanismos alternos E1 y E2, y el grupo carbonilo hace al hidrógeno
adyacente inusualmente ácido a través de la estabilización por resonancia de un anión como
intermediario.
La eliminación mediante carbaniones a menudo se denomina E1Bc, eliminación unimolecular
de la base conjugada.
Deshidratación de alcoholes
Una reacción importante de alcoholes es su deshidratación para dar alquenos. Se rompe el enlace C-O y un C-H vecino, por consecuencia se forma un enlace π.
Deshidratación de alcoholes primarios:
1. En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente.
2. Las bases del medio arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios:
1. Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón.
Deshalogenación de dialuros vecinales:
Es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc.
Regla de Hoffman
Las amidas se pueden transformar en alquenos mediante reacciones de eliminación, de la misma forma que los alcoholes y los haluros de alquilo experimentan la eliminación para dar lugar a alquenos. Sin embargo, una amina no puede experimentar directamente una reacción de eliminación, ya que el grupo saliente sería un iónamiduro (-NH2 o –NHR), que es una base muy fuerte y un grupo saliente pobre.
1. Metilación exhaustiva de la amina. En esta etapa se hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio que es un buen grupo saliente.
2. Tratamiento con óxido de plata acuoso. Sal básica que forma un hidróxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.
La eliminación de la sal de amonio cuaternario generalmente se produce mediante un mecanismo E2, el cual requiere una base fuerte. Para proporcionar la base, el yoduro de amonio cuaternario se transforma en el hidróxido de amonio cuaternario, por tratamiento de óxido de plata.
3. El calentamiento del hidróxido de amonio cuaternario da lugar a una eliminación E2 y a la formación de un alqueno. Esta eliminación del hidróxido de amonio cuaternario se denomina eliminación de Hoffman.
En el mecanismo podemos observar claramente que se trata de una E2, ya que el ión hidroxilo entra al protón generando el doble enlace y expulsando la amina, dando como productos agua, un alqueno y la amina.
Sin embargo, en la eliminación de Hoffman, el producto generalmente es el alqueno menos sustituido. Con frecuencia las reacciones de eliminación se clasificarán en dos tipos: las que preferentemente dan lugar al producto de Saytzeff (alqueno más sustituido) o al producto de Hoffman (alqueno menos sustituido).
Bibliografía
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México.
McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México.
Consultas en internet:
Rescatado de: www.quimicaorganica.org (Consultado el 4 de diciembre del 2013)
Rescatado de: www.quimicaorganica.net (Consultado el 4 de diciembre del 2013)
Rescatado de: www.sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home (Consultado el 4 de diciembre del 2013)