1

PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska CZ TEORETYCZNA 1. Wstp

Chemia organiczna to chemia zwizkw wgla (oprcz tlenkw oraz kwasu wglowego i jego pochodnych). Istnieje ogromna liczba zwizkw organicznych wystpujcych w przyrodzie oraz syntezowanych przez czowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie zwizki organiczne podlegaj jednak kilku podstawowym zasadom: atomy wgla w zwizkach organicznych s zawsze czterowartociowe, atomy wgla mog czy si trwale w proste lub rozgazione acuchy o dowolnej dugoci, tworzy piercienie oraz kombinacje piercieni i acuchw, atomy wgla mog czy si ze sob lub atomami innych pierwiastkw za pomoc wiza pojedynczych, podwjnych lub potrjnych, elektrony nie uczestniczce w wizaniach pomidzy atomami wgla s wykorzystywane do tworzenia wiza z innymi pierwiastkami, kady zwizek organiczny charakteryzuje si waciw sobie budow, okrelon przez rodzaj, liczb i sposb powizania tworzcych go atomw,

Nazwa zwizku organicznego musi by dokadna i jednoznaczna, tzn., na jej podstawie mona napisa wzr strukturalny tylko jednego, okrelonego zwizku organicznego. Pod jednym wzorem oglnym moe kry si kilka zwizkw o rnej strukturze.

2. Hybrydyzacja atomw wgla i wizania wielokrotne

Wgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p. 2s 2p 2s 2p

stan podstawowy C: stan wzbudzony C*:

Powstawanie wiza wielokrotnych w zwizkach organicznych moliwe jest dziki hybrydyzacji (ujednoliceniu pod wzgldem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu wgla. Hybrydyzacja sp3 Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstaj wwczas cztery rwnorzdne wizania (sigma) wizania lece w jednej linii z jdrami czcych si atomw, np. jak w czsteczce etanu:

Hybrydyzacja sp2 Powstaje poprzez naoenie si dwch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C moe wwczas utworzy trzy wizania i jedno mniej trwae (pi) z naoenia si niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwjne ( i ) i dwa pojedyncze () , np. jak w czsteczce etenu:

Hybrydyzacja sp Powstaje poprzez naoenie si jednego orbitalu s i jednego p. Moliwe jest wwczas powstanie wizania potrjnego (jedno i dwa ) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w czsteczce etynu:

2

3. Charakterystyka wybranych zwizkw organicznych Podzia zwizkw organicznych

Zwizki organiczne dzielimy oglnie na: wglowodory w ich skad wchodz wycznie atomy C i H, oraz zwizki z grupami funkcyjnymi, zawierajce take atomy innych pierwiastkw: O, N, S, itd.

Wglowodory wystpuj w postaci acuchowej, jak i cyklicznej, mog by nasycone (wszystkie wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze alkany, cykloalkany) lub nienasycone (wystpuj wizania wielokrotne alkeny, alkiny, wglowodory aromatyczne).

Grupy funkcyjne w pozostaych zwizkach organicznych determinuj wasnoci czsteczki

3.1. Wglowodory 3.1.1. Alkany, cykloalkany

Alkany s wglowodorami nasyconymi wszystkie wizania pomidzy atomami wgla s pojedyncze. Wzr oglny CnH2n+2 Nazewnictwo an Szereg homologiczny metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan, tetradekan, pentadekan, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony metan CH4 CH4 etan C2H6 CH3CH3

propan C3H8 CH3CH2CH3

butan C4H10 CH2CH2CH3CH3

CHCH3 CH3

CH3

n-butan 2-metylopropa (izobutan)

pentan C5H12

CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH CH3

CH3

pentan 2-metylobutan

(izopentan)

CH3 CH3

CH3C

CH3 2,2-dimetylopropan

(neopentan)

Poczwszy od butanu acuch wglowy moe si rozgazia, wystpuje zjawisko izomerii, czyli rnic

w budowie lub waciwociach czsteczek o takim samym skadzie atomowym. W przypadku alkanw jest to izomeria konstytucyjna rodzaj izomerii czsteczek chemicznych, posiadajcych t sam liczb tych samych atomw, midzy ktrymi wystpuje jednak inny ukad wiza chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadaj ten sam oglny wzr sumaryczny. Izomery konstytucyjne maj zblione wasnoci chemiczne, rni si midzy sob wasnociami fizycznymi (np. temperatur wrzenia). Nazewnictwo alkanw rozgazionych: znajdujemy najduszy acuch wglowy i numerujemy atomy poczynajc od koca z wiksz iloci podstawnikw, znajdujemy wszystkie podstawniki i podajemy numery atomw C, przy ktrych si znajduj (np. 2,5metylo, 4etylo, itp.), podstawniki szeregujemy wg porzdku alfabetycznego:

3

CH CH2 CH2CH3

CH3

CH3CH3

CH2CH2

CH2

CH3

CH1 2 3 4 5

6

7

8

Cykloalkany

cyklopropan C3H6

cyklobutan C4H8

cyklopentan C5H10

cykloheksan C6H12

struktura krzesekowa

Otrzymywanie Alkany uzyskuje si przede wszystkim ze rde naturalnych: gazu ziemnego oraz ropy naftowej w procesie rafinacji. Waciwoci fizyczne Pierwsze cztery homologi w warunkach normalnych s gazami, C5C15 s cieczami, Cn>15 s ciaami staymi. Wszystkie alkany maj gsto nisz od wody. S nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczaj si w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Cyklopropan i cyklobutan s nietrwae, pozostae cykloalkany maj wasnoci podobne do alkanw. Waciwoci chemiczne Alkany s mao reaktywne ze wzgldu na wysycenie wiza (wszystkie wizania s pojedyncze). Ulegaj wycznie reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru. Najwaniejsze reakcje: spalanie do dwutlenku wgla i wody (przy wystarczajcym dostpie tlenu), np.:

CH4 + O2 CO2 + 2H2O

substytucja (podstawianie) halogenowcami (za atomy wodoru) w obecnoci wiata jako katalizatora: CH3CH3 + Cl2 wiatlo CH3CH2Cl + HCl

etan chloroetan Zastosowanie Uzyskiwanie energii z procesw spalania: metan gaz ziemny, propanbutan gaz turystyczny, izooktan (2,2,4trimetylopentan) paliwo wzorcowe do wyznaczania liczby oktanowej oraz dodatek do paliwa (liczba oktanowa okrela odporno mieszanki paliwowo-powietrznej na samozapon i spalanie stukowe, dla izooktanu wynosi 100); rozpuszczalniki heksan, halogenowcopochodne substraty do syntez organicznych. 3.1.2. Alkeny, dieny

Alkeny (dieny) s wglowodorami nienasyconymi w czsteczce wystpuje jedno wizanie podwjne pomidzy atomami wgla ( w przypadku dienw dwa wizania podwjne).

Wzr oglny CnH2n (CnH2n2) Nazewnictwo en (dien)

4etylo2,5dimetylooktan

4

Szereg homologiczny eten, propen, buten, penten, butadien, pentadien, itd.

Nazwa

wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony

eten (etylen) C2H4 CH2 CH2

propen (propylen) C3H6 CH2 CH CH3

buten C4H8 CH2 CH CH2 CH3 but2en (2buten) C4H8

CH CH3CH3 CH buta1,3dien (1,3butadien) C4H6

CH2CHCH2 CH buta1,2dien (1,2butadien) C4H6

CH2 CH3CHC

W alkenach oprcz izomerii konstytucyjnej (np. rne pooenie wizania podwjnego w butadienie) wystpuje take izomeria geometryczna (izomeria trans-cis, izomeria E-Z ) zwizana z pooeniem podstawnikw przy wizaniach wielokrotnych (wiksze podstawniki po tej samej stronie wizania podwjnego izomeria cis, po przeciwnych stronach izomeria trans).

C CCH

3

H H

CH3

C C

CH3

H

H

CH3 cis (Z) but-2-en trans (E) but-2-en Otrzymywanie Alkeny otrzymuje si m.in. poprzez eliminacj halogenowcowodorw z halogenowcopochodnych alkanw.

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

Wikszo alkenw stosowanych w przemyle pochodzi z przerbki (krakingu niskocinieniowego, tzw. olefinowego) rnych frakcji ropy, gwnie benzyny cikiej. Waciwoci fizyczne Alkeny wykazuj waciwoci fizyczne zblione do analogicznych alkanw, w zalenoci od iloci atomw wgla w acuchu. Waciwoci chemiczne Alkeny s bardziej reaktywne od alkanw ze wzgldu na obecno wizania podwjnego, ktre pka i daje moliwo przyczania (addycji) innych czsteczek. Ulegaj take reakcjom polimeryzacji addycyjnej.

C C CC

Najwaniejsze reakcje: addycja czsteczki wodoru (uwodornienie):

CH2=CH2 + H2 CH3CH3 addycja czsteczki halogenowca:

F FCH2 CH2F2+CH2CH2

1,2difluoroetan

addycja czsteczki halogenowcowodoru: CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br

bromoetan addycja czsteczki wody:

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH etanol

5

Zastosowanie Alkeny maj zastosowanie przede wszystkim w syntezach organicznych i polimeryzacji. Najwiksze zastosowanie jako substrat ma etylen, otrzymuje si z niego midzy innymi: polietylen (PE), polichlorek winylu (PCW), rozpuszczalniki, leki, wkna syntetyczne, ywice, farby, kleje, polistyren, itp. 3.1.3. Alkiny

W czsteczce alkinw wystpuje jedno wizanie potrjne, s wic wglowodorami nienasyconymi. Wzr oglny CnH2n2 Nazewnictwo yn (in) Szereg homologiczny etyn, propyn, butyn, pentyn, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy wzr uproszczony etyn (acetylen) C2H2 CHCH

propyn C3H4 C CH3CH butyn C4H6 C CH3CH2CH

but2yn (2butyn) C4H6 C CH3CH3 C Otrzymywanie Acetylen otrzymuje si w reakcji karbidu (CaC2 wgliku wapnia) z wod:

C CCa

+ H2O CHCH + Ca(OH)2 karbid etyn (acetylen) Waciwoci fizyczne Pierwsze homologi s bezbarwnymi, wybuchowymi gazami o charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Alkiny s jeszcze bardziej reaktywne od alkenw ze wzgldu na mniejsz trwao wizania potrjnego i rwnie ulegaj reakcjom addycji. Najwaniejsze reakcje: spalanie:

CHCH +25 O2 CO2 + H2O

addycja czsteczki wodoru (uwodornianie) do etenu, w dalszym etapie do etanu: CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3CH3

addycja czsteczki halogenowca: CHCH + Br2 BrCH=CHBr 1,2dibromoeten

addycja czsteczki halogenowcowodoru: CHCH + HI CH2=CHI jodoeten

(jodek winylu) addycja czsteczki wody:

CH

CH3CH +CHO

H2O aldehyd octowy

Zastosowanie Najwiksze zastosowanie posiada etyn, stosowany jest przede wszystkim w palnikach acetylenowo-tlenowych do spawania i cicia metali (osiga temp. 2700oC) , suy take do produkcji tworzyw sztucznych.

6

3.1.4. Wglowodory aromatyczne Wglowodory aromatyczne s to zwizki cykliczne ze sprzonym ukadem wiza podwjnych

(uoonych naprzemiennie) o specyficznych waciwociach. Najwaniejszym zwizkiem aromatycznym jest benzen. Teoretyczna struktura benzenu, a raczej dwie rwnorzdne struktury (struktury Kekulego prawdziwe tylko w warunkach niskotemperaturowych) posiadaj ukad trzech wiza podwjnych. W rzeczywistoci sze elektronw ze sabych wiza ma moliwo poruszania si po caej czsteczce tworzc sekstet (sze) zdelokalizowanych elektronw chmur elektronow wok czsteczki benzenu.

teoretyczne struktury Kekulego struktura rzeczywista Szereg homologiczny benzen, toluen, ksylen, etylobenzen, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy

benzen C6H6

toluen (metylobenzen) C6H5CH3

CH3

ksylen (orto, meta, para ksylen) C6H5(CH3)2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1,2dimetylobenzen 1,3dimetylobenzen 1,4dimetylobenzen oksylen mksylen pksylen

etylobenzen C6H5C2H5 CH3CH2

etylenobenzen (winylobenzen, styren) C6H5C2H3

CHCH2

Ukady wielopiercieniowe

naftalen C10H8

antracen C14H10

fenantren C14H10

koronen C24H18

fuleren C60

7

Otrzymywanie Benzen otrzymuje si z przerbki ropy naftowej (piroliza, reforming). Waciwoci fizyczne Benzen jest bezbarwn, paln ciecz o gstoci mniejszej od wody, posiada charakterystyczny zapach, ma wasnoci rakotwrcze. Homologi benzenu maj wasnoci zblione do alkanw i benzenu. Waciwoci chemiczne Struktura benzenu (sze elektronw krcych po caej czsteczce) jest bardzo trwaa. W zwizku z tym, pomimo trzech wiza nienasyconych, benzen ulega reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru. Najwaniejsze reakcje: halogenowcowanie:

+Cl2

AlCl3

Cl

HCl+

chlorobenzen

alkilowanie: CH3

ClCH3+AlCl

3HCl+

toluen

nitrowanie:

HONO2

+H2SO4-H2O

NO2

nitrobenzen

sulfonowanie:

+ -H2O

SO3H

HOSO3H

sulfobenzen

uwodornienie:

+kat.

3H2

cykloheksan Zastosowanie Benzen, kiedy stosowany jako rozpuszczalnik, obecnie ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze zosta wycofany z uytku. Stanowi za to jeden z najwaniejszych surowcw w syntezie organicznej, suy m. in. do produkcji tworzyw sztucznych, wkien syntetycznych, barwnikw, lekw, detergentw, pestycydw, a take do otrzymywania aniliny, fenolu i acetonu, itp.

Najwaniejsze pochodne benzenu Nazwa wzr oglny wzr grupowy

aminobenzen (anilina)

C6H5NH2

NH2

nitrobenzen C6H5NH2

NO2

8

2,4,6trjnitrotoluen (TNT) C6H5(CH3)(NO2)3

NO2

CH3

NO2

NO2

sulfobenzen C6H6SO3H

SO3H

kwas benzoesowy C6H5COOH

COOH

aldehyd benzoesowy C6H5CHO

CHO

azobenzen (C6H5)2N2 N N

kwas acetylosalicylowy (aspiryna) CH3COO(C6H4COOH) O

COOH

CO

CH3

3.2. Zwizki z grupami funkcyjnymi

Oprcz wglowodorw zbudowanych wycznie z atomw C i H, istnieje szereg zwizkw organicznych zawierajcych atomy innych pierwiastkw, najczciej tlenu, azotu i siarki. Obecno tych atomw powoduje, e zwizki wykazuj specyficzne waciwoci. Grup atomw, ktra decyduje o charakterze zwizku organicznego nazywamy grup funkcyjn.

3.2.1. Alkohole, fenole, glikole (alkohole wielowodorotlenowe) Grupa funkcyjna OH hydroksylowa Wzr oglny ROH, ArOH,

Nazewnictwo ol, alkohol owy, fenol

Szereg homologiczny metanol, etanol, propanol, butanol, fenol, krezol, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanol (alkohol metylowy) CH3OH CH3OH

etanol (alkohol etylowy) C2H5OH CH3CH2OH propanol

(alkohol propylowy) C3H8OH CH3CH2CH2OH OHCHCH3 CH3

propan1ol (npropanol) propan2ol (izopropanol)

glikol etylenowy etan1,2diol C2H4(OH)2 OHOH

CH2CH2

gliceryna propan1,2,3triol C3H5(OH)3 OHOHOH

CH2CHCH2

fenol (hydroksybenzen) C6H5OH

OH

9

krezol (orto, meta, para krezol) C7H9O

CH3

OH

OH

CH3

OH

CH3 2metylofenol 3metylofenol 4metylofenol okrezol mkrezol pkrezol

Rzdowo alkoholi Rzdowo alkoholi jest powizana z iloci atomw wgla, poczonych z atomem C, przy ktrym znajduje si grupa hydroksylowa.

OHCH2CH2CH3CH2 OHCHCH3 CH3CH2

OHCCH3

CH3 CH3

butan1ol alkohol pierwszorzdowy

butan2ol alkohol drugorzdowy

2metylobutan2ol (izobutanol) alkohol trzeciorzdowy

Otrzymywanie Alkohole, zwaszcza etanol otrzymuje si w wyniku fermentacji alkoholowej, do celw przemysowych jest produkowany rwnie poprzez bezporedni syntez z tzw. gazu syntezowego (mieszanina CO, H2 i H2O). Alkohole mona rwnie otrzyma w drodze reakcji: hydrolizy halogenkw alkilw w rodowisku kwanym:

CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl

addycji czsteczki wody do alkenw: CH3CH=CH2+ H2O CH3CH2CH2OH

redukcji aldehydw (alkohole 1 rzdowe): CH3CHO + H2 CH3CH2OH

redukcji ketonw (alkohole 2 rzdowe):

O OHCCH3 CHCH3 CH3CH3

[H]

Waciwoci fizyczne Alkohole s lotnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Alkohol metylowy i glikole dwuwodorotlenowe s silnymi truciznami. Alkohol etylowy ma wasnoci narkotyczne. Waciwoci chemiczne Wodne roztwory alkoholi maj odczyn obojtny. Alkohole ulegaj utlenieniu do aldehydw (1rzdowe) i ketonw (2 rzdowe). Najwaniejsze reakcje: utlenianie do aldehydw, a nastpnie do kwasw organicznych (alkohole 1 rzdowe):

RCH2OH + ]O[ RCHO ]O[ RCOOH

utlenienie do ketonw

OOHCCH3CHCH3 CH3 CH3

[O]

spalanie:

CH3OH + O2 CO2 + H2O reakcja z metalami tworzenie alkoholanw:

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2O

10

katalityczna dehydratacja (odwodnienie):

CH3CH2OH .kat CH2=CH2+ H2O

estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bd nieorganicznymi z utworzeniem estrw:

CH3CH2

+ H2CH2+CH3 OHOH O

OCH3C C

OCH3

O

kwas octowy octan etylu

(ester etylowy kwasu etanowego)

+

OHOHOHCH2CHCH2 3HNO3

H2SO4 CH2CH CH2ONO2ONO2ONO2

+ H2O3

gliceryna trjazotan gliceryny (bdnie nazywany nitrogliceryn) reakcja jodoformowa Liebena, charakterystyczna dla ugrupowania CH3CO oraz zwizkw, ktre daj to ugrupowanie w reakcji utlenienia, np. etanolu:

8NaOH + 4I2 + CH3CH2OH CHI3 + HCOONa + 8NaI + 8H2O jodoform

Zastosowanie Alkohole stosowane s najczciej jako rozpuszczalniki organiczne, substraty do syntez organicznych, etanol stosowany jest do produkcji lekw i celw spoywczych. Gliceryna stosowana jest w przemyle: farmaceutycznym, spoywczym, kosmetycznym (kremy, myda) i skrzanym (garbowanie), wykorzystywana jest take do produkcji materiaw wybuchowych, barwnikw, pynw hamulcowych i chodniczych. 3.2.2. Etery Grupa funkcyjna O mostek tlenowy Wzr oglny ROR, ArOR, ArOAr Nazewnictwo eter owy

Nazwa wzr oglny wzr grupowy eter dimetylowy C2H6O CH3OCH3 eter dietylowy C4H10O CH3CH2OCH2CH3

eter etylometylowy C3H8O CH3OCH2CH3

1,4dioksan C4H8O2 CH2CH2

CH2 CH2

OO

oksantren (dioksyna)

(dibenzo-1,4-dioksyna) C12H8O2

O

O Etery cykliczne (etery koronowe)

tetrahydrofuran C4H8O

korand (18)korona(6) C12H24O6

Otrzymywanie Etery uzyskuje si najczciej przez odwodnienie alkoholi:

2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3

11

Mona je otrzyma take w reakcji alkoholanu z halogenowcopochodn (synteza Williamsona) CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaCl

Dioksyny powstaj podczas spalania substancji organicznych (np. plastikw) przy niedoborze tlenu. Waciwoci fizyczne Eter dimetylowy i etylometylowy s gazami. Poczwszy od eteru dietylowego etery alkilowe s cieczami. Cz z nich ma dziaanie narkotyczne, znieczulajce i nasenne. Dioksyny s jednymi z najbardziej toksycznych zwizkw organicznych. Waciwoci chemiczne Etery s do trwaymi i niezbyt reaktywnymi zwizkami. Ulegaj utlenieniu do polieterw. Najwaniejsze reakcje: utlenianie:

CH3CH2OCH2CH3 ]O[ CH3CH2OOCH2CH3 Zastosowanie Rozpuszczalniki w procesie ekstrakcji (np. w pralniach chemicznych), w syntezach organicznych, do uzyskiwania niskich temperatur, dawniej w lecznictwie jako rodek nasenny i znieczulajcy. 3.2.3. Aldehydy

O

HC

Wzr oglny RCHO

Nazewnictwo al, aldehyd owy Szereg homologiczny metanal, etanal, propanal, butanal, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanal (aldehyd mrwkowy,

formaldehyd, formalina) CH2O HO

HC

etanal (aldehyd octowy) C2H4O CH

CH3O

propanal (aldehyd propionowy) C3H6O CH2O

CH3 HC

aldehyd benzoesowy C7H6O

OHC

Otrzymywanie Aldehydy uzyskuje si w reakcji utleniania alkoholi pierwszorzdowych:

CH3OH ]O[ HCHO Waciwoci fizyczne Aldehydy s to toksyczne substancje bdce w wikszoci ciaami staymi, sabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Wyjtek stanowi aldehyd mrwkowy i octowy, ktre s gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie (do ok. 40% wagowych). Aldehyd benzoesowy jest nietoksyczny. Waciwoci chemiczne Aldehydy posiadaj silne waciwoci redukujce, same utleniajc si do kwasw organicznych. Najwaniejsze reakcje: redukcja do alkoholi 1 rzdowych:

CH3CHO ]H[ CH3CH2OH

utlenianie do kwasw organicznych: CH3CHO ]O[ CH3COOH

Grupa funkcyjna aldehydowa

12

Przykadami reakcji utleniania aldehydw s: prba Tollensa (lustra srebrnego) polegajca na reakcji aldehydu z jonem kompleksowym srebra (dwuamminosrebra), w wyniku ktrej ulega on utlenieniu do kwasu organicznego, za srebro jest redukowane do srebra metalicznego:

2[Ag(NH3)2]OH + HCHO + NH4OH 2Ag + HCOOH + 2H2O + 5NH3 prba Fehlinga, w ktrej utleniajcy si aldehyd redukuje jony miedzi (II) do miedzi (I):

2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH Cu2O + CH3COONa + 3H2O Zastosowanie Aldehydy stosowane s do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyle spoywczym i kosmetycznym (skadniki kompozycji zapachowych i aromatw spoywczych). w garbarstwie (aldehyd glutarowy). 3.2.4. Ketony Grupa funkcyjna C=O karbonylowa

Wzr oglny R'COR Nazewnictwo -on, keton Szereg homologiczny propanon, butanon, pentanon, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy propanon

dimetyloketon, aceton CH3COCH3 CO

CH3 CH3

butanon etylometyloketon CH3COC2H5

CH3C CH2O

CH3

pentan2on metylopropyloketon CH3COC3H7

CH2CH3O

CH2C CH3

pentan3on dietyloketon C2H5COC2H5

CH3CH3 C CH2CH2O

Otrzymywanie Ketony otrzymuje si podczas utleniania alkoholi 2 rzdowych:

C[O]

CH3CH3 CHOH O

CH3 CH3

Waciwoci fizyczne Nisze ketony s mao toksycznymi, rozpuszczalnymi w wodzie, atwopalnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Ketony maj wasnoci zblione do aldehydw. Najwaniejsze reakcje: utlenianie do kwasw karboksylowych (czsteczka ketonu ulega rozpadowi):

OHOH+

OCCH3 CH3

[O] OCH3 C C

OH

redukcja do alkoholi 2 rzdowych:

OHCH

OCH2 CH2CCH3 CH3

[H]CH3CH3 CH2CH2

reakcja jodoformowa Gunninga (charakterystyczna dla metyloketonw zawierajcych grup CH3CO):

RCOCH3 + 3I2 +4NaOH RCOONa + CHI3 + 3H2O + 3NaI jodoform

13

Zastosowanie Ketony s szeroko stosowane jako rozpuszczalniki (aceton), pprodukty w syntezie chemicznej, skadniki kompozycji zapachowych i przypraw spoywczych, chloro- i bromopochodne ketony s stosowane jako rodki trujce (chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton). 3.2.5. Kwasy karboksylowe

OHC

O

Wzr oglny RCOOH Nazewnictwo kwas owy Szereg homologiczny kwas metanowy, etanowy, propanowy, butanowy, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy lub uproszczony

kwas metanowy (mrwkowy) CH2O2 HO

COH

kwas etanowy (octowy) C2H4O2 CCH3O

OH

kwas propanowy (propionowy) C3H6O2

CCH3O

OHCH2

kwas butanowy (masowy) C4H8O2 CCH3O

OHCH2CH2

kwas palmitynowy C15H31COOH OH

OC

kwas margarynowy C16H33COOH OH

OC

kwas stearynowy C17H35COOH OH

OC

kwas etanodiowy (szczawiowy) (COOH)2 OH

CO

OH

OC

kwas propanodiowy(malonowy) HOOCCH2COOH CH2OH

CO

OH

OC

kwas heksanodiowy (adypinowy) HOOC(CH2)4COOH CH2 CO

OH

OC

OHCH2 CH2CH2

kwas benzoesowy C6H5COOH OH

OC

kwas ftalowy kwas 1,2benzenodikarboksylowy C6H5(COOH)2 COOH

COOH

kwas tereftalowy kwas 1,4benzenodikarboksylowy C6H5(COOH)2

COOH

COOH

Otrzymywanie Kwasy karboksylowe uzyskuje si w wyniku utleniania alkoholi i aldehydw:

CH3CH2CH2OH ]O[ CH3CH2CHO ]O[ CH3CH2COOH

Grupa funkcyjna karboksylowa

14

Waciwoci fizyczne Kwasy karboksylowe z krtkimi acuchami s dobrze rozpuszczajcymi si w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu. Kwasy karboksylowe o dugich (powyej 10 atomw wgla) s ciaami staymi i nosz nazw kwasw tuszczowych. Kwas mrwkowy ma wasnoci grzybobjcze. Waciwoci chemiczne Kwasy organiczne s sabymi kwasami, ulegaj dysocjacji. Tworz sole z wodorotlenkami i estry z alkoholami. Sole sodowe i potasowe wyszych kwasw tuszczowych Najwaniejsze reakcje: redukcja do aldehydw i alkoholi:

CH3COOH ]H[ CH3CHO ]H[ CH3CH2OH

tworzenie soli (zobojtnianie wodorotlenkami): O

CCO

OHCH3 CH3 OH2+

+ NaOHONa

octan sodu

estryfikacja (reakcja z alkoholami): + + H2

CH3OOH

OCH3CH3CH3 CH2

CH2OH

OC C

O

ester etylowy kwasu etanowego

octan etylu

Zastosowanie Kwasy stosowane s do produkcji rodkw zapachowych, barwnikw, lekw. Kwasy tuszczowe su do produkcji myda, kwas mrwkowy do produkcji rodkw grzybobjczych, kwas tereftalowy - do produkcji wkien poliestrowych oraz wkien poliamidowych o duej wytrzymaoci na zrywanie (kevlar - kamizelki kuloodporne). 3.2.6. Hydroksykwasy S to pochodne kwasw karboksylowych, posiadajce oprcz grupy kwasowej grup hydroksylow. W zalenoci od pooenia grupy hydroksylowej wzgldem grupy kwasowej rozrniamy -, -, -, -hydroksykwasy (kolejne atomy wgla w acuchu oznacza si symbolami greckimi).

Grupa funkcyjna COOH, OH karboksylowa, hydroksylowa

OHCH

OC

OH(CH2)nR

R

OHCH

OC

OH

CH2 OHC

OCHOH

R

CH2 OH

CO

CHOH

R CH2

-hydroksykwas -hydroksykwas -hydroksykwas Nazewnictwo kwas hydroksy owy

Nazwa wzr oglny wzr grupowy

kwas hydroksyetanowy CH2(OH)COOH CH2 OHC

O

OH kwas 2hydroksypropanowy

(mlekowy) CH3CH(OH)COOH CH3

OHC

O

OHCH

kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (winowy) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

OH

OH

COH

O

OHC

OCH CH

Wzr oglny

15

kwas hydroksybutanodiowy (jabkowy) HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

OHO

COH

CHO

OHCH2C

kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy

(cytrynowy) HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH

OH OC

OH

OC

OHCH2

CO OH

CH2C

kwas 2hydroksybenzoesowy (salicylowy) C6H4(OH)COOH

OH

COOH

Otrzymywanie Hydroksykwasy otrzymuje si halogenokwasw w reakcji z wodorotlenkiem, np. NaOH:

+CH3 +OH

CO

OH

CHBr

NaOH CHO

COH

CH3ONa

HBr CHO

COH

CH3 + NaBr

Waciwoci fizyczne Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w rozpuszczalnikach organicznych. Hydroksykwasy to ciecze lub ciaa stae, dobrze rozpuszczalne w wodzie i sabo w rozpuszczalnikach organicznych. Waciwoci chemiczne Hydroksykwasy s nieco mocniejszymi kwasami ni odpowiadajce im kwasy karboksylowe. S zarwno kwasami jak i alkoholami, tworz sole, estry, amidy, itd. -hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwch czsteczek z odszczepieniem dwch czsteczek wody tworz cykliczne laktydy. Najwaniejsze reakcje: tworzenie soli, estryfikacja, tworzenie estrw midzyczsteczkowych (laktydw):

O

CC

CH3OHC

O

OHC

H

+ CH3

H

HO

HOO O

H

CH3

H

C

OC

CH3C

CO + H2O2

laktyd tworzenie amidw. Zastosowanie Przemys spoywczy (kwas mlekowy, cytrynowy, kwasy owocowe), garbarstwo, farbiarstwo, rodki bakteriobjcze (kwas salicylowy), synteza lekw (salicylany), przemys kosmetyczny (-hydroksykwasy AHA). 3.2.7. Aminokwasy

Aminokwasy s pochodnymi kwasw organicznych z grup aminow doczon do acucha wglowego. Szczeglnie wan grup stanowi aminokwasy, s one bowiem podstawowym budulcem acucha DNA.

CHNH2

OC

OH

Wzr oglny RCH(NH2)COOH Nazewnictwo kwas amino owy (aminokwasy biakowe nosz nazwy zwyczajowe i ich uywa si w praktyce)

Grupa funkcyjna

16

Nazwa wzr oglny wzr grupowy symbol

aminokwasu biakowego

kwas-2-aminoetanowy (aminooctowy)

glicyna CH2(NH2)COOH

CH2 CO

OHNH2 Gly

kwas 2aminopropanowy alanina CH3CH(NH2)COOH

CH3 CO

OHNH2

CH

Ala

walina (CH3)2CHCH(NH2)COOH CH3

CH3

CO

OHNH2

CHCH

Val

cysteina (SH)CH2CH(NH2)COOH CH2 CH

NH2OH

OC

SH Cys

lizyna NH2- CHCH2CH(NH2)COOH NH2

NH2C

O

OH

Lys

kwas aspraginowy COOHCH2CH(NH2)COOH NH2

CHOH

CO

OH

OCCH2

Asp

fenyloalanina C6H5CH2CH(NH2)COOH OHNH2CH

OCCH2

Phe

tryptofan C8H5(NH)CH2CH(NH2)COOH CH2

H

NH2

CHOH

OC

N

Trp

(w tabeli podano kilka z 22 aminokwasw tworzcych acuch DNA) Otrzymywanie Aminokwasy otrzymuje si halogenowcopodstawionych kwasw lub ich estrw w reakcji z amoniakiem:

+CH3 CHNH2

OH

OC

ClNH3 C

O

OHCHCH3 + HCl

Waciwoci fizyczne Aminokwasy s Aminokwasy s krystalicznymi ciaami staymi, cho oczekiwalibymy raczej cieczy. Do dobrze rozpuszczaj si w wodzie, nie rozpuszczajc si prawie w rozpuszczalnikach niepolarnych. Waciwoci chemiczne Aminokwasy maj wasnoci zarwno kwasw i amin. Najwaniejsze reakcje: tworzenie soli, estryfikacja, tworzenie peptydw:

+OHCH3CH2

CO

OHN CHCH

NH2

OC H

HCO

NH2

CHCH3H

CHNOH

OC

CH2

+ H2O

wizanie peptydowe (biakowe) polikondensacja. Zastosowanie Aminokwasy stosowane s w syntezie biaek oraz wkien poliamidowych (nylon, elana, itd.)

17

3.2.8. Amidy

CNH2

O

Wzr oglny RCONH2 Nazewnictwo amid kwasu owego, amid Szereg homologiczny amid kwasu metanowego, amid kwasu etanowego, amid kwasu propanowego, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy amid kwasu metanowego

(amid kwasu mrwkowego) (formamid)

HCONH2 HNH2

OC

amid kwasu octowego (acetamid) CH3CONH2

CO

CH3 NH2 karbonamid (mocznik) NH2CONH2

NH2 NH2OC

N,Ndimetyloformamid (DMF) HCON(CH3)2

H CO

CH3NCH3

amid kwasu benzoesowego (benzamid) C6H5CONH2

OC

NH2

Rzdowo amidw Rzdowo amidw zwizana jest z iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie amidowej:

CO

RNH2 H

CO

R1 N R2

CO

R1 N R3R2

amid pierwszorzdowy amid drugorzdowy amid trzeciorzdowy Otrzymywanie Amidy otrzymuje si w reakcji kwasu organicznego z amoniakiem:

CH3COOH + NH3 .temp CH3CONH2 + H2O Waciwoci fizyczne Najprostsze aminy s gazami, rednie s cieczami o zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie. Wysze aminy s bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Waciwoci chemiczne Amidy s znacznie mniej reaktywne ni chlorki kwasowe lub estry. S one amfolitami tzn. reaguj zarwno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane wystpowaniem tautomerii amidowo-imidowej: Najwaniejsze reakcje: hydrolizy w rodowisku kwanym do kwasw organicznych:

NH4HSO4+CH3O

CH2OH2SO4CO

CH3 NH2

+

OH+

hydrolizy w rodowisku zasadowym do soli:

+ NaOHONa

NH3NH2

CH3O

C CO

CH3 +

redukcja amidw prowadzca do amin:

CO

CH3 NH2 ]H[ CH2CH3 NH2

dehydratacja pierwszorzdowych amidw do nitryli.

Grupa funkcyjna amidowa

18

Zastosowanie Amidy znalazy zastosowanie midzy innymi w lecznictwie, w przemyle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, rodek zwilajcy w produkcji lakierw i materiaw wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). 3.2.9. Estry

CO

O Wzr oglny R'COOR

Nazewnictwo an ylu, ester owy kwasu owego

Nazwa wzr oglny wzr grupowy mrwczan metylu

ester metylowy kwasu metanowego HCOOCH3 HO

CO CH3

mrwczan etylu ester etylowy kwasu metanowego CH3COOCH3

OCCH3 O CH3

octan etylu ester etylowy kwasu etanowego CH3COOC2H5

OC

CH2CH3 O CH3

octan benzylu ester benzylowy kwasu etanowego CH3COOCH2C6H5

O CH2C

OCH3

benzoesan metylu ester metylowy kwasu benzoesowego C6H5COOCH3 O CH3

CO

benzoesan etylu

ester etylowy kwasu benzoesowego C6H5COO C2H5 CH2O CH3C

O

Otrzymywanie Estry powstaj w reakcji kwasw karboksylowych z alkoholami:

CH2 CH2O

CCO

OHCH2 CH2

CH3CH3 CH3 O

OH OCH3

H2++

lub reakcji kwasw nieorganicznych z alkoholami:

HONO2+ CH3CH2OH NO2OCH2CH3 azotan etylu

Waciwoci fizyczne Estry niszych kwasw karboksylowych i alkoholi s cieczami sabo mieszajcymi si z wod, o intensywnym i do przyjemnym zapachu, toksyczne w wikszych dawkach. Estry kwasw tuszczowych i gliceryny to tuszcze. Waciwoci chemiczne Estry w wodzie ulegaj hydrolizie, podobnie jak sole sabych kwasw nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegaj zmydlaniu. Najwaniejsze reakcje: hydroliza

CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH

zmydlanie (reakcja estrw kwasw tuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu):

+

CH2CH

CH2

CO O

CO O

CO O

NaOH3 3 COONa+

CH2

CH

CH2HO

HO

HO

mydo sodowe

Grupa funkcyjna estrowa

19

Zastosowanie Kiedy szeroko stosowane jako zwizki zapachowe w przemyle spoywczym i kosmetycznym, obecnie wycofane ze wzgldu na wasnoci rakotwrcze. Tuszcze estry wyszych kwasw (>C15) i gliceryny stosowane s do produkcji myde. 3.2.10. Aminy Aminy s pochodnymi amoniaku, w ktrym jeden, dwa lub trzy wodory zostay zastpione wglowodorem. Grupa funkcyjna NH2 aminowa Wzr oglny RNH2 Nazewnictwo amina Szereg homologiczny metyloamina, etylenoamina, propyloamina, butyloamina, itd.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy metanoamina (metyloamina) CH3NH2 CH3NH2 metanodiamina

(metylenodiamina) NH2CH2NH2 NH2CH2NH2

dimetyloamina CH3NHCH3 CH3NHCH3 etanoamina

(etylodiamina) C2H5NH2 CH3CH2NH2

etyleno1,2diamina NH2C2H4NH2 NH2CH2CH2NH2 Nmetyloetanoamina CH3CH2NHCH3

heksametylenodiamina NH2(CH3)6NH2 NH2 NH2

benzenoamina (anilina, fenyloamina) C6H5NH2

NH2

Nmetylobenzenoamina (Nmetylofenyloamina) C6H5NHCH3

NH

CH3

difenyloamina NH

Rzdowo amin Rzdowo amin zaley od iloci atomw wgla, poczonych z atomem azotu w grupie aminowej:

NH

R H

NH

R1 R2

NR1 R2R3

amina pierwszorzdowa amina drugorzdowa amina trzeciorzdowa Otrzymywanie Aminy alifatyczne mona otrzyma poprzez reakcje halogenowcopochodnych z amoniakiem, jednake synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktw (od aminy pierwszorzdowej a do czwartorzdowej soli amoniowej). Waciwoci fizyczne I i II rzdowe aminy z grupami alkilowymi maj charakterystyczny rybi zapach. Aminy z grupami metylowymi s dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, aminy z wyszymi grupami alifatycznymi s cieke lub stae i ze wzrostem dugoci acuchw wglowych coraz gorzej rozpuszczaj si w wodzie. Aminy aromatyczne s cieczami lub ciaami staymi o ostrym, charakterystycznym zapachu. Waciwoci chemiczne Wasnoci chemiczne amin s zblione do amoniaku. S to zwizki o silnych wasnociach zasadowych, atwo reaguj z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadaj odczyn zasadowy w roztworach wodnych. Najwaniejsze reakcje:

20

reakcja z wod: CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH

reakcja z kwasami nieorganicznymi: CH3NH2 + HCl CH3NH3+Cl

chlorek amoniowy Zastosowanie Aminy alifatyczne stosowane s jako pprodukty w syntezach organicznych m. innymi do produkcji lekw, rodkw ochrony rolin, tworzyw sztucznych. Aminy aromatyczne su ponadto do produkcji barwnikw. 3.2.11. Nitrozwizki

O

ON

Wzr oglny RNO2, ArNO2, Nazewnictwo nitro Szereg homologiczny nitrometan, nitroetan, nitropropan, itp.

Nazwa wzr oglny wzr grupowy nitrometan CH3NO2 CH3NO2 nitroetan C2H5NO2 CH3 CH2NO2

1nitropropan C3H7NO2 CH2CH3 CH2 NO2

nitrobenzen C6H5NO2

NO2

2nitro1metylobenzen nitrotoluen C6H5(CH3)NO2

CH3NO2

2,4,6trjnitrotoluen (TNT) C6H5(CH3)(NO2)3

NO2

CH3

NO2

NO2

2,4,6trjnitrofenol (kwas pikrynowy) C6H5(OH)(NO2)3

OH

NO2

NO2

NO2

Otrzymywanie Nitrozwizki uzyskuje si w reakcji nitrowania w obecnoci rodka odwadniajcego (st. H2SO4):

NH2 CH2CH3 CH2+ NO2H2SO4CH2CH3 CH2 HNO3 + H2O

+

NO2

HNO3H2SO4+ H2O

Waciwoci fizyczne Nitrozwizki s to ciecze albo ciaa stae nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne.

Grupa funkcyjna nitrowa

21

Waciwoci chemiczne Zwizki nitrowe redukuj si do amin pierwszorzdowych. Najwaniejsze reakcje: redukcja si do amin:

CH3CH2NO2 ]H[ CH3CH2NH2 etyloamina

NH2 ]H[

NO2

anilina

Zastosowanie Alifatyczne zwizki nitrowe s dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane s jako paliwa rakietowe. Aromatyczne zwizki nitrowe su jako pprodukty w przemyle organicznym. Nitrozwizki maj najwiksze zastosowanie w produkcji materiaw wybuchowych, z ktrych najbardziej znany jest trjnitrotoluen (TNT, TROTYL) oraz kwas pikrynowy. 3.2.12. Wglowodany Wglowodany s to zwizki, w ktrych stosunek iloci atomw wodoru do tlenu jest taki sam, jak w wodzie (1:2), zwizki te posiadaj w swoich czsteczkach grupy wodorotlenowe, aldehydowe i karbonylowe (ketonowe). Wglowodany na: cukry proste (monosacharydy), dwucukry (disacharydy), wielocukry (oligosacharydy i polisacharydy). Wikszo biologicznie wanych monosacharydw ma 5 lub 6 atomw wgla. Wzr oglny Cn(H2O)n Nazewnictwo oza,

Nazwa wzr oglny wzr grupowy forma cykliczna

ryboza C5H10O5 H

H

H

C

CC

HOC

HO

HO

HO

CH2OH

OH

CH2O

OH

OHOH

Dryboza

glukoza C6H12O6 OH

OHCH2

HO

HO

CO H

CC

C

H

H

H

HCHO

O

OH

OH

OH

OH

CH2

OH Dglukopiranoza

fruktoza C6H12O6 OH

OHCH2

HO

HOC

O

H

CC

C

HH

HCHO

HO

OH

OH

OH

OCH2 CH2OH

Dfruktoza

Prawie wszystkie monosacharydy s optycznie czynne, czyli wykazuj chiralno - wystpowanie zjawiska izomerii optycznej. Izomeria optyczna (chiralno), jest to rodzaj izomerii konfiguracyjnej, ktra polega na wystpowaniu dwu rnych odmian postaci niektrych zwizkw chemicznych, ktre nie rni si niczym oprcz tego, e stanowi swoje wzajemnie nienakadalne odbicie lustrzane:

22

OH

OHCH2

HO

HO

CO H

CC

C

H

H

H

HCHO

OH

OH

OHOHCH2

HO

CO H

CC

C

HH

H

H C

L-glukoza D-glukoza

Pary takich izomerw nazywa si enancjomerami, wykazuj si one czsto odmiennymi waciwociami, np. kierunkiem skrcalnoci wiata spolaryzowanego, czy sposobem krystalizacji. Otrzymywanie Wglowodany wystpuj naturalnie w przyrodzie: ryboza w kwasach nukleinowych (RNA), nukleotydach niektrych koenzymach (koenzym A) i witaminach (witamina B12), glukoza owoce, winogrona, mid, powstaje w organizmie z rozpadu wglowodanw zoonych, fruktoza: owoce, mid, powstaje w organizmie z rozpadu sacharozy i aspartamu. Waciwoci chemiczne Wszystkie monosacharydy posiadaj waciwoci redukcyjne. Najwaniejsze reakcje: monocukry ulegaj reakcjom, jak ketony, aldehydy i alkohole, np. reakcja Tollensa, estryfikacja. Zastosowanie Wglowodany speniaj w organizmach nastpujce funkcje: zapasowe podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komrkach wyzwala si 17,2 kJ energii, transportowe glukoza, budulcowe - (celuloza, hemiceluloza), wchodz w skad DNA i RNA, stanowi modyfikacj niektrych biaek, hamuj krzepnicie krwi - heparyna, s materiaem energetycznym (fruktoza) i odywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

23

CZ DOWIADCZALNA w.1. Wykrywanie grupy hydroksylowej w etanolu (reakcja jodoformowa Liebena) Sprzt: -probwki Odczynniki; -alkohol etylowy - statyw -2M NaOH -pyn Lugola (I2 w KI) Opis wiczenia Do okoo 1 cm3 rozcieczonego alkoholu etylowego doda tak sam ilo roztworu NaOH i pynu Lugola do uzyskania jasnotego zabarwienia. Po ogrzaniu mieszaniny do 60o C, wytrca si jasnoty osad jodoformu. Roztwr posiada charakterystyczny zapach rodkw dezynfekcyjnych stosowanych w szpitalach. w. 2. Wykrywanie grupy aldehydowej. 2.1. Reakcja Tollensa (lustra srebrowego) Sprzt: - probwka Odczynniki: - 0,05 M AgNO3 - statyw - 2 M NH4OH - zlewka - aldehyd (np. mrwkowy) Opis wiczenia Do czystej probwki wla 1cm3 roztworu AgNO3 i ostronie tyle roztworu NH4OH, a wytrcajcy si osad ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny doda 1cm3 roztworu aldehydu. Prbk z zawartoci zanurzy w zlewce z gorc wod. Na ciankach probwki osadza si byszczca warstwa metalicznego srebra (lustro srebrowe).

2.2. Reakcja Fehlinga

Odczynnik Fehlinga zawiera jon Cu2+ w postaci zwizku kompleksowego, ktry powstaje ze zmieszania roztworw Fehlinga I i II. Reaguje on z aldehydami w reakcji redoksowej, gdzie jony Cu2+ redukuj si do Cu+, za aldehyd utlenia si do kwasu. Sprzt: - probwki Odczynniki: - roztwr Fehlinga I (roztwr CuSO4)

- statyw - roztwr Fehlinga II (alkaliczny roztwr winianu sodowo- potasowego) - roztwr zawierajcy aldehyd (np. mrwkowy)

Opis wiczenia Do probwki wla po1cm3 roztworw Fehlinga I i II i doda 1 cm3 badanego roztworu aldehydu.

Roztwr ostronie ogrza do wrzenia. W razie obecnoci grupy aldehydowej z roztworu wydziela si ceglasty osad Cu2O. w. 3. Wykrywanie grupy ketonowej

3.1. Reakcja jodoformowa Gunninga Reakcja ta suy do wykrywania ketonw zawierajcych grup CH3CO. Sprzt: - probwka Odczynniki: - 2 M NH4OH - statyw - pyn Lugola

- keton (np. aceton) Opis wiczenia Do 1 cm3 roztworu NH4OH doda 0,5 cm3 ketonu i kroplami dodawa pynu Lugola do pojawienia si tego osadu jodoformu.

24

3.2. Reakcja Legala

Sprzt: - probwka Odczynniki: - 2 M NaOH - statyw - nitroprusydek sodu Na2Fe(CN)5NO

- keton (np. aceton) Opis wiczenia Do 1cm3 wodnego roztworu ketonu doda kilka kropli wieo sporzdzonego 5% roztworu nitroprusydku sodu i kilka kropli roztworu NaOH. Rubinowo czerwona barwa roztworu po pewnym czasie przechodzi w t. Roztwr po zakwaszeniu stonym CH3COOH przyjmuje zabarwienie purpurowe lub niebieskie. (Na arkuszu sprawozdania wpisujemy tylko obserwacje). w. 4. Wykrywanie grupy karboksylowej Sprzt: - probwka Odczynniki: - kwas octowy - statyw - alkohol etylowy bezwodny

- H2SO4 stony Opis wiczenia

W probwce ogrzewa mieszanin skadajc si z 1cm3 kwasu octowego CH3COOH , 1 cm3 alkoholu etylowego C2H5OH i kilku kropli stonego kwasu siarkowego(VI). Otrzymany ester posiada charakterystyczny zapach owocw. w. 5. Otrzymywanie ywicy mocznikowo formaldehydowej (polimery) Sprzt: - parowniczka Odczynniki: - mocznik - szkieko zegarkowe - formalina - bagietka - KMnO4 roztwr nasycony Opis wiczenia Do parowniczki wla 2 cm3 formaliny i doda 2g mocznika. Ogrzewa do rozpuszczenia mocznika, a nastpnie doda kilka kropli nasyconego roztworu KMnO4 i miesza. Pynn mas wyla na szkieko zegarkowe. Po ostygniciu masa plastyczna zestala si.

PYTANIA KONTROLNE

1. Podzia wglowodorw. 2. Scharakteryzowa alkany i alkiny (wzory, nazewnictwo, reakcje). 3. Omwi wizanie wystpujce w piercieniu aromatycznym. 4. Co to s etery i jak powstaj? 5. Jakie znasz alkohole wielowodorotlenowe? 6. Co to s fenole? 7. Jak otrzymuje si aldehydy i ketony? 8. Kwasy karboksylowe i ich pochodne. 9. Na czy polega reakcja estryfikacji? 10. Omwi aminy. 11. Co to s wglowodany? 12. Jakie znaczenie maj -aminokwasy?

25

Sprawozdanie z wicze rok akademicki 20./. Wydz.

Nazwisko, imi Temat: CHEMIA ORGANICZNA. POLIMERY.

Zaliczenie

Nr w. Tytu wiczenia Reakcje Obserwacje, wnioski

1

2.1

2.2

3.1

3.2

4

5