pigmentii carotenoidici

12
PIGMENŢII CAROTENOIDICI reprezintă totalitatea carotenoidelor vegetale. Aceştia sunt pigmenţii cei mai răspândiţi din tot regnul vegetal. Ën regnul animal, aceşti pigmenţi provin din alimente de natură vegetală. Carotenoidele sunt pigmenţi coloraţi în galben, portocaliu, roşu, violet etc. Ën organismul vegetal se află în stare liberă sau în combinaţie cu holoproteidele şi glucidele (carotenoproteide, glicozide carotenoidice). Pigmenţii carotenoidici sunt răspândiţi în toate organele plantelor cu sau fără clorofilă (frunze, fructe, tulpină, bulb, seminţe etc.). Conţinutul în pigmenţi carotenoidici depinde de natura speciei şi de influenţa condiţiilor de mediu (tabel). Datorită structurii de hidrocarbură, pigmenţii carotenoidici sunt substanţe hidrofobe, solubile numai în solvenţi organici, uleiuri şi grăsimi. Din punct de vedere chimic, pigmenţii carotenoidici se caracterizează printr-o structură cu legături duble conjugate, care determină caracterul nesaturat şi deci posibilitatea reacţiilor de oxidare şi autooxidare (în prezenţa aerului), capacitatea de absorbţie a unor radiaţii luminoase etc. Rolul biochimic al pigmenţilor carotenoidici este determinat de structura lor chimicăşi de proprietăţile menţionate mai sus. Carotenoidele, ca şi terpenele, sterolii, fitolul, vitaminele K, vitaminele E etc., au ca unitate structurală repetitivă izoprenul activat, care poate forma catene de hidrocarburi de tip carotenoidic, steroidic etc. Carotenoidele se împart în: hidrocarburi carotenoidice şi derivaţi oxigenaţi ai hidrocarburilor carotenoidice. Hidrocarburi carotenoidice sunt carotenoide cu 40 atomi de carbon, cu formula brută C40H56. Dintre acestea cele mai importante sunt : licopina, α-carotenul,

Upload: ionuthotnog

Post on 26-Jun-2015

664 views

Category:

Documents


5 download

TRANSCRIPT

Page 1: Pigmentii carotenoidici

PIGMENŢII CAROTENOIDICI reprezintă totalitatea carotenoidelor vegetale. Aceştia sunt pigmenţii cei mai răspândiţi din tot regnul vegetal. Ën regnul animal, aceşti pigmenţi provin din alimente de natură vegetală. Carotenoidele sunt pigmenţi coloraţi în galben, portocaliu, roşu, violet etc. Ën organismul vegetal se află în stare liberă sau în combinaţie cu holoproteidele şi glucidele (carotenoproteide, glicozide carotenoidice). Pigmenţii carotenoidici sunt răspândiţi în toate organele plantelor cu sau fără clorofilă (frunze, fructe, tulpină, bulb, seminţe etc.). Conţinutul în pigmenţi carotenoidici depinde de natura speciei şi de influenţa condiţiilor de mediu (tabel).

Datorită structurii de hidrocarbură, pigmenţii carotenoidici sunt substanţe hidrofobe, solubile numai în solvenţi organici, uleiuri şi grăsimi. Din punct de vedere chimic, pigmenţii carotenoidici se caracterizează printr-o structură cu legături duble conjugate, care determină caracterul nesaturat şi deci posibilitatea reacţiilor de oxidare şi autooxidare (în prezenţa aerului), capacitatea de absorbţie a unor radiaţii luminoase etc. Rolul biochimic al pigmenţilor carotenoidici este determinat de structura lor chimicăşi de proprietăţile menţionate mai sus. Carotenoidele, ca şi terpenele, sterolii, fitolul, vitaminele K, vitaminele E etc., au ca unitate structurală repetitivă izoprenul activat, care poate forma catene de hidrocarburi de tip carotenoidic, steroidic etc. Carotenoidele se împart în: hidrocarburi carotenoidice şi derivaţi oxigenaţi ai hidrocarburilor carotenoidice. Hidrocarburi carotenoidice sunt carotenoide cu 40 atomi de carbon, cu formula brută C40H56. Dintre acestea cele mai importante sunt : licopina, α-carotenul, β-carotenul, γ-carotenul. Licopina este o substanţă cristalină, de culoare roşu-violet, insolubilă în apă, solubilă în solvenţi organici. Este colorantul fructelor şi tomatelor. α-Carotenul este o substanţă cristalină de culoarea cuprului, solubilă în solvenţi organici. Prin încălzire, α-carotenul este posibil să se transforme în β-caroten. Ën plante se află în cantităţi mai mici decât β-carotenul. β-Carotenul se prezintă sub formă de cristale violete, solubile în solvenţi organici. Este foarte răspândită în tot regnul vegetal însoţind permanent clorofila. Prin hidroliză enzimatică oxidativă, β-carotenul se transformă în două molecule de vitamină A1. β-Carotenul este principala provitamină A. γ-Carotenul se prezintă sub formă de cristale roşii cu reflexe albastre, solubile în solvenţi organici. γ-Carotenul este puţin răspândit în regnul vegetal. Cel mai mult se găseşte în morcov. Derivaţii oxigenaţi ai carotenoidelor sunt alcooli, cetone, acizi etc., proveniţi din hidrocarburile

Page 2: Pigmentii carotenoidici

carotenoidice. Se cunosc foarte mulţi reprezentanţi ai acestor derivaţi dintre care amintim : xantofilele, cetonele carotenoidice, acizii carotenoidici etc. 

XANTOFILELE. Sunt derivaţi hidroxilici ai hidrocarburilor cerotenoidice. Se cunosc mai multe xantofile, dintre care cele mai importante sunt luteina şi zeaxantina. Luteina este o substanţă cristalizată de culoare galbenă cu luciu violet. Ënsoţeşte β-carotenul şi clorofila în toate plantele verzi. Este colorantul galben al florilor. Se găseşte de asemenea în gălbenuşul de ou, în ţesuturile animale şi în special în ovar. Zeaxantina se prezintă sub formă de cristale portocalii. Structural se deosebeşte de luteină prin poziţia unei duble legături ( 2 cicluri β-ionice). 

CETONE CAROTENOIDICE. Dintre cetonele carotenoidice menţionăm rodoxantina şi astacina. Rodoxantina este o substanţă de culoare roşie-albăstruie, răspândită în plantele acvatice şi în conifere. Este o dicetonă carotenoidică. Astacina este o substanţă de culoare violetă. Din punct de vedere chimic este o tetracetonă carotenoidică. 

ACIZI CAROTENOIDICI. Dintre acizii carotenoidici, cu mai puţin de 40 atomi de carbon, cei mai importanţi sunt bixina şi crocetina, pigmenţi galbeni. Pigmenţii carotenoidici intervin în procesul de fotosinteză, având un rol atât în absorbirea energiei luminoase cât şi în protejarea de autofotodistrugere a moleculelor de clorofilă sau alte substanţe active (citocromi, peroxidaze, catalaze, pigmenţi flavonoidici, vitamina B12, vitaminele E, vitaminele K etc.). Deoarece pot fixa oxigenul formând compuşi oxigenaţi puţin stabili, pigmenţii carotenoidici intervin în procesele de oxidoreducere. Pot forma metaboliţi intermediari care să stimuleze sau să inhibe dezvoltarea plantelor. Ën organismul animal aceşti pigmenţi îndeplinesc rolul de provitamine A. Sunt importanţi de asemenea pentru acţiunea ce o pot avea în fototropii şi fotoaxii. Carotenoidele au utilizări numeroase în industria farmaceutică, cosmetică, industria alimentară (ca antioxidanţi şi coloranţi naturali), zootehnie (furajarea animalelor) etc.  

Page 3: Pigmentii carotenoidici

Pigmenti carotenoidici: alfa, beta si gama-carotenul, xantofila (luteolina, violaxantolul, spiriloxantolul) si fucoxantina, toate puternici biostimulatori.

Grupările caracteristice ale substanţelor colorate.

Substanţele colorate conţin grupări caracteristice de atomi, numite grupări cromofore.

Aceste grupări sunt: Nitro – NO2 Nitrozo - NO Diazo -N = N - Tiono - C = S Cetonică C = O Dublă legătură H2C = CH2

Grupările care asigură caracteristica de colorant unei substanţe.

Nu toate substanţele organice pot fi coloranţi. Pentru ca o substanţă să devină substanţă colorantă, ea trebuie să conţină grupări auxocrome. Acestea sunt: Amino –NH2 – Carboxil –COOH Hidroxil-fenolice C6H5 –OH Eteri fenolici – C6H5 –O –C6H5 Sulfonil –SO3H Aceste grupări auxocrome determină şi intensificarea acestei culori.

Tipurile de clasificare ale pigmenţilor După origine: Coloranţi naturali Coloranţi sintetici Coloranţii naturali se clasifică în: Vegetali Animali

După solubilitate: Hidrosolubili Liposolubili

După compoziţia chimică: Azotaţi Neazotaţi

Page 4: Pigmentii carotenoidici

Caracteristicile coloranţilor hidrosolubili si a celor liposolubili.

Coloranţii hidrosolubili se găsesc în formă de suspensii sau soluţii apoase, când sunt stabili. Coloranţii liposolubili sunt utilizaţi pentru colorarea grăsimilor alimentare , a uleiurilor Coloranţii insolubili în apă şi solvenţi lipidici sunt utilizaţi la prepararea lacurilor.

Pigmenţii Denumirea de pigmenţi este dată coloranţilor naturali. ( biocromi)

Situarea pigmenţilor Pigmenţii se găsesc în interiorul unor celule speciale, numite cromoplaste.

Există şi pigmenţi extracelulari, dizolvaţi în grăsimi – carotenoide sau în sucul celular – pigmenţi flavoinoidici Pigmenţii au un rol biochimic şi fiziologic foarte important.

Amintim: Participă la diverse procese metabolice Formează sisteme de oxido-reducere Dau gust, aroma şi culoare produselor alimentare Contribuie indirect la atragerea insectelor la polenizare şi la răspândirea seminţelor Pigmenţii clorofilieni participă la fotosinteză

Pigmenţi azotaţi – pigmenţi carotenoidici

Definiţie:

Pigmenţii carotenoidici sunt pigmenţi neazotaţi , larg răspândiţi în natură, de culoare galbenă, portocalie, roşie sau albastră.

Caracteristicile pigmenţilor carotenoidici.

Dintre caracteristicile pigmenţilor carotenoidici, amintim: Substanţe insolubile în apă Sunt solubile în solvenţi organici Prezintă spectre de absorbţie specifice, care servesc la identificarea lor Se oxidează uşor În contact cu aerul se autooxidează repede şi se degradează Dau reacţii de substituţie şi adiţie, datorită prezenţei legăturilor duble Dau culoare albastră cu clorură de stibiu şi acid sulfuric concentrat

Page 5: Pigmentii carotenoidici

Clasa din care fac parte carotenoidele.

Carotenoidele fac parte din clasa terpenoidelor. Sunt înrudite cu : Sterolii Vitamina K Fitolul Tocoferolii Chinonele

Formarea pigmenţilor carotenoidici. Structura lor chimică.

Pigmenţii carotenoidici se formează din acidul acetic activ printr-un mecanism analog acizilor graşi. Carotenoidele sunt formate din mai multe unităţi izopre-noidice. Unitatea de bază este izopentenilpirofosfatul.

Criteriile de clasificare a carotenoidelor.

Carotenoidele se clasifică după mai multe criterii: După compoziţia chimică După numărul atomilor de carbon După modul de aranjare a dublelor legături în moleculă După prezenţa diferitelor tipuri de legături în moleculă

Clasificarea carotenoidelor după compoziţia chimică.

După compoziţia chimică, carotenoidele sunt : Hidrocarburi carotenoidice, cu C şi H

Carotenoide cu oxigen şi diferite grupări-hidroxil-aldehidice-cetonice-epoxidice

Carotenoidele oxigenate se mai numesc xantofile.

Cum se împart carotenoidele după modul de aranjare în moleculă a dublelor legături.

1.Carotenoide cu sistem polienic: β carotenul, zeaxantina, cantaxantina 2. Carotenoide cu sistem polienic retro: rodoxantina

Rolul carotenoidelor Enumerând rolul acestora: În fotosinteză, prin absorbţia razelor luminoase

Page 6: Pigmentii carotenoidici

Apără clorofila de substanţe biologic active În oxidoreducere În fototropism În procesele de reproducere

Utilizările cele mai importante ale carotenoidelorUtilizări:

Ca substanţe antioxidante

Coloranţi naturali pentru unt şi brânzeturi

În farmacie şi cosmetică

În furajarea animalelor

Pentru îmbunătăţirea gustului unor alimente

Modul de transformare a carotenoizilor în vitamina A.

Transformarea carotenoidelor în vitamina A se face în intestinul subţire, sub acţiunea carotenazei şi în ficat

Scopul utilizării coloranţilor alimentari.

Este de a da o culoare plăcută şi agreată de consumator, pentru a reda culoarea naturală.

Produse ce se colorează cel mai des in industria alimentară. Se colorează mai ales: produselel zaharoase, untul, margarina, se adaugă în mezeluri, etc

Principalii coloranţi naturali, utilizaţi în industria alimentară.

Principalii coloranţi naturali sunt: carotenoidele, antocianii, pigmenţii porfirinici

Produsele colorate de carotenoide. Utilizarea acestora.

Produsele colorate cel mai des de carotenoide , sunt: β- carotenul, β-apo-β1-carotenal, esterul etilic al acestuia, cantaxantina şi citranaxantina.

Se utilizează pentru colorarea untului, a produselor de franzelărie. Împreună cu oleorizina, se utilizează pentru colorarea brânzeurilor prelucrate. Împreună cu curcumina ( şofranul de India), se utilizează la obţinerea produselor anatto galbene.

Avantajul utilizării carotenoidelor este că au şi capacitate de vitaminizare, pe lângă aceea de colorare.

Page 7: Pigmentii carotenoidici

Oleorizina din ardei roşu este un extract natural, care se obţine din fructele de Capsicum annuum. Se pot obţine variante de la roşu aprins , la roz slab.

Se foloseşte la colorarea sosurilor, a dressingurilor, produselor din carne, , având şi rol de condiment. În oleorizină sunt peste 37 de caroten oide, cele mai bine reprezentate sunt capsantina şi capsorubina.

Alţi coloranţi naturali utilizaţi în industria alimentară

Extractele xantofilice au rolul de a colora produsele alimentare în galben. Se obţin din lucernă, spanac, urzici, etc.

Şofranul este un colorant extras di Crocus sativus, care conţine, ca şi pogment de bază, crocentina. Este considerat ca şi condiment, fiind utilizat la colorarea supelor , a brânzeturilor, a produselor de carne, a băuturilor alcoolice, a unor alimente speciale. Antocianii sunt pigmenţi de culoare roşie, violeta, albastră, solubili în apă, găsindu-se în sucul fructelor: afine, mure, zmeură, vişine, coacăze. Din această categorie face parte şi alcana, extrasă din rădăcinile de Alcana tintoria. Este un colorant astringent, folosit în colorarea unor băuturi răcoritoare şi în cosmetică.

Caramelul este o substanţă amorfă de culoare brun-roşcată, utilizat la colorarea băuturilor Amintiţi caţiva coloranţi sintetici:

Dintre coloranţii sintetici, amintim: amarantul, tartrazina

Page 8: Pigmentii carotenoidici

Universitatea Stefan cel mare Suceava

Specializarea : Inginerie si Management

in Industria Alimentara si Agroturism

An:2 Grupa : II, Semigrupa : C

Referat

Metode de dozare a pigmentilor carotenoidici in

produsele alimentare

Page 9: Pigmentii carotenoidici

Profesor : Student :

I.Cioarba Hotnog Ionut

Bibliografie

-Grad M.E., Contribuţii la sinteza unor coloranţi direcţi nebenzidinici Ed. Politehnica, seria 4, Inginerie Chimică nr. 24, Timişoara, 2009, 202 pag., (ISSN 1842-8223, ISBN 978-973-625-835-0)

- Jurcău D., Laslau G., Gherdan M., Serenciuc V., Pleşu N., Popa S., Ormenisan L., Turtureanu A., Palkovacs S., Jurcau D. Pigmenti organici volumul 2. Structură, proprietăţi şi utilizări Ed. Eurostampa , Timişoara, 2008, 480 pag. (ISBN 973-638-192-7 978-973-687-7254).

- Simu G.M., Muntean S., Moldovan R. Coloranţi azoici direcţi, Ed. Orizonturi Universitare, 2008, 100 pg. (ISBN 978-973-638-353-3)