Deriváty karboxylových

kyselin

-funkční a substituční

Bc. Michaela Mačková

= sloučeniny, u kterých došlo ke změnám v karboxylové funkci

a) náhrada vodíku v hydroxylové skupině kovem - soli karboxylových kyselin

b) náhrada hydroxylové skupiny halogenem – halogenidy kyselin (RCOCl)

c) zavedením seskupení –OCOR – anhydridy (RCOOCOR)

d) náhrada hydroxylové skupiny alkoxyskupinou – estery (RCOOR)

e) náhrada hydroxylové skupiny aminoskupinou – amidy (RCONH2)

f) Náhrada všech tří vazeb vycházejících z atomu uhlíku za trojvazný dusík – nitrily (RC≡N)

1. Funkční deriváty karboxylových

kyselin

Obecné vzorce funkčních derivátů

• M = kov (K, Ca, Mg, Na,….) • R = alkylový zbytek

Názvosloví funkčních derivátů

• Jednovazný zbytek vznikne odtržením hydroxylové skupiny ze skupiny karboxylové –acyl

• Systematické názvosloví acylových skupin se odvozuje od názvu karboxylové kyseliny a přidá se koncovka –oyl

• Halogenidy: spojení systematického názvu acylu a halogenidy (propanoyl + chlorid = propanoylchlorid), opisně chlorid kyseliny propanové

• Anhydridy: spojení názvu uhlovodíku tvořícího hlavní řetězec ke kterému se přidá zakončení anhydrid (ethan + anhydrid = ethananhydrid), opisně anhydrid kyseliny ethanové

• Estery: předřazení s pomlčkou názvu alkylu (arylu) názvu karboxylové kyseliny (ethyl-propanoát), opisně ethyl ester kyseliny propanové

• Amidy a nitryly: připojení koncovky –amid či –nitril k názvu uhlovodíkového řetězce (propan + amid = propanamid), opisně amid kyseliny propanové

Cvičení názvosloví

Struktura a reaktivita

• Struktura a polarizace vazeb je podobná jako v aldehydech a ketonech

• Pořadí reaktivity funkčních derivátů karboxylových kyselin:

Halogenidy

• Nejreaktivnější z funkčních derivátů

• Příprava - reakcí karboxylové kyseliny s SOCl2 (chlorid thionylu)

• Využití v organické syntéza – příprava ostatních derivátů karboxylových kyselin

CH3COCl = acetylchlorid

Anhydridy • Velmi reaktivní

• Příprava – reakcí chloridu a soli karboxylové kyseliny

• Využití v organické syntéze

Estery

• Příprava – esterifikace = kysele katalyzovaná reakce karboxylové kyseliny a alkoholu - transesterifikace = kysele katalyzovaná reakce esteru karboxylové kyseliny a alkoholu

HCOOCH2CH3 – ethyl-formiát (rumová esence) CH3COOHCH2CH3 –ethyl-acetát (hrušková i malinová esence – podle koncentrace)

CH3CH2CH2COOCH2CH3 – ethylester kyseliny máselné (ananasová esence)

Amidy

• Málo reaktivní

• Příprava: reakcí chloridů karboxylových kyselin s amoniakem a primárními aminy

• Využití pro přípravu nitrilů karboxylových kyselin – dehydratace amidů, silnými dehydratačními činidly např. P2O5

HCONH2 =formamid

2. Substituční deriváty karboxylových

kyselin

• Obsahují v uhlíkatém řetězci ještě jednu charakteristickou skupinu:

- halogen – halogenkyseliny

- hydroxyskupinu – hydroxykyseliny

- aminoskupinu – aminokyseliny

• Ze substitučních derivátů jsou nejdůležitější hydroxykyseliny a aminokyseliny, které se hojně vyskytují v živých organismech (často triviální názvy)

• α-aminokyseliny – 20 základních, základní stavební jednotka proteinů (bílkovin)

Zástupci substitučních derivátů