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完全にフッ素化された導電性高分子ゲルおよび薄膜の製造方法
芝浦工業大学 工学部 応用化学科
教授 田嶋 稔樹
令和2年5月28日
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有機半導体(高分子半導体)
S
F F
n
n
F F
FF
NH
F F
nS n
n
NH
n
【導電性高分子】 【完全フッ素化導電性高分子】
p型半導体 n型半導体
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ペルフルオロポリフェニレンの合成:従来技術
F F
X
FF
XCu
200~250°CX X
F F
FFn
(X = Br, I)
F F
FF
F F
FF
BrBr
F F
FF
F F
FF
CuBr
F Br
F F
FF4
Cu
220°CF F
F F
FF8
M. Hellmann, A. J. Bilbo, W. J. Pummer, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3650−3651.
S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10240−10241.
熱的安定性(融点:410℃)高い電子移動特性
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従来技術の問題点
高温条件
多段階かつ煩雑な反応
不溶・不融性のため成型加工困難
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5
ヘキサフルオロベンゼンの電解還元重合
F F
F
F F
F
F F
F Fn0.1 M Bu4NBF4/HMPA
-3.0 V vs Ag|Ag+
1 C, Pt electrode
+e, -F-
電解後 乾燥後 洗浄・乾燥後 剥離後
e- e-
モノマー
(+) (-)
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ペルフルオロポリフェニレン膜
10 μm
Elemental concentration (at%)
Cathode C FPt 61 39
F:
C : 60 at%F : 40 at%
重合膜の原子組成百分率
F F
F Fn
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ペルフルオロポリフェニレン膜の性質
不溶・不融性
400℃以上まで安定
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ペルフルオロポリフェニレン膜のn型特性
-10
-8
-6
-4
-2
0
2
4
6
8
10
-3.5 -3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0
Cur
rent
/ m
A
Potential / V vs. Ag|Ag+
0.1 M Hexafluorobenzene in 0.1 M Bu4NBF4/HMPA, Working electrode: Pt, Scan rate: 100 mV s-1.
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ペルフルオロポリフェニレン膜の吸収・発光特性
370
270
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ペルフルオロポリフェニレン膜の屈折率
透明かつ低屈折率
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ペルフルオロポリフェニレン膜の接触角
PFPP修飾電極:約74° Pt電極:約53°
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新技術の特徴・従来技術との比較
高温条件
多段階かつ煩雑な反応
不溶・不融性のため成型加工困難
室温条件
1段階かつ簡便な反応
ペルフルオロポリフェニレンゲルは成型加工可能
【新技術】 【従来技術】
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想定される用途
n型有機半導体材料
有機EL材料
透明(導電)膜
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実用化に向けた課題
ペルフルオロポリフェニレンゲルの可溶化
(置換基導入、低分子量化)
大量合成に向けた製造プロセス
ペルフルオロポリフェニレンゲルおよび薄膜の用途探索
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企業への期待
ペルフルオロポリフェニレンゲルおよび薄膜の用途探索
その他の完全フッ素化導電性高分子のニーズ
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本技術に関する知的財産権
発明の名称 :ペルフルオロポリフェニレンゲル
及び薄膜の製造方法
出願番号 :特願2019-081783出願人 :芝浦工業大学
発明者 :田嶋稔樹、伊藤亘
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産学連携の経歴
2018年-2020年 A社と共同研究実施
2019年- B社と共同研究継続中
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お問い合わせ先
芝浦工業大学
研究推進室研究企画課
〒135-8548 東京都江東区豊洲3-7-5TEL 03-5859 - 7180
FAX 03-5859 - 7181
E-mail: [email protected]