NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

I. INTRODUÇÃO

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)

Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química. A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um nome que o distinga dos demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.

II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)

Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy. Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.

Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.

I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

1C = met2C = et3C = prop4C = but5C = pent

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

6C = hex7C = hept8C = oct9C = non10C = dec

11C = undec12C = dodec13C = tridec15C = pentadec20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

todas simples = anuma dupla = en           uma tripla = in

duas duplas = dientrês duplas = trienduas triplas = diin

Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto= noálcool= olaldeído= alcetona= onaácido carboxílico= óicoamina= aminaéter= óxi

1- Metano 11- Undecano 21- Henicosano 31- Hentriacontano2- Etano 12- Dodecano 22- Docosano 32- Dotriacontano3- Propano 13- Tridecano 23- Tricosano 33- Tritriacontano4- Butano 14- Tetradecano 24- Tetracosano 40- Tetracontano5- Pentano 15- Pentadecano 25- Pentacosano 50- Pentacontano6- Hexano 16- Hexadecano 26- Hexacosano 60- Hexacontano7- Heptano 17- Heptadecano 27- Heptacosano 70- Heptacontano8- Octano 18- Octadecano 28- Octacosano 80- Octacontano9- Nonano 19- Nonadecano 29- Nonacosano 90- Nonacontano10- Decano 20- Icosano 30- Triacontano 100- Hectano

132- Dotriacontahectano

Tabela 1 - Hidrocarbonetos acíclicos saturados (n = nº de átomos de carbono)

Nomes comuns para algumas ramificações

RADICAIS INSATURADOS

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula. Grupamento alquil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio: Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada e se necessário, aquela que apresentar os menores números nas ramificações.2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens. Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.  Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, sec, terc não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

6º iso e neo são levados em conta na ordem alfabética

7º Se as ramificações estiverem em posição equivalente utiliza-se a ordem alfabética como critério de desempate.

B. ALCENOS OU OLEFINAS Alcenos, alquenos, olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .

I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.

2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

C. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.

2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

3) Se houver uma ligação dupla e uma tripla, a molécula é considerado uma alecno ou um alcino? A função alcino ganha

D. ALCADIENOS São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.

Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente; II. Quando o anel for monossubstituído, a numeração só poderá ser 1 e a mesma não precisa ser designada.III. Quando o anel for dissubstituído, duas sequências são possíveis, com isso a ordem alfabética dita a preferência, ou seja, a numeração inicia com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro, seguindo a regra dos menores números.IV. Quando o anel for polissubstituído, a numeração deverá ser a menor possível;V. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

1,1-dietil-3-metilciclopentano

CH3

CH2CH3 Cl

CH3

CH2CH3

1-etil-3-metilcicloexanoE não 1-etil-5-

metilcicloexano

4-cloro-2-etil-1-metlcicloexano

E não 1-cloro-3-etil-4-metilciloexano

Nomenclatura cis e trans (E e Z)

cis-1,2-dimetilciclopentanotrans-1,2-dimetilciclopentano

Utilizada para dar nomes a estereoisômeros: alcenos e cicloalcanos

-Cis – usado quando grupos iguais estão do mesmo lado da ligação dupla ou do anel- Trans - usado quando grupos iguais estão em lados diferentes da ligação dupla ou do anel

cis-1,3,5-trimetilcicloexano ?

trans-1,2-dicloroeteno

cis-1,2-dicloroeteno

H3C

HH

CH3 H

HH3C

CH3

Cis-2-buteno ou (Z)-2-buteno Trans-2-buteno ou (E)-2-buteno

ácido (Z)-3-amino-2-butenóico ácido (E)-3-amino-2-butenóico

Regra das prioridades (CIP) – os grupos de maior prioridade são os de maior peso molecular

-Se estão do mesmo lado da dupla é Z (do alemão zuzammen = do mesmo lado, juntos)- Se estão em lados opostos da dupla é E (do alemão entgegen = de lados opostos)

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;

Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente; II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; CH3

1

2

34

5CH3H3C

1

2

34

5

6

1-metilciclopentenoE não 2-

metilciclopenteno

3,5-dimetilcicloexenoE não 4,6-dimetilcicloexeno

1. HIDROCARBONETO AROMÁTICO São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos

I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;

II. Quando o anel for monossubstituído, a numeração só poderá ser 1 e a mesma não precisa ser designada. O benzeno é o nome pai e o substituinte é indicado por um prefixo. Se for HC é o nome do radical. Se for um grupo funcional é o nome dele quando é grupo funcional (ver tabela no final).

or

Resonance structures for benzene

Representation of hybrid

III. Quando o anel for dissubstituído, duas sequências são possíveis, com isso a ordem alfabética dita a preferência, ou seja, a numeração inicia com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro, seguindo a regra dos menores números.

Para outros compostos pode haver a formação de um novo nome-pai

1-etil-2-metilbenzeno

1-etil-2-metilnaftaleno

IV. Quando o anel for polissubstituído, a numeração deverá ser a menor possível;V. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p". VI. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.

1-butil-3-etil-2-propilbenzeno

1,2-dimetil-3-propilbenzenoou 3-propil-o-xileno

03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado) Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL; II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada; e se inicia pela extremidade mais próxima da mesma; Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi; Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL Obs.: diálcool - glicol (terminação: DIOL); triálcool - glicerol (terminação: TRIOL) etc. Usual: álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

CH3OH CH3CH2OH Metanol Etanol

(álcool metílico) 2-Propanol 2-Metil-2-propanol

(álcool isopropílico) (álcool terc-butílico)

álcool 2° álcool 3°  

CH2=CHCH2OH H–C≡CCH2OH2-Propenol 2-Propinol(álcool alílico)(álcool propargílico)

álcool 1°

Álcool benzílico

04. ÉTER (R-O-R' ou R-O-Ar ou Ar-O-Ar)

Oficial (IUPAC): Nome do radical por ordem alfabética + ÓXI + nome do hidrocarboneto correspondente Usual: Éter + nome dos radicais por ordem alfabética + ICO

05. FENOL (Ar-OH)

Oficial (IUPAC): - Usa-se o prefixo HIDRÓXI; Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menores números; Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido; -O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados, deve-se adicionar a posição e o nome do substituinte +fenol, seguindo a ordem alfabética;

Hidróxibenzeno

Éter etil metílico

Éter etil vinílico

Éteres cíclicos

06. ALDEÍDO (H-CHO ou R-CHO ou Ar-CHO)

Oficial (IUPAC): Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL; A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual: Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

H

O

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC): Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA; A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-); Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA;

Usual: Nome dos radicais por ordem alfabética-CETONA

Dimetil-cetona

Etil-metil-cetona

2-pentanonaMetil-propil-

cetona

08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)

Oficial (IUPAC): Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO; ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;

Usual: A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido pentanoico (ácido valérico); ácido etanodióico (ácido oxálico) etc.

OH

O

09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio; Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc. Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;

Usual: Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

Lactonas – ésteres cíclicos

Etanoato de etila ou Acetato de etila

ÉSTERES E ALGUNS DE SEUS AROMASAcetato de isoamila – BananaPropionato de isobutila – RumButirato de metila – MaçãButirato de etila – AbacaxiAcetato de octila – LaranjaAcetato de propila – PêraFenilacetato de etila – MelAntranilato de metila – UvaAcetato de benzila – Pêssego

O

O

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')

Oficial (IUPAC): -Primária - HC + AMINA-Secundária e terciáriagrupos ligados ao N + AMINA;

Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética

propanamina 2-metilbutanamina N-etilmetanamina

trimetilamina trietilamina3-metil-2-pentanamina N,4-dietil-N,3-dimetil-

2-hexanamina

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Acrescenta-se AMIDA ao hidrocarboneto correspondente.

Metanamida ou formamida

N,N-dimetilformamida

2-etil-N-isopropil-N,4-dimetil-pentanamida

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)

Oficial (IUPAC): Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);

Usual: Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);

13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)

Oficial (IUPAC): Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

pentanonitrila

nitropropano

14. HALETO ORGÂNICO OU HALETO DE ALQUILA Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I).

Oficial (IUPAC): Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes; O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer; Obs.: Se na cadeia existir apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeração se inicia pela extremidade onde seja possível se obter os menores números possíveis.

Usual: Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio; (nome do haleto) de (nome do grupo);

3-bromo-3-metilpentano

Cloreto de butila

15. HALETO DE ACILA OU HALETOS ÁCIDOSSão compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):Nome do halogênio + ETO de prefixo do hidrocarboneto + OÍLA

Usual: Nome do halogênio + ETO de prefixo do nome usual dos ácidos carboxílicos + ILAObs.: São considerados derivados dos ácidos carboxílicos;

Cloreto de etanoíla

Cloreto de heptanoíla

16. ANIDRIDO; São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Obs.: Os anidridos são considerados como derivados dos ácidos carboxílicos; Nos anidridos com cadeias carbônicas iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO; Simétrico

Assimétrico

Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever o nome dos hidrocarbonetos seguindo a ordem alfabética + ÓICO em cada um deles

17. SAL ORGÂNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxigênio; Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente, semelhante ao que já foi proposto para outras funções anteriores; Usual: Está baseada na nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;

18. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio;

19. ÁCIDOS SULFÔNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)

Oficial (IUPAC):

ÁCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO

20. TIOL ou TIOÁLCOOL (R-SH) O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. Oficial (IUPAC): Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL;

Usual: O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;

21. TIOÉTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.

Oficial (IUPAC): Obs.: O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;

A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO.

Nomenclatura de funções mistas

A maioria dos compostos orgânicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funções orgânicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funções mistas, que é determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade é uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais são as outras funções que devem ser consideradas ramificações da função principal. A tabela a seguir mostra a ordem decrescente (do mais importante para o menos importante) de prioridade das funções orgânicas. Com esta tabela podemos então dizer qual função será considerada principal e qual será considerada ramificação. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funções ácido carboxílico, álcool e nitrocomposto com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos então que o Carbono 1 deve ser o da função ácido carboxílico, que usaremos os prefixos nitro- e hidróxi- para indicar a posição das funções nitrocomposto e álcool, obedecendo a ordem alfabética.

Nomenclatura de funções mistas

Nomenclatura de bicicloalcanos

Utilizar o prefixo BICICLO Abrir colchetes Contar o nº de carbonos que tem nos anéis, começando pelo maior anel Contar o nº de carbonos ponteFechar colchetes Dar nome ao hidrocarboneto contando todos os carbonos do biciclo Se houver ramificação, a numeração deverá ser a menor possível. Começar a numerar SEMPRE de um dos carbonos cabeça-de-ponte Ex:

2

13

4 5 6

7 Biciclo [3.2.0] heptano

No exemplo, 1 e 5 são carbonos cabeça-de-ponte

12

3

4

567

8

9

10

11 Biciclo [4.4.1] undecano

No exemplo, o carbono 11 é um carbono ponte