Andrea Carolina Cango CangoBioquímica y Farmacia

3° Ciclo

Química OrgánicaBenito Eduardo Valarezo Valdez

“B”

Nomenclatura Orgánica:FUNCIONES HIDROGENADAS.

- HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS, PARAFINAS O METÁNICOS: Los átomos de carbono se unen por 1 simple enlace. Tienen la

terminación ANONomenclaturas:

- Empírica: esta nombra a los primeros 4 hidrocarburos dándoles nombres que no guardan relación con la estructura molecular y son: CH4 metano; C2H6 etano; C3H8 propano; C4H10 butano

- Derivada: considera a los hidrocarburos como si fueran derivados del CH4. A metano se le antepone los nombres de los radicales que le acompañan en orden creciente de longitud. Ej: Metil- metano

- IUPAC: a. Si la cadena no tiene ramificaciones, se enumera por cualquiera de los 2 extremos. A normal se antepone el

nombre del hidrocarburo. Si la cadena tiene una ramificación se enumera por el carbono terminal más cercano a dicha ramificación. En caso

de haber más de 1 ramificación se comenzar por el C terminal más cercano al mayor número de ramificaciones. Cuando hay 2 o más sustituyentes se los nombra en orden alfabético y al final va el nombre del hidrocarburo.

b. Si de la rama secundaria se desprende otra, esta toma el nombre de ramificación terciaria y su terminación es O. Ej : de Metil- meto

- HIDROCARBUROS NO SATURADOSALQUENOS, OLEFINAS O ETILÉNICOS: Sus carbonos se unen por medio de 1 doble enlace (C=C).

Tienen la terminación ENONomenclaturas:

- Empírica: nombra a los 3 primeros hidrocarburos, cambiando la terminación ANO por ENO. CH2=CH2 eteno; CH2=CH-CH3 propeno; CH2=CH-CH2-CH3 buteno- Derivada: nombra a los hidrocarburos etilénicos como si fueran derivados del etileno. Ej: Metil- etileno

Según en donde se sustituyan los Hidrógenos, de acuerdo a la nomenclatura derivada pueden ser: SIMÉTRICOS: cuando se sustituyen 2 hidrógenos en distintos carbonos. ASIMÉTRICOS: cuando sustituimos 2 hidrógenos de 1 mismo carbono por radicales alquílicos.

- IUPAC: a. Se enumera la cadena más larga comenzando por el carbono terminal más cercano al doble enlace y luego se indica la . . posición de este con el número correspondiente. Se toma en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.

b. En caso de existir más de 1 doble enlace es necesario anteponer a la terminación ENO los prefijos correspondientes y . . luego indicar la posición de estos. La enumeración se comienza por el carbono terminal más próximo al mayor número de . . dobles enlaces.

c. El doble enlace también puede ir en cadena lateral. Si este está unido a la cadena principal utilizamos la terminación ILO . o En y si se encuentra alejado de la cadena principal utilizamos las terminaciones ILEN o ENIl.

ALQUINOS O ACETILÉNICOS: Son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más triples enlaces. Tienen la terminación INO.Nomenclaturas:

- Empírica: esta nombra a los primeros 3 hidrocarburos, cambiando la terminación ANO por INO. HC HC etino; HC C-CH3 propino; HC C-CH2-CH3 butino- Derivada: nombra a los hidrocarburos acetilénicos como si fueran derivados del acetileno. Ej: Metil- acetileno- IUPAC: a. Según esta los hidrocarburos acetilénicos mantienen la terminación INO.

b. En cuanto a la representación de cadenas se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos etilénicos.

c. El triple enlace también puede ir en cadena lateral. Y en este caso la terminación del radical es ENILO. NOTA: a más de poder ir el triple en lace en cadena secundaria, también puede estar presente uno o varios dobles enlaces. En este caso los dobles enlaces tiene la terminación EN precedidos del prefijo correspondiente y los triples enlaces la terminación INO.

FUNCIONES OXIGENADAS- ALCOHOL: resultan de sustituir 1 o más hidrógenos de 1 hidrocarburo parafínico por el radical oxhidrilo.Nomenclatura:

Empírica: se cambia la terminación Ano del hidrocarburo por ILICO del alcohol. Ej: CH3.OH alcohol metílico.Derivada: a la palabra CARBINOL se le antepone el nombre de los radicales que lo acompañan en orden creciente de longitud. Ej: CH3-CH2.OH metil- carbinol.

IUPAC: cambia la terminación O del hidrocarburo por OL. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero en vez de tomar como patrón los enlaces, nos regimos por el grupo funcional. Ej: CH3.OH metanol.

- ÉTER ÓXIDO: resultan de la deshidratación de los alcoholes primarios, o también sustituyendo los 2 H del H2O por radicales alquílicos.

Nomenclatura: a. Entre los nombres de los hidrocarburos que lo estructuran, se interpone la palabra OXI. Ej: etano oxi propano. b. Cuando tiene radicales iguales, a éter se agrega el nombre de los radicales con la terminación ICO. Ej: éter

metílico o éter di metílico.c. Cuando un éter tiene radicales diferentes, para designarlo, a éter se le agregan a los nombres de los radicales en

orden creciente de su longitud y haciendo terminar en ICO solo al segundo. Ej: éter metil-etílico.d. Dentro de esta función tenemos los éteres simples cuando poseen radicales iguales y mixtos cuando poseen

radicales diferentes.e. En los ÉTERES INTERNOS, al nombre del hidrocarburo parafínico se antepone la palabra EPOXI. Ej: epoxi-etanof. En los HEMIACETALES, primero se escribe hemi-acetal, luego el nombre del radical alquílico terminado en ICO. Ej:

hemiacetal metílico del etano gemdiol primario.g. En los ACETALES, se utiliza la misma nomenclatura de los hemiacetales, esta vez utilizando la palabra acetal. Ej:

acetal metílico del etano gemdiol primario.h. En los ORTO-ÉTERES, primero se escribe la palabra orto éter, luego el nombre del radical alquílico con la

terminación ICO y finalmente el nombre del gemtriol correspondiente.

- ALDEHÍDO: se obtienen de la oxidación moderada de 1 alcohol primario.Empírica: se cambia la terminación Ico del ácido por ALDEHÍDO. Ej: formaldehidoDerivada: se los considera como derivados del acetaldehído, entre las palabras aldehído y acético se interpone el nombre de los radicales en orden creciente de su longitud. Ej: aldehído trimetil-acético o trimetil-acetaldehído.IUPAC: cambia la terminación OL del alcohol por AL. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero en vez de tomar como patrón los enlaces, nos regimos por el grupo funcional. Ej: De metil – metilal

- CETONA: se obtienen a partir de la oxidación moderada de 1 alcohol secundario.Derivada: a cetona se antepone los radicales en orden creciente de su longitud. Ej: metil-etil--cetonaIUPAC: cambia la terminación OL por ONA. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; pero nos regimos por el grupo funcional. Ej: De propanol- propanona

- ÁCIDO: se obtienen de la oxidación enérgica de 1 alcohol primario.Empírica: le asigna nombres que hacen referencia a fuentes de origen y a varias de sus cualidades. Ej: ácido fórmicoDerivada: los considera como derivados del acido acético, entre ácido y acético se interpone el nombre de los radicales en orden creciente de longitud. Ej: ácido dimetil acético.IUPAC: cambia la terminación OL por OICO. Para la designación de cadenas se utiliza las reglas establecidas; nos regimos por el grupo funcional. Ej: De propanol --- propanoico

- ANHÍDRIDO: resultan de eliminar una molécula de H2O a parir de 2 ácidos orgánicos.Nomenclatura: a. Para designar 1 anhídrido simple o mixto, al nombre del o los ácidos de origen se antepone la palabra ANHÍDRIDO.

Así de ácido acético------------- Anhídrido acético.b. Para designar 1 anhídrido mixto, después de la palabra anhídrido se agrega los nombres de los radicales en orden

creciente de longitud, pero haciendo terminar en ico u oico al segundo. Es decir de ácido acético y propiónico----------anhídrido acético propiónico.

c. En los anhídridos Internos, se cambia la palabra ácido del ácido orgánico di carboxilado por anhídrido. Ej: ácido succínico o butano dioico ---------- anhídrido succínico o butano dioico

- ESTER: resultan de la reacción de 1 ácido con 1 alcohol.Empírica: esta designa a los esteres orgánicos e inorgánicos; primero el nombre del ácido cambiando su terminación ICO por ATO. Ej: acetato de etilo IUPAC: se utiliza para los esteres orgánicos; el nombre químico del ácido cambiando la terminación ICO por ATO y luego el nombre del radical alquílico. Ej: metanoato de metiloEn los esteres de ácidos grasos se da los nombres de acuerdo a si son: mono glicéridos, di glicéridos o tri glicéridos

FUNCIONES NITROGENADAS- AMINA: se forman cuando 1 o más hidrógenos del NH3 se han sustituido por radicales alquílicos.Nomenclaturas: a. A la palabra Amina se antepone el nombre del radical o radicales en orden creciente de su longitud. Así tenemos:

metil-etil-amina

b. Según la IUPAC, la designación se establece de la forma ya conocida, buscando la cadena más larga y comenzando la numeración por el carbono primario más cercano al grupo amino NH2-

c. Para las gemdiaminas PRIMARIAS y SECUNDARIAS, a las palabras gemdiamina primaria y secundaria respectivamente se antepone el nombre del radical alquílico. De la misma manera en las gemtriaminas.

- IMINA: resultan de eliminar una molécula de NH3 a partir de 1 gemdiamina primaria (ALDIMINA) o secundaria (CETIMINA).

Nomenclaturas: a. En las aldiminas, a la palabra aldimina se antepone el nombre del radical alquílico b. En las cetiminas, a la palabra cetimina se antepone el nombre del radical alquílico.

- AMIDINA: resultan de eliminar 1 molécula de NH3 a partir de 1 gemtriamina.Nomenclatura: a la palabra AMIDINA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-aldimina

- NITRILO O CIANURO: resultan de eliminar 1 molécula de NH3 a partir de 1 amidinaNomenclatura: a. A la palabra nitrilo se antepone el nombre del hidrocarburo parafínico. Ej: etano-nitrilo b. Al nombre del radical alquílico se antepone la palabra cianuro. Ej: cianuro de metilo.

- ISO-NITRILO, ISO-CIANURO O CARBIL-AMINA: resultan de sustituir el hidrógeno del ácido isocianhídrico por 1 radical alcohólico o alquílico.

Nomenclaturas: a. A la palabra ISO NITRILO se antepone el nombre del hidrocarburo parafínico. Ej: etano- isonitrilo. b. Al nombre del radical alquílico se antepone la palabra ISO CIANURO. Ej: isocianuro de metilo. c. A la palabra CARBILAMINA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-carbilamina.

- HIDRAZINA: se obtiene sustituyendo 1 hidrógeno del NH3 por 1 radical amidógeno (NH2-)Nomenclatura: a la palabra Hidrazina se antepone el nombre del radical o radicales en orden creciente de longitud. Además hay que indicar si se trata de 1 hidrazina simétrica o asimétrica. Ej: metil hidrazina Primaria, etc.

FUNCIONES MIXTAS- AMIDA: se obtienen haciendo reaccionar el NH3 con un ácido orgánico.Nomenclaturas: a. Las amidas se nombran cambiando la terminación ICO por OICO del ácido respectivo, por la palabra AMIDA. Ej:

acetamida o etan-amidab. En una amida secundaria o terciaria se asignan los prefijos di o tri según los casos. Ej: dietan-amidac. En las amidas mono o di sustituidas, a la palabra AMIDA se antepone el nombre de los radicales en orden

creciente de su longitud, asignado las palabras mono o di según corresponda.

- AMINO-ALCOHOL: se obtienen a partir de 1 alcohol primario o secundario, por sustitución del H continuo al grupo OH por 1 radical amidógeno NH2.

Nomenclatura:Para designar a los aminoalcoholes, a las palabras aldehidato o cetonato de NH3 se antepone el nombre del radical

alquílico. Ej: etil-aldehídato de amoníaco propil-cetonato de amoníaco

- IMIDO-ÁCIDO: se obtienen sustituyendo el oxígeno de 1 ácido orgánico por 1 radical imidógeno (=NH)Nomenclatura: a. Se nombran cambiando la terminación ICO u OICO del ácido por imido-ácido.

b. Según la empírica se dice: acetimidoácido c. Según la IUPAC se dice: etan-imidoácido.

- IMIDO-ALCOHOL: se obtienen haciendo sustituyendo los 2 H contiguos al OH de 1 alcohol primario, por 1 radical imino NH=

Nomenclatura: Se cambia la terminación OL del alcohol IMIDO-ALCOHOL. Ej: de etanol------ etano-imidoalcohol

- AMINO-ÁCIDO: se derivan de los ácidos orgánicos, por sustitución de 1 H contiguo al grupo carboxilo por 1 radical amidógeno (-NH2)

Nomenclaturas: Empírica: los aminoácidos tienen nombres que no guardan ninguna relación con su estructura química. Ej: Glicocola o GlicinaQuímico: ácido amino acético.Sistema de letras griegas: se indica la posición de los grupos funcionales con las respectivas letras griegas. Ej: ácido alfa-amino-propiónico.

- LACTAMA: resultan de eliminar 1 molécula de agua a partir de 1 aminoácido.Nomenclatura: al nombre del aminoácido que las origina se antepone la palabra lactama. Ej: lactama de glicina

- IMIDA: resultan de eliminar 2 moléculas de H2O entre 1 ácido orgánico di carboxilado y el NH3.

Nomenclatura: para designarlas, al nombre del ácido di carboxilado se antepone imida. Ej: imida del ácido oxálico.

- NITRO: se obtienen eliminando 1 molécula de H2O entre 1 hidrocarburo y el ácido nítrico.Nomenclatura: al nombre del hidrocarburo se antepone la palabra nitro. Ej: nitro-metano

- NITROSO: resulta de eliminar 1 molécula de H2O entre oxhidrilo OH del ácido nitroso y 1 hidrógeno de 1 hidrocarburo.

Nomenclatura: nitroso-etano

- HIDROXILAMINA: se obtiene sustituyendo 1 H del NH3 por 1 oxidrilo.Nomenclatura: entre el nombre del radical alquílico y la palabra hidroxilamina, se interpone las letras griegas alfa o

beta según la explicación ya establecida. Ej: metil-alfa-hidroxilamina.

- OXIMA: resultan de la reacción de 1 aldehído o cetona con la hidroxilamina.Nomenclatura: a las palabras ALDOXIMA o CETOXIMA se antepone el nombre del radical alquílico. Ej: etil-aldoxima.

- HIDRAZONA: se obtienen deshidratando 1 aldehído o cetona con la Hidrazina.Nomenclatura: a la palabra ALDOHIDRAZONA o CETOHIDRAZONA se antepone el nombre del radical alquílico.

Ej: etil-aldohidrazona, propil-cetohidrazona.

- HIDRAZIDA: eliminando 1 molécula de H2O entre 1 ácido orgánico y la hidracina.Nomenclatura: a la palabra hidrazida se antepone el nombre del radical ácido. Ej: acetilo de hidrazida o etanoilo de

hidrazida.

BIBLIOGRAFÍA:

Química Orgánica. Net http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html. Creado por german el Viernes, 20/11/2009 - 17:00.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/nomen1.htm#start Modulo de 6° Curso. “Química Orgánica”. Dra. Enith Mendieta. Imprenta del I. S.T “Beatriz Cueva de Ayora” 2008.