Macrocycles

Davis und Higson bietenin ihrem Buch einen allge-

meinen �berblick �ber Syn-thesen und Strukturen von ma-

krocyclischen Wirtverbindungen undberichten �ber deren aktuelle und po-

tenzielle Anwendungen in der Nanotech-nologie. Vornehmlich werden folgende Klas-

sen von Makrocyclen behandelt: Cyclophane,Kronenether und Cryptanden, Calixarene, Cy-clodextrine, Cyclotriveratylene und Cryptophane,Cucurbiturile, Rotaxane und Catenane. Im ab-schließenden Kapitel wird deren potenzielleVerwendung als molekulare Maschinen undMotoren erçrtert.

Jedes Kapitel beginnt mit einem kurzen histo-rischen Abriss �ber die Verbindungsklasse. ImFolgenden werden klar und leicht verst�ndlichSynthesen beschrieben und Mçglichkeiten zurHerstellung komplexerer Derivate erl�utert. Au-ßerdem werden die Verbindungen in der Regelunter den Aspekten molekulare Erkennung undEinkapselung diskutiert, was oft durch wichtige,aktuelle Arbeiten aus der Literatur veranschaulichtwird. Leider werden generell keine Bindungskon-stanten angegeben und experimentelle Details,beispielsweise das Medium, in dem die Komple-xierung stattfindet, nicht erw�hnt.

Der Text ist zwar leicht zu lesen, aber die Ka-pitel sind sehr formelorientiert. Alternative Syn-thesemethoden und die Bindungseigenschaften f�rverschiedene Molek�le sind �berschaubar, kata-logartig aufgelistet. Allerdings ist die Ausdrucks-weise teilweise ungeschickt und monoton: DiePhrase „What is interesting about these compoundsis that they are“ taucht beispielsweise immerwieder auf.

Die wesentliche Kritik betrifft allerdings dieAbbildungen und Schemata. Die Grçße und Artder abgebildeten Strukturen ist sehr unterschied-lich, und die Strukturen enthalten oft, wieAbb. 7.33a auf S. 289, inakzeptable Verzerrungender Bindungsl�ngen und -winkel. Einige Abbil-dungen, z. B. Abb. 3.28, enthalten falsche Informa-

tionen. Hier wird vorgegeben, das klinisch genutzteMittel ProHance zu zeigen. Abgebildet ist aber[Gd.TETA], das zu instabil ist, um als sicheresKontrastmittel verwendet zu werden. Die seltenenVersuche, die dreidimensionale Struktur der Ver-bindungen zu veranschaulichen, enden oft, wie aufden Seiten 468 (Abb. 9.75) und 442 (Abb. 9.52b),verwirrend. Die minimalistische Verwendungdreidimensionaler Strukturen wirkt sich besondersin Diskussionen �ber Konformationen von Wirt-Gast-Komplexen negativ aus, da die Bindungsver-h�ltnisse zwischen Gast und Wirt sehr oft nichtdeutlich erkennbar sind. Beispielsweise werden inKapitel 9 dreidimensionale Strukturen intermittie-rend abgebildet, um die Rotaxan-Bildung zu de-monstrieren. In den meisten F�llen werden jedochzweidimensionale Abbildungen von Makrocyclenund Achsen separat angegeben. Der Leser mussm�hsam herausarbeiten, wie die Komponentenmiteinander verbunden sind.

Die Autoren sind bestrebt, eine breite Leser-schaft, die Studierende mit und ohne Abschlusssowie Wissenschaftler aus anderen Bereichen um-fasst, zu erreichen. Der einfache Schreibstil und dieEinf�hrung �ber kleine Ringsysteme, die gen�gendGrundwissen liefert, um die komplexeren Systemein den folgenden Kapiteln zu verstehen, sind f�rStudierende gut geeignet. Angesichts der geringenQualit�t der Abbildungen, die Unerfahrene eherverwirren als informieren, ist eine Empfehlung desBuchs f�r Studierende jedoch fragw�rdig. Neulin-ge, die einen kurzen �berblick �ber die Chemie derMakrocyclen suchen, werden die zahlreichen Lite-raturverweise zu nutzen wissen. Sehr h�ufig wirdauf Arbeiten aus der Zeit nach 2000 verwiesen.Insgesamt gesehen ist dieses Buch ein n�tzlicher,allgemeiner Bericht �ber die wichtigsten Klassenvon makrocyclischen Wirtverbindungen, dem al-lerdings die notwendigen subtilen und kritischenKommentare fehlen.

David Parker, Stephen J. ButlerDepartment of ChemistryDurham University (Großbritannien)

DOI: 10.1002/ange.201105634

MacrocyclesConstruction, Chemistry andNanotechnology Applica-tions. Von Frank Davis undS�amus Higson. John Wiley& Sons, Hoboken 2011.608 S., Broschur, 57.90 E.—ISBN 978-0470714638

B�cher

12044 � 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Angew. Chem. 2011, 123, 12044