legame nella molecola di acqua
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Legame nella molecola di acqua. il legame si forma per sovrapposizione di un orbitale sp 3 dell’ossigeno con l’orbitale s dell’idrogeno. Le coppie di elettroni non condivise si trovano su un orbitale sp 3. acqua. Legame nella molecola di acqua. Strutture di Alcoli ed Eteri. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/081
Legame nella molecola di acqua
Le coppie di elettroni non condivise
si trovano su un orbitale sp3
il legame si forma per sovrapposizione
di un orbitale sp3 dell’ossigeno con l’orbitale s dell’idrogeno
acqua
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/082
Legame nella molecola di acqua
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/083
Strutture di Alcoli ed Eteri
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/084
Nomenclatura degli Alcoli
CH3CHCH2CH3
OH
1 2 3 4
2-butanolor
butan-2-ol
CH3CH2CH2CHCH2OH
CH2CH3
12345
2-ethyl-1-pentanolor
2-ethylpentan-1-ol
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH
123
3-butoxy-1-propanolor
3-butoxypropan-1-ol
2. Il gruppo funzionale deve avere il numero più basso
HOCH2CH2CH2Br
1 2 3
3-bromo-1-propanol
ClCH2CH2CHCH3
OH
1234
4-chloro-2-butanol
CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3 OH
12345
4,4-dimethyl-2-pentanol
1. Determinare l’alcano parente ed aggiungere il suffisso olo
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/085
La nomenclatura degli Eteri
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CHOCCH3
CH3
CH3CH3ethyl methyl ether diethyl ether
tert-butyl isobutyl ether
CH3CHOCHCH2CH3
CH3
CH3
sec-butyl isopropyl ether
CH3CH2CH2CH2O
cyclohexyl isopentyl ether
CH3O
methoxy
CH3CH2O
ethoxy
CH3CH2O
CH3isopropoxy
come sostituenti:
CH3CH2CHO
CH3
sec-butoxy
CH3CH2O
CH3
CH3
tert-butoxy
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/086
Sostituzione nucleofila sugli alcoli
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/087
Alcoli secondari e terziari subiscono reazione SN1 con acidi alogenidrici
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/088
Alcoli primari danno reazione SN2 con acidi alogenidrici
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/089
Disidratazione degli alcoli
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0810
Preparazione degli eteri :Addizione di un alcol ad un alchene
Addizione diun elettrofilo
Addizione diun nucleofilo
Un etereprotonato
L’alcol rimuove un protone, rigenerando il catalizzatore acido
Lento Veloce
Veloce
R
ROH
R
R
ROH
ROH2
Un etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0811
Preparazione degli eteri : sostituzione nocleofila SN2 con ioni alcossido:Sintesi di Williamson
Un etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0812
Reazioni degli Eteri
Attivazione tramite protonazione
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0813
Epossidi
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0814
Reazione tra ione idruro ed epossietano o dietil etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0815
Reazioni degli epossidi acido catalizzate
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0816
Reazioni degli epossidi con meccanismo SN2
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0817