Laporan Praktikum Teknik Kimia IIIPembuatan Asam Sulfonil Dari Anilin

Nama :DaudZakariaNIM : 2013430049Fakultas/Semester :FakultasTeknik Kimia/ Semester 3UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA FAKULTAS TEKNIKJl. Cempaka Putih Tengah, Jakarta Pusat. Telp : 021-4256024, Fax : 021 4256023Website :ft.umj.ac.id

http://www.umj.ac.id/fakultas-teknik.html/

Pembuatan Asam Sulfonil Dari AnilinI. Prinsip PercobaanReaksi sulfonasi adalah suatu reaksi subtitusi dimana atom hydrogen (H) yang terikat pada cincin benzena disubtitusikan dengan gugus sulfonat (-SO3H). Pada praktikum ini pada saat penambahan asam sulfat kedalam anilin terjadi suatu reaksi subtitusi yang mensubtitusikan atom hydrogen (H) dengan atom sulfonat (-SO3H) pada molekul organic melalui ikatan kimia atom karbonya.

II. Tujuan Percobaana) Untuk mengetahui pembuatan asam sulfonil dari anilineb) Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasic) Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari asam sulfonil

III. Reaksi

IV. Teori PercobaanA. Anilin (C6H5NH2)Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino. Anilin merupakan amina aromatik prototipikal. Sebagai prekursor, zat pemula untuk banyak industri zat kimia, kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan. Seperti kebanyakan amina volatil, anilin memiliki bau agak tidak menyenangkan dari bau ikan busuk. Anilin mudah menyala, terbakar dengan nyala berasap yang karakteristik dari senyawa aromatik. Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH2 yang berinteraksi dengan elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.

Pembuatan Anilin : a) Aminasi ChlorobenzenPada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90% anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5Cl + 2NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96% ( Groggins, 1958 ).

b) Reduksi Nitrobenzenaa. Reduksi fasa cair untuk fasa cairNitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut: 4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2OProses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95%( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).b. Reduksi fasa gas dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gasPada reduksi ini yang bertindak sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut:C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 - 350C dan tekanan 1,4 atm. Reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98% dan kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99%) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957)

Sifat Fisika Anilin : Rumus molekul: C6H5NH2 Berat molekul: 93,13 gr/mol Penampilan: Cairan tak berwarna sampai kuning Densitas: 1,0217 gr/mL, cairan Titik lebur: 6,3 C; 20,7 F; 266,8 K Titik didih: 184,13 C; 363,43 F; 457,28 K Kelarutan dalam air: 3,6 gr/100 mL pada 20 C Kebasaan (pKb): 9,3 Viskositas: 3,71 cP (3,71 mPa.s pada 25 C Entalpi pembakaran standar cHo298: -3394 kJ/mol Titik nyala: 70 C; 158 F; 343 K Suhu menyala sendiri: 770 C; 1,420 F; 1,040 K Klasifikasi Uni Eropa: Toksik (T); Karsinogenik Cat.3; Mutagenik Cat.3; Berbahaya untuk lingkungan (N)

Sifat Kimia Anilin : Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5% pada 25 C Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin

Kegunaan Anilin : Bahan bakar roket Pembuatan zat warna diazo Obat-obatan Bahan peledakB. Asam Sulfat (H2SO4)Asam sulfat, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).Asam sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi mineral sulfida, misalnya besi sulfida. Air yang dihasilkan dari oksidasi ini sangat asam dan disebut sebagai air asam tambang. Air asam ini mampu melarutkan logam-logam yang ada dalam bijih sulfida, yang akan menghasilkan uap berwarna cerah yang beracun. Oksidasi besi sulfida pirit oleh oksigen molekuler menghasilkan besi(II), atau Fe2+:2 FeS2 + 7 O2 + 2 H2O 2 Fe2+ + 4 SO42 + 4 H+Fe2+ dapat kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi Fe3+:4 Fe2+ + O2 + 4 H+ 4 Fe3+ + 2 H2OFe3+ yang dihasilkan dapat diendapkan sebagai hidroksida:Fe3+ + 3 H2O Fe(OH)3 + 3 H+Besi (III) atau ion feri juga dapat mengoksidasi pirit. Ketika oksidasi pirit besi(III) terjadi, proses ini akan berjalan dengan cepat. Nilai pH yang lebih rendah dari nol telah terukur pada air asam tambang yang dihasilkan oleh proses ini.Pembuatan Asam Sulfat :Asam sulfat diproduksi dari belerang, oksigen, dan air melalui proses kontak.Pada langkah pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida: S (s) + O2 (g) SO2 (g)Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan katalis vanadium (V) oksida:2 SO2 + O2(g) 2 SO3 (g) (dengan keberadaan V2O5)Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat pekat.H2SO4 (l) + SO3 H2S2O7 (l)H2S2O7 (l) + H2O (l) 2 H2SO4 (l)Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur trioksida dengan air yang bersifat eksotermik. Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif yang akan sulit dipisahkan.SO3(g) + H2O (l) H2SO4(l)

Sifat Fisika H2SO4 : Keadaan fisik : cairan (cairan berminyak tebal) Bau : berbau, namun memiliki bau tersedak ketika panas. Rasa : rasa asamditandai. (Strong.) BM : 98,08 g / mol Warna : tak berwarna. pH : Asam. Titik didih :270 C (518 F) - 340 deg. C terurai pada 340 deg. C Melting point : -35 C (-31 F) menjadi 10,36 deg. C (93% sampai 100% kemurnian) Spesifik gravity : 1,84 (Air = 1) Densitas uap : 3.4 (Air = 1) Properti dispersi: Lihat kelarutan dalam air. Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin. Sulfat larut dalam air dengan pembebasan banyak panas. Larut dalam etil alkoholSifat Kimia H2SO4 : Merupakan asam kuat Jika dicampur dengan air akan menghasilkan proses ke lingkungan yaitu reaksi eksoterm (panas) sampai 1200C dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran berkurang H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia Bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam logam, sedang asam sulfat direduksi menjadi SO32H2SO4 (pekat) + Cu CuSo4 + SO2 + 2H2O Merupakan oksidator dengan reduktor kuat (oksidator dan zat pendehidrasi) dalam keadaan pekat Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga (II) sulfat dibuat dari reaksi antara tembaga (II) oksida dengan asam sulfat:CuO + H2SO4 CuSO4 + H2O Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat:H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH

Kegunaan H2SO4 : Bahan pembuatan pupuk ammonium sulfat Memurnikan minyak tanah Industri alat Memberikan permukaan logam dalam electroplating Menghilangkan karat besi sebelum dilakukan pelapisan Sebagai sumber energi aki (accu) Pada industry organic ; peptisida, insektisida, selofan, zat pewarna C. Asam Sulfonil [C6H5(NH2)SO3H]Asam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam organic dari golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam amino benzene sulfonat atau juga asam sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan aniline dengan asam sulfat pekat. Asam sulfonil dianggap sebagai ion amfoter ( zat yang menunjukkan dua sifat yang saling berlawanan, bisa bersifat asam ataupun basa). Zat ini terbentuk dari pemanasan aniline sulfat pada suhu 2000C.Kegunaan [C6H5(NH2)SO3H]: Sebagai zat warna dalam industry batik Bahan baku obat dalam industry farmasi Sebagai katalis dalam industry Digunakan sebagai detergent Sebagai zat pengemulsi Sebagai zat pendamar ionProses reaksi [C6H5(NH2)SO3H]:Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi yaitu reaksi yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti dengan gugus sulfonat (-SO3H)

Sifat Fisika [C6H5(NH2)SO3H] : Berbentuk kristal berwarna putih (keadaan murni) Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut organic Larut dalam air dingin -50C Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 3000C, terbentuk pada 1800C 1900C

Sifat Fisika [C6H5(NH2)SO3H] : Turunan dari benzene Bersifat amfoter Cenderung bersifat asam Dihasilkan dari aniline dengan asam sulfat

V. Persiapan praktikum a) Saringan pemanasOil bathKertas saringPipet volumeSpatulaBatang pengadukPemanasan bunsen Alat yang digunakan Statif Pendingin Erlenmayer Labu dasar bundar Gelas kimia Corong Thermometer

b) Bahan yang digunakan Anilin (C6H5NH2) Asam Sulfat (H2SO4) Asam sulfonil [C6H5(NH2)SO3H] Aquadest Shaved Es

c) Prosedur Masukkan aniline 11ml kedalam labu dasar bundar Masukkan H2SO4 28 ml kedalam labu dasar bundar yang telah berisi aniline 11ml (tambahkan dengan perlahan dan selalu dikocok) Panaskan campuran dengan menggunakan metode oil bath pada suhu 1800C 1900C 4 jam Tuang campuran yang telah dipanaskan menggunakan metode oil bath kedalam gelas kimia yang telah berisi shaved es 350 ml Cairkan es didalam campuran dengan menggunakan water bath 200C Pipet sejumlah larutan yang tidak mengendap yang berada di dalam gelas kimia dan ganti dengan aquadest sejumlah larutan yang dibuang, kemudian tambahkan norit kedalam campuran tadi Panaskan sambil diaduk dengan cepat di pembakaran bunsen hingga timbul partikel pertikel kecil melayang di larutan Saring dengan penyaringan panas dengan hasil filtrat ditampung di gelas kimia yang telah berisi shaved ice 350 ml Diamkan es yang masih tersisa di filtrate tadi dengan suhu kamar (jangan dilakukan pengocokan) Saring endapan yang terbentuk Lalu keringkan di oven dengan suhu 500C, hingga diperoleh bobot konstan Hitung % produk yang didapat terhadap rendemen teoritis

d) Skema praktikum

Saring endapan yang terbentuk. Lalu keringkan di oven dengan suhu 500C, hingga diperoleh bobot konstan

VI. Data Pengamatan dan Perhitungan

VII. Pembahasan Reaksi yang terjadi antara anilin dengan asam sulfat adalah reaksi eksoterm. Hal ini bisa dilihat dari panas yang ditimbulkan ketika sedikit demi sedikit asam sulfat (H2SO4) kedalam larutan aniline (C6H5NH2) menimbulkan panas yang dapat dirasakan di sekitas dinding labu dasar bundar. Maka untuk menghindari keadaan yang tidak safety, maka pada saat penuangan asam sulfat ke dalam labu dasar bundar harus dilakukan sedikit demi sedikit sambil dilakukan pendinginan didalam water bath Tujuan pemanasan dalam jangka waktu yang lama adalah bertujuan untuk mengoptimalkan analisa yang terbentuk. Jika pemanasan yang dilakukan belum mencapai keadaan yang optimal maka yang terbentuk adalah m- amino benzene sulfat (bersifat sangat mudah larut dalam air sehingga akan menyulitkan dalam penanganan proses berikutnya). p- amino benzene sulfat akan tercapai pada suhu 1800C 1900C 4 jam Penggunaan oil bath dilakukan karena oil bath memiliki rentang suhu yang tinggi daripada pemanasan dengan menggunakan waterbath (lebih stabil pada suhu diatas 1000C dibandingkan dengan air) Norit berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal. Sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit pengotor yang akan mempengaruhi hasil rendemen dari asam sulfonil Dilakukan penyaringan panas sebelum penyaringan kristal bertujuan untuk menyaring kotoran. Jika dilakukan pada suhu kamar, Kristal yang sudah mengendap akan larut kembali Proses kristalsasi yang dilakukan pada pembuatan asam sulfonil dengan aniline ini menggunakan metode kristalisasi pemanasan dan pendinginan. Setelah campuran dipanaskan, kemudian didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam sulfonil Pengeringan yang dilakukan di suhu 500C, dikarenakan kristal asam sulfonil jika dipanaskan lebih dari 500C maka Kristal akan hangus Warna ungu yang muncul didalam kristal dimungkinkan karena sisa asam kuat yang berlebih yang masih terdapat di dalam kristal asam sulfonil

VIII. Kesimpulan Proses reaksi antara aniline (C6H5NH2) dengan asam sulfat (H2SO4) berjalan dalam eksoterm Kristal dibentuk dengan menggunakan metode kristalisasi pemanasan dan pendinginan Kristal yang didapatkan berciri putih agak keunguan dengan jumlah rendemen yang didapatkan adalah

IX. Daftar PustakaFernandes, Jack. E. 1982. Organic Chemistry an Introdiction. New jersey Prentice Hall. Inc. Englewood Chiffshttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_sulfathttp://id.wikipedia.org/wiki/Anilinhttp://wir-wiryawan.blogspot.com/2010/06/sulfonasi.htmlhttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/subtitusi_elektrofilik1/nitrasi_dari_benzen/

X. Tugas