LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI PALA

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari isolasi trimiristin dari biji pala dengan cara refluks.

2. Mempelajari hidrolisis trimiristin menjadi asam miristat pada

kondisi basa.

Pendahuluan

Tanaman pala memiliki hasil utama yang terdiri dari buah dan biji. Daging atau buah

pala biasanya dibuat manisan pala dan sirup pala. Biji pala kebanyakan digunakan sebagai

rempah-rempah dan merupakan komoditi yang penting bagi Indonesia. Biji pala juga biasa

disuling untuk diambil minyaknya. Biji pala kering mengandung 5-15% minyak. Biji pala

merupakan tanaman golongan palm yang dapat menghasilkan minyak. Minyak kelapa dan

kelapa sawit mempunyai peran ekonomi yang sangat penting yaitu sebagai bahan industri

seperti bahan baku industri kosmetik, industri obat-obatan, industri tekstil, industri logam,

industri makanan ternak dan sumber kebutuhan minyak goreng maupun sebagai sumber

penghasil devisa lainnya. (Winarno, 1991).

Minyak pala merupakan salah satu minyak atsiri yang banyak diekspor Indonesia.

Ekspor minyak pala Indonesia pada tahun 2011 tercatat sebesar 400 ton dengan nilai USD 24

juta. Berdasarkan Standar Internasional (ISO, 2002), minyak pala yang paling banyak

dihasilkan dari penyulingan biji adalah biji pala jenis Myristica fragrans atau dikenal dengan

sebutan Pala Banda. Jenis pala tersebut banyak dibudidayakan dan diolah di daerah Maluku,

Sulawesi Utara, Aceh, Sumatera Barat, dan Pulau Jawa (Rusli, 2002).

Biji buah pala mengandung trimiristin. Trimiristin adalah salah satu senyawa bahan

alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala. Trimiristin yang terkandung dalam

biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran lain yang

kaya akan minyak dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin adalah ester yang

terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala

kering kira-kira beratnya 25%-30%. Trimiristin merupakan bentuk kental dan tidak berwarna

serta tidak larut dalam air. Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter,

kloroform, dan benzena. Kadar masing-masing komponen: C sebanyak 74,73%, H sebanyak

Paraf Asisten

11,99 %, dan O sebanyak 12,27 %. Struktur senyawa trimiristin adalah sebagai berikut:

(Wilcox, 1995).

Asam miristat yang terkandung dalam trimiristin pertama kali di isolasi oleh Playfair

pada tahun 1841 dan sekaligus menemukan bahwa asam miristat merupakan komponen

utama biji pala ditemukan pula bahwa asam miristat terdapat dalam semua spesies myritica

tetapi dalam jumlah yang tidak begitu besar dibandingkan dengan pala. Berdasarkan hasil

penelitian rata-rata biji pala mengandung 73 % gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-

komponen asam lemak : asam laurat 1,5 %, asam miristat 76,6 %, asam palmitat 10,5 %,

asam oleat 10,5 % dan asam linoleat 1,3 %. Proporsi asam miristat yang begitu besar terikat

dalam trigliserida menunjukan bahwa senyawa trigliserida, dalam hal ini trimiristin terdapat

dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam miristat. Jika asam palmitat dan asam

laurat dibandingkan relatif terhadap asam miristat, maka proporsi trimiristin didalam gliserida

adalah kira-kira 77% atau 55 % dari lemak total. Bomer dan Ebark berhasil mengisolasi 40

%trimiristin dengan cara mentransasi biji pala. Asam miristat memiliki sifat larut dalam

alkohol dan eter, namun tidak dapat larut dalam air. Sifat ini digunakan untuk mengkristalkan

asam miristat dari hasil hidrolisa trimiristin. Kegunaan asam miristat adalah untuk sabun,

kosmetik, farfum, dan ester sintesis untuk flafor dan aditif pada makanan (Fieser, 1957).

Penentuan kadar minyak atau lemak suatu bahan dapat dilakukan dengan menggunakan

soxlet apparatus. Cara ini dapat juga digunakan untuk ekstraksi minyak dari suatu bahan yang

mengandung minyak. Ekstraksi dengan alat soxlet apparatus merupakan cara ekstraksi yang

efisien karena dengan alat ini pelarut yang dipergunakan dapat diperoleh kembali. Bahan

padat yang umumnya membutuhkan pelarut yang lebih banyak. Penentuan kadar minyak atau

lemak, sampel yang diuji harus cukup kering dan biasanya digunakan sampel dari bekas

penentuan air, jika sampel masih basa selain memperlambat proses ekstraksi, air dapat turun

ke dalam labu suling (labu lemak) sehingga akan mempersulit penentuan berat tetap dari labu

suling (Ketaren, 1986).

Prinsip Kerja

Prinsip percobaan ini yaitu pemisahan trimiristin dari biji pala dengan menggunakan

ekstraksi pelarut yang selanjutnya dimurnikan melalui proses rekristalisasi. Ekstraksi

trimiristin dari biji pala harus mengunakan pelarut yang sesuai, agar reaksi menjadi lebih

cepat maka digunakan refluks. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang

digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor

sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun

lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.

Alat

Timbangan, mortar, labu alas bulat 100 mL, kondensor refluks, termometer, corong

penyaring, gelas ukur 10 mL, pipet mohr 10 mL, penangas air, ice bath, oven, alat penentu

titik leleh.

Bahan

Diklorometana, kertas saring, aseton.

Prosedur Kerja

Serbuk buah pala yang telah dihaluskan ditimbang sebanyak 5 g lalu dimasukan ke dalam

labu 100 mL (labu 1) dan ditambahkan diklorometana sebanyak 50 mL. Labu 1 dihubungkan

dengan kondensor pendingin, dan dipanaskan dengan refluks selama 30 menit dengan suhu

tidak lebih dari 60◦C. Campuran tersebut didinginkan beberapa menit, kemudian disaring

dalam kondisi hangat ke dalam erlenmeyer 100 mL. Padatan pada kertas saring dibilas

dengan 5 mL diklorometana. Pelarut diuapkan dengan penangas air, namun tidak sampai

kering. Pelarut didinginkan hingga tersisa sedikit. Pelarut sisa ditambah 10 mL aseton sambil

diaduk lalu di didinginkan dalam icebath. Endapan disaring dengan kertas saring yang telah

ditimbang. Endapan dibilas dengan 10 mL aseton dan dikeringkan dengan oven suhu rendah

lalu ditimbang lagi. Presentase rendemen dihitung dan ditentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan

No. Percobaan Waktu

1. Preparasi sampel 10 menit

2. Proses Refluks 30 menit

3. Proses Ekstraksi 40 menit

4. Proses Pengeringan 15 menit

Total waktu yang dibutuhkan 1 jam 25 menit

Data dan Perhitungan

No Perlakuan Keterangan

1 Pendinginan menggunakan ice bath Terbentuk kristal bewarna putih

2 Massa kertas saring awal

Massa kertas saring + serbuk

Massa serbuk

0,50 gram

0,66 gram

0,16 gram

Massa trimiristin teori = 5 gram x 20% = 1 %

% Rendemen = x 100%

= x 100%

= 16 %

Hasil

No Perlakuan Gambar Keterangan

1 Proses ekstraksi menggunakan refluks

Proses refluks yang dilakukan selama 30 menit dan penyaringan dengan kertas saring diperoleh larutan diklorometana dan lemak pala yang bewarna kuning dan memiliki bau yang cukup menyengat.

2 Pendinginan menggunakan ice bath

Terbentuk kristal bewarna putih

2 Massa kertas saring awal

Massa kertas saring + serbuk

Massa serbuk

0,50 gram

0,66 gram

0,16 gram

Massa trimiristin teori = 5 gram

% Rendemen = 16 %

Pembahasan Hasil

Percobaan ini membahas tentang isolasi trimiristin dari biji pala. Tanaman pala (Myristica

ftagrans) merupakan salah satu tanaman rempah-rempah yang banyak terdapat di Indonesia.

Biji buah pala mengandung trimiristin yang merupakan salah satu senyawa bahan alam

golongan lemak. Trimiristin adalah ester yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat.

Trimiristin atau disebut juga gliserol trimiristat,merupakan suatu kristal polimorf . Trimiristin

yang terkandung dalam biji buah pala kering memiliki berat kira-kira 20%-25%. Kandungan

trimiristin dalam biji pala cukup tinggi sehingga pemisahan trimiristin bisa diperoleh dengan

cara ekstraksi yang sederhana dan kristalisasi.

Isolasi trimiristin dari buah pala dilakukan dengan cara ekstraksi menggunakan

pelarut yang sesuai. Pelarut yang sesuai yang digunakan pada praktikum ini adalah

diklorometana. Penggunaan diklorometana ini disebabkan karena diklorometana bersifat non

polar yang dapat digunakan untuk melarutkan trimiristin yang juga merupakan gliseraldehid

bersifat non polar dan diklorometana mampu melarutkan trimistin secara maksimal pada suhu

tinggi. Diklorometana bersifat volatil sehingga untuk melarutkannya perlu menggunakan

refluks. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap

pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya

dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi

sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Proses dalam refluks berlangsung

selama 30 menit dengan suhu tidak lebih dari 60 oC, hal ini untuk menghindari terjadinya

penguapan pada trimiristin. Proses ekstraksi dilakukan dengan cara memasukkan pelarut

diklorometana dengan serbuk pala dalam labu bundar dan ditambahkan pula dengan batu

didih yang bertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan agar tetap stabil.

Proses selanjutnya yaitu proses penyaringan. Proses penyaringan ini dilakukan ketika

larutan masih panas agar larutan tidak sampai mengkristal yang berakibat pada tertahannya

kristal yang diharapkan pada kertas saring, oleh karena itulah dilakukan penyaringan dalam

keadaan panas, sehingga yang tertinggal pada kertas saring hanya zat pengotor yang tidak

diharapkan. Filtrat yang diperoleh tersebut kemudian diuapkan diatas penangas namun tidak

sampai kering. Pemanasan ini bertujuan untuk menghilangkan pelarut diklorometana yang

masih tersisa dalam filtrat.

Proses selanjutnya yaitu penambahan aseton kedalam sampel. Penggunaan aseton ini

bertujuan untuk memisahkan zat pengotor dari zat murni dari biji pala, dan proses pemisahan

ini disebut rekristalisasi. Pemilihan aseton dalam percobaan ini karena pelarut ini tidak

bereaksi dengan zat yang terkandung serbuk biji pala selain itu kriteria pelarut yang baik

dalam proses rekristalisasi adalah pelarut yang tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh

zat padatnya dan pelarut hanya sedikit melarutkan zat padat padam suhu kamar, tetapi sangat

mudah melarutkan pada suhu didihnya. Aseton memiliki titik didih lebih rendah

dibandingkan titik leleh zat yang terkandung dalam biji pala yaitu titik leleh aseton

berdasarkan literatur adalah 56,2oC sedangkan titik leleh trimiristin adalah 56o – 57oC.

Penambahan aseton menghasilkan endapan bewarna putih yang kemudian dimasukkan

kedalam ice bath yang berfungsi untuk mempercepat terbentuknya kristal. Kristal yang

terbentuk kemudian dipisahkan dengan cara disaring menggunakan kertas saring dan dicuci

dengan aseton yang bertujuan agar melarutkan zat-zat yang bersifat polar yang masih terdapat

dalam kristal karena sifat aseton yang juga polar sehingga diperoleh kristal kering trimiristin

yang berwarna putih kekuning-kuningan.

Proses yang terakhir yaitu proses pengeringan menggunakan oven. Proses ini

bertujuan untuk mempercepat proses pengeringan kristal sehingga massa kristal trimiristin

dapat diketahui. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh massa trimiristin yang terpisahkan

sebesar 0,16 gram sedangkan berdasarkan literatur komposisi trimiristin pada biji pala

sebesar 20% sehingga untuk pala seberat 5 gram seharusnya menghasilkan 1 gram trimiristin.

Rendemen yang dihasilkan pada percobaan ini yaitu sebesar 16%. Hasil rendeman trimiristin

yang diperoleh cukup sedikit, hal ini mungkin disebabkan karena bentuk serbuk biji pala

yang digunakan masih kurang terlalu halus karena besar kecilnya ukuran partikel

mempengaruhi koefisien ekstraksi, semakin halus serbuk sampel maka semakin efisien

karena semakin halus serbuk maka semakin banyak kontak dengan pelarut sehingga semakin

efisien ekstraknya dan hasilnya lebih optimal. Penyebab lain dapat disebabkan oleh proses

penyaringan yang kurang maksimal sehingga trimiristin masih tertinggal dalam kertas saring.

Kristal yang telah diperoleh diukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan literatur

untuk mengetahui bahwa kristal yang dihasilkan merupakan kristal trimiristin apabila titik

lelehnya sama antara literatur dengan percobaan, maka dapat dinyatakan bahwa kristal

tersebut adalah trimiristin. Berdasarkan percobaan diperoleh bahwa titik leleh kristal adalah

56 0C, sedangkan dari literatur titik leleh trimiristin memiliki trayek antara 500C - 570C. Titik

leleh dari hasil percobaan sama dengan literatur jadi kemungkinan kristal yang diperoleh

merupakan kristal trimiristin.

Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Trimiristin dapat dipisahkan dari biji pala menggunakan metode ekstraksi dengan refluks

dan untuk mendapatkan kristal trimiristin dapat diperoleh dengan metode rekristalisasi.

2. Persen rendemen yang diperoleh dari percobaan ini yaitu sebesar 16%

Referensi

Fieser, Louis. 1957. Experiment in Organic Chemistry 3nd edition. Boston: D.C. Health and

Company.

Ketaren, S. 1987. Pengantar Teknologi Minyak Atsiri. Jakarta : Balai Pustaka.

Rusli, S. 2002. Diversifikasi Ragam dan Peningkatan Mutu Minyak Atsiri. Jakarta:

Depertemen Perindutrian dan Perdagangan.

Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.

Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2 edition. New Jersey : Prentice Hall.

Winarno, F.G. 1997. Kimia Pangan dan Gizi. Jakarta: PT Gramedia Pustaka Utama.

Saran

1. Pala yang digunakan hendaknya lebih halus agar trimiristin yang terlarut lebih banyak.

2. Praktikan hendaknya lebih hati-hati dan menggunakan masker dalam laboratorium karena

bahan-bahan kimia tersebut banyak yang bersifat toksi.

Nama Praktikan

Lailatul Badriyah 121810301036