7/26/2019 La Sntesis de Pirroles usos y aplicaciones

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ecanismo de la sntesis de pirroles[editar]

El mecanismo de la sntesis del pirrol fue investigado por Amarnath en el

ao 1991. [4] Su trabao sugiere !ue el carbonilo protonado es atacado por

la amina para formar el hemiaminal. "a amina ataca al carbonilo para formar

un derivado de #$%&dihidro'itetrahidrofurano !ue sufre de deshidrataci(n

para dar el correspondiente pirrol sustituido. "a reacci(n normalmente

procede en condiciones de )cidos pr(ticos o de "e*is$ con una amina

primaria. El uso de hidr('ido de amonio o de acetato de amonio +seg,n lo

informado por -aal da el pirrol sin sustituci(n en N./

Mecanismo de la reaccin en tiofeno[editar]

"a sntesis de tiofeno se logra a trav0s de un mecanismo mu similar a la

sntesis de furanos. "a dicetona inicial se convierte en una tiocetona con un

agente sulfurante$ !ue luego se somete el mismo mecanismo !ue la sntesis

de furanos. "a maora de los agentes de sulfuraci(n son deshidratantes

fuertes por lo tanto favorecen la reacci(n. "os primeros postulados hacia

el mecanismo de la sntesis de -aal&2norr de furanos sugieren !ue el

tiofeno se obtuvo mediante la sulfuraci(n del producto fur)nico. 3ampaigne

oe demostraron !ue el tratamiento de furanos aislados de la sntesis de

-aal&2norr para furanos con pent('ido de f(sforo dieron resultados

inconsistentes con el tratamiento de 1$4&dicarbonilos con pent('ido de

https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=3https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr#cite_note-6https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=4https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Paal-Knorr-pyrrole-synthesis_mechanism.svghttps://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr#cite_note-6https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=4https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=3

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f(sforo$ lo !ue descart( la sulfuraci(n de un mecanismo de furano sugiere

!ue la reacci(n a trav0s de la sulfuraci(n de un dicarbonilo.5

Aplicaciones[editar]

"a reacci(n de -aal&2norr es mu vers)til. En todas las sntesis casi todos

los dicarbonilos pueden convertirse en su heterociclo correspondiente. 6#

6% pueden ser 7$ al!uilo o arilo. 68 64 pueden ser 7$ arilo$ al!uilo$ o un

0ster. En la sntesis de pirrol + : ;$ 61 puede ser 7$ arilo$ al!uilo$ amino o

hidro'ilo. [ar para llevar a cabo

estas reacciones$ la maora de los cuales son suaves. "a sntesis de -aal&

2norr de furanos normalmente se lleva a cabo bao condiciones )cidas

acuosas con )cidos pr(ticos como )cido sulf,ricoo )cido clorhdrico$ o

tambi0n en condiciones anhidras con un )cido de "e*is como agente

deshidratante. Algunos agente deshidratantes comunes son el pent('ido de

f(sforo$ anhdridos$ ocloruro de >inc. "a sntesis de pirrol re!uiere una

amina primaria en condiciones similares? tambi0n el amonaco +o sales de

amonio puede ser utili>ado. "a sntesis de tiofenos re!uiere un agente

sulfurante !ue suele funcionar tambi0n como deshidratante $ por eemplo el

pentasulfuro de f(sforo$ el reactivo de "a*esson$osulfuro de hidr(geno.

@radicionalmente$ la reacci(n de -aal&2norr ha tenido un alcance limitado

por la disponibilidad de 1$4&dicetonas como precursores sint0ticos. "os

m0todos actuales de productos !umicos han ampliado en gran medida la

accesibilidad de estos reactivos$ las variaciones de la -aal&2norr permiten

https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr#cite_note-NAME_HERE-8https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=5https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdricohttps://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_zinchttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reactivo_de_Lawesson&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfuro_de_hidr%C3%B3genohttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyrrole_Ring.svghttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Paal-Knorr-thiophen-synth_mechanism.svghttps://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr#cite_note-NAME_HERE-8https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADntesis_de_Paal-Knorr&action=edit&section=5https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdricohttps://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_zinchttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reactivo_de_Lawesson&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfuro_de_hidr%C3%B3geno

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ahora una gran variedad de precursores empleados. "a reacci(n de -aal&

2norr es considerada tambi0n limitada por las condiciones de reacci(n

duras$ como el calentamiento prolongado de )cido$ !ue puede degradar las

funciones sensibles en muchos potenciales precursores de furano. "osm0todos actuales permiten condiciones m)s suaves !ue se pueden evitar

por completo el calentamiento$ incluendo cicli>aciones con microondas.