11

Disusun Disusun oleh oleh

YELMIDA A YELMIDA A

22

ALKOHOL PHENOL TIOL amp ALKOHOL PHENOL TIOL amp ETHERETHER

Struktur senyawa ini identik dengan air Struktur senyawa ini identik dengan air

H-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-RH-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-R

AIR ALKOHOL PHENOL TIOL AIR ALKOHOL PHENOL TIOL ETHERETHER

CH3OH -----methanol C6H5OH ----- phenolCH3SH ----- metana tiolCH3OCH3 ----- dimethyl ether

33

ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL

Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33

Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH

1089degO

CH H

H

H

Methanol CH3OH

44

Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol

Alcohol dan phenol adalah senyawa polar

Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol

Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya

O

HH

H

CH

55

Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen

Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

22

ALKOHOL PHENOL TIOL amp ALKOHOL PHENOL TIOL amp ETHERETHER

Struktur senyawa ini identik dengan air Struktur senyawa ini identik dengan air

H-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-RH-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-R

AIR ALKOHOL PHENOL TIOL AIR ALKOHOL PHENOL TIOL ETHERETHER

CH3OH -----methanol C6H5OH ----- phenolCH3SH ----- metana tiolCH3OCH3 ----- dimethyl ether

33

ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL

Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33

Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH

1089degO

CH H

H

H

Methanol CH3OH

44

Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol

Alcohol dan phenol adalah senyawa polar

Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol

Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya

O

HH

H

CH

55

Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen

Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

33

ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL

Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33

Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH

1089degO

CH H

H

H

Methanol CH3OH

44

Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol

Alcohol dan phenol adalah senyawa polar

Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol

Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya

O

HH

H

CH

55

Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen

Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

44

Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol

Alcohol dan phenol adalah senyawa polar

Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol

Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya

O

HH

H

CH

55

Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen

Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

55

Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen

Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

66

Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine

O

N H

H

OH

H

OH

H

OHH

OH

HO

H

H

amida

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

77

Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali

Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen

Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih

tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air

bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether

CH3CH2 OH CH3O C H 3

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

88

Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya

Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol

R O H

H

O H R O +

H

O HH

AlcoholAlkoxide

Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH

OH OH

pKa = 18 pKa = 10

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

99

Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)

Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig

Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1010

Keasaman alkoholKeasaman alkohol

(CH3)3COH

(CH3)2CHOH

CH3CH2OH

H2O

CH3OH

CH3COOH

HCl

155

157

159

17

18

48

Hydrogen chloride

Acetic acid

Methanol

Water

Ethanol

2-Propanol

2-Methyl-2-propanol

Structural Formula

Stronger acid

Weaker acid

Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride

Compound pKa

-7

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1111

Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat

2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide

(MeO-Na+)

++

OHO O O

Resonance Stabilised Phenoxide anion

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1212

Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol

1-Propanol(Propyl alcohol)

2-Propanol(Isopropyl alcohol)

1-Butanol(Butyl alcohol)

OHOH

OH

2-Butanol(sec-Butyl alcohol)

2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)

2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)

OHOH

OH

cis-3-Methylcyclohexanol

OH

OH

Bicyclo[440]decan-3-ol

14

58

10

912 2

3

3

4

56 76

Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH

IUPAC names

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1313

Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu

gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols

Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol

CH3CHCH2

HO OH

CH2CH2

OH OH

CH2CHCH2

HO HO OH

12-Ethanediol(Ethylene glycol)

12-Propanediol(Propylene glycol)

123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)

12 3

4 56

(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)

HO

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1414

Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul

Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )

H

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

H

CH3

C OHH3C

CH3

Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol

Tertiary (3o) Alcohol

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1515

Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari

1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2

dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)

bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene

2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm

CH3CH2OH

H

H

H

H

H3PO4 300C

H2O

CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1616

3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol

4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze

5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)

6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen

7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1717

Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol

Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya

menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)

Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida

Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)

Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1818

REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)

2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

1919

3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2020

Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam

(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2121

Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2222

4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification

Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di

udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2323

Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat

Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi

dengan basadengan basa

RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO

Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida

RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR

Thiol

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2424

ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl

R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3

(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular

Ethylene OxideThree membered

ring

THF(cyclic ether)

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2525

Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson

Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap

1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)

2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard

2626

Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent

karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard