kemija...docx

4
Aldehidi I ketoni-ista funkcionalna skupina-karboksilna skupina(C povezan sa O dvostrukom koval. vezom) . Karboksilna skupina se smatra najvažijom funkcionalnom skupinom, ima je u karboksilnim k., esterima I amidima. CIklički ketoni-spojevi u kojima je ugljikov atom karboksilne skupine dio prstena. Opća formula: aldehidi ketoni Nomenklatura aldehida I ketona – imena aldehida dobivaju se tako da se imenu osnovnog ugljikovodika doda nastavak –al. ugljikov atom karb. skupine aldehida uvijek ima redni broj jedan, tj glavni lanac ugljikovih atoma odabire se uvijek počevši od aldehidne skupine - imena ketona tvore se tako da se imenu osnovnog ugljikovodika doda nastavak –on. Dobivanje aldehida I ketona- Aldehidi- oksidacijom primarnih alkohola. U reakciji s kromovim (IV) oksidom ili kalijevim dikromatom u kiseloj sredini prelaze u aldehide a ovi dalje u karboksilne kiseline. Ketoni- oksidacijom sekundarnih alkohola. Postupak oksidacije- pogodniji je za dobivanje ketona nego za dobivanje aldehida jer se ketoni s navedenim oksidacijskim sredstvima dalje ne oksidiraju. Fizikalna svojstva aldehida I ketona- karboksilna skupina u aldehidima I ketonima je polarna zbog razlike u elektronegativnosti ugljika I kisika, zbog toga su privlačenja između molekula aldehida I ketona jača nego kod ugljikovodika, ali slabija od vodikovih veza kod alkohola stoga su spojevi I hlapljiviji od alkohola slične molekulske mase. Aldehidi I ketoni stvaraju vodikove veze I sa vodom, što doprinosi njihovoj topljivosti u void. Metanal, etanal I propanon se dobro otapaju u void. Kemijska svojstva aldehida I ketona-kemijski reaktivni spojevi, ali se razlikuju po reaktivnosti u reakcijama s oksidacijskim sredstvima. Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona. Aldehidi se za razliku od ketona mogu oksidirati u određene karboksilne kiseline I s blagim oksidacijskim sredstvima(Tollensov I Fehlingov reagens). Ketoni se oksidiraju u karboksilne kiseline tek jakim oksidacijskim sredstvima, npr vrućom dušićnom kiselinom. Aldehidi I ketoni podložni I reakcijama redukcije (nastaju primarni odnosno sekundarni alkoholi). Za karboksilnu skupinu karakteristična je reakcija nukleofilne adicije-adicija cijanovodika na benzaldehid. (adicija vode na metanal-formaldehid) Aldehidi I ketoni u svakodnevnom životu metanal- (HCHO) plin koji se dobro otapa u void, upotrebljava se kao 40-tna vodena otopina poznata kao formalin, ili u obliku bijelog polimera paraformaldehida. Kondenzacija- reakcija izdvajanja molekula, u reakciji dobivanja polimera ona se ponavlja više puta, takav niz kondenzacija se naziva polikondenzacijom, a produkti su polikondenzacijski polimeri. Etanal- (CH3CHO) lako hlapljiva tekućina , karakteristična mirisa,

Upload: ante-liovic

Post on 08-Apr-2016

100 views

Category:

Documents


2 download

TRANSCRIPT

Page 1: kemija...docx

Aldehidi I ketoni-ista funkcionalna skupina-karboksilna skupina(C povezan sa O dvostrukom koval. vezom) . Karboksilna skupina se smatra najvažijom funkcionalnom skupinom, ima je u karboksilnim k., esterima I amidima. CIklički ketoni-spojevi u kojima je ugljikov atom karboksilne skupine dio prstena.

Opća formula: aldehidi ketoni Nomenklatura aldehida I ketona – imena aldehida dobivaju se tako da se imenu osnovnog ugljikovodika doda nastavak –al. ugljikov atom karb. skupine aldehida uvijek ima redni broj jedan, tj glavni lanac ugljikovih atoma odabire se uvijek počevši od aldehidne skupine- imena ketona tvore se tako da se imenu osnovnog ugljikovodika doda nastavak –on. Dobivanje aldehida I ketona- Aldehidi- oksidacijom primarnih alkohola. U reakciji s kromovim (IV) oksidom ili kalijevim dikromatom u kiseloj sredini prelaze u aldehide a ovi dalje u karboksilne kiseline. Ketoni- oksidacijom sekundarnih alkohola. Postupak oksidacije- pogodniji je za dobivanje ketona nego za dobivanje aldehida jer se ketoni s navedenim oksidacijskim sredstvima dalje ne oksidiraju. Fizikalna svojstva aldehida I ketona- karboksilna skupina u aldehidima I ketonima je polarna zbog razlike u elektronegativnosti ugljika I kisika, zbog toga su privlačenja između molekula aldehida I ketona jača nego kod ugljikovodika, ali slabija od vodikovih veza kod alkohola stoga su spojevi I hlapljiviji od alkohola slične molekulske mase. Aldehidi I ketoni stvaraju vodikove veze I sa vodom, što doprinosi njihovoj topljivosti u void. Metanal, etanal I propanon se dobro otapaju u void.Kemijska svojstva aldehida I ketona-kemijski reaktivni spojevi, ali se razlikuju po reaktivnosti u reakcijama s oksidacijskim sredstvima. Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona. Aldehidi se za razliku od ketona mogu oksidirati u određene karboksilne kiseline I s blagim oksidacijskim sredstvima(Tollensov I Fehlingov reagens). Ketoni se oksidiraju u karboksilne kiseline tek jakim oksidacijskim sredstvima, npr vrućom dušićnom kiselinom. Aldehidi I ketoni podložni I reakcijama redukcije (nastaju primarni odnosno sekundarni alkoholi). Za karboksilnu skupinu karakteristična je reakcija nukleofilne adicije-adicija cijanovodika na benzaldehid. (adicija vode na metanal-formaldehid) Aldehidi I ketoni u svakodnevnom životu – metanal- (HCHO) plin koji se dobro otapa u void, upotrebljava se kao 40-tna vodena otopina poznata kao formalin, ili u obliku bijelog polimera paraformaldehida. Kondenzacija- reakcija izdvajanja molekula, u reakciji dobivanja polimera ona se ponavlja više puta, takav niz kondenzacija se naziva polikondenzacijom, a produkti su polikondenzacijski polimeri. Etanal- (CH3CHO) lako hlapljiva tekućina , karakteristična mirisa, topljiv u vodi, zapaljiv, dobiva se oksidacijom etanola. Keto-enolna automerija-ravnoteža dvaju izomera čije se strukture razlikuju samo položajem jednog atoma vodika i dvostruke veze. Aceton- (CH3COCH3) bezbojna hlapljiva tekućina , dobro se otapa u vodi i organskim otapalima, najviše se koristi kao otapalo za različite organske spojeve (masti, gume, lakovi), dobiva se oksidacijom propan-2-ola.Ostali aldehidi i ketoni-mnogi prirodni proizvodi kao i mirodije sadrže razne aldehide i ketone, koji im daju karakterističan miris. L. ružićka 1939. God dobio Nobelovu nagradu za kemiju kao priznanje za istraživanje muških spolnih hormona- androsterona I testosterone. Karboksilne kiseline-organski spojevi koji imaju jednu ili više karboksilnih skupina. (-COOH ili –CO”H)Kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu su monokarboksilne kiseline a s dvije dikarboksilne kis. Hidroksikarboksilne kiseline imaju I hidroksidnu skupinu (-OH). Sadrže li aminoskupinu to su aminokiseline(-NH2). Nomenklatura karboksilnih kis.-sustavna imena- određuju se prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca kojemu se dodaje nastavak –ska + kiselina. Ta uglj atom im redni broj 1. Ime soli karboksilnih kiselina- temeljnom ugljikovodiku dodamo nastavak –oat.Fizikalna svojstva- kiseline sa manjim brojem ugljikovih atoma u lancu se tekućine oštra I neugodna mirisa, dok su kiseline s više od deset ugljik.. atoma čvrstetvari slabijeg mirisa. Prve su dobro topljive u vodi (izraženo djelovanje polarne karboksilne skupin, molecule vode se vežu vodikovim vezama). Sa duljim lancem netopljive su u vodi jer se utjecaj polarne karbok. kis.. smanjuje. Kemijska svojstva karboksilnih kiselina- karak. svojstvo je kiselost, jakost karboksilnih kiselina se iskazuje konstantom disocijacije- K ili pK vrijednošću, što je pK vrijednost manja kiselina je jača.

Page 2: kemija...docx

Supstituirane karboksilne kiseline- elektronegativni supstituent vezan je za α-ugljikov atom, to su jake kiseline jer je supstituent privlačenjem elektrona stabilizira anion. Karboksilati su soli topljive u vodi koje nastaju neutralizacijom karboksilnih kiselina.Mravlja kiselina (metanska kiselina, HCOOH)-u pčelama, mravima, gusjenicama itd, nadražuje kožu (crvenilo I plikovi), jako redukcijsko sredstvo (reducira sa Tollensovim I Fehlingovim reagensom).Octena kiselina (etanska kiselina, CH3COOH)- sastojak hrane (npr vinskog octa), nastaje biokemijskom oksidacijom etanola ili sintezom octane kiseline iz jeftinih polaznih sirovina. Ledena octena kiselina se kristalizira pri temp od 17 °C. Propionska kiselina (propanska kiselina, CH3CH2COOH)- natrijeve I kalijeve soli te kiseline se rabe kao dodatak pri pečenju kruha I peciva te proizvodnji sira I nekih drugih preh proizvoda jer sprečavaju nastanak pljesni. Maslačna kiselina (butanska kiselina, C3H7COOH)- nastaje kvarenjem maslaca te mu daje neugodan okus I miris, nalazi se I u znoju. Mliječna kiselina (2-hidroksipropanska kiselina, CH3CH(OH)COOH)-tekućina karakteristična mirisa, dobro se otapa u vodi, soli su joj laktati, vrlo rasprostranjena u prirodi, dobila ime po kiselom mlijeku u kojem se nalazi te mu daje karakterističan okus, nalazi se I u mišićima te izaziva grčeve. Oksalna kiselina (etanska dikiselina, HOOCCOOH)- najjednostavnija dikarboksilna kiselina, bijela kristalna tvar, ima dvije konstante disocijacije I dvije soli- hidrogenoksalati I oksalati, rabi se pri sintezi boja. Benzojeva kiselina (benzenkarboksilna kiselina, C6H5COOH)- najjednostavnija aromatska karb kiselina, soli su joj benzoate, dodaje se hrani kao konzervans, rabi se I u tekstilnoj I farmaceutskoj industriji. Derivati karboksilnih kiselina- esteri I amidi, acil-halogenidi I anhidridi su karb kis kojih nema u prirodnim materijalima. Esteri-najznačajniji esteri su masti I ulja, nastaju izdvajanjem iz vode reakcijom kiselina I alkohola (reakcija esterifikacije), hidroliza-kada reakcija estera I vode napreduje u suprotnom smjeru. Nomenklatura estera-ime alkohola I kiseline Iz koje je nastao. Fizikalna I kemijska svojstva estera-alifatski esteri su neutralne tekućine slabo topljive u vodi, dobro se otapaju u organskim otapalima (etanol, eter,..), znatno niža vrelišta od ostalih karb kis jer ne tvore vodikove veze. Alkoholi mogu reagirati I sa anorganskim kiselinama (HNO3, H2SO4) pri čemu nastaju esteri. Nitroglicerin- uljasta tekućina,eksplozivni ester, osjetljiv na udarac. A. Nobel otkrio da njegovu osjetljivost smanjuje porozna infuzorijska zemlja (nastao dinamit). Acetilsalicinska kiselina-i kiselina i ester, ljekovita tvar u lijeku čiji je tvornički naziv aspirin. Neki esteri su I važni monomer-pleksistaklo (pleksiglas)-izrada stakla na avionima, autima, izrada neprobojnog stakla. Dakron-rabi se za izradu jedara za jehte I jedrilice te čvrstih vlakana u tekstilnoj I građevinskoj ind.. Amidi-derivati karb kis, imena im se određuju tako da se imenu odgovarajuće karb kis sufiks –ska zamjeni sufiksom –amid, svi amidi su neutralne čvrste tvari pri sobnoj temp osim formamida koji je tekućina, karakteristična reakcija hidrolize. Mokraćevina-urea, prvi sintetizirani organski spoj (iz amonijevog cijanata), ona nastaje kao konačni product razgradnje protein, iz organizma se izlučuje urinom, u poljoprivredi se javlja kao skupo umjetno gnojivo.Masti I ulja- važni u ljudskoj prehrni, služe org kao izvor eng potrebne za njegovu aktivnost, oni su esteri alkohola glicerola I triju višemasnih kiselina (trigliceridi ili trigliceroli). Esencijalne masne kiseline-prirodne nezasićene masne kiseline obično imaju dvije, tri ili četiri dvostruke veze, te ih organizam ne može sam sintetizirati. Mastima nazivamo trigliceride koji su pri sobnoj temp krute tvari te su obično životinjskoga podrijetla, sadrže zasićene masne kiseline s 12 do 20 ugljikovih atoma u lancu. Ulja su obično biljnoga podrijetla I tekući trigliceridi jer us masne kiseline ovih triglicerida uglavnom nezasićene. Saponifikacija-bazična hidroliza estera.