iodoform.docx

4
C. LANDASAN TEORI Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hamper semua kuman pathogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium(Jimmy : 2008). Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform(Anonim : 2010). Uji iodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hydrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaanya menghasilkan anion enolat. Seanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkansenyawa halokarbonil dari untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisia(Jimmy: 2010). Menurut Clark,Jim(2007), persamaan-persamaan untuk reaksi triiodometana (iodoform) tahap pertama melibatkan subtitusi ketiga atom hydrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodine. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi 1) CH3- C-CH3 + I2 CH2I-C-CH3 + HI O O 2) CH2I-C-CH3 + 2I2 CI3-C-CH3 + 2HI O O 3) CI3-C-CH3 + NaOH CHI3 + CH3COONa O Menurut Fessenden (1986), halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI 3) padat berwarna kuning. Uji iodoform : O O C-CH3 + 3I2 CH.H2O CO - + CHI3 Sikloheksil ion sikloheksil iodoform Metil keton karboksilat Aseton, yaitu keton paling sederhana juga diproduksi secara besar-besaran, sekitar 2 milyar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropyl alcohol, dan oksidasi isopropyl benzene. Menurut Anonim (2010), iodoform memiliki sifat kimia sebagai berikut : a. Kondensasi lipidine ethiodide darialkil menghasilkan cis(1-ethyl-guinoline-4- trimetinaiomine. b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CI 4-(tetraiodometane). c. Iodoform dapat dihidrogenasi di itomenasi (metilan iodide). d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alkoholis karbilamine membentuk isosianida. e. Iodoform dapat dihidrolisis dengan asam kuat. f. Iodoform bila direduksi dengan Na 2 As 2 O 4 akan membentuk metilen iodide. g. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilakn warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah dipanaskan sebentar. H. PEMBAHASAN 1. Pembuatan Iodoform Pada percobaan ini, kalium iodide dilarutkan dalam air yang berfungsi untuk membebaskan iod dimana KI yang merupakan penyedia I - dapat bereaksi. Kemudian ditambahkan dengan aseton menghasilkan larutan keruh. Setelah itu larutan direaksikan dengan NaOCl 5% yang berfungsi untuk membentuk NaOI, menghasilkan larutan kuning keruh dan terasa hangat. Dimana, setiap penambahan NaOCl dilakukan pengocokan yang bertujuan agar terjadi tumbukan antar molekulyang terdapat dalam campuran. Setelah didiamkan larutankemudian disaringdan menghasilkan kristal berwarna kuning muda. Pendiaman disini bertujuan agar pemisahan antara kristal dengan larutannya berlangsung baik dan efektif. Lalu kristal dicuci sebanyak 2 kali mengginakan air. Hal ini bertujuan untuk mengikat sisa-sisa garam yang merupakan hasil reaksi lain yang masih terdapat pada kristal. Setelah itu dikeringkan di udara . setelah kering, kristal kemudian ditimbang dan diperoleh berat kristal 4,4 gram dan rendemen 93%. Tingginya rendemen yang diperoleh dapat diakibatkan karena kristal yang diperoleh belumlah murni dan belum terlalu kering. Adapun mekanise reaksinya : Tahap I KI + NaOCl KCl + NaOI Tahap II + 3 NaOI + 3 NaOH Tahap III + NaOI + NaOH + NaOI + NaOH + NaOI + Na + + 3 NaOH + CHI 3 Garam karboksilatiodoform 2. Pengujian Iodoform a) Larutan isopropyl ditabahkan dengan dioksan yang berfungsi sebagai pela juga untuk mengoksidasi zat reaksi uji, kemudian dit NaOH 10% yang bertujuan agar reksi berlangsung suasana basa dan untuk menghilangkan warna I 2. Kemudian menambahkan larutan I-KI menghasilkan larutan me dan terdapat endapan. Hal ini berfungsi untuk senyawa alcohol dimana akan mengoksidasi gugus

Upload: farida-apriani-kusnan

Post on 20-Jul-2015

790 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

g. Iodoform bila direaksikan 3) CI3-C-CH3 dengan NaOH akan menghasilakn warna merah ungu pada C. LANDASAN TEORI NaOH + CHI3 + CH3COONa Iodium (salah satu zat bakterisid lapisan piridin, setelah dipanaskan sebentar. terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat efektif untuk kulit H. PEMBAHASAN utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum O 1. Pembuatan Iodoform + NaOI injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang Pada percobaan ini, kalium Menurut Fessenden (1986), (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan iodide dilarutkan dalam air yang berfungsi untuk membebaskan + NaOH halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hamper semua kuman iod dimana KI yang merupakan penyedia I- dapat bereaksi. uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil pathogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh Kemudian ditambahkan dengan aseton menghasilkan larutan keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) iodium(Jimmy : 2008). keruh. Setelah itu larutan direaksikan dengan NaOCl 5% yang padat berwarna kuning. Uji iodoform : Iodoform adalah senyawa yang berfungsi untuk membentuk NaOI, menghasilkan larutan O dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan kuning keruh dan terasa hangat. Dimana, setiap penambahan O asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan NaOCl dilakukan pengocokan yang bertujuan agar terjadi sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah tumbukan antar molekul yang terdapat dalam campuran. reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide Setelah didiamkan larutan kemudian disaring dan dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan kristal berwarna kuning muda. Pendiaman disini menghasilkan iodoform(Anonim : 2010). bertujuan agar pemisahan antara kristal dengan larutannya Uji iodoform merupakan uji khas berlangsung baik dan efektif. Lalu kristal dicuci sebanyak 2 kali C-CH3 untuk senyawa metil keton. Hydrogen pada kedudukan alfa mengginakan air. Hal ini bertujuan untuk mengikat sisa-sisa bersifat asam dan hasil penggunaanya menghasilkan anion CH.H2O garam yang merupakan hasil reaksi lain yang masih terdapat 3I2 CO- + CHI3 enolat. Seanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan+halogen pada kristal. Setelah itu dikeringkan di udara . setelah kering, menghasilkan senyawa halokarbonil dari untuk iodin. kristal kemudian ditimbang dan diperoleh berat kristal 4,4 gram + NaOI Sikloheksil Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium secara dan rendemen 93%. Tingginya rendemen yang diperoleh dapat + + Na berangsur dan yodium inilah yang diharapkan ion sikloheksil iodoform bersifat diakibatkan karena kristal yang diperoleh belumlah murni dan bakterisia(Jimmy: 2010). belum terlalu kering. Adapun mekanise reaksinya : Metil keton Menurut Clark,Jim(2007), Tahap I persamaan-persamaan untuk reaksi triiodometana (iodoform) karboksilat KI + tahap pertama melibatkan subtitusi ketiga atom hydrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodine. Keberadaan ion-ion NaOCl KCl + Aseton, yaitu keton paling hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion sederhana juga diproduksi secara besar-besaran, sekitar 2 NaOI ini terlibat dalam mekanisme reaksi milyar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan 1) CH3- C-CH3 Tahap II untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi + I2 CH2I-C-CH3 + HI isopropyl alcohol, dan oksidasi isopropyl benzene. + 3 NaOH Menurut Anonim (2010), + CHI3 iodoform memiliki sifat kimia sebagai berikut : a. Kondensasi lipidine + 3 NaOI ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-ethyl-guinoline-4O trimetinaiomine. + 3 NaOH O b. Iodoform dan kalium poidat Garam karboksilat iodoform membentuk 2) CH2I-C-CH3 CI4-(tetraiodometane). c. Iodoform dapat Tahap III + 2I2 CI3-C-CH3 + 2HI 2. Pengujian Iodoform dihidrogenasi di itomenasi (metilan iodide). a) Larutan isopropyl d. Iodoform bila dipanaskan ditabahkan dengan dioksan yang berfungsi sebagai pelarut dan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alkoholis juga untuk mengoksidasi zat reaksi uji, kemudian ditambahkan karbilamine membentuk isosianida. + NaOI NaOH 10% yang bertujuan agar reksi berlangsung dalam e. Iodoform dapat dihidrolisis O suasana basa dan untuk menghilangkan warna I2. Kemudian dengan asam kuat. + NaOH O menambahkan larutan I-KI menghasilkan larutan merah bata f. Iodoform bila direduksi dan terdapat endapan. Hal ini berfungsi untuk mengoksidasi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodide. senyawa alcohol dimana akan mengoksidasi gugus hidroksil

menjadi gugus karbonil. Hal ini menandakan bahwa telah dikarenakan gugus karbonil pada etilasetoasetat yang lebih dari terjadi reaksi namun setelah dipanaskan pada suhu 60 oC sudah satu sehingga H alfa mudah lepas tanpa tersubtitusi melainkan tidak terdapat endapan lagi. Hal ini kemungkinan terjadi karena H atau dengan kata lain sampel ini bersifat sangat membentuk pada saat pemanasan iodnya menguap. Dengan reaksi : asam. Adapun reaksinya :

I. SARAN + I2

KESIMPULAN

DAN

1. Kesimpulan a. Kristal iodoform yang CH3COONa + dihasilkan sebanyak 4,4 gram dengan rendemen 93%. CHI3 b. Reaksi haloform adalah suatu reaksi yang menghasilkan pembentukan CHX3 dari metil keton yang b) Arutan asetofenon yang engalami halogenasi dalam suasana basa. ditambahkan dengan dioksan, NaOH 10% dan larutan I-KI 2. Saran menghasilkan larutan kuning keruh. Hal ini menandakan tidak a. Dalam penambahan adanya iodoform yang terbentuk. Namun setelah dipanaskan pada suhu 60oC larutan yang dihasilkan keruh dan NaOCl, larutan harus dikocok dengan baik sehingga KI dapat terdapat bereaksi endapan. Hal ini menandakan telah ada iodoform yang dengan baik dan membentuk kristal iodoform yang maksimal. terbentuk. Tujuan pemanasan yakni mempercepat terjadinya b. Praktikan tidak boleh lalai reaksi. Adapun reaksinya : selama melakukan percobaan untuk enghindari kesalahan dan kecelakaan dalam laboratorium, khususnya dalam memecahkan atau merusak peralatan. c. Hendaknya bahan yang disediakan di Laboratorium harus memenuhi syarat layak pakai. Begitupun dengan alatnya, harus diperiksa dengan teliti untuk menghindari kesalahan dalam bekerja.OH NaOI

+ CHI3 c)

Larutan etilasetoasetat yang ditambahkan dengan dioksan, NaOH encer, dan larutan I-KI menghasilkan larutan kuning bening. Hal ini menandakan tidak adanya iodoform yang terbentuk. Begitupun setelah dipanaskan warna arutan yang dihasilkan tetap sama. Hal ini sudah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa etilasetoasetat jika direaksikan dengan dioksan, NaOH, dan I-KI tidak dapat membentuk iodoform,meskipun memiliki H alfa yang cukup. Hal ini

DAFTAR PUSTAKA

Ahyari, Jimmy. Yodoform/Iodoform. http://blogkita.wordpress.com/yodoform.iodoform. pada tanggal 11 Desember 2010.

2008. diakses

Anonim. 2010. Sintesis Iodoform Methyl. http://www.google.co.id/sintesis-iodoformmethyl.html. Diakses pada tanggal 11 Desember 2010. Clark, Jim. 2007. Reaksi Triiodometana (iodoform) dengan aldehid dan keton. http://www.chem-is-try.com. Diakses pada tanggal 11 Desember 2010. Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Hart, Harold. Organik Edisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga. 2003. Kimia

JAWABAN PERTANYAAN

1. Air dapat digunakan sebagai pelarut dalam rekristalisasi iodoform karena memiliki2H5OH ? Massa C kepolaran yang hamper sesuai dengan iodoform seperti halnya Penyelesaian : dengan etanol yang juga digunkan sebagai pelarut dalam Persamaan reaksi : percobaan ini. 2. Persamaan reaksinya : O KI + ONaOCl NaOI + KCl 3NaOI + CH3COCH3 CH3COONa + 2NaOH + CHI3 ~ Pengujian dengan isopropyl CH3-C-CH3 + 3NaOCl alcohol + 3KI CH3-C-ONa + 3KCl + CHI3 + 2NaOH Mol CHI3 = Massa CHI3 Mr CHI3 = 10 gram 394 g/mol = 0,025mol Mol CHI3 = Mol etanol Massa etanol = mol x Mr = 0,025 mol x 46 = 1,15 gram Mol NaOCl = 3x mol CHI3 = 3 x 0,025 mol = 0,075 mol Massa NaOCl = mol x Mr = 0,075 mol x = 5,5875 gram 4. Cara memisahkan asam karboksilat yang dihasilkan dalam reaksi iodoform adalah dengan menggunakan air kemudian disaring maka garam akan larut dalam air sehingga diperoleh endapan yang murni. 5. Struktur molekul dari : a. Etil asetat CH3 CO- OC2H5 b. Methanol HOC2H5 c. N-butil alcohol CH3CH2 CH2 CH2OH 3. massa CHI3 = 10 gram Diketahui : d. Sekunder butyl alcohol CH3CH2 CHOH CH3

Mr Iodoform = 394 g/mol Mr Etanol = 46 g/mol Mr NaOCl = 74,5 g/mol Ditanyakan : Massa NaOCl dan

e. 4- metil- 2 pentanol CH3CHOH CH2 CHOHCH3

+ I2OH NaOI

CH3COONa + g/mol

CHI3

~ Pengujian dengan asetofenon

74,5 g/mol

+ CHI3

~ Pengujian dengan Etil aseto asetat