INDIGOKüpenfärbung

GESCHICHTE

früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch Belege von vor 5 000 Jahren)

antikes Ägypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen

Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach

Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als

Lebensgrundlage ganzer Landstriche

GESCHICHTE

1870-1883: entschlüsselung der Struktur des Indigo durch A. Baeyer

1890: erste Synthese von Indigo durch K. Heumann

heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet

GRUNDLEGENDE EIGENSCHAFTEN

in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht löslich

löslich in konzentrierter Schwefelsäure, siedendem Essig und siedendem Aceton

absorbiert Wellenlängen von 588-660nm im festen Zustand:

Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C

AUFBAU VON FABRSTOFFEN

Chromophor: Farbsträger Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen

Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in

längerwelloigen Bereich

AUFBAU VON FARBSTOFFEN

Antiauxochrom verschiebt Absorbtionsspektrum in

längerwelligen Bereich Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M-

Effekt)

SYNTHESE VON INDIGO

Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

SYNTHESE VON INDIGO

Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)

SYNTHESE VON INDIGO

Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure

SYNTHESE VON INDIGO

Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo

KÜPENFÄRBUNG

Indigo nicht wasserlöslich muss zur Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden

Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch

ausbleichbar

LEUKOINDIGO

BAUMWOLLFASER

QUELLEN Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich

Zollinger, 3. Auflage, 1982, S. 133-144 CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75 Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand,

1976, S. 111

http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/

indigo.pdf http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit-

bewegter-Geschichte.150.0.html http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/

Faerbeverfahren.htm http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/

chromophor.glos.html http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html

DANKE FÜR EURE AUFMERKSAMKEIT!