hydrocarbon
TRANSCRIPT
Naming Hydrocarbons(nomenclature)
C
การเรียกชือสารอินทรีย์
การเรียกชือสารอินทรียแ์บง่เป็น 2 ระบบ1. ชือสามญั (common name)ไมม่กีฎเกณฑท์ี�แน่นอน อาจจะเรยีกชื�อตามสิ�งที�พบหรอืตามสถานที�พบ
2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)สมัพนัธก์บัชนิดและสตูรโครงสรา้งของสารจงึทาํใหง้า่ยแก่การจดจาํ ซึ�งยงัคงใชก้นัอยูใ่นปจัจุบนันี/
COMMON NAME
ตวัอย่างชือสามญัของสารบางชนิดทีควรรู้จกั
IUPAC NAME
การเรียกชือตามระบบ IUPACหลกัเกณฑท์ั �วไป คอื ใหแ้บง่การเรยีกชื�อสารอนิทรยีอ์อกเป็น 3 สว่น คอื
สว่นที� 1 เป็นชื�อโครงสรา้งหลกั (basic unit หรอื parent name)สว่นที� 2 เป็นคาํลงทา้ย (suffix)สว่นที� 3 เป็นคาํนําหน้า (prefix)
prefix + basic unit (parent name) + suffix
การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)• ชือโครงสร้างหลกั (basic unit) เลอืกโซ่อะตอมของคารบ์อนที�ยาวที�สดุ
จาํนวน C ที�ต่อกนัยาวที�สุด โครงสร้างของ C ชื�อโครงสร้างหลกั
12345678910
CC-CC-C-CC-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C-C
meth-eth-prop-but-pent-hex-hept-oct-non-dec-
Mnemonic for First Four Prefixes
First four prefixes• Meth-• Eth-• Prop-• But-
MonkeysEatPeeledBananas
Decade
Decimal
Decathalon
Other Prefixes
• Pent-
• Oct-
• Dec-
• Hex-, Hept-, Non-
คาํลงท้าย (suffix) บอกใหท้ราบถงึชนิดของหมูฟ่งักช์นัในโมเลกุล เป็นสารประกอบประเภทใด เป็นสารประกอบประเภทอิ�มตวัหรอืไมอ่ิ�มตวั
อ่านชื�อสารประเภทอื�นๆ (ยกเวน้ แอลคนี และแอลไคน์) เหมอืนแอลเคน โดยตดั –e ตวัทา้ยออก แลว้เตมิ คาํลงทา้ยของสารประเภทนั /น (เชน่ –ol, -one) แทน
ชือหมู่แทนที (substitute group) Prefix• หมูแ่อลคลิ (alkyl) เป็นแอลเคนที�ขาดไฮโดรเจนไปหนึ�งอะตอม นิยมเขยีนแทนหมู่
เหลา่นี/ดว้ย R
• เรยีกชื�อหมูแ่อลคลิคลา้ยแอลเคน เพยีงตดั –ane แลว้เตมิ –yl แทน
CH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2− methyl ethyl n-propyl
CH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−CH2−isopropyl n-butyl
R
phenyl aryl
Cl- chloro Br- bromoNO2- nitroHO- hydroxyCH3O- methoxyCH2=CH- vinylCH2=CH-CH2- allyl
ene
Naming Side ChainsExample: use the rules on this handout
to name the following structure
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Rule 1: choose the correct ending
ene
Rule 2: determine the longest carbon chain
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
Naming Side Chains
Rule 3: Assign numbers to each carbon
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
ene
Naming Side Chains
Rule 3: Assign numbers to each carbon
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
ene
Naming Side Chains
1-hexeneene
Rule 4: attach prefix (according to # of Cs)
Naming Side Chains
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
Rule 5: Determine name for side chains
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
1-hexene1-hexene
ethyl
methyl
methyl
Naming Side Chains
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
1-hexene2-ethyl-4-methyl-4-methyl-1-hexene
ethyl
methyl
methylRule 6: attach name of branches alphabetically
Naming Side Chains
Rule 7,8: group similar branches
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
1-hexene2-ethyl-4-methyl-4-methyl-1-hexene
ethyl
methyl
methyl
Naming Side Chains
Rule 7,8: group similar branches
CH3 CH2 C
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C2
CH21
CH23
C4
CH25
CH3
CH3
CH36
2-ethyl-4,4-dimethyl-1-hexene
ethyl
methyl
methyl
Naming Side Chains
Page 547-8 Questions 3, 5
2-butene
propene
1-butyne
CH3 CH CH2
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH C
CH3 CH3
CH3
2,4-dimethyl-2-pentene
CH C CH2 CH3
b) same
c) 5-ethyl-4-methyl-2-heptyne
a) 3,3-dimethyl-1-pentene
CH2 CH C CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 C CH CH2
CH3
CH2 CH3
CH CH CH2
CH2 CH3
CC
CH3CH3
CH3
For more lessons, visit www.chalkbored.com
1. ตาํแหน่งของ C ที�หมูฟ่งักช์นัเกาะอยู ่ตอ้งนบัใหอ้ยูใ่นตาํแหน่งที�น้อยที�สดุ
2. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมพีนัธะคูอ่ยูด่ว้ย จะตอ้งระบุตาํแหน่งพนัธะคูห่รอืพนัธะสามดว้ยโดยกาํหนดใหเ้ป็นเลขน้อยที�สดุเพยีงคา่เดยีว
H3C CH2 CH2 CH CH3
OH
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH2 CH CH3
OH
5 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH CH3
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH CH3
5 4 3 2 1
ตาํแหน่งของพนัธะคู่ คือ 2 ไม่ใช่ 3 หรือ 4
5.2 การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)3. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมกีลุม่อะตอมซํ/า ๆ กนัมาเกาะใหบ้อกจาํนวนโดยใชภ้าษากรกี
เชน่ di = 2 กลุม่, tri = 3 กลุม่, tetra = 4 กลุม่, penta = 5 กลุม่4. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมกีลุม่อะตอมหลายชนิดมาเกาะ ใหเ้รยีกชื�อเรยีงลาํดบัตามอกัษร
ภาษาองักฤษ
ตวัอย่าง
• 3-ethyl-2-methylhexane หมายถงึ ม ีethyl มาต่อที� C ตาํแหน่ง 3 และ methyl group มาต่อที� C ตาํแหน่ง 2 ในโครงสรา้งหลกัของ hexane
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)
สารประกอบที�เป็นวง • ใชค้าํวา่ cyclo และใหเ้ริ�มนบัคาร์บอนในวงที�มีหมู่ฟังกช์นัเกาะอยูเ่ป็นตาํแหน่งที� 1 เสมอ
CH3
O
Clcyclobutane
3-chlorocyclopentanone1-methylcyclohexene
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์
• ไอโซเมอริซึม (isomerism) หมายถงึ ปรากฏการณ์ที�สารอนิทรยีม์สีตูรโมเลกุลเหมอืนกนั แต่มสีตูรโครงสรา้งต่างกนั ซึ�งอาจจะเป็นสารประเภทเดยีวหรอืต่างชนิดกนักไ็ด้
• ไอโซเมอร ์(isomer) หมายถงึ สารอนิทรยีท์ี�มสีตูรโมเลกุลเหมอืนกนั แต่สามารถเขยีนสตูรโครงไดห้ลายแบบ แต่ละไอโซเมอรม์สีมบตัติ่างกนั
• C2H6O ม ี2 ไอโซเมอร์
CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3
• C3H6O ม ี2 ไอโซเมอร์
O
C CH3H3C CH2H3C C
O
H
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ
ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน
ไอโซเมอร์เชิงตาํแหน่งของหมู่ฟังกช์นั
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต ไอโซเมอร์เชิงแสง
ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังกช์นั
1. ไอโซเมอรเ์ชิงโครงสร้าง (Structural isomer) สารอนิทรยีท์ี�มสีตูรโมเลกุลเหมอืนกนัแต่มสีตูรโครงสรา้งต่างกนั แบง่ไดเ้ป็น1.1 ไอโซเมอรเ์ชงิสายโซ่คารบ์อน (skeleton isomer)1.2 ไอโซเมอรเ์ชงิตาํแหน่งของหมูฟ่งักช์นั (positional isomer)1.3 ไอโซเมอรเ์ชงิชนิดของหมูฟ่งักช์นั (functional isomer)
2. ไอโซเมอรเ์ชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็นไอโซเมอรท์ี�มโีครงแบบ (configuration) ต่างกนัคอืมกีารจดัเรยีงอะตอมในที�วา่งต่างกนั (การจดัตาํแหน่งของอะตอมใน 3 มติแิตกต่างกนั) แบง่ไดเ้ป็น 2 ชนิด คอื2.1 ไอโซเมอรเ์ชงิเรขาคณิต (geometrical isomer)2.2 ไอโซเมอรเ์ชงิแสง (optical isomer)
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
1. ไอโซเมอรเ์ชิงโครงสร้าง (Structural isomer) 1.1 ไอโซเมอรเ์ชิงสายโซ่คารบ์อน (skeleton isomer)• ไอโซเมอรท์ี�มกีารจดัเรยีงตวัของคารบ์อนในโครงสรา้งหลกัต่างกนั • คารบ์อนอะตอมอาจต่อกนัเป็นเสน้ตรงหรอืเป็นแบบกิ�งสาขา• จาํนวนไอโซเมอรจ์ะเพิ�มขึ/นเมื�อจาํนวนคารบ์อนเพิ�มขึ/น เชน่
– C5H12 ม ี3 ไอโซเมอร ์ C6H14 ม ี5 ไอโซเมอร ์– C7H16 ม ี9 ไอโซเมอร ์ C8H18 ม ี18 ไอโซเมอร ์– C9H20 ม ี35 ไอโซเมอร ์ C10H22 ม ี75 ไอโซเมอร์
• สารที�เป็นไอโซเมอรเ์ชงิโครงสรา้งกนัจะมสีมบตัทิางกายภาพและทางเคมีต่างกนั
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้างของ C5H12 และจุดเดือด
1.2 ไอโซเมอรเ์ชิงตาํแหน่งของหมู่ฟังกช์นั (positional isomer)• ไอโซเมอรท์ี�เกดิจากหมูฟ่งักช์นันลัมาเกาะกบัอะตอมของคารบ์อนใน
โครงสรา้งหลกัที�ตาํแหน่งต่างกนั • เชน่ C4H10O ม ีpositional isomer ที�เป็นแอลกอโอล ์2 ไอโซเมอร์
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
1.3 ไอโซเมอรเ์ชิงชนิดของหมู่ฟังกช์นั (functional isomer)• ไอโซเมอรท์ี�มหีมูฟ่งักช์นันลัต่างกนั เป็นสารอนิทรยีต์่างชนิดกนัที�มสีตูรโมเลกุล
เหมอืนกนัแต่สตูรโครงสรา้งต่างกนั• ตวัอยา่ง เชน่ แอลกอฮอล ์กบั อเีทอร ์ที�มสีตูรโมเลกุล C2H6O เป็น functional
isomer กนั
• แอลดไีฮด ์กบั คโีตน ที�มสีตูรโมเลกุล C3H6O เป็น functional isomer กนั
O
C CH2H CH3
O
C CH3H3C
propanal propanone
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
2. ไอโซเมอรเ์ชิงสเตอริ (Stereo isomer)2.1 ไอโซเมอรเ์ชิงเรขาคณิต (geometrical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ี�มกีารจดัเรยีงของหมูแ่ทนที�ในโครงสรา้งที�เป็นวงหรอืในพนัธะคู่
ต่างกนั• เชน่ ไอโซเมอรแ์บบ ซสิ-ทรานส ์(cis-trans isomer) ซึ�งเป็นการพจิารณาวา่ H
หรอืหมูท่ี�เหมอืนกนัอยูใ่นระนาบเดยีวกนัหรอืต่างระนาบกนั (ลา่งและบนระนาบของพนัธะคู)่
C C
CH3
H
H3C
H
C C
H
CH3
H3C
H
cis- 2-butene trans-2-butene
6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
2.2 ไอโซเมอรเ์ชิงแสง (optical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ี�มคีวามไวต่อการบดิระนาบแสงโพลาไรซ ์(polarized light) ทั /งนี/
เนื�องจากความไมส่มมาตรหรอือสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล• ถา้ C อะตอมใดต่อกบัอะตอมหรอืหมูอ่ะตอมที�แตกต่างกนัทั /ง 4 หมู ่เรยีกวา่
คารบ์อนไครลั (chiral carbon)• ถา้ C อะตอมใดต่อกบัอะตอมหรอืหมูอ่ะตอมที�ไมแ่ตกต่างกนัทั /ง 4 หมู ่เรยีกวา่
คารบ์อนอะไครลั (achiral carbon)
CH
Br
Cl
H3C
CH
Br
H3C
H3C
*
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
คาร์บอนไครัล คาร์บอนอะไครัล
โมเลกลุอะไครลั (Achiral molecule)• เมื�อฉายแสงโพลาไรซผ์า่นสารละลายของโมเลกุลอะไครลั ระนาบของแสง
โพลาไรซ ์(plane of polarized light) จะไมม่กีารเปลี�ยนแปลง เพราะวา่โมเลกุลอะไครลัไมไ่ดห้มนุระนาบของแสงโพลาไรซ ์
• โมเลกุลอะไครลัเป็นสารที�ไมม่อีนัตรกริยิากบัแสง (optically inactive)
6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)
โมเลกลุไครลั (Chiral molecule)• แต่เมื�อฉายแสงโพลาไรซผ์า่นสารละลายของโมเลกุลไครลั โมเลกุลเอไครลัจะมี
การหมนุระนาบของแสงโพลาไรซ ์ซึ�งอาจจะหมนุระนาบของแสงตามเขม็นาฬกิาหรอืทวนเขม็นาฬกิา
• โมเลกุลไครลัเป็นสารที�เกดิอนัตรกริยิากบัแสงได ้(optically active)
6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)