hs5 melkzuur

8/19/2019 Hs5 Melkzuur

1/18

1

SCHEIKUNDEMODULE PERIODE 5:

MELKZUURVan spierpijn tot kunstknie


2/18

2

Wat je moet kunnen als je deze module bestudeerd hebt

1) Structuurformule van melkzuur kennen en herkennen.

2) Toepassingen noemen van melkzuur

3) Uitleggen waarom melkzuur in bepaalde toepassingen duurzaam te noemen is.

4) Eigenschappen van melkzuur noemen (als zuur, als asymmetrisch molecuul)

5) Eigenschappen van zuren in het algemeen noemen

6) Reactievergelijkingen opstellen voor reacties van zuren met water of met carbonaat-

ionen

7) Conclusies kunnen trekken uit gemeten pH-waarden (zuur / basisch / neutraal? Meer of

minder zuur?)

8) Uit een gegeven structuurformule afleiden of de gegeven stof wel of geen

spiegelbeeldisomeren heeft

9) Processen beschrijven waarmee melkzuur gevormd kan worden

10) Het belang van biotechnologie uitleggen en enkele voorbeelden van biotechnologische

producten noemen11) Kunnen uitleggen wat bedoeld wordt met de termen groene chemie en effectief

atoomgebruik

12) Het effectief atoomgebruik voor een gegeven productieproces berekenen

13) Uitleggen wat polymeren zijn en op welke manieren deze kunnen variëren in hun bouw

en eigenschappen

14) Uit een gegeven polymeerstructuur afleiden of die stof een thermoplast of een

thermoharder is

15) Voordelen van bioplastics benoemen en voorbeelden geven van toepassingen van

bioplastics

16) Uitleggen wat condensatiepolymerisatie betekent


3/18

3

1 Inleiding: waar kom je melkzuur tegen en wat is het?

Melkzuur, daar heb je vast wel eens van gehoord. Het zit bijvoorbeeld in veel voedings-

middelen verwerkt, zoals karnemelk en zuurkool. Waarschijnlijk ken je het ook wel van de

reclames: “deze yoghurt bevat rechtsdraaiend melkzuur”.

Maar melkzuur kan ook in onze spieren ontstaan bij zware arbeid. In sportverslaggeving

wordt dan ook regelmatig over verzuring gesproken, bijvoorbeeld bij een marathonloop: “de

laatste kilometers zijn extra zwaar nu, want alle spieren zijn verzuurd”.

En dan bestaat er ook nog polymelkzuur, een nieuwe, biologisch afbreekbare kunststof die

tegenwoordig voor verschillende toepassingen gebruikt wordt.

Melkzuur is dus blijkbaar een veelzijdige stof. In deze module leer je meer over de bouw en

eigenschappen van het melkzuurmolecuul en hoe melkzuur kan ontstaan. Ook krijg je wat

meer informatie over enkele toepassingen van (poly)melkzuur.

Wat is melkzuur nu eigenlijk voor een stof? Melkzuur wordt ook wel 2-hydroxypropaanzuur

genoemd. Het is een koolstofverbinding met molecuulformule C3H6O3 en met de volgendestructuurformule:

CH3 – CH – C = O (wat de dubbele binding tussen C en O betekent komt in de| | bovenbouw aan de orde)

OH OH

Melkzuur komt van nature in kleine hoeveelheden voor in ons bloed en in bepaalde

voedingsmiddelen. Omdat het een conserverende werking heeft, wordt het soms ook

kunstmatig aan voedingsmiddelen toegevoegd. Op verpakkingen van voedingsmiddelen

wordt melkzuur meestal aangegeven met E-nummer 270.

Opgaven

1) a. Neem de structuurformule van melkzuur over in je schrift en omcirkel het propaan-

gedeelte van het molecuul.

b. Welk deel van het molecuul zal bedoeld worden met “2-hydroxy”? Bedenk wat er

altijd met een nummer in dit soort namen wordt aangegeven!

2) a. Wat wordt er in het algemeen aangeduid met een E-nummer?

b. Zoek thuis of in een supermarkt voorbeelden van producten waarop E270 vermeld

wordt.

c. Noem een andere stof met E-nummer die in voedingsmiddelen verwerkt kan zijn.


4/18

4

2 Zure eigenschappen van melkzuur

Fig.1. Zuren kun je o.a. herkennen aan hun smaak.

Melkzuur is één van de vele zure stoffen die er bestaan. Dat het zuur is kun je onder andere

merken aan de smaak. Maar soms proef je de zure smaak niet, omdat er ook andere stoffen

bij zitten. En er bestaan ook zuren die te gevaarlijk zijn om te proeven, zoals accuzuur.

Gelukkig hebben zuren meer kenmerken dan alleen hun smaak waaraan je ze kunt

herkennen:

- Zuren kunnen reageren met water, waarbij ionen ontstaan. Net als zouten kunnenzuren er dus voor zorgen dat water stroom gaat geleiden!

Bij de reactie tussen een zuur en water staan de zuurmoleculen H+ ionen af en

nemen de watermoleculen die H+ ionen op. Er ontstaan dus in elk geval H3O+ ionen.

Voor een zuur met formule HZ ziet deze reactie er zo uit: HZ + H2O H3O+ + Z-.

- Oplossingen van zuren hebben een pH-waarde < 7. Hoe lager de pH, des te zuurder

de oplossing. De pH van oplossingen kun je meten met een pH-meter of met pH-

papier.

Er bestaan ook oplossingen met pH > 7, zulke oplossingen noemen we basisch. Een

voorbeeld van zo’n oplossing is ammonia. Wanneer een oplossing een pH-waarde

van 7 heeft, noemen we die pH-neutraal.De pH-schaal is een ‘machten van 10’-schaal. Dat wil zeggen dat pH 2 tien keer zo

zuur is als pH 3 en pH 12 tien keer zo basisch als pH 11.

Vloeistoffen met zeer lage pH (< 3) of zeer hoge pH (> 11) zijn agressief, ze tasten je

huid en kleding aan.

Fig.2. pH-papier Fig.3. Gevarensymbool pH < 3 of > 11

- Zuren kunnen reageren met carbonaat-ionen, waarbij gasbelletjes ontstaan.

Het gevormde gas is koolstofdioxide.

Algemene reactievergelijking: 2 HZ + CO32- 2 Z- + CO2 + H2O


5/18

5

Proef 1: pH-waarden van verschillende oplossingen

LET OP: Sommige stoffen bij deze proef zijn zeer agressief. Ga er dus voorzichtig mee om

en zorg dat je kleding goed beschermd is (witte jas dicht!). Als je toch vloeistof op je huid

krijgt, spoel die dan meteen onder de kraan met veel water af.

Er staan buizen klaar met de oplossingen die in onderstaande tabel genoemd worden. Neem

deze tabel over in je schrift en vul eerst je verwachtingen in.

oplossing wat verwacht je? gemeten pH conclusie

zuur/basisch/neutraal? zuur/basisch/neutraal

accuzuur ………………………… ………… ………………………..

ammonia ………………………… ………… ………………………..

azijn ………………………… ………… ………………………..

cola ………………………… ………… ………………………..

demiwater ………………………… ………… ………………………..

gootsteenontstopper ………………………… ………… ………………………..karnemelk ………………………… ………… ………………………..

kraanwater ………………………… ………… ………………………..

soda-oplossing ………………………… ………… ………………………..

Spa Rood ………………………… ………… ………………………..

zeep-oplossing ………………………… ………… ………………………..

Meet nu van elke oplossing de pH met een klein stukje pH-papier (1 druppel vloeistof op het

papiertje is voldoende!). Noteer de meetwaarden in de tabel en noteer ook je conclusies.

Voeg tenslotte een schepje soda toe aan de buis met azijn.Noteer je waarnemingen en conclusie(s).

Vragen bij de proef:

a. Probeer te verklaren hoe het kan dat je verwachting soms niet klopte met de meetwaarde.

b. Rangschik de oplossingen naar opklimmende pH.

c. Voor welke oplossingen geldt de waarschuwing aan het begin van deze proef?

Opgaven

3) Wanneer je een zuur of een oplosbaar zout mengt met water, ontstaat in beide gevalleneen geleidende oplossing. Toch treedt niet hetzelfde soort proces op. Leg uit!

4) Pieter gaat de elektrische geleidbaarheid onderzoeken van oplossingen van alcohol,

broom, citroenzuur, ijzer(II)nitraat, koolstofdisulfide, natriumchloride en zwavelzuur.

Leg uit welke van deze oplossingen stroom zullen geleiden.

5) Geef de reactievergelijking voor de reactie tussen melkzuur en water (gebruik

molecuulformules).

6) Wat gebeurt er met de pH van een zure oplossing als je die flink verdunt met water?

7) Hoeveel keer zo zuur is een oplossing met pH 1 als een oplossing met pH 4?

8) Je hebt 10 mL gootsteenontstopper met pH 13. Hoeveel mL zoutzuur met pH 4 moet je

hieraan toevoegen om een pH-neutrale oplossing over te houden?


6/18

6

3 Melkzuurgehalte bepalen

Proef 2

Melkzuur kan reageren met de base natriumhydroxide, de melkzuuroplossing wordt dan

geneutraliseerd: C3H6O3 + NaOH NaC3H5O3 + H2OVan deze reactie kunnen we gebruik maken om het melkzuurgehalte in een oplossing te

bepalen. Om zichtbaar te maken wanneer al het melkzuur is omgezet door de reactie met

NaOH, voegen we een paar druppels van de indicator FFT (fenolftaleïen) toe. Dit is een stof

die in een zure oplossing geen kleur heeft en in een licht basische oplossing paars. Als

precies al het melkzuur heeft gereageerd, dan wordt de kleur dus lichtroze.

Benodigdheden:

karnemelk

oplossing met 30,0 g/L NaOH

oplossing van FFT

maatcilinder

injectiespuit

bekerglas van 100 mL

roerstaafje

Werkwijze:

Meet met de maatcilinder precies 20 mL karnemelk af en doe dat in het bekerglas.

Voeg vier druppels FFT-oplossing toe.

Vul de injectiespuit met precies 10 mL NaOH-oplossing en druppel deze oplossing langzaam

in het bekerglas terwijl je roert.

Stop met toevoegen van NaOH zodra de karnemelk lichtroze wordt en die kleur minimaal10 s zichtbaar blijft.

Noteer hoeveel mL NaOH-oplossing je dan hebt toegevoegd.

Spoel het bekerglas met demiwater en herhaal de proef om te controleren of je nauwkeurig

genoeg gewerkt hebt.


a. Bereken in welke massaverhouding melkzuur en NaOH met elkaar reageren. Maak

daarbij gebruik van de volgende atoommassa’s: C = 12 u, H = 1 u, O = 16 u, Na = 23 u.

b. Bereken hoeveel gram NaOH je gemiddeld bij de karnemelk hebt gedaan.

c. Bereken hoeveel gram melkzuur er gemiddeld gereageerd heeft.

d. Bereken het melkzuurgehalte in de onderzochte karnemelk in g/L.

e. Volgens bronnen bevat karnemelk 9 g melkzuur per liter. Verklaar eventuele verschillen

tussen jouw uitkomst en deze waarde.


7/18

7

4 Links- en rechtsdraaiend melkzuur

In het dagelijks leven komen veel dingen voor in paren die niet identiek zijn, maar

elkaars spiegelbeeld. Voorbeelden hiervan zijn onze handen en voeten. Zij zijn

asymmetrisch. Dat wil zeggen dat er geen symmetrievlak in aanwezig is. Dit geldtook voor de handafdrukken en schelpen die je hieronder ziet afgebeeld, de

stippellijnen stellen spiegels voor.

Fig.4. Asymmetrisch..

Moleculen kunnen op dezelfde manier asymmetrisch zijn. We noemen zulke moleculen dan

spiegelbeeldisomeren, ze hebben namelijk dezelfde molecuul- en structuurformule maar qua

driedimensionale vorm zijn ze elkaars spiegelbeeld. Stoffen die spiegelbeeldisomeren zijn

hebben grotendeels dezelfde eigenschappen (bijvoorbeeld hetzelfde kookpunt, dezelfde

dichtheid), maar verschillen vaak wel in hun biologische werking. Zo kan het zijn dat het ene

spiegelbeeldisomeer een gezonde voedingsstof is en het andere niet opgenomen wordt in

het lichaam of zelfs werkt als gif.

Ook van melkzuur bestaan twee spiegelbeeldisomeren, linksdraaiend melkzuur en

rechtsdraaiend melkzuur. Rechtsdraaiend melkzuur wordt beter opgenomen in ons lichaam.

Fig.5. De beide spiegelbeeldisomeren van melkzuur.

Opdracht: molecuulmodellen bouwen

A. Bouw een model van een asymmetrisch molecuul (geen melkzuur) dat minimaal 1

koolstofatoom bevat. Maak het molecuul niet ringvormig. Teken de structuurformule.

B. Herhaal deze opdracht, maar gebruik nu alléén koolstof- en waterstofatomen (bouw duseen alkaanmolecuul).


8/18

8

Er is een eenvoudige manier om aan de structuurformule van een stof te zien of er van die

stof spiegelbeeldisomeren bestaan. Als dat zo is, moet er namelijk minimaal 1 koolstofatoom

aanwezig zijn waaraan 4 verschillende atomen of atoomgroepen gebonden zijn. Zo’n

koolstofatoom noemt men een asymmetrisch koolstofatoom.

Voorbeelden:

CH3 – CH2 – CH3 geen asymmetrisch C-atoom, want elke C is aan minstens 2 dezelfdegroepen gebonden (bijv. aan 2 H-atomen of aan 2 CH3-groepen)

=> geen spiegelbeeldisomeren

CH3 – CH – CH2 – Br de middelste C is asymmetrisch, want die is gebonden aan H, CH3,

| OH en CH2Br

OH => wel spiegelbeeldisomeren

Opgave

9) Hieronder staan structuurformules van zeven verschillende stoffen. Leg uit welke van

deze stoffen spiegelbeeldisomeren hebben.

CH2 – CH – CH – CH – CH – C = O CH3 – C = O CH3 – C – CH3

| | | | | | | ||

OH OH OH OH OH H OH O

glucose azijnzuur aceton

CH3 – CH2 – OH F – CH – Cl F – CH – F NH2 – CH – C = O

| | | |Br Br CH3 OH

alcohol Halon-1111 Halon-1201 alanine (aminozuur)

(blusmiddelen)


9/18

9

5 Vorming van melkzuur in de natuur

Als je ademhaalt adem je onder andere zuurstof in. Die zuurstof wordt gedeeltelijk gebruikt

om bijvoorbeeld glucose (druivensuiker) dat in je bloed aanwezig is te verbranden. Dit

noemen we een aërobe omzetting. Bij deze reactie ontstaan water en koolstofdioxide. Er

komt ook behoorlijk wat energie bij vrij en daardoor kun je bijvoorbeeld sporten.

Maar als je een fanatiek sport, merk je dat je sneller gaat ademhalen en dat het bewegen

moeizamer gaat. Er is dan in de spiercellen te weinig zuurstof aanwezig waardoor er een

anaërobe omzetting van glucose op gang komt. Bij deze reactie ontstaat dankzij bepaalde

enzymen melkzuur. Je spieren raken verzuurd en dit leidt tot vermoeidheid en doet pijn.

In reactieschema’s ziet het er dus zo uit:

Ademhaling (aëroob)

glucose + zuurstof water + koolstofdioxide

Verzuring (anaëroob)glucose melkzuur

In andere organismen, zoals bacteriën, vinden dezelfde processen plaats. Ze zijn niet alleen

mogelijk met glucose, maar ook met andere koolhydraten, zoals sacharose en zetmeel.

Opgaven

10) Geef de reactievergelijkingen in molecuulformules voor de aërobe en anaërobe

omzetting van glucose.

11) Bacteriën halen hun energie onder andere uit de verbranding van sacharose

(C12H22O11). In zuurstofarme omstandigheden kunnen ze sacharose echter ookomzetten in melkzuur of alcohol.

a. Geef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van sacharose.

b. Geef de reactievergelijking voor de omzetting van sacharose en water in melkzuur.

c. Geef de reactievergelijking voor de omzetting van sacharose en water in alcohol en

koolstofdioxide.


10/18

10

6 Biotechnologische industrie

Net zoals in onze spieren, kan melkzuur ook in de industrie gemaakt worden uit glucose, bijv.

uit maïs of suikerriet. In de fabriek bootsen ze de anaërobe reactie na door gebruik te maken

van melkzuurbacteriën. De omstandigheden worden zó gekozen, dat glucose alleen in

melkzuur omgezet wordt. Dit proces, dat fermentatie genoemd wordt, duurt 4 tot 6 dagen.

Zelf kun je dit proces op kleine schaal uitvoeren, bijv. bij het maken van zuurkool.

Demonstratieproef 3: Zuurkool maken

Deze proef kun je ook thuis uitvoeren. Het proces van zuurkool maken duurt ongeveer zes

weken. LET OP: eet je zelfgemaakte zuurkool niet op! Je kunt met dit recept wel eetbare

zuurkool maken, maar moet daarvoor tests doen die niet in dit practicum vermeld staan.

Werkwijze:

Neem een stuk witte of groene kool en verwijder daaruit eerst de beschadigde of vieze

bladeren en de witte kern.

Snijd de overige koolbladeren in kleine stukjes van maximaal 1-2 millimeter dik. Zorg dat je

ongeveer één theekopje vol hebt.

Doe de koolsnippers in een kom, voeg een kleine theelepel zout zonder jodide (Nezo) toe en

kneed alles goed met schone handen. Zorg dat er wat sap vrijkomt.

Breng de geknede kool over in een pot en leg daarop een passend stukje plastic (geknipt uit

een vuilniszak). Druk de kool goed aan.

Voeg 75 mL water toe.

Leg een schone steen of ander gewicht op het plastic op de kool.

Meet de pH van het vocht in de pot met een pH-papiertje.

Sluit de pot losjes af met een deksel en laat hem bij kamertemperatuur, buiten direct zonlicht,vier tot zes weken staan.

Bekijk de pot iedere week en doe waarnemingen (geur, uiterlijk, pH).

Als er een beetje kool naar boven drijft of als er een beetje schimmel ontstaat, verwijder dat

dan met schone handen en plaats de deksel terug.


a. Schets het verloop van de pH als functie van de tijd.

b. Noem twee redenen waarom de zuurvorming op een gegeven moment zal ophouden.

In de industrie wordt veel vaker gebruik gemaakt van levende organismen om bepaaldeproducten te maken, men spreekt dan van biotechnologie. Enkele voorbeelden van

biotechnologische processen zijn:

- het maken van wijn of bier m.b.v. gistcellen

- het maken van kaas m.b.v. schimmels

- het maken van yoghurt m.b.v. melkzuurbacteriën (ook wel Lactobacillen genoemd)

Sinds 1975 heeft ook een moderne vorm van biotechnologie zijn intrede gedaan. Daarbij

worden micro-organismen gebruikt waarvan het erfelijk materiaal (DNA) zodanig is

aangepast (genetisch gemodificeerd) dat ze andere stoffen gaan produceren dan ze normaal

doen. Zo zijn er gistcellen gecreëerd die glucose niet omzetten in alcohol maar in melkzuur

en zijn er schimmels gemaakt die nieuwe soorten penicilline maken.


11/18

11

Het belangrijkste voordeel van biotechnologie is dat de micro-organismen ingewikkelde

reacties op een gemakkelijkere en goedkopere manier laten verlopen dan anders mogelijk

zou zijn.

Film-opdracht

Bekijk de film “Van plant tot materiaal, medicijn en motorbrandstof” (7 minuten). Deze film isgemaakt op het Kluyver Centre, afdeling biotechnologie van de Technische Universiteit Delft

Vragen bij de film:

1. Waarom wil de chemische industrie aardolie als grondstof vervangen door gewassen

zoals suikerriet?

2. Welke drie soorten micro-organismen worden genoemd?

3. Micro-organismen zetten plantenmateriaal om in andere stoffen; waarom doen ze dat?

4. Net zoals de industrie produceren micro-organismen ook afvalstoffen en bijproducten.

Welke drie bijproducten worden in de film genoemd?

5. Welke stoffen zijn de natuurlijke conserveringsmiddelen van bier en yoghurt?

6. Noem drie materialen die door nuttige micro-organismen tegenwoordig wordengeproduceerd.

7. In de industriële biotechnologie maakt men gebruik van hernieuwbare grondstoffen.

Hieronder staat een lijstje met grondstoffen. Noteer alleen de hernieuwbare grondstoffen.

aardolie bietsuiker maïs aardgas kolen rietsuiker

8. Beschrijf wat in de Industriële Biotechnologie wordt bedoeld met “De koolstofkringloop is

gesloten”.


12/18

12

7 Groene chemie – effectief atoomgebruik

Chemische fabrikanten komen onder steeds zwaardere druk te staan om hun producten zo

duurzaam mogelijk te produceren. Ze moeten hun producten maken met zo weinig mogelijk

afval, zo min mogelijk gebruik van giftige stoffen en zo min mogelijk gebruik van energie.

Wanneer processen aan al deze voorwaarden voldoen spreekt men van groene chemie.

Eén van de factoren waarop gelet wordt is dus de hoeveelheid afval die geproduceerd wordt.

Die varieert enorm per soort product. Zo leveren eenvoudige omzettingen in de aardolie-

industrie vrijwel geen afval op. Maar de synthese van bijvoorbeeld medicijnen in de

farmaceutische industrie is veel ingewikkelder. Om één product te maken zijn dan veel

reactiestappen nodig. De uiteindelijke opbrengst is vaak niet meer dan 10% product, terwijl

de andere 90% bestaat uit ongewenste bijproducten. In tabel 1 zie je hoe groot de

verschillen tussen de verschillende soorten chemische industrie zijn (1 ton = 1000 kg).

Industriële

sector

Totale hoeveelheid gewenst

product per jaar (ton)

Totale hoeveelheid bijproducten

per jaar (ton)

Olieraffinaderijen 106 - 108 ca 0.1

Bulkchemicaliën 104 - 106


13/18

13

(B) Na2O + 2 HCl 2 NaCl + H2O

massaverhouding = 2 x 23 + 16 : 2 x (1 + 35) : 2 x (23 + 35) : 2 x 1 + 16

62 : 72 : 116 : 18

massa gewenste stof = 116 u, massa totaal ontstane stof = 116 + 18 = 134 u

effectief atoomgebruik = 116/134 x 100 = 86,6

Reactie A is dus gunstiger qua atoomgebruik dan reactie B.

Opgaven12) Bereken het effectief atoomgebruik van de productie van melkzuur via fermentatie (zie

par. 6).

13) Bereken het effectief atoomgebruik van de productie van melkzuur via een chemisch

proces dat bestaat uit de volgende twee opeenvolgende reacties:

C2H4O + HCN C3H5ON

2 C3H5ON + H2SO4 + 4 H2O 2 C3H6O3 + N2H8SO4

Massa C 12 u, H 1 u, O 16 u, N 14 u, S 32 u.

14) Leg uit welke productiewijze van melkzuur het meest het predikaat groene chemie

verdient.

15) Een fabrikant zal niet altijd de productiewijze kiezen met het meest effectieveatoomgebruik. Bedenk redenen waarom niet.


14/18

14

8 Polymeren (kunststoffen)

Tegenwoordig gebruiken we veel kunststoffen, zoals plastics en synthetische rubbers. Al

deze stoffen bestaan uit zeer lange moleculen, zogenoemde polymeermoleculen. Polymeren

worden meestal gemaakt uit één eenvoudige grondstof. Deze stof, het monomeer, bestaat

uit kleine moleculen. Onder de juiste omstandigheden kunnen die met elkaar reageren,

waarbij veel moleculen (‘poly’ = veel in het Grieks) aan elkaar gekoppeld worden tot lange

ketens. Je kunt deze polymerisatie vergelijken met het rijgen van een ketting: elke kraal stelt

dan een monomeermolecuul voor en de ketting stelt een polymeermolecuul voor. De naam

van het verkregen polymeer is simpelweg de naam van het monomeer met poly ervoor. Zo

kun je dus uit melkzuur polymelkzuur maken.

Door te variëren met grondstoffen en reactie-omstandigheden kunnen veel verschillende

polymeren gemaakt worden met veel verschillende eigenschappen. Zo is een scala aan

producten mogelijk, aangepast aan de wensen van de gebruikers. Onder andere om deze

reden zijn kunststoffen zo populair geworden.De volgende variaties in de bouw van polymeermoleculen zijn mogelijk:

- Verschillende monomeren

Hierdoor kunnen de soorten atomen in het product variëren, maar bijv. ook of de

ketens zijtakken hebben of niet. Als voorbeelden zijn hier stukjes uit het midden van

drie verschillende polymeren weergegeven:

polyetheen - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -

polypropeen - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

PVC - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -| | | | |

Cl Cl Cl Cl Cl

Ook kan men in plaats van één monomeer twee verschillende monomeren als

grondstoffen gebruiken. Deze moleculen kunnen dan in verschillende patronen in de

polymeerketens terecht komen, bijv. regelmatig afwisselend (ABABABAB) of in

blokken verdeeld (AAAAAABBBBBB).

Al deze verschillen leiden tot verschillende eigenschappen, bijv. verschillen in

smeltpunt, stijfheid, brandbaarheid, etc.

- Verschil in ketenlengte (= aantal monomeermoleculen per polymeerketen)

Hoe langer moleculen zijn, des te sterker ze elkaar aantrekken. Hierdoor wordt het

smeltpunt van het materiaal hoger en wordt de kunststof ook harder.

Om een zachte kunststof te maken moet je dus korte ketens maken. Ook kun je hem

mengen met kleine moleculen, die tussen de polymeerketens gaan zitten en zo de

aantrekkingskracht verlagen. Zulke toegevoegde stoffen noemt men weekmakers.

- Wel of geen crosslinks tussen de ketens

Sommige monomeren kunnen niet alleen reageren tot lange ketens, maar ook tot een

netwerkvormig polymeer, omdat er tussen de ketens dwarsverbindingen (‘crosslinks’)

kunnen ontstaan. Zulke materialen zijn heel hard, want de ketens kunnen dan nietmeer langs elkaar bewegen. Ook kunnen deze materialen niet smelten, want de


15/18

15

ketens kunnen niet los komen van elkaar. Men noemt netwerkvormige polymeren

daarom ook wel thermoharders: ze blijven hard wanneer je ze verwarmt.

Ketenvormige polymeren zonder crosslinks worden ook wel thermoplasten

genoemd: ze worden zacht (plastisch = vervormbaar) wanneer je ze verwarmt.

Fig.6. Thermoplast na verwarmen.

Proef 4: polymeren (onder)scheiden m.b.v. dichtheidsverschillen

Je krijgt een bekerglas met een mengsel van kleine stukjes van vier verschillende plastics,

elk met een andere kleur: polyetheen (PE), polypropeen (PP), polystyreen (PS) en PET.De dichtheden van deze plastics zijn: PE 0,94 g/cm3, PP 0,90 g/cm3, PS 1,04 g/cm3 en PET

1,38 g/cm3.

Uitvoering:

Overgiet het mengsel met een ruime hoeveelheid water en roer even.

Noteer welke twee kleuren plastic drijven en welke twee kleuren zinken.

Schep de drijvende stukjes plastic met een theezeefje uit de vloeistof en doe ze in een ander

bekerglas.

Bedenk welke plastics zich nu in welk bekerglas bevinden.

Bedenk welke vloeistof je aan het ene bekerglas moet toevoegen om de twee overgeblevenplastics van elkaar te scheiden en welke vloeistof aan het andere.

Voeg aan het juiste bekerglas het ethanol/watermengsel toe, aan het andere de verzadigde

zoutoplossing.

Noteer welke kleur de plastics hebben die nu drijven.


a. Noteer van elk onderzocht plastic de bijbehorende kleur.

b. Hoe groot is de dichtheid van alcohol?

c. Wat was ongeveer de dichtheid van het water/alcohol-mengsel dat je gebruikt hebt? In

welke verhouding waren water en alcohol blijkbaar gemengd?

d. Wat was ongeveer de dichtheid van de zoutoplossing?


16/18

16

Opgaven

16) Welke andere redenen (naast de grote variatiemogelijkheden in eigenschappen) zijn er

te noemen als verklaring voor de populariteit van kunststoffen?

17) Bedenk een niet in de tekst genoemde manier waarop twee verschillende monomeren in

een polymeerketen terecht kunnen komen. Gebruik net als in de tekst de letters A en Bom de twee monomeereenheden in de keten weer te geven.

18) Teken schematisch een ketenvormig polymeer en een netwerkvormig polymeer.

19) Leg uit of polyetheen, polypropeen en PVC thermoplasten of thermoharders zijn.

20) Bedenk een gebruiksvoorwerp dat gemaakt is van een thermoharder.

21) Wanneer je polymere materialen sterk verhit, gaan ze vaak verkleuren en soms ook

stinken. Dit gebeurt zowel bij thermoplasten als thermoharders. Welk soort proces treedt

er dan blijkbaar op?


17/18

17

9 Polymelkzuur, een bioplastic

De meeste kunststoffen hebben twee belangrijke nadelen:

1) De monomeren worden gemaakt van aardolie

Helaas raken de winbare voorraden aardolie steeds verder op.

2) Ze zijn moeilijk afbreekbaar

Zowel in natuurgebieden op het land als in oceanen hoopt zich steeds meer kunststof-

afval op. Dit kan daar tientallen jaren blijven liggen en is schadelijk voor allerlei dieren.

Ook wordt kunststof-afval vaak verbrand. Daar komt veel koolstofdioxide bij vrij en soms

ontstaan er ook giftige gassen.

Om deze problemen op te lossen wordt er de laatste jaren gezocht naar duurzame

alternatieven, zogenaamde bioplastics. De monomeren waaruit deze plastics zijn

opgebouwd worden gemaakt van plantaardige stoffen. Daardoor zijn bioplastics ook goed

afbreekbaar in de natuur. Een voorbeeld van zo’n bioplastic is polymelkzuur (PMZ).

PMZ wordt inmiddels al voor veel verschillende toepassingen gebruikt:- bekers voor frisdrank of bier

Tijdens popfestivals en andere grote evenementen

ontstaat door het gebruik van PMZ-bekers geen enorme

afvalberg meer, want PMZ is in de natuur na ongeveer 50

dagen afgebroken. Het wordt dan weer omgezet in

melkzuur, een stof waar de natuur weinig last van heeft.

- verpakkingsmateriaal voor groente en fruit

Extra voordeel van PMZ is dat het luchtdoorlatend is, zodat

de houdbaarheid van groente en fruit verlengd wordt.

Je kunt PMZ in deze toepassing herkennen doordat er eenlogo op staat en doordat het heel erg knispert en kraakt als

je het aanraakt.

- hechtdraad

Wanneer een wond gehecht wordt met PMZ, lost dit vanzelf op in het lichaam. De

hechtingen hoeven dus niet meer door de arts verwijderd te worden. Voordeel is ook

dat je lichaam de stof herkent en geen afstotingsreactie zal geven. In je lichaam komt

immers al melkzuur voor van nature.

- kunstknie

Nee, je krijgt niet een hele kunstknie van PMZ, want die zou na enige tijd in je

lichaam oplossen. In de praktijk brengt men een soort schuim van PMZ in de knie dattijdelijk steun geeft, zodat er bot- of weefselgroei kan plaatsvinden. Door de gaatjes in

het schuim kan lichaamsweefsel binnendringen, dat het schuim langzaam zal

vervangen.

Polymerisatie van melkzuur

Uit melkzuur kan PMZ ontstaan doordat de zuurgroep (COOH) van het ene molecuul

melkzuur kan reageren met de OH-groep van een ander molecuul. Hierbij wordt een

molecuul water afgesplitst. Als veel moleculen melkzuur op deze manier met elkaar

reageren, ontstaat vanzelf een polymeer. Op de volgende bladzijde zie je in figuur 7 hoe op

deze manier een ketentje van 6 monomeren gevormd wordt. In PMZ gaat het om honderden

monomeren per keten.


18/18

18

Fig. 7. Polymerisatie van polymelkzuur.

Opgaven

22) De manier van polymeriseren van melkzuur wordt wel condensatiepolymerisatie

genoemd. Verklaar deze term.

23) Er zijn meer stoffen die op een vergelijkbare manier kunnen reageren als melkzuur. Leguit welke van de volgende stoffen ook polymeren kunnen vormen.

CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O O = C – CH – CH – C = O| | | | |OH OH OH OH OH

alcohol azijnzuur druivenzuur

CH2 – CH – CH2 O = C – C = O| | | | |

OH OH OH OH OH

glycerol oxaalzuur

24) Is polymelkzuur een thermoplast of een thermoharder? Leg uit.

25) Beschrijf een experiment waarmee je het antwoord op vraag 24 zou kunnen bewijzen.

Fig. 8. Bioplastic: biologisch afbreekbaar.

hs5 melkzuur

Documents