hidrocarburos
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Curso utchTRANSCRIPT
COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO
HIDROCARBUROS
Programa de Licenciatura en Biología y Química
Programa de Licenciatura en Biología y Química
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
Compilado por:
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
COMPONENTES DEL PETRÓLEO
FracciónTamaño de
hidrocarburos(# de carbonos)
Rango de ebullición
ºC Usos comunes
Gases 1 a 4 < 40 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado
Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda
Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible diesel y aviones
Aceites lubricante
16 a 19 240-350 Calefacción industrial y lubricantes
Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple (σ).
ALCANOSALCANOS
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada
ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo
¿Localización de los sustituyentes?
¿Cuántos carbonos?
¿Grupo funcional?
NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
P r e f i j o Nº de átomos de C
Met −Et −Prop −But − Pent − Hex − Hept − Oct − Non − Dec −
1 2 3 4 5 6 7 8 910
nNombre (-
ano)Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos Prefijo que indica el nº de carbonos ++ anoano
Hept Hept t t anoanoHepta Hepta ++ anoano
Nombre comoNombre comosustituyentesustituyente
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración: Se comienza a Se comienza a numerar por el numerar por el
carbono que presenta carbono que presenta la valencia librela valencia libre
4 3 2 14 3 2 1CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--Alcano de igualAlcano de igual
número de átomosnúmero de átomosde carbonode carbono
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
Nombre del radicalNombre del radical
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo
Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillosAlcanosAlcanos RadicalesRadicales
R-R-
CHCH33-- METILO METILO CHCH44
METANOMETANO
CHCH33-CH-CH22-- ETILO ETILO CHCH33-CH-CH33
ETANOETANO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILO PROPILO CHCH33-CH-CH22-CH-CH33
PROPANOPROPANO ISOPROPILO ISOPROPILO CHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILO BUTILO CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO SECSEC-BUTILO -BUTILO CHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-C-CHH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
TERCTERC-BUTILO-BUTILO
R-R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesNombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesAlcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO TERCTERC-PENTILO-PENTILO
CHCH33-C-CH-C-CH22-C-CHH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-C-CHH-C-CHH33
CHCH33
ISOBUTANOISOBUTANO
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO
NOMENCLATURANOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*1166
11 77
*Cadena *Cadena principalprincipal*Cadena *Cadena principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales (ramificaciones)
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeración) más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88
88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y 66
11 33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44 y y 66
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
2. La numeración2. La numeración2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5*NUMERACIÓN*NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*2, 4, 52, 4, 5
NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta
11 22 44 55
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil**EE antes que antes que MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta
3. El nombre3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano6-Etil-3-metil-5-propilnonano
11 33 55 66 99
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetización3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
44 112255
7799
** ** **
(hidrocarburos alicíclicos)
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos.
CicloCicloalcanoalcano
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropanopropano PropanoPropano
CH3-CH2-CH3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOSNOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropiloiloCiclopropCiclopropanoano
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano
CH3
CH2-CH311
22
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiplesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11** 77**
1 enlace múltiple1 enlace múltiple
11
99
11
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples7 carbonos7 carbonos
11
77
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos2 dobles2 dobles
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos
1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88
2. Numeración2. Numeración2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*6*6*
11 66
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*4*4*8*8*
11 66 88
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN CORRECTANUMERACIÓN CORRECTA
1*1* 4*4* 6*6* 8*8*
11446688
3. El nombre3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/inoprincipal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación La terminación -eno -eno se sustituye por se sustituye por -adieno-adieno,,-atrieno-atrieno, etc y , etc y -ino -ino por por -adiino, atriino-adiino, atriino, etc., etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
1,3 Butadieno1,3 Butadieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que –ino respectivamente.
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1,8-Tridecadien-5,11-diino1,8-Tridecadien-5,11-diino
11 55 1111 131388
Reactividad de los compuestos orgánicos
¿Cómo nos damos cuenta que se produce una reacción
química? Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:
Se forma un precipitado Se desprenden gases Cambio de color Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría
el recipiente)
Escritura de ecuaciones químicasUna ecuación química debe contener:
CaO + CO2
•Todos los productos
∆
•Las condiciones de la reacción
CaCO3
•Todos los reactivos
•El estado físico de las sustancias
(s) (s) (g)
(g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
N
N
N
O
8a-e
O
O
4
N
HN
NH2
MW
5
R = a) Cl; b) Br; c) NO2; d) H; e) 3,4,5-(CH3O)3
6a-e
DMF
R CHO
N
N
N
O
R
7a-e
R
X
Reacción del benzimidazol con 1,3-indandiona y aldehídos
aromáticos sustituidos
Reacción de las diaminopirimidonas con los bencilidenderivados de la rodanina
NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
43
S
NH
OS
Ar
29
N
N
O
NH2
NH2R2
R1
N
N
O
R2
R1
NH
N
Ar
a) R1 = CH3; R2 = SCH3
NH
S
N
N
O
R2
R1
NH
N
Ar
NH
S S
S
b) R1 = CH3; R2 = OCH3 c) R1 = H; R2 = SCH3 d) R1 = H; R2 = OCH3
9
41
42
1. EtOH
2. DMF
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 4-CF3C6H4
4. Fusión
3. MW
Ar = 3,4,5-(CH3O)3C6H2R1 = CH3; R2 = OCH3
m/z = 449
m/z = 322
m/z = 311
Estructura del compuesto 43f determinada por difracción de rayos X
S
N
O
N
H3CO
H3CO
OCH3
H3C
CH3
1 2
2´
2´´
34
5
5´
CO
CP Cm
C i
Formación de los sistemas 5-(aril)-2-(dimetilamino)-tiazol-4-(5H)-onicos
NHS
S
O
H3CO
H3CO
H3CO
O
NH3C CH3 NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
Trietilamina
N
S
O
S
Ar
H
N
S
O
N
Ar
CH3
CH3
N
S
O
S
H3 4a-g2
ArCH=O +
1
DMF
TrietilaminaMW
Reacción de 4,5-diaminopirazol con los bencilidenderivados de la rodanina
43
49
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 3,4-OCH2OC6H3
S
HN
OS
N
N
Ph
NH2
20
NH2H3C
9
Ar
N
N
Ph
H3C
NH
N S
HN
N
N
Ph
H3C
N
HN
NH
S
S
S
47
48
1. EtOH
2. EtOH/ AcOH
3. EtOH/ Trietilamina
Ar
Ar
Ar = 4-BrC6H4
m/z = 453
m/z = 469
N
N
Ph
NH2
NH3C
NH
S
O
Ar
Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con aldehídos aromáticos
S NH
O
N
Ar
N
N
NH2
H3C
Ph
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
Ar´CHO
2. MW
4950
Ar´ = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4;
N
N Ph
H3C
NH
N
N
Ar´
S
OAr
1. DMF
3. Fusión
Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con paraformaldehído
N
N
Ph
NH2
NH3C
NH
S
O
Ar
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
DMF
N
N
Ph
H3C
NH
N
N
S
Ar
O
49
(CH2O)n
53
52
ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadenaDe posiciónDe función
ConformacionalesCis-trans o geométricosÓpticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son
los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3 O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.
* O CH2CH3 CH3
etil metil éter un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona una cetona
C HCH2
OCH3
propanalun aldehído
* C3H6O2 C OCH3
OCH3
etanoato de metilo un éster
C OH CH2
OCH3
ácido propanoicoun ácido carboxílico
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadenaDe posiciónDe función
Cis-trans o geométricosÓpticos
Conformacionales
Análisis conformacional del etano
Isómeros conformacionales
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Estereoisómeros conformacionales
Confórmeros del etano
EclipsadaAlternada
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Caballete
Newman
Representación de moléculas en 3D
Análisis conformacional del propano
Análisis conformacional del propano
Estereoisómeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO
Rotación libre alrededor del enlace sencillo
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadenaDe posiciónDe función
Ópticos
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans es:
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 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st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs 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cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 7 ge 5 ix 192837465 eq and{ 5 -1 r pp cpt 7 -1 r s e 7 -1 r s e5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end
103 62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP /bs[[1 1 2980 2060 3271 1836][1 1 2940 2380 3200 2640][1 1 2160 2120 1923 1839][1 1 2160 2300 1878 2535]]d [0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Db gr end
B E
D A
C = C A ≠ B y D ≠ E
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cisLos grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans y al mismo lado se les denomina cis
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 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CIS HH
CH 3CH 3
C = C
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TRANSH
H
CH3
CH 3
C = C
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroetenoIsó mero
Punto Fusió n (° C)
Punto Ebullició n (° C)
cis -80 60
trans -50 48
2-buteno
Isó mero
Punto de Fusió n (° C)
Punto Ebullició n (° C)
cis -139 4
trans -106 1cis-2-butenotrans-2-buteno
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
Nomenclatura de los isómeros geométricos.
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
Isomería geométrica (ejemplos)
Grasas
Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuración Cis
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans
currentpoint 192837465
% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 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st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs 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cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g 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95 71 142 48 40 80 40 20 chemdict begin SP 2940 1680 3740 1680 48 Ar /bs[[1 1 2940 1640 2940 1273][1 1 2940 1640 2940 2007][1 1 4540 1640 4540 1273][1 1 4540 1640 4540 2080]]d [0 1 I 2940 1273 DSt [2 3 I 4540 1273 DSt Db gr end
E B
D A
A ≠ B y D ≠ E
Isomería cis-trans en cicloalcanosLos cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dibromociclopentano cis-1,2-dibromociclopentano
Ciclohexano
En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
Cicloalcanos policíclicos
Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados
espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2]
bicicloheptano [2,2,1]
carbono cabeza de puente
La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros:
carbonos de fusión de anillo
Decalinascis trans
Estructura del benceno
La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes:
La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
Estructura del benceno
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Derivados del Benceno
• De acuerdo a la IUPAC
Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente.
CH2-CH3
etilbenceno
8 9 101 2 3 4 5 6 7
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2-fenildecano
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4.
Ejemplos:
• Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeración posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un derivado de benceno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007
Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.
Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.
Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
Referencias
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html