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QUÍMICAORGÂNICA I – GABARITO DAS QUESTÕES 1 e 2
Distribuição eletrônica:
1H: 1s1
6C: 1s2 2s2 2p2 2sp3
7N: 1s2 2s2 2p3
8O: 1s2 2s2 2p4
17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Camada de valência – a camada externa, onde ocorrem as ligações entre os átomos: o nº de ligações corresponde ao nº de elétrons desemparelhados.
Elemen-to
Camada de valência
Elétrons emparelhados
Elétrons desemparelhados
Nº de ligações
H um Uma
C quatro Quatro
N 2 (1 par) três Três
O 4 (dois pares) dois Duas
Cl (halogê-nios)
6 (3 pares) um Uma
Cada ligação ocorre entre dois átomos distintos. Ocorre o emparelhamento de um elétron de um átomo com o elétron do outro átomo. Exemplo – metano (CH4).
↑↓
↑
↑↓ ↑ ↑
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↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
↑↓ ↑ ↑ ↑
↑ ↑ ↑ ↑
↑
C ↑↓↑↓
↑↓
↑↓
H
H
H
H
Fórmula eletrônica
C H
H
H
H
ou
Veja que os elétrons se emparelham, pois, dois elétrons só podem permanecer no mesmo orbital se tiverem spins contrários, o que cria campos magnéticos opostos.
Na fórmula estrutural plana, cada par eletrônico compartilhado é representado por um traço:
A partir dessas informações e dos exemplos correspondentes na apostila, vamos resolver os exercícios 1 e 2 da página 42.
EXERCÍCIO 1 – Faça as ligações do carbono com os demais átomos, preenchendo a tabela:
Fórmula molecular
Fórmula eletrônica Fórmula estrutural plana
Fórmulas condensadas ou simplificadas
CH4O
Ou:
H |H – C – O – H | HNessa fórmula, todas as ligações são representadas no plano.
H3C – OH
H|
H – C – H|
H
↑↓H ↑↓C
H↑↓
↑↓
H
↑↓↑↓
O↑↓
H
H C
H
H
O
H
Observe que na fórmula eletrônica precisamos representar todos os elétrons de valência. Isso explica porque a ligação O – H é angular.
C2H3Cl
Observe que o Cl tem 7 elétrons de valência!
H H \ / C = C / \H Cl
H2C = CHCl
C3H4
Ou
São isômeros: diferentes substâncias com a mesma fórmula molecular.
H |H – C C – C – H | H
H H \ / C = C = C / \ H H
H – CC – CH3
H2C = C = CH2
EXERCÍCIO 2 – Represente dois isômeros de cada fórmula molecular, usando a fórmula estrutural plana:
a) C3H8O
C C H
H
H
Cl
C
C H C
H
H
H
C C H
H
H C
H
Nos álcoois, se representar –OH para cima ou do lado, não altera a estrutura das substância; no éter, se trocar o heteroátomo de posição, também não altera a estrutura.
b) C5H8
Precisa haver duas duplas ou uma tripla ou u ciclo com dupla:
Vamos representar os cíclicos pela fórmula bond line:
H H H | | |H – C – C – C – H | | | H H OH
H H H | | |H – C – C – C – H | | | H OH H
H H H | | |H – C – C – O – C – H | | | H H H
H H H | | |H – C – C – C – H | | | OH H H
ou
H H H | | |H – C – C – C = C = C – H | | | H H H
H H H | | |H – C – C = C – C = C – H | | | H H H
H H H H | | | |H – C = C – C – C = C – H | | H H
H H H | | |H – C – C = C = C – C – H | | | H H H
H H | |H – C – C = C = C – H | | | H H-C-H H | H
H H | |H – C = C – C = C – H | | | H H-C-H H | H
H H H | | |H – C – C – C – C C – H | | | H H H
H H H | | |H – C – C – C C – C – H | | | H H H
H H H | | |H – C – C C – C – C – H | | | H H H
ou
H H | |H – C – C – C C – H | | | H H-C-H H | H
Ciclo com 3 carbonos é muito instável, mas podemos representar os seguintes com C5H8:
Vejam quantos isômeros podem ser formados com C5H8 ! Essas substâncias podem ser todas sintetizadas na indústria petroquímica, por exemplo, para experiências de modelagem molecular ou pesquisas diversas sobre a estabilidade e utilidades das mesmas.