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Page 1: Funções.org.oxig

FUNÇÕES ORGÂNICAS

OXIGENADAS

Page 2: Funções.org.oxig

1) ÁlcoolApresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial: (terminação ol)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

CH3–CH–CH2-CH3

| OH

CH3

|CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3

| | CH3 OH

metanol etanol

2 – butanol ou butan – 2 - ol

2,5 – dimetil – 2 - hexanol

Page 3: Funções.org.oxig

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual: álcool + iconome do radicalligado à hidroxila

CH3-OH

líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.

Álcool metílico

CH3- CH2-OH

utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...

Álcool etílico

Page 4: Funções.org.oxig

Obs1:

CH3–OH

CH2–CH2

| | OH OH

CH2–CH–CH2

| | | OH OH OH

monoálcool

diálcool

triálcool

1,2 - etanodiol

1,2,3 - propanodiol

Page 5: Funções.org.oxig

CH2-OH

Obs2:

álcool benzílico

Page 6: Funções.org.oxig

2) Fenol

Nomenclatura:Nomenclatura:OH

Oficial:Usual:

OH(orto-cresol)

Oficial

CH3

Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático

Hidróxi – benzeno

Fenol

1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno

2 – metil - fenolUsual:

Page 7: Funções.org.oxig

OBS:Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos.

3) Ácido Carboxílico:Apresenta carboxila na extremidade da cadeia.

– C

O

O

•Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial :: (terminação óico)

Page 8: Funções.org.oxig

O O C–C HO OH

OH

CH3– C O

CH – C O

OH

CH3–CH2–

CH3

Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico)

Ácido – 2 – metil - butanóico

ou

Ácido α – metil - butanóico

Page 9: Funções.org.oxig

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

H2C– C

O

OH

H3C H2C– C

O

OH

H2CH3C

C OH

O

OBS:

Ácido fórmico

Ácido acético

Ácidopropiônico

Ácido butírico

H3C– C

OH

O

HC O

OH

Ácido benzóico

Page 10: Funções.org.oxig

4) Aldeído:

•Nomenclatura oficial : Nomenclatura oficial : (terminação (terminação al) al)

HC H

O CH – C

O

H

CH3–CH2–

CH3

Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

metanal2 – metil - butanal

Page 11: Funções.org.oxig

Nomenclatura Usual: Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. ácido carboxílico.

HC H

O

C H

O H3C–

Aldeído fórmico ou formaldeído

Aldeído acético ouacetaldeído

C H

O

Aldeído benzóico ou benzaldeído

Page 12: Funções.org.oxig

5) Cetonas:

•Nomenclatura oficial: Nomenclatura oficial: (terminação (terminação ona) ona)

CH3 C CH3

O

CH2 C CH3

O

CH CH3

CH3

Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono

propanona 4 –metil – 2 – pentanona

Page 13: Funções.org.oxig

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:

Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona.

CH3 C CH3

O

CH C CH3

O

CH2 CH3 2

dimetil – cetona metil – n- propil – cetona

Page 14: Funções.org.oxig

6) Éter:

•Nomenclatura:Nomenclatura:

CH3 – O – CH2 – CH3 oficial:

usual:

oficial:

usual: CH3 CH2– O CH2 – CH3 ––

éter comum: usado como anestésico geral e como solvente

Apresenta oxigênio entre carbonos

metóxi – etano

éter – metil - etílico

etóxi – etano

éter – dietílico ou éter etílico

Page 15: Funções.org.oxig

7) Éster:

C O

O H3C –

CH3

C O

O H2C –

CH2 CH3

H3C–

•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:

Apresenta o grupo C O

O R–

R1

etanoato de metila

propanoato de etila

Page 16: Funções.org.oxig

•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico de ácido carboxílico

C O

O H3C–

CH3

Lembrando que:

O OH3C-C H3C-C + H+

OH O-

H2O

Ácido

icooso

Ídrico

Ânion

atoitoEto

acetato de metila

Ácido acético Acetato

Page 17: Funções.org.oxig

OBS:

8) Enol:

CH2 C CH CH3

OH

Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!!

Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

but – 2 – en – 2 ol

Page 18: Funções.org.oxig

1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)?

CH3 - O – C – CH3

CH3

CH3

metil

terc - butil

Page 19: Funções.org.oxig

2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é:

CH3 – C – CH = C – CH3

CH3CH3

CH3

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3) A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-heptenob) 5-fenil-3-isopropil-2-heptenoc) 3-isopropil-5-hexil-2-heptenod) 5-benzil-3-isopropil-2-heptenoe) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano