Fig I-1 : Structure linaire (nantiomres)

Fig I-2 : Diastroisomres

Formule perspective

Formule projective

*

* *

*

miroir

a) Projection de Fischer dtaille

b) Projection de Fischer simplifie

Fig I-3 : Filiation des D-aldoses (projection de Fischer)

a) Projection de Fischer dtaille

b) Projection de Fischer simplifie

Fig I-4 : Filiation des D-ctoses (projection de Fischer)

Fig I-5 : Formation d'hmiactal L'addition rversible d'un alcool sur un aldhyde (ou une ctone) produit un hmiactal.

Fig I-6 : Passage de la forme linaire la forme cyclique

(Cyclisation des oses) La cyclisation d'un ose correspond la formation d'un hmiactal cyclique entre un alcool et l'aldhyde

d'une mme molcule. A partir de 5 carbones, l'quilibre est fortement en faveur du cycle.

Fig I-7 : Glucopyranose

Fig I-8 : Cyclisation et conformation spatiale.

Fig I-9 : Conformation spatiale (chaise et bateau).

Fig I-10 : Conformation spatiale (enveloppe).

Fig I-11 : Phnomne de mutarotation (Lowry, 1889).

-D-glucose

-D-glucose

1. Lampe au sodium 2. Filtre 3. Prisme de Nicol polariseur 4. Cellule avec chantillon 5. Prisme de Nicol analyseur 6. Oculaire

a) Schma dun polarimtre

Vision du champ avec chelle au zro et sans

chantillon. Champ uniforme.

Vision du champ avec chelle au zro et aprs

l'insertion de l'chantillon.Champ non uniforme.

Vision du champ aprs l'insertion de l'chantillon et

rotation du prisme analyseur. Champ uniforme.

b) Observation par oculaire

Fig I-12 : Polarimtre.

R-CHO + I2 + OH- R-COOH + 2I

- + Na

+ +H2O

Fig I-13 : Produits d'oxydation des aldoses

Fig I-14 : Rduction d'un aldose en alditol

Fig I-15 : Rduction d'un ctose en 2 alditols pimres en C2

Fig I-16 : Raction d'un aldose avec la liqueur de Fehling

Fig I-17 : Action de la Phnylhydrazine

Fig I-18 : Hydrolyse de losazone

Fig I-19 : Dgradation de WHOL (addition de lhydroxlamine)

Fig I-20 : Condensation de KILIANI-FISCHER.

Fig I-21 : Formation d'osides La condensation d'un alcool sur un ose produit un oside (glycoside ou O-glycoside). La configuration anomrique

est verrouille, et il n'y a plus de pouvoir rducteur.

Fig I-22 : Mthylation des oses

OH H3PO4 PO O-

O-

O

+

ose ester-phosphate

OH HO R RO+

ose ther-oxyde

Fig I-23 : Estrification et thrification

Fig I-24 : Osamines

Fig I-25 : Action acides forts (formation de furfural et drives)

a) Transposition (ctose-aldose)

b) Epimrisation en C2 (aldose-aldose)

Fig I-26 : Inter-conversion

furfural

Hydroxymthyl-furfural

Fig I-27 : Acide sialique

O

CH2OH

HN C CH3

O

O

CH

COOHH2C

Fig I-28 : Acide muramique

Fig I-29 : Sucre phosphate Esters naturels d'oses : le fructose-1,6-bisphosphate.

La polarit des alcools ports par les oses justifie la formation d'esters avec diffrents acides.

R-OH + R'-OH R-O-R' + H2O

Fig I-30 : Formation dosides - Liaison glycosidique (osidique). La condensation d'un alcool d'ose avec l'hmiactal d'un autre ose produit un disaccharide, dans lequel les deux

rsidus sont unis par une liaison O-glycosidique (osidique).

O

CH2OH

HIO4+ 2HCOOH

CH2OH

O

CHO CHO

Fig I-31 : Laction de lacide priodique

Fig I-32 : Le Maltose Dans le maltose (-D-glucopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison

O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)

du D-glucopyranose.

Fig I-33 : Le Lactose Dans le lactose (-D-galactopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison

O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)

du D-galactopyranose.

Fig I-34 : Le Saccharose (Sucrose) Dans le saccharose (-D-Fructofuranosyl-[2 1']--D-glucopyranoside) illustr ci-dessus, la liaison

O-glycosidique rsulte de la condensation de l'hmictal en C2 du D-fructofuranose sur l'hmiactal (C1) du

D-glucopyranose.

Fig I-35 : Le Cellobiose Dans le cellobiose (-D-glucopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison

O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)

du D-glucopyranose.

Fig I-37 : Le Gentianose

(-D-glucopyranosyl-[1 6]--D-glucopyranosyl-[1 2]- -D-fructofuranoside)

Fig I-38 : Le Raffinose

(-D-galactopyranosyl-[1 6]--D-glucopyranosyl-[1 2]--D-fructofuranoside)

a) Lamylose - Structures en hlices

La rptition de la liaison O-glycosidique en configuration anomrique cre des structures hlicodales

compactes, particulirement adaptes la fonction de stockage des glucides dans les cellules.

Fig I-36 : Le Trhalose. Le trhalose (-D-glucopyranosyl-[1 1']--D-glucopyranoside) est la forme circulante du glucose dans

l'hmolymphe des arthropodes. C'est un diholoside non rducteur. La liaison glycosidique -[1 1'] peut tre

hydrolyse par une trhalase.

b) La seule extrmit rductrice de lamidon

c) L'amylopectine

L'amylopectine est une variante ramifie de l'amylose. Des chanes linaires de rsidus de D-glucose lis en

-[1 4] se lient les unes aux autres par liaisons glucosidiques -[1 6].

Fig I-39 : LAmidon

Fig I-40 : Le Glycogne

a) Structures en rubans

La rptition de la liaison O-glycosidique en configuration anomrique cre des structures en rubans tirs,

particulirement adaptes aux fonctions mcaniques des revtements cellulaires. Noter le retournement de 180 de

chaque rsidu par rapport aux rsidus adjacents

Dans la paroi vgtale, les molcules de cellulose courent paralllement les unes aux autres, associes par de

nombreuses liaisons hydrogne.

b) Organisation de la cellulose dans les parois

Fig I-41 : La Cellulose -

Fig I-42 : Hydrolyse enzymatique de la liaison O-glycosidique Les glycosidases (glycosyl hydrolases) catalysent l'hydrolyse de la liaison O-glycosidique avec une spcificit qui

dpend de la nature du rsidu situ l'extrmit non rductrice et de sa configuration anomrique. Par exemple la

-galactosidase est (plus ou moins) spcifique du lactose dont elle reconnat le rsidu -galactosyle.

Fig I-43 :Lhydrolyse enzymatique de lamidon Les amylases catalysent l'hydrolyse de la liaison glucosidique -[1 4]. La -amylase est une exoglucosidase qui

coupe la molcule en units de maltose partir de l'extrmit non rductrice. Il existe une -amylase qui peut agir

en n'importe quel point de la structure (endoglucosidase), et libre de courts oligoholosides.

Les branchements sont insensibles l'action des amylases. Il faut, pour les hydrolyser, des enzymes spcifiques

(enzymes dramifiantes).

Fig I-44 : Glycoprotines, mode de liaison entre lose et la chane protique

Fig I-45 : Glycoprotines, les groupes sanguins.

1-6 glucoamylases

-amylases

Fig I-46 : Motif de base du polyoside de la murine.

Fig I-47 : Peptidoglycannes, structure de murine

Fig I-47 : Lectine et oligosaccharides dans les sites dinfections.

v

Fig I-49 : Chromatographie sur papier en une dimension des oses dans du phnol.

Site dinfection

Cellule endothliale

Vaisselle

sanguine

Neutrophile

Oligosaccharides

spcifiques

Lectine

Dpt

des oses

Front

du liquide

ribose

fructose

mannose

galactose

glucose