farmakognosi analitik tanin

5/20/2018 Farmakognosi Analitik Tanin

1/17

FARMAKOGNOSI ANALITIK

STIFA KEBANGSAAN

2012/2013

TANNIN


2/17

TANNIN

Merupakan senyawa polifenol yang memiliki berat

molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapatmembentuk kompleks dengan protein.

Astringent

Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit (sepat)

Mengendapkan protein, alkaloid dan polisakarida

tertentu

Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain seperti

karboksilat sehingga membentuk kompleks yang

kuat dengan protein dan makromolekul lain


3/17

Tannin Terkondensasi

Tanin terkondensasi

(protoantosianidin) adalah

polimer dari flavonoid

Walaupun jalur biosintesis

flavonoid telah dimengerti

dengan baik, namun

tahapan yang mengarah

kepada kondensasi dan

polimerisasi belum banyak

dielusidasi

Tanin terkondensasi (Condensed tannin) adalah berdasarkan senyawa flavan-3-ols (-)-epikatekin dan (+)-katekin


4/17


Struktur dariflavan-3-ols 1 2 dan ent-flavan-3-ols 3 4.

(1) 2R, 3S-Flavan-3-ol

(+)-Afzelechin R1,R2=H

(+)-Catechin R1=OH, R2=H

(+)-Gallocatechin R1,R2=OH

(2) 2R, 3R-Flavan-3-ol

(-)-Epiafzelechin R1,R2=H

(-)-Epicatechin R1=OH, R2=H

(-)-Epigallocatechin R1,R2=OH

(3) 2S, 3R-Flavan-3-ol

(-)-Afzelechin R1,R2=H

(-)-Catechin R1=OH, R2=H

(-)-Gallocatechin R1,R2=OH

(4) 2S, 3S-Flavan-3-ol

(+)-Epiafzelechin R1,R2=H

(+)-Epicatechin R1=OH, R2=H

(+)-Epigallocatechin R1,R2=OH


5/17


Penambahan gugus fenol ketiga pada cincin B

menghasilkan epigalokatekin dan galokatekin

Tannin terkondensasi dicirikan dengan adanya ikatan

karbon-karbon C-C) antara atom C8 pada dan C4 pada

cincin A, tapi juga ada yang telah ditemukan dengan

ikatan rangkap antara C6-C4

Empat jenis pasangan coupling) ditunjukkan oleh

dimer yang berupa:

1. Epikatekin- 4

-8)-katekin

2. Epikatekin- 4

-8)-Epikatekin

3. Katekin- 4

-8)-katekin

4. Katekin - 4

-8)-Epikatekin


6/17

Walaupun istilah tanin terkondensasi luas digunakan untukmenunjukkan polifenol dari flavonoid, secara struktur istilah

proantosianidin lebih banyak diterima Proantosianidin adalah senyawa yang menghasilkan pigmen

antosianidin dengan pemutusan oksidatif (bukan hidrolisis)pada alkohol panas melalui reaksi butanol asam

Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin

sehingga dinamakan dengan prosianidin Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin menghasilkan

delfinidin

Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai monosubtitusi yang

biasanya jarang menghasilkan pelargonidin


7/17

Kelompok yang penting pada tanin terkondensasi adalah

polimer dari 5-deoksi-flavan-3-ols, percabangan biasanyaumum pada tanin ini disebabkan oleh reaktivitas dari cincin5-deoksi

Flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin (perlu dibedakandengan proantosianidin) adalah monomer flavonoid yang

menghasilkan antosianidin ketika dipanaskan dalam asam.Secara kimia sama dengan tanin terkondensasi tetapisenyawa ini tidak berinteraksi dengan protein membentukkomplek yang mengendap

Flavan 4-ols juga leukoantosianidin, senyawa ini

menghasilakn antosianidin melalui reaksi dengan alkoholoasam pada suhu kamar

3-deoksiantosianidin ditemukan juga pada sejumlah keciltanaman


8/17

Tannin Terhidrolisis (Hydrolysable Tannins)

Tanin terhidrolisis adalah turunan dari asam galat

3,4,5-trihidroksi asam benzoat). Asam galat adalah

hasil esterifikasi menjadi tiol dan galoil dapat

selanjutnya diesterifikasi atau secara oksidatif

berikatan menghasilkan tanin terhidrolisis yang lebih

komplek


9/17

Tannin Terhidrolisis

Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat

dengan membentuk jembatan oksigen, maka dariitu tanin ini dapat dihidrolisis denganmenggunakan asam sulfat atau asam klorida.

Salah satu contoh jenis tanin ini adalah gallotaninyang merupakan senyawa gabungan dari

karbohidrat dengan asam galat.

Senyawa Selain membentuk gallotanin, dua asamgalat akan membentuk tanin terhidrolisis yang bisadisebut Ellagitanins.

Ellagitanin sederhana disebut jugaester asamhexahydroxydiphenic (HHDP). Senyawa ini dapatterpecah menjadiasam galic jika dilarutkan dalamair


10/17

Galotanin (Tanin galat)

Tanin terhidrolisis yangsederhana adalahgalotanin (tanin galat),merupakan ester poligaloilsederhana dari glukosa.Prototipe tanin galat

adalah glukosa pentagaloil(-1,2,3,4,6-pentagaloil-O-D-glukopiranosa)

Glukosa pentagaloil

mempunyai 5 percabanganester yang identik yangmelibatkan gugus hidroksialifatik dari gugus gula

Monomer tidak umum

terdapat di alam


11/17

Tanin elagat Elagitanin)

Kopling oksidatif dari gugus

galoil dapat merubah tanin

galat menjadi tanin elagat

Tanin elagat sederhana adalah

ester dari asam

heksahisroksidifenat HHDP).

HHDP secara spontan akan

terlaktonisasi menjadi asam

elagat pada larutan air

Kopling C-C intramolekul dari

HHDP yang paling umum

adalah C4/C6) seperti eugeniin

dan C2/C3 seperti kasuariktin

tetapi juga punya C4/C6. Yang

sedikit ditemukan di alam

adalah C3/C6, C2/C4 atau

C1/C6


12/17

SKRINING TANIN DARI BAHAN TANAMAN

Bahagian tanaman diekstraksi dengan air dengan cara panas,

disaring Sampel dibagi 31. Ke dalam bagian pertama ditambahkan besi (III) klorida.

Timbulnya warna hijau violet atau hitam menunjukkan adanyatanin.

2. Ke dalam bagian kedua ditambahkan larutan gelatin,

terbentuknya endapan putih menunjukkan adanya tanin.3. Ke dalam bagian ketiga ditambahkan pereaksi Steasny,

kemudian dipanaskan dalam penangas air. Terbentuknyaendapan warna merah muda menunjukkan adanya taninkatekat. Selanjutnya endapan disaring, dan filtrat yang

diperoleh dijenuhkan dengan natrium asetat dan ditambahbeberapa tetes larutan besi (III) klorida. Terbentuknyawarna biru tinta menunjukkan adanya tanin galat


13/17

Untuk analisis secara kualitatif dapat dilakukan

dengan mengunakan metode :a. Diberikan larutan FeCl3 berwarna biru tua / hitam

kehijauan.

b. Ditambahkan Kalium Ferrisianida + amoniak

berwarna coklat.c. Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan

Kalium Bikromat berwarna coklat


14/17

untuk menganalisis secara kuantitatif dapat

dilakukan denga mengunakan metode :a. Metode analisis umum phenolik, karena tanin

merupakan senyawa phenolik (Metodeblue

prussian dan Metode Folin).

b. Metode analisis berdasarkan gugus fungsinyac. Dengan menggunakan HPLC, dan UV-Vis

d. Metode presipitasi menggunakan protein


15/17

Insert Title Text

Insert

Text

Insert

Text

Insert

Text

Insert

Text


16/17

Insert Title Text


17/17

m62 visualcommunications is the global leader in presentation effectiveness, from offices in the UK, USA, and Singapore

Beyond Bullet Points

PowerPoint Slides

PowerPoint Training

Its not the designof your template, its what you do with itthat counts
http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/powerpoint-training/http://www.m62.net/powerpoint-slides/http://www.m62.net/presentation-theory/bullet-points-dont-work/beyond-bullet-points/http://www.m62.net/

farmakognosi analitik tanin

Documents

olepiafzelechin r1

hepicatechin r1

hepigallocatechin r1

olafzelechin r1

hcatechin r1

hgallocatechin r1

reaksi butanol asam