ETERI

DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO

Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool da parte di un radicale alchilico

Dimetiletere (etere dimetilico) MetiletiletereEtil-metil etere (etere Etil-metilico)

Legame etere

LA CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE DI ALCOOL

GLI ETERI SI OTTENGONO ATTAVERSO

metil-etil-etereEtil-metil etere (etere Etil-metilico)

Altro esempio…

metil-etil-etere

2 CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O Etere dietilico

Usato come solvente, in passato si usava anche come anestetico

Alcool etilico (etanolo)

ACIDI ORGANICI

GRUPPO CARBOSSILICO

H-COOHAcido formicoAcido metanoico

CH3-COOH

Acido aceticoAcido etanoico

CH3-CH2-COOHAcido propionicoAcido propanoico

CH3-CH2-CH2- COOHAcido butirricoAcido butanoico

Nomenclatura IUPAC

Nome dell’alcano + -oico

Esistono acidi organici con più di un gruppo –COOH (di – tri – tetra … carbossilici)

HOOC-CH2-CH2- COOH acido 1,4 butandioico (ac. Succinico ciclo di

Krebs)

Acidi grassiACIDI ORGANICI MONOCARBOSSILICI CON CATENA ALIFATICA

MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)

ACIDI GRASSISATURI

ACIDI GRASSIINSATURI

vs

SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C

UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C

N.B. L’aggettivo “grassi” vuole indicare la proprietà di sciogliersi poco o niente in acqua (idrofobia): più lunga è la catena alifatica, maggiore è il carattere idrofobico.Al di sopra dei 10 atomi di C, gli acidi organici monocarbossilici (un solo gruppo –COOH) sono praticamente insolubili in acqua, per questo molti li considerano i veri acidi grassi. Tuttavia anche acidi con pochi atomi di C, come ad esempio l’acido butirrico (4 atomi di C), si possono considerare “grassi”: sebbene non molto idrofobici, infatti, li si ritrova comunemente insieme agli altri in sostanze “grasse” (ad es. burro, olio). Complessivamente, OGGI, si considerano acidi grassi le molecole con un solo gruppo -COOH e una coda alifatica compresa tra 4 e 22 atomi di C

acidi grassi - 2

L’ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di CarbonioL’ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio

L’ACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di CarbonioOmega -3

1

2

3

Ultimo carbonio della coda

ESTERI e GRASSI

ACIDO ORGANICO + ALCOOL ESTERE+ H2O

REAZIONE DI CONDENSAZIONE(sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua)

R1 + HO – R2

H2O

R1C

O

O – R2

Gruppo (legame) estere

La reazione è detta anche di esterificazione

esteri - 2

+

metanolo

Acido acetico(acido etanoico)

+ H2O

Acetato di metile(Etanoato di metile)

Alcuni esteri hanno degli aromi famigliari:

+

etanolo Acido butirrico(acido butanoico)

Butirrato di etile(butanoato di etile)

profumo di pesca, ananas, mela matura, burro, papaia

+ H2O

Nomenclatura IUPACCatena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile

Nomenclatura IUPACCatena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile

Acidi organiciEsteri - Eteri

esercizi

1. Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti

2. Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti

a. Metanoato di etile d. Dimetiletereb. Acetato di metile e. Difenileterec. Etilmetiletere f. Etanoato di fenile

a. b.

c. d.

2. Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti

a. Acido 2,2-dimetilbutanoicob. Etilbutileterec. Butanoato di etiled. Acido 2,3-diclorobutanoico

Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2

soluzioni degli esercizi

Acidi organiciEsteri - Eteri

Acidi Eteri Esteri – soluzioni(1)1.

A È un ACIDO (-COOH)2-metilCatena principale 3C (propano)Acido 2-metil-propanoico

B È un estere:Acido etanoico + alcool etilico Etanoato di etile

C DÈ un estere:Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico Etanoato di 3-metil-butile

È un etere:Fenile-O-propileEtere fenilpropilico

Acidi Eteri Esteri – soluzioni(2)2.

A Acido metanoico + Alcool etilicoH-COOH + CH3-CH2-OH H-COO-CH2-CH3 + H2O

B Acido acetico + Alcool metilicoCH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O

F

C

E

Alcool etilico + Alcool metilicoCH3-CH2-OH + CH3-OH CH3-CH2-O-CH3 + H2O

D Alcool metilico + Alcool metilicoCH3-OH + CH3-OH CH3-O-CH3 + H2O

Fenolo + Fenolo Difeniletere + H2O

Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H2OCH3-COOH + C6H5-OH

Acidi Eteri Esteri – soluzioni(3)3.

A

C

B

D

Acido gruppo carbossilico –COOH2,2-dimetil la posizione dei sostituenti a partire dal C del gruppo carbossilicoButanoico catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH)

C2H5-O-C4H9

oppure C3H7-COO-C2H5

Saponi

(simili agli esteri) GLI ACIDI ORGANICI POSSONO REAGIRE ANCHE CON LE COMUNI BASI INORGANICHE (idrossidi) E FORMARE DEI SALI

+ NaOH + H2O

Acido acetico

Idrossido di sodio

Acetato di sodio

SAPONI: Sali degli acidi grassi (12-18 C)

Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone)C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O

Acido stearico (insaturo)

Stearato di sodio

COME SI PREPARANO I SAPONI?

Grasso vegetale + NaOH (o KOH) Sapone + Glicerolo

Un grasso vegetale molto comune è il trigliceride (glicerolo + 3 acidi grassi)

+ glicerolo

Si possono usare anche grassi animali

3NaOH +

Na+

Na+

Na+

PERCHÉ I SAPONI PULISCONO LE MANI?Lo stearato di sodio in acqua si dissocia,

almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio

Lo ione stearato presenta una parte polare

… ed una non polare

Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)