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Colegio de Bachilleres del Estado de Veracruz Química II

[EL PETRÓLEO E HIDROCARBUROS] Equipo: -Díaz Cuamba Antonio Aldair -Fabre Cruz Sergio Darío –Hernández Acosta Alan Saih –Jiménez Mendoza Andrés Giovanni –Eugenio Soto Varona

Composición del Petróleo

El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su fórmula general es CnH2n+2.

Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.

Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn.

Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno".

o Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace triple de carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen terminación -"ino".

Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran dentro del grupo de orgánicos, entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos metálicos, tales como sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar trazas de porfirinas.

Reservas de Petróleo

Si la extracción continúa al mismo ritmo que en el 2002, salvo que se encontrasen nuevos yacimientos, las reservas mundiales durarían aproximadamente 32 años. Se calcula que quedan unas 143.000 millones de toneladas.

Hay entre 6,8 y 7,2 barriles de petróleo por tonelada, en dependencia de la densidad del petróleo. Por tanto, las reservas de crudo se calculan entre 0,97 y 1,003 billones de barriles de petróleo.2

Sin embargo el límite de las reservas podría estar más cercano aún si se tienen en cuenta modelos de previsión con un consumo creciente como ha venido siendo norma a lo largo de todo el siglo pasado. Los nuevos descubrimientos de yacimientos se han reducido drásticamente en las últimas décadas haciendo insostenible por mucho tiempo los elevados niveles de extracción actuales, sin incluir la futura demanda de los consumidores asiáticos. Por otra parte, la mayoría de las principales reservas mundiales han entrado en declive y solo las de Oriente Medio mantienen un crecimiento sostenido. Se espera que incluso esos yacimientos entren en declive hacia el 2010, lo que provocaría que toda la producción mundial disminuyera irremediablemente, conduciendo a la mayor crisis energética que haya sufrido el mundo industrializado.

Según la Teoría del pico de Hubbert, actualizada con datos recientes por la Asociación para el estudio del pico del petróleo, el inicio de dicho declive se habría producido en torno a 2007. La Agencia Internacional de la Energía reconoció en 2010 que el cénit de la extracción mundial de petróleo convencional se había producido en 2006.3

Existen otros tipos de reservas de hidrocarburos, conocidos como bitumenes, el cual es petróleo extrapesado, cuyas reservas más conocidas son las de bitumen de las Arenas de Atabasca en Canadá, y la faja petrolífera del Orinoco en Venezuela. Según cálculos de la estatal venezolana PDVSA, la unión de estas reservas no convencionales con reservas convencionales le da a Venezuela el primer puesto como el país con mayores reservas de hidrocarburos en el planeta.

Amenazas del Petróleo

Contaminación

El petróleo tiene el problema de ser insoluble en agua y por lo tanto, difícil de limpiar. Además, la combustión de sus derivados produce productos residuales: partículas, CO2, SOx (óxidos de azufre), NOx (óxidos nitrosos), etc.

En general, los derrames de hidrocarburos afectan profundamente a la fauna y vida del lugar, razón por la cual la industria petrolera mundial debe cumplir normas y procedimientos estrictos en materia de protección ambiental.

Casi la mitad del petróleo y derivados industriales que se vierten en el mar, son residuos que vuelcan las ciudades costeras. El mar es empleado como un accesible y barato depósito de sustancias contaminantes.

Otros derrames se deben a accidentes que sufren los grandes barcos contenedores de petróleo, que por negligencia transportan el combustible en condiciones inadecuadas.

De cualquier manera, los derrames de petróleo representan una de las mayores causas de la contaminación oceánica. Ocasionan gran mortandad de aves acuáticas, peces y otros seres vivos de los océanos, alterando el equilibrio del ecosistema. En las zonas afectadas, se vuelven imposibles la pesca, la navegación y el aprovechamiento de las playas con fines recreativos.

Cambio climático

La combustión de los derivados del petróleo es una de las principales causas de emisión de CO2, cuya acumulación en la atmósfera favorece el cambio climático.

Conflictos geopolíticos

El control del petróleo se ha vinculado a diversos conflictos bélicos desde la Segunda Guerra Mundial hasta los más recientes en Irak (1991 y 2004).

Alternativas al petróleo

Como sustancias alternativas a los combustibles derivados del petróleo se encuentran el

biodiésel, aceite combustible con características comparables al diésel que se extrae

principalmente de las semillas oleaginosas de diferentes plantas y el bioetanol, alcohol

procedente de restos vegetales, que se puede utilizar mezclándolo con otros combustibles o

para la fabricación de éteres, que son bases para fabricar combustibles más ecológicos.

Derrame de Petróleo Un derrame de petróleo o marea negra es un vertido que se produce debido a un accidente o

práctica inadecuada que contamina el medio ambiente, especialmente el mar, con productos

petroleros. Estos derrames afectan a la fauna y la pesca de la zona marítima o litoral afectado, así

como a las costas donde con especial virulencia se producen las mareas negras con efectos que

pueden llegar a ser muy persistentes en el tiempo.

Efectos ambientales y económicos

Las aves se quedan en la playa para no herirse aún más y se mueren de frío o de hambre. Los peces pueden incorporar contaminantes orgánicos persistentes y los depredadores que los consumen transmiten el envenenamiento petrolero de un animal a otro por la cadena alimenticia, poniendo en riesgo la seguridad en la alimentación humana. El petróleo impregna los sedimentos de las playas y causa su cierre ya que es una amenaza para la salud pública el contacto con la piel. Económicamente, las mareas de petróleo dejan sin trabajo a miles de marineros y mariscadores, y también, obligan a instituciones y administraciones a realizar un gran esfuerzo económico para ayudar en las labores de limpieza y restauración del desastre.

Benceno

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.

Naftaleno La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza

fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama

alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o

madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la

2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido

transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en

concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6

cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble

en grasas.

Estructura y reactividad

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.

A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Trinitrotolueno

El trinitrotolueno (TNT) es un hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas explosivas, por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio. Se prepara por la nitración de tolueno (C6H5CH3); tiene fórmula química C6H2(NO2)3CH3.

En su forma refinada, el trinitrotolueno es bastante estable y, a diferencia de la nitroglicerina, es relativamente insensible a la fricción, a los golpes o a la agitación. Explota cuando un objeto de 2 kg de masa cae sobre él desde 35 cm de altura (es decir, 2 kg a una velocidad de 2,62 m/s, o una fuerza de 19,6 Newtons, o una energía de 6,86 Julios). Su temperatura de explosión, cuando es anhídrido, es de 470 °C. Esto significa que se debe utilizar un detonador.

Su explosión se produce de acuerdo con las siguientes reacciones:

C6H2(NO2)3CH3 → 6CO+2.5H2+1.5N2+C

C6H2(CH3)(CH2)2 → 6CO+0.5CH4+0.5H2+1.5N2

El químico alemán Joseph Wilbrand fabricó por primera vez TNT en 1863. Fue usado como tinte amarillo. Su potencialidad como explosivo no fue apreciada hasta después de bastantes años, sobre todo por ser más difícil su detonación en comparación con otros explosivos y por ser menos potente que otras alternativas. Entre sus ventajas, sin embargo, se encontraba la facilidad de licuarlo de forma segura utilizando vapor o agua caliente, pudiendo entonces ser introducido en forma líquida dentro de las vainas de los proyectiles de artillería. Es también tan estable que en 1910 fue retirado del British Explosives Act 1875, perdiendo la consideración de explosivo a efectos de fabricación y almacenaje.

El ejército alemán lo adoptó para sus proyectiles de artillería en 1902. Los proyectiles antiblindaje explotaban después de haber penetrado en el interior de los principales buques de guerra británicos, mientras que los proyectiles británicos rellenos con lidita tendían a explotar al golpear los blindajes, malgastando gran parte de su energía en el exterior de los buques. Los británicos empezaron a emplearlo como sustituto de la lidita en 1907.

Tolueno

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarillos.

Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Cumeno Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico

clasificado entre los hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en algunos de sus

productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la síntesis de algunos detergentes

y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de

hidroperóxido de cumeno.

La producción comercial de cumeno se lleva a cabo a través de un catalizador de alquilación de benceno, con la adición de propileno. Puede usarse como catalizador el ácido fosfórico solidificado sobre alúmina, conforme se hacía hasta mediados de los años 1990, cuando alcanzó mayor auge la catálisis basada en zeolitas.1