脂質の分類...
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脂質の分類
単純脂質
アルコールと脂肪酸のエステル
中性脂肪、蝋（ろう）など
複合脂質
分子中にリン酸や糖を含む脂質
リン脂質、糖脂質、リポタンパク質など
誘導脂質
上記の脂質から加水分解によって誘導される化合物
脂肪酸、ステロイド、カロテノイドなど
有機溶媒に溶けて水に溶けない有機物
長鎖脂肪酸あるいは炭化水素鎖を持つ生物由来の分子グリセロール 脂肪酸（×3）
3つアシル化されたグリセロール：トリアシルグリセロール
トリグリセリドともいう
トリアシルグリセロール
HO CH
H2C OH
H2C OH
O R1 C
OH
O R2 C
OH
O R3 C
OH
アシル基
1：モノ
2：ジ
3：トリ CH
H2C O
H2C O
R2 C
O
O
R1 C
O
R3 C
O
グリセロール 脂肪酸
トリアシル
グリセロール
（TG）
1
2
3
ジアシル
グリセロール
（DG）
1
3
モノアシル
グリセロール
（MG）
2
TG（％） DG（％） その他（％）
オリーブ油 93 6 1
コーン油 96 3 1
ラード 98 1 1
中性脂肪 脂肪酸の融点
炭素数 二重結合の数 慣用名 融点
12 0 ラウリン酸 43
14 0 ミリスチン酸 54
16 0 パルミチン酸 63
18 0 ステアリン酸 70
18 1 オレイン酸 16
18 2 リノール酸 －5
18 3 リノレン酸 －11
常温で液体のもの
（不飽和脂肪酸が多い）
油 Oil
あぶら
常温で固体のもの
（飽和脂肪酸が多い）
脂 Fat
あぶら
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
ステアリン酸
（C18:0、n-9）
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
オレイン酸
（C18:1、ω-9）
リノール酸
（C18:2、ω-6）
α-リノレン酸
（C18:3、ω-3）
18 17
16 14 12 10 8 6 4 2 15 13 11
9
7 5 3 1
6
3
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸
ステアリン酸
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
オレイン酸
リノール酸
6
C C C C C C C C C C C C C C C C C COOH H
H
H H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H
C C C C C C C C C C C C C C C C C COOH H
H
H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H
C C C C C C C C C C C C C C C C C COOH H
H
H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H
9
9
カルボキシル基 炭素鎖
二重結合
2
0
20
40
60
80
100
動物の脂肪の脂肪酸組成 © 1999年 齋藤洋昭（中央水研研報14号）
単位は％
81 79
54 49
21
13 15
10
39 41
52
オリーブ油 ゴマ油 ラード 牛脂 マーガリン バター
その他 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
55
22
必須脂肪酸
体内で合成できないために摂取する必要がある脂肪酸
動物にはΔ12－不飽和化酵素とΔ15－不飽和化酵素がない
ω－6系
ω－3系
OH
O
α-リノレン酸
（C18:3、ω-3）
3
1 3 5 7 10 13 15
2 4 6 8 9 11 12 14
Δ15－不飽和化酵素
OH
O
リノール酸
（C18:2、ω-6）
6
1 3 5 7 10 12
2 4 6 8 9 11
Δ12－不飽和化酵素
Δ6不飽和化酵素
鎖長延長
Δ5不飽和化酵素
鎖長延長
Δ4不飽和化酵素
必須脂肪酸の代謝
ω－6系
リノール酸（18:2）
γ-リノレン酸（18:3）
ジホモ-γ-リノレン酸（20:3）
アラキドン酸（20:4）
（22:4）
（22:5）
ω－3系
α-リノレン酸（18:3）
（18:4）
（20:4）
エイコサペンタエン酸（20:5）
ドコサヘキサエン酸（22:6）
（22:5） エイコサノイド
血圧低下・血小板凝集・
平滑筋収縮・炎症反応等
シスとトランス
OH
O
炭素－炭素二重結合は通常回転（分子内回転）できないため
2通りの幾何異性体ができる
シス型 トランス型
オレイン酸 シス型
もう少し真面目に書くと…
OH
O
トランス脂肪酸
オレイン酸 シス型 融点16℃
OH
O
OH
O ステアリン酸 融点70℃
水素添加：飽和化
OH
O
エライジン酸 トランス型 融点43～45℃
飽和脂肪酸なので酸化しづらい
飽和化しなかったものは…
マーガリン
成分 バター マーガリン
水分（g） 15.87 16.52
糖質（g） 0.06 0.7
タンパク質（g） 0.85 0.16
脂肪（g） 81.11 80.71
トランス脂肪酸（g） 3.28 14.9
100 gあたりの成分
バターの代替としてつくられた食品
主に植物油を乳化し練り合わせ、水素を添加して常温で
固体にしている
トランス脂肪酸を含む
反芻胃内の微生物による
3
脂肪酸の酸化には
オキサロ酢酸が必要
ピルビン酸
アセチルCoA
クエン酸 オキサロ酢酸
クエン酸回路
脂肪からATPを合成する
解糖系 グリセロール3リン酸
β-酸化 脂肪酸
グリセロール
脂肪酸の酸化には
ブドウ糖が必要
脳にはβ-酸化系の酵素がない
リンゴ酸
ブドウ糖
ピルビン酸
アセチルCoA
脂質を合成する
解糖系 グリセロール3リン酸
マロニルCoA経路
脂肪酸
グリセロール
クエン酸 オキサロ酢酸
クエン酸回路
細胞質へ アセチルCoA
脂肪酸合成は肝臓･腎臓･脳･乳腺･脂肪組織などの
多数の組織で起きる 肝臓は特に酵素活性が高い
メバロン酸 コレステロール
リンゴ酸
ブドウ糖
基準は日本肥満学会のもの
正常に比べて体重が多い、または体脂肪が過剰蓄積した状態
肥満
内臓脂肪型肥満
皮下脂肪型肥満
腰やお尻、太ももなどの下半身を中心に脂肪が蓄積する肥満
皮下脂肪は少ないが、内臓の周りに脂肪が蓄積する肥満
・体重
・BMI
・体脂肪率
・内臓脂肪
BMI 18.5～25未満 正常
BMI 25～30未満 肥満（1度）
BMI 30～35未満 肥満（2度）
BMI 35～40未満 肥満（3度）
BMI：Body Mass Index BMI＝体重（kg）÷身長（m）2
BMIが25以上のヒトの割合
1 ナウル 94.5%
2 ミクロネシア 91.1
3 クック 90.9
4 トンガ 90.8
5 ニウエ 81.7
6 サモア 80.4
7 パラオ 78.4
8 クウェート 74.2
9 アメリカ 74.1
10 キリバス 73.6
世界肥満度ランキング
© Forbes 2007
17 ニュージーランド 68.4%
21 オーストラリア 67.4
28 イギリス 63.8
29 サウジアラビア 63.5
35 カナダ 61.1
43 ドイツ 60.1
88 ブラジル 50.5
111 イタリア 45.5
128 フランス 40.1
163 日本 22.6
やせている
15～19歳の女の子
厚生労働省国民栄養調査
1998 0
20
40
60
80
100
％
2002 1998 2002
標準
ふとっている
標準体重の子 低体重の子
58 71
25 38
4 4
10 18
56 51
39 26
体重の自己判断
自己診断は正しいか？ ろう
高級脂肪酸と一価または二価の高級アルコールとのエステル
油脂状の物質で融点が高い
低級脂肪酸（短鎖脂肪酸）
高級脂肪酸（長鎖脂肪酸）
炭素が10個以上
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
蟻酸
酢酸
プロピオン酸
低級アルコール
高級アルコール
炭素が6個以上
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
メチルアルコール
エチルアルコール
プロピルアルコール
メチルアルコール：メタノール
エチルアルコール：エタノール
プロピルアルコール：プロパノール
4
一価と二価
エチルアルコール
炭素数2、一価のアルコール
酒の主成分、消毒、燃料として
利用されている
エチレングリコール
炭素数2、二価のアルコール
溶媒、ラジエーターの不凍液に
利用されている
グリセリン（グリセロール）
炭素数3、三価のアルコール
脂肪の成分
CH3-CH2-OH 1
HO-CH2-CH2-OH 1 2
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
1
2
3
パルミチン酸（C18） ミリシルアルコール（C30）
H2O
OH
O
HO
O
O
パルミチン酸ミリシル
（蜜蝋、パーム蝋）
ろうの例
パルミチン酸（C18）
HO OH
O セチルアルコール（C16）
O
O
パルミチン酸セチル
（鯨蝋）
H2O
コレステロールの生理作用
コレステロールが少なくても体には良くない
HO
コレステロール
細胞膜
抗酸化作用
胆汁生産 ビタミンD
ステロイドホルモン ･男性ホルモン
･女性ホルモン
･グルココルチコイド
エネルギー
食べ物
体内で合成
1日約 0.3 g
1日約 1.5 g HO
コレステロール
コルチコステロン
プレグネノロン
プロジェステロン
テストステロン
エストラジオール コルチゾール
副腎皮質刺激ホルモン
ステロイドホルモンの合成
中間代謝産物
アロマターゼ
コレステロールと細胞膜
人工脂質二重層（人工生体膜）･･･基本的に生体膜と類似
ただし、相転移温度が高い（温度が低くなるとゲル化する）
コレステロールを加えると相転移温度が低くなる
コレステロールは
リン酸部と水素
結合する
さらに、深海魚などでは不飽和脂肪酸が多い
リン酸
脂肪酸
LDLとHDL
中性脂肪やコレステロールは水に溶けない
親水性のあるタンパク質とリン脂質により血中を運搬される
タンパク質 リン脂質 中性脂肪 コレステロール
キロミクロン
超低密度
リポタンパク質 （VLDL）
低密度
リポタンパク質 （LDL）
高密度
リポタンパク質 （HDL）
5
キロミクロン：消化･吸収した脂質を運ぶ
肝臓
コレステロール
胆汁酸
脂肪組織
消化管
脂肪の消化
･吸収の補助
胆汁酸
吸収した脂質を運ぶ
キロミクロン
レムナント
体内のコレステロールの流れ
肝臓
脂肪組織
中性脂肪を運ぶ
VLDL LDL HDL
コレステロールを運ぶ
全身
コレステロールを戻す
血管
コレステロールの血漿循環
LDLと死亡率
25
20
15
10
5
0
～39 ～79 ～119 ～159 ～179 180～
5年
間総
死亡
率（
％）
LDL-コレステロール値（mg/100ml）
男性（65.5±10.0歳、9,540人）
女性（62.5±10.8歳、18,942人）
© 厚生労働省HP掲載「生活習慣病を知ろう！」の内容修正に関する要請書
脂質栄養関係 医･薬・保健学者 医･薬・保健学者 十人委員会
郡山市と伊勢原市の1999 年老健受診者の5 年死亡率を調査
160
180
200
220
240
血中コレステロール濃度 2000年
第5次循環器疾患基礎調査
mg/1
00 m
l
30
39
40
49
50
59
60
69
70
年齢
30
39
40
49
50
59
60
69
70
エストロゲンには血中コレステロール濃度を下げる作用がある
血中
エス
トロ
ゲン
濃度
胆嚢
肝臓
胆嚢
十二指腸
膵臓 総胆管
右肝管
左肝管
総肝管
膵管
肝臓で生成された胆汁を貯蔵
胆汁の水分を吸収し濃縮する
1／5～1／10まで濃縮
胆汁酸
脂肪を乳化させてその消化を補助
胆汁色素
赤血球から遊離したヘムが肝臓で
ビリルビンに変化したもの
胆汁の成分
体内のコレステロールは胆汁
とともに腸管に排出される
O
O
O
O
O O
P
O
O－
N+
オレイン酸
パルミチン酸 グリセロール
リン酸 コリン
リン脂質
O
OH
NH
O O
P
O
O－
N+ スフィンゴシン
スフィンゴリン脂質 例：スフィンゴミエリン：髄鞘に多い
グリセロリン脂質 例：ホスファチジルコリン
パルミチン酸
セリン
6
脂質二重層
リン脂質は両親媒性
脂肪酸は疎水性だが、グリセロールとリン酸は親水性
グリセロール
脂肪酸
リン酸
コレステロール
膜の流動性
タンパク質
受容体・輸送体・Gタンパク質
ヒトの赤血球の場合、PCが21％、PEAとPSで29％、
SMが21％、コレステロールが26％ フォスファチジルイノシトール
アラキドン酸は植物にはほとんど含まれない
アラキドン酸を十分に合成できない動物は他の
動物を摂取するしかない
O P O
O－
O
OH OH
HO
HO
HO
O
O
C
C
O
O
ステアリン酸 グリセロール
リン酸
イノシトール
アラキドン酸
複数のリン酸が結合
しているものもある
ホスホリパーゼC
イノシトール
3リン酸 ジアシル
グリセロール
ホスホリパーゼA2
アラキドン酸
エイコサノイド
エイコサノイド
トロンボキサンA2
OH
O
OH
O
O
O
OH
OH
O
ロイコトリエンA4
ロイコトリエン
トロンボキサン
OH HO
HO
O
OH
OH HO
O
O
OH
プロスタグランジン
プロスタグランジンE2
A4、B4、C4など
気管支平滑筋および血管平滑筋の収縮
毛細血管の血管透過性の向上
A2、B2など
血小板凝集作用
血管・気管支収縮作用
A、B、Cなど
血圧低下作用
血小板凝集作用
プロスタグランジンF2α
黄体退行作用
子宮平滑筋収縮作用
血管平滑筋収縮作用
気管支平滑筋収縮作用
平滑筋収縮作用
末梢血管拡張作用
発熱・痛覚伝達作用
骨新生作用
アラキドン酸カスケード
細胞膜リン脂質
遊離アラキドン酸
リゾリン脂質
イノシトール3リン酸 血小板活性化因子
プロスタグランジンG2
プロスタグランジンH2
プロスタグランジンE2 トロンボキサンA2
5-ヒドロペルオキシ
エイコサテトラエン酸
ロイコトリエンA4
ホスホリパーゼA2
シクロオキシゲナーゼ 5-リポキシゲナーゼ