Química Orgânica
Introdução
Prof Carlos Priante
AULA 13
• Compostos orgânicos eram denominados como produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da força vital-1807 Berzelius),
• Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela excreção de alguns animais, pode ser produzida em reação química in vitro (Friedrich Wöhler).
• Logo compostos orgânicos passaram a ser considerados como aqueles que tem em sua composição o elemento Carbono.
• Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos.
• Pode-se dizer que um composto orgânico é formado de cadeias de carbono.
• Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS.
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C6
12 K = 2 L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C
Ex.
H H H H
H - C – C – C – C = C – C = C – C - H
H H H H H H
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
• Carbono primário: Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono
• Carbono secundário: Ligado diretamente a dois outros carbonos
• Carbono terciário– Ligado diretamente a três outros carbonos
• Carbono quaternário– Ligado diretamente a quatro outros carbonos
Cadeias Carbônicas
Acíclicas- Disposição dos átomos
• Normal- todos os átomos de carbono se apresentam em um único eixo,
• Ramificada- os átomos de carbono estão apresentados em mais de um eixo.
Acíclicas- Tipos de ligações• Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações
simples.
• Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.
Acíclicas- Natureza do átomo• Homogênea- possui uma sequência formada apenas por
átomos de carbono.
• Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.
Ex.
?
Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada
• Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que não tem núcleo aromático (anel benzênico).
– Aromática- possuem anel benzênico
Cíclicas
Alicíclica
Aromáticas
• Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.
• Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
Ex.
Mista Normal Heterogênea Insaturada
?
O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)
C C
C C
Px
Pz
Py
s s
LIGAÇÕES SIMPLES
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
3
LIGAÇÕES SIMPLES
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p
p
s
LIGAÇÕES DUPLAS
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
2
p
LIGAÇÕES DUPLAS
Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )s p
p
s
p
p
LIGAÇÕES TRIPLAS
C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES DUPLAS
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES TRIPLAS
Teoria da Hibridizição•Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados .
•Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza
quatro ligações.
•Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO,
podendo ser em 3 tipos.
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma
geométrica diferente das originais
sp 3sp 3 sp 3 sp 3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICAe o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
3
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
K
LESTADO ATIVADO
ou EXCITADO
Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp 2sp 2 “p” purosp 2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de120°
2
ESTADO FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
K
L ESTADO ATIVADO ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
spsp
“p” puro
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de180°
(ENEM-03)Carbono quartenário?