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8/19/2019 Química Orgânica Experimental- Síntese do cloreto de t- butila
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UNIVERSIDADE FEDERAL DAPARAÍBA
Centro de Ciências Exatas e daNatureza
Departaento de !u"ica!u"ica #r$%nica Experienta&
SÍN'ESE D#
CL#RE'#DE 'ERC( BU'ILA
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Síntese do cloreto de Terc-Butila
A síntese do Cloreto de Terc-butila ocorre através da reaçãodo álcool terc-butílico com o ácido clorídrico em uma reaçãodo tipo SN1, onde á uma !ase lenta e outras !ases maisrápidas" A !ase lenta ocorre na !ormação do carbocátion
devido a saída do #rupo abandonador, onde #eralmente é aprimeira !ase" $eaç%es de substituição nucleo!ílica são muito comuns em
sínteses or#&nicas" 'ma substituição nucleo!ílica ounucle()la é um tipo de reação de substituição na *ue umnucle()lo, +rico em elétrons+, substitui em uma posição
eletr()la, +pobre em elétrons+, de uma molécula a umátomo ou #rupo, denominados #rupo lábil"
IN'R#DU)*#
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BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila
Rea,-es de su.stitui,/o nuc&eo0"&ica de prieiraorde SN1
ste mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve aparticipação de um carbocátion como intermediário reativo"
Na primeira etapa lenta., ocorre a ruptura da li#açãocarbono-/, #erando o carbocátion0 na se#unda etapa rápida.a li#ação Nu- carbono é !ormada !ornecendo o produto desubstituição" ste é o mecanismo mais ade*uado parasubstratos *ue !ormam carbocátions estáveis como napreparação do cloreto de terc-butila a partir do t-butanol"
IN'R#DU)*#
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
BASES
NI'R#+ENADAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila
CARAC'ERÍS'ICAS D# CL#RE'# DE'ERC( BU'ILA
Coloração
Solubilidade em á#ua
olátil
2n3amável
2NC454$
647$A7A
CARAC'ERÍS'ICAS
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
Síntese do cloreto de Terc-ButilaAPLICA)*# D#
PR#DU'#
As aplicaç%es desse composto se dão napreparação de a#ro*uímicos e de outroscompostos or#&nicos, como álcoois"
Seu uso principal é como uma moléculade partida para a reali8ação desubst&ncias nucleo!ílicas, podendoprodu8ir di!erentes subst&ncias, variando
de álcoois e sais de alc(9idos, como pore9emplo sua utili8ação como a#ente decloração na polimeri8ação do butadieno"
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila2E'#D#L#+IA
2A'ERIAIS U'ILI3AD#S
:unil de separação ;< ml de =Cl
>,;ml de álcool terc-butílico rlenme?er Bicarbonato de s(dio Sul!ato de s(dio anidro
@apel pre#ueado Cloreto de terc- butila
4ttp5667778xup8co6science6
4ttp566777980c8unesp8.r
4ttp56677784a4neue4&e8co
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila2E'#D#L#+IA
S#LU):ES t- butanol
lcool Terciário 0
Solvente pr(tico 0
Não polar 0
:ormula 6olecular C=1
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADASSHNTS 7AS BASS @I$2CAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila2E'#D#L#+IA
cido Clorídrico
cido !orte 0
2oni8a totalmente em á#ua 0
:ormula 6olecula =Cl
@eso 6olecular ;J,J#Fmol
@onto de ebulição 1GC
S#LU):ES
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
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NTS 7AS BASS @2$26H72CAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila2;todo Usua& de
Prepara,/o
*uação /eralK $4= L =M - $M L =E<
4nde OMP pode serK Cloro, Bromo ou 2odo
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
BI#SSÍN'ESE DAS BASESNI'R#+ENADAS
Síntese do A6@ e do /6@ a partir do 26@
Síntese do cloreto de Terc-Butila2;todo Usua& de
Prepara,/oSu.stitui,/o Nuc&eo0"&ica Unio&ecu&ar
A velocidade da reação depende somente daconcentração do substrato
=á !ormação de carbocátion
4 solvente utili8ado é polar e pr(tico
4corre em mais de uma etapa
í
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaE'APAS DA REA)*#
O ácido protona o álcool , formando um grupo bom saí da (água).
Í
Sí d l d T
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
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NTS 7AS BASS @2$26H72CAS
Síntese do cloreto de Terc-ButilaE'APAS DA REA)*#
Logo em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se umcarbocátion terciário relativamente estável. Essa etapa é também conhecidacomo etapa controladora da velocidade.
Í
Sí t d l t d T
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaE'APAS DA REA)*#
Na ultima etapa da reação o í on cloreto atua como nucleofilo, e ataca ocarbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila.
Í
Sí t d l t d T
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaE'APAS DA REA)*#
RESU2# +ERAL
Í
Sí t d l t d T
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#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E2#DIFICAD#S
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaPR#CEDI2EN'#
E
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaN#'AS E RESÍDU#S
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Síntese do cloreto de Terc
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Síntese do cloreto de Terc-ButilaN#'AS E RESÍDU#S
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Síntese do cloreto de Terc
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Síntese do cloreto de Terc-Butila
C#NCLUS*#
Reações de sínteses químicas
Relevância
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Síntese do cloreto de Terc
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Síntese do cloreto de Terc-Butila
C#NCLUS*#
CLORETO DE TERC-BUTILA
Halet de alquila
!ai"ia islad de mic""#anismsma"in$s
Al#uns muit t%&ics '( 'atu"ais ) *equen
•
+lventes indust"iais• ,líme"s• ,esticidas "#ancl"ads
!lecula de *a"tida "eações de +n./
# + S #S + C
#SSÍ S S S S
Síntese do cloreto de Terc
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Síntese do cloreto de Terc-Butila
C#NCLUS*#
CLORETO DE TERC-BUTILA
,"*"iedades químicas
As*ect 0ísic1 líquid incl" 2%"mula mlecula"1 C3H4Cl !assa !la"1 45678 #9ml ,nt de e:uliç;1 7.(C
,nt de 0us;1 -538 #9cm? +lu:ilidade1 sl@vel em lcl6 )te"6
:enen6 cl"0%"mi6 tet"acl"et de
ca":n insl@vel em #ua
#R+ANIS2#S +ENE'ICA2EN'E
BI#SSÍN'ESE DAS BASES
Síntese do cloreto de Terc
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NTS 7AS BASS @2$26H72CAS
Síntese do cloreto de Terc-Butila
REFER=NCIAS
• Acessado e 9>61?69?1@ no s"tio5 4ttp5667778ice.8u0op8.r6deui6pro0essores6Leandro6Au&a(9?1>(18pd0
• Acessado e 9>61?69?1@ no s"tio54ttp5667778cepec8i8unesp8.r
http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdfhttp://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-2013-1.pdf
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ADAIL'#N FELICIAN#BRUNA 28 A3ERED#
CA2ILA S+ABRIEL R#DRI+UES
+ESILD# S8 SALES UNI#R EAN FERREIRA
#SIANE NASCI2EN'#LUCAS P8 FERREIRA