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Química Orgánica
¿Qué es la Química Orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de
sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
• Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
• Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.
• Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Grupos funcionales más importantes
Clase Grupo funcional Ejemplo
alcanos ningunoCH3-CH3
Etano
alquenos CH3CH=CH2
Propeno
(homo) aromáticos
Tolueno
(hetero) aromáticos
3-Metilpiridina
alquinos CH3-CΞC-CH3 2-Butino
haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br Bromuro de etilo
alcoholes fenoles
-OHCH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol
éteres -O-CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter
aminas primarias -NH2CH3-NH2
Metilamina
aminas secundarias -NH-(CH3)2NH
Dimetilamina
aminas terciarias (CH3)3N
Trimetilamina
tioles -SH CH3-CH2-SH Etiltiol
aldehídos Etanal
cetonas Propanona
iminas Metilimina de la propanona
ácidos carboxílicos Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas
Acetamida
haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
nitrilos -CΞN CH3CN Acetonitrilo
nitroderivados -NO2CH3NO2
Nitrometano
sulfonas -SO2-CH3SO2CH3
Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos
-SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico
El grupo funcional determina:
•La reactividad a determinados compuestos
• El nombre del compuesto
• La cadena carbonada principal, debe ser la más larga posible que contenga la función principal
• Los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
alcanos -ano -il-(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos -eno -enil-(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo) aromáticos
-eno -il-(P) benceno
(S) feniletano
(hetero) aromáticos
- -il-(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos -ino -inil-(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de alquilo
fluoruro de, cloruro de,
bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P) cloruro de etilo(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol -hidroxi-(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres éter -oxi-, -oxa-(P) dietil éter
(S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina -amino-(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aldehídos
-al aldehído
-carbaldehído
-formil-
(P) etanal (P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal- dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas-ona
cetona-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona (P) Dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos
ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanóico
ésteres -ato de -ilo-
alcoxicarbonil-(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas -amida -carbamoil-(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico
Alcanos
Nomenclatura
n Nombre (-ano)Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
Se nombran mediante prefijos que indican el número de
carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct,
non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
•Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena
principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
3-Etil-2,6-dimetilheptano
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente.
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
NOMENCLATURA DE ALCANOS REGLAS IUPAC
Formación del nombre
•Los sustituyentes se nombran con la terminación -il
•El nombre se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético con los respectivos localizadores (número de ubicación), y a
continuación se añade el nombre de la cadena principal.
•Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
1. Cadena principal de mayor longitud: 10 C
2. Listamos los sustituyentes de la molécula
un etilo y un propilo.
3. Se numera por el lado de la cadena, en donde
los sustituyentes tomen los localizadores
más bajos.
Lado izquierdo
4. Se ordenan los sustituyentes alfabéticamente
y
se termina el nombre de la molécula en
decano 4-Metil-7-propildecano.
1. Cadena principal: 9 C
2. 2 metilo, 1 isopropilo
3. Lado izquierdo
4. 3,5-dimetil -6-Isopropilnonano
Ejemplos
Numeración de la cadena principal
3-Etil-2,6-dimetilheptano
EJERCICIOS
(a)
(b) (c)
(d)
(e)
(f)
EJERCICIOS
butano2,4-Dimetilpentano
3-Etil-2-metilpentano
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Terminación -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).
Regla 1.- Se elige como cadena
principal la más larga que contenga
el doble enlace.
Regla 2.- Se numera la cadena
principal de modo que el doble enlace
tenga el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Se indica la estereoquímica del
alqueno mediante la notación cis/trans o
Z/E.
Regla 4.- Los grupos funcionales como
alcoholes, aldehídos, cetonas, ác.
carboxílicos..., tienen prioridad sobre el
doble enlace, se les asigna el localizador
más bajo posible y dan nombre a la
molécula.
Alquinos
Terminación -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos.