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Qumica orgnica
El nombre de qumica orgnica surge en elsiglo XVlll, en esa poca se crea que loscompuestos del carbono, llamadoscompuestos orgnicos slo se poda sintetizar,por organismos vivos ( vegetales, animales) adems que tenan una cierta ! "uerza vital#asociada al proceso de la vida$
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%rimer compuesto orgnicosintetizado en el laboratorio$En &'' el qumico alemn riedric*
+oler, sintetiz el primer compuestoorgnico, a partir de una sal inorgnica, el!-./ (01-)#, el cianato de amonio$
2rea 3 compuesto orgnico presenteen la orina de los mam"eros$
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4 partir de ese momento los qumicos ansintetizado nuevos compuestos orgnicos$
En la actualidad se conocen millones decompuestos orgnicos sintticos naturales$
5a gran variedad de plsticos,
medicamentos, 6abones, detergentes,ceras, barnices, colorantes, insecticidas,gasolinas, cauco, 7bras te8tiles un sinn9mero de sustancias cotidianas se
incluen dentro de la qumica orgnica$
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1aractersticas del carbono-o metal: ; < &s(s(p(
%ertenece al grupo =V 4$ ( posee /
electrones de valencia)$>etravalente%uede "ormar enlaces covalentes simple,
doble tripe$
orman compuestos orgnicos einorgnicos$( 10(, .1-, 1a10?)
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4lotropa del carbonoEl carbono se puede encontrar de
di"erentes "ormas, en el mismo estado"sico, a la misma temperatura a presinconocidas$
!4ltropo#3 son "ormas con propiedadesdistintas del mismo elemento
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ormas alotrpicas delcarbono$
1ristalinos 4mor"a
@iamante
Ara7to ullerenos-anotubosde carbono$
Ara"eno$
coque
1arbnvegetal
-egrodeumo
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4 traba6arBBB
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1lasi7cacin de carbonosPrimario:es aquel que se enlaza a &
tomo de carbono vecino$
Secundario: es aquel que se enlaza a tomos de carbono vecinos$
Terciario:es aquel que se enlaza a ?
tomos de carbono vecinos$
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14CD0-0&
14CD0-0/ 14CD0-0
?
14CD0-0
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1lasi7cacin de cadenascarbnicas&) cadenas abiertas3 ( alicclicas o
ali"ticas)
5a cadena entre los tomos de carbono nopresenta ning9n cierre ( e8tremosabiertos)$
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) 1adena cerrada o cclica3
5a cadena se presenta "ormando ciclos o
anillos$
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?) 1adena Fi8ta3 se presenta con una parteabierta una cerrada$
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5os idrocarburos
5os idrocarburos son compuestos qumicosque tienen es su estructura slo tomos decarbono e idrgeno$
5os idrocarburos pueden ser del tiposaturado ( slo presentan enlaces simples) oinsaturados presentando enlaces m9ltiples
( enlaces dobles o triples)$ >ambin e8istenidrocarburos aromticos, los cuales tienenuna estructura bsica bencnica$
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Geg9n el tipo de enlace&) cadenas saturadas3 presenta enlaces
simples
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) 1adenas =nsaturadas3 la cadena ademsde tener enlaces simples, presenta enlacesdobles o triples$
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.=@C014CDHC0G
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5os alcanos
Gon idrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples $
5a relacin matemtica entre carbonos e idrgenos respondea3
CnH2n+2
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-omenclatura de alcanos
-omenclatura es la "orma de nombrar loscompuestos qumicos$
Prefijo Sufijo Terminacin
N de
Carbonos
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
Prefjo
Nde C
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent
He! "
#ept $
Prefjo
Nde C
%ct &
Non '
(ec 1)
*ndec
11
(odec
12
tride 13
Sufjo En,ace-.
an Simp,e
en (o/,e-.
in Trip,e-.
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-omenclatura de alcanos
Fetano
Etano
Dutano
Prefijo Sufijo Terminacin
Nom/re 0rmu,aetructura,
0 etructura,condenada
Mode,o 3(
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rmulas >enemos distintos tipos de "rmulas para representar compuestos3
Frmula Emprica:E8presa la relacin correcta de los elementosmediante el menor grupo posible de n9meros enteros$
Frmula molecular: E8presa las cantidades reales de tomos pormolcula del compuesto, casi siempre es m9ltiplo de la "rmulaemprica$
Frmula estructural : Fuestra todos los enlaces tomo a tomoque e8isten en una molcula$
0rmu,a etructura, condenada: Fuestra las cadenas decarbono pero no los enlaces "ormados
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rmulas%ara el Dutano3
Frmula Emprica: C2H5
Frmula molecular: C4H10
Frmula estructural (Kekule):
0rmu,a etructura, condenada:
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rmulas%ara el Dutano3
Frmula Emprica: C3H7
Frmula molecular: CH14
Frmula estructural (Kekule):
0rmu,a etructura, condenada:
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Cepresentacin punto guin 0tra "orma de representar los idrocarburos es con la
estructura punto guion, es donde se dibu6an slo los enlacescarbonoIcarbono en cada vrtice entre las lneas indica quea un carbono se omiten los idrgenos suponiendosiempre que el carbono "orma cuatro enlaces$
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=smeros 5os ismeros son compuestos con la misma "rmula molecularpero distinta "rmula estructural$
rmula molecular 1/.&J
rmula molecular 1K.&(
Butano Isobutano
(2-metil-propano)
Pentano Isopentano
(2-metil-butano)
Neopentano
(2,2-dimetil-propano)
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Cami7caciones 5as rami7caciones son cadenas ane8as a la cadena principal$
2-metil-propano
2,2-dimetil-propano
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Cami7caciones
5as rami7caciones son cadenas ane8as a la cadena principal$
Lstas se nombran con el pre76o de la cantidad de carbono que contiene la terminacin i,$ ( E63 & carbono ; metil, carbonos ; etil, ? carbonos ;propil)
Ge indica su posicin en la cadena anteponiendo el n9mero del carbonoal cual estn unidas$
Gi son mas de una rami7cacin del mismo tipo se les antepone el pre76oque indique la cantidad de rami7caciones, si son dos !di#, si son tres!tri#, si son cuatro !tetra#, etc$
Estas se ordenan por orden al"abtico$
Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano
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Estructuras comunes
E8isten estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun3
Iso
Neo
Tert
Sec
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Ceglas de nomenclatura
e5,a 1 : .llese la cadena continua de tomos de carbono ms larga $ 4ella corresponder el nombre del idrocarburo principal $
e5,a 2 : =denti"quense los sustituentes (rami7caciones) unidos alidrocarburo principal $
e5,a 3 : -mbrese cada uno de los sustituentes colquense por ordenal"abtico antes de nombrar el idrocarburo principal $ 5os pre76osseparados por un guin (tI, secI) los pre76os que indican el n9mero degrupos (di, tri, tetra) no se consideran al al"abetizar los sustituentes M encambio, los pre76os no separados como iso neo, entran en laal"abetizacin $
e5,a 4 : 5a numeracin de la cadena del idrocarburo principal se acede tal modo que los carbonos portadores de sustituentes alcancen losordinales ms ba6os $ 1ada sustituente ir precedido del n9mero queindique su posicin en la cadena $
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Ceglas de nomenclatura
2-metilpentano ( nombre sistemtico)
Isohexano (nombre comn)
!-etil-"-metiloctano
"#"#$#$-tetrametilheptano
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Ceglas de nomenclatura 1icloalcanos
%iclopropano %iclobutano %iclopentano %iclohexano
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Ceglas de nomenclatura Cegla&3 1uando el ciclo tiene solo un sustituente se anteponeel nombre del sustituente luego el nombre del ciclo, pero si
el sustituente tiene un numero de carbonos maor al cicloste pasa a ser la cadena principal$
Cegla3 Gi el anillo tiene dos sustituentes, estos se enumeranpor orden al"abtico$
metilciclopentano &tilciclohexano '-ciclobutilpentano
'-metil-2-propilciclopentano '-etil-"-metilciclopentano '#"-imetilciclohexano
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Ceglas de nomenclatura Cegla?3 Gi e8isten mas de dos sustituentes estos son citadospor orden al"abtico$ Ge le 4signa n9mero & al sustituente que
logre una menor numeracin en el sustituente n9mero
$-etil-"-metil-$-propilciclohexano '#'#2-trimetilciclopentano
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Ceglas de nomenclatura
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.alogenuros
Gon idrocarburos en donde al menos uno de sus idrgenos asido remplazado por un algeno$
%loruro e metilo o clorometano
fluoruro e etilo o luoretano
Iouro e Isopropilo o 2-Ioopropano
*romuro e Secbutilo o 2-Ioo*utano
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-omenclatura de aquenos alquinos
5os alquenos alquinos se nombran de igual manera que losalcanos pero anteponiendo el n9mero del carbono en que seencuentra el doble enlace si es necesario$
Gi e8isten mas de un enlace doble o triple se antepone elpre76o di, tri o tetra antes del su76o correspondiente con el
enlace m9ltiple$
Prefijo Sufijo Terminacin
N de
Carbonos
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
N+
Ubicacin
'-buteno 2-buteno 2-,exeno
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Ceglas de nomenclatura
5a cadena ms larga debe contener los enlaces m9ltiples loscarbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces m9ltiplessobre los sustituentes (rami7caciones), dndoles la menornumeracin posible$
%ag &&K paula bruice$-metil-2penteno
"-metil-",epteno