Download - Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA
![Page 1: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/1.jpg)
HETEROCICLOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS
CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS
EpóxidosLactamasLactonasEteres cíclicosAminas cíclicas aromáticasHemiacetal cíclico
![Page 2: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/2.jpg)
HETEROCICLOS
O
Tetrahidrofurano (THF)N
Piridina
O
O
Tetrahidropiran-2-ona
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
D-glucopiranosa
O
EpóxidoEter cíclico de 3 miembros
Lactona
![Page 3: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/3.jpg)
HETEROCICLOS
N
NH2
1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina
Tacrina (Alzheimer)
OS
NH
NH
NNO2
Ranitidina (antiulceroso)
![Page 4: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/4.jpg)
NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO
PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO
PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc.
DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS
O > S > N
(O y N) OXO + AZA Oxazo (S y N) TIO + AZA Tiazo
![Page 5: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/5.jpg)
Anillos con
Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
9 -on- -onina b -onin -onano
10 -ec- -ecina b -ecin -ecano
Raíz y terminación (sufijo)
![Page 6: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/6.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico
Insaturadosa
-irina
-eta
-ol
-ina
-epina-
-ocina
-onina
-ecina
Insaturadosa
-irena
-ete
-ol
-in
-epin
-ocin
-onin
-ecin
![Page 7: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/7.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.
N
S
Tiazol
N
O
Oxazol
S
O
1,2 oxatiolano
O > S > N
![Page 8: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/8.jpg)
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
N
S
Tiazol
TIO + AZA + OL
![Page 9: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/9.jpg)
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO+ AZA + OL
N
O
Oxazol
![Page 10: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/10.jpg)
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO + TIO + OLANOS
O
1,2 oxatiolano
![Page 11: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/11.jpg)
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
SO2
1,1-dióxido de tiireno
TIO + IRENA
![Page 12: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/12.jpg)
TIO + AZA + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
S
NCH3
3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente
![Page 13: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/13.jpg)
OXO + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
O
2-Metil-oxepina
![Page 14: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/14.jpg)
AZA + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
N
3-Methyl-3H-azepina
N
7-Methyl-2H-azepina
N
2-Methyl-4H-azepina
N
2-Methyl-3H-azepina
![Page 15: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/15.jpg)
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.
N
"Azina" Piridina
N
HN
"1,3-diazol" 1-H-Imidazol
N
N
"1,3-diazina" Pyrimidine
N
HN
"1,2- diazol" 1H-Pyrazole
AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL
![Page 16: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/16.jpg)
En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.
N
S
1
2
34
5
6
7
S NH
benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol
![Page 17: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/17.jpg)
Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con respecto al azufre). N > O > S
S
O
1
2
3
4
5
6
OXO+OL (FURANO)
TIO+OL (TIOFENO)
S
1
2
34
5
Oa
b
c
d
e
tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)
![Page 18: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/18.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos
NH
NN1
2 3
4
5
6
78
9
10
11
7H-pirazino[2,3-c]carbazol (no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)
HN
1
2
345
6
7
8
N
N1
2
3
4
5
6
N
N
NH
carbazolpirazina
indol quinoxalina
![Page 19: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/19.jpg)
O
O
FURANOPIRANO
2H-furo [3,2-b] pirano (no 2H-pirano [3,2-b]furano)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
O a
b
cd
e
f
O
1
2
34
5
![Page 20: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/20.jpg)
NNH
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Pirrolo[3,2-b]acridina N
H
NH
1
2
3
1H-Pirrol
N
a
b
c
1
2
3
45
6
7
8 9
Acridina
N
quinolina
indol
![Page 21: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/21.jpg)
Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:
Nomenclatura de HETEROCICLOS
N
O
N
5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
1
2
3
45
6
7
8
N
O
a
bc
d
ef
N
1
2
3
OXO + AZA + IN
![Page 22: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/22.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heteroátomos
N
HN
S
N
1
2
3
4
5
6
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
N
HN
3
1
2 4
5
S
N
e
d
c
b
a
imidazol tiazol
![Page 23: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/23.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los heteroátomos antes de la fusión.
N
N
N
N1
2
3
45
7
8
6
Pirazino[2,3-d]piridazina
N
N1
2
3
4
5
6 N
N2
1
6
5
4
3
a
f e
d
cb
pirazina piridazina
![Page 24: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/24.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo.
N
N
S
Imidazo[2,1-b]tiazol
1
2
34
5
6
7
NH
N
1
2
3
4
5
S
N
a
c
b
imidazoltiazol
Se usan prefijos como furo, imidazo, isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.
![Page 25: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/25.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos
O1
2
34
6
7
Benzo[b]furano
O
NO2
3-nitro-benzo[b]furano
![Page 26: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/26.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual
S
O
1
2
3
4
5
6
Tieno [2,3-b] furano
![Page 27: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/27.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la numeración más baja
NN
N
N
S
H3CO
1
2
34
5
6
7
6-Metoxi[1,2,4]triazolo[1,5-d][1,2,4]tiadiazol
N
N
N
12
3
4 5
N
N
S1
2
34
5
a
b
c
d
e
triazol
tiadiazol
Mayor variación
![Page 28: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/28.jpg)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
N
N
N
N1
2
3
45
6
7 8
Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina
N
NH1
23
4
5
N
N
N
1
2
3
4
5
6a
b
c d
e
f
triazina
N
N
N
N5
6
7
81
2
3 4
N
N
N
N4
3
2
18
7
6 5
imidazol
NO NO
![Page 29: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/29.jpg)
Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones más bajas posibles
N
HN
O
CH2
O
4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol
1
2
3
4
5
6
N
HN1
2
3
4
5
a
b c
d
eO
O3
2
1
4
5
Nomenclatura de HETEROCICLOS
IMIDAZOL DIOXOL
![Page 30: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/30.jpg)
O
HO
2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol
N
NH
NH2
O
citosina4-aminopirimidin-2(1H)-ona
N
N
NH
N
1H-imidazo[4,5-b]pirazina
HN
OCH2CH3
3-etoxi-1H-indol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
![Page 31: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/32.jpg)
![Page 33: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/39.jpg)
![Page 40: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/40.jpg)
![Page 41: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/42.jpg)
![Page 43: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/43.jpg)
![Page 44: Q_O_III_U_1_NOMENCLATURA](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022061108/544dc8a1af7959ec178b4e54/html5/thumbnails/44.jpg)
Importancia de compuestos heterocíclicos.
• Productos naturales (actividad biológica).
• Sustancias de importancia industrial.
• Auxiliares en transformaciones sintéticas.
• Mecanismos de reacción.
• Provee ejemplos para una ilustración teórica de los principios sintéticos.
• Síntesis Orgánica.