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Cadeias carbônicas
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A ligação entre átomos idênticos chama-se catenação.O carbono tem elevada catenação .
Nota: Elementos mais comuns nos compostos orgânicos
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O carbono consegue formar mais compostos do que outro elemento qualquer, visto que, além de se ligar a outros
átomos de carbono por ligações simples, duplas ou triplas, também formam cadeias de várias formas por intermédio
dessas ligações.
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Classificação das cadeias carbônicas
Cadeias
Carbônicas
Aberta
Fechada
Mista
Aromática
Não-
Aromática
Normal / Ramificada
Saturada / Insaturada
Homogênea / Heterogênea
Satur. / Insaturada
Homo. / Hetero.
Mononuclear
Polinuclear
Isolada / Condensada
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Abertas ou acíclicas ou alifáticas
Possuem extremidades livres
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
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Normais ou RamificadasCadeia aberta normal: só Cprimários e Csecundários.
CH3
CH3
Cadeia aberta ramificada: pelo menos um Cterc. ou Cquat.
CH3 CH3
CH3
CH3Carbonos
Terciários www.quimusicando.com.br
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Saturadas ou Insaturadas
Cadeia aberta saturada: sem lig. duplas ou triplas entre “C”.
CH3 CH3
CH3
CH3
Cadeia aberta insaturada: pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos.
CH3
CH3
CH3
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Homogêneas ou Heterogêneas
Cadeia aberta homogênea: sem heteroátomo
CH3 CH3
CH3
CH3
Cadeia aberta heterogênea: com heteroátomo
CH3 O
CH3
CH3 É um átomo diferente do
carbono, entre dois
átomos de carbono.
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Fechadas ou cíclicas não aromáticas ou Alicíclicas
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Exemplos de cadeias aromáticas.
Obs: uma cadeia aromática é aquela que possui uma
alternância entre ligações duplas e simples (seis carbonos)
Fechadas ou cíclicas Aromáticas
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Aromaticidade
Propriedade Química
- Anel conjugado de lig. Insaturadas
- Pares de elétrons isolados ou orbitais vazios
apresentam estabilização mais forte do que a
esperada devido apenas à conjugação
Manifestação de deslocalização cíclica e de
ressonância 1 2 3
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Características Específicas dos Compostos
Aromáticos, Arilas, ou Arilcomposto
Sistema conjugado de π deslocalizados
(geralmente alternância de lig simples e duplas)
Estrutura coplanar c/ todos os átomos no mesmo plano (C – sp2)
Átomos contribuintes dispostos em um ou mais anéis
Regra de Hückel: número par, mas não um múltiplo de 4. Isto é, um
número de elétrons pi é igual a 4n + 2 elétrons. Onde n = 0, 1, 2, 3, e
assim por diante.
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As principais fontes são o carvão mineral e o petróleo,
porém, o petróleo não contêm tantos compostos aromáticos
e por isso é usado para obtenção de hidrocarbonetos
benzênicos mais leves.
Muitos são considerados agentes cancerígenos (benzeno);
O tolueno é responsável pela dependência química da
droga conhecido como cola de sapateiro;
O benzopireno é encontrado na fumaça do cigarro, em
carnes assadas e defumadas, é considerado um dos
agentes cancerígenos mais fortes, podendo causar câncer
de pulmão.
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Exemplos de Compostos Aromáticos, Arilas, ou
Arilcomposto (Regra de Huckel)
Se “n” for inteiro então o composto
tem aromaticidade
ππ
ππ π
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Recebe elétrons 2 pi
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Exercícios
01. Dadas as estruturas a seguir, classifique corretamente a cadeia e escreva sua
fórmula molecular.
A)
B)
C)
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02.A vitamina K é lipossolúvel e se divide em k1, k2 e k3. A vitamina K1 é
encontrada em alimentos de origem vegetal, a k2 é produzida pela nossa
flora intestinal e a k3 é produzida em laboratório. Esta última versão é
utilizada nos suplementos e é bem absorvida pelo organismo. Observe a
seguir a estrutura da vitamina K3.
Responda corretamente:
A) Qual a sua fórmula molecular?
B) Qual a sua massa molar?
(Dados: H = 1; C = 12 e O = 16)
C) Qual a classificação da cadeia?
D) Quantos “C com ângulo de 120º?
E) Quantos “C” terciários?
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03.Um esteroide é um composto tetracíclico (quatro anéis) de elevada
massa molar. Alguns contem um ou mais grupos hidroxila (─OH) e nenhum
grupo C ═ O e são chamados esteróis. O esterol mais comum é o
colesterol, encontrado em gorduras animais. Observe a seguir a estrutura
do estrano e assinale (V) ou (F). Dados: H = 1 e C = 12.
( ) Sua fórmula molecular é C18H32.
( ) Sua massa molar é 248 g/mol.
( ) O “C” assinalado com “*” é quaternário
e apresenta geometria tetraédrica.
( ) Sua cadeia carbônica é do tipo
fechada, saturada e homogênea.
( ) Apresenta somente “C saturado”.
( ) A cadeia é aromática.
( ) Na sua combustão são produzidos 792
g/mol de CO2.
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Referências
AllINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JOONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.;
STEVENS, C. L. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois,1978.
CHANG, Raymond. Química. 11. ed. Porto Alegre: AMGH, 2013.
CAREY, Francis A. Química Orgânica. Tradução de Kátia A. Roque; Jane de
Moura Menezes e Telma Regina Matheus. V. 1. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004.
McMURRY, J. Química Orgânica. Tradução de Ana F. Nogueira; Izilda A. Bagatin.
V. 1. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4.
ed. São Paulo: Moderna, 2006. v. 3, Química Orgânica.
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