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ESTERI: nomenclatura
DERIVATI degli ACIDI CARBOSSILICI
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DERIVATI dell’ACIDO CARBONICO
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STRUTTURA AMMIDI
Parziale carattere di doppio legame C=N, possibile isomeria Z/E delle ammidi secondarie e terziarie (isomero Z predominante). Rotazione C-C butano ha una frequenza di 1011 volte al secondo, attorno al legame C=O-N solo 10 volte al secondo.
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PROPRIETA’ FISICHE
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BASICITA’
pKa (estere protonato) = -6 pKa (ammide protonata) = -1
Ammide è la più basica: minore elettronegatività dell’azoto
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SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA Sostituzione al C=O = addizione al C=O + eliminazione
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STABILITA’ COMPOSTO CARBONILICO
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IDROLISI BASICA ESTERI
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IDROLISI ESTERI CATALIZZATA da ACIDI
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IDROLISI AMMIDI e NITRILI
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Il derivato dell’acido che si vuole produrre si può ottenere da qualunque derivato più reattivo di quello da ottenere… Anidride da cloruro, estere da anidride o cloruro, ammide da estere, anidride o cloruro.
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Ammide da estere
Estere ed ammide da anidride
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TRANSESTERIFICAZIONE
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REAZIONE di RIDUZIONE
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REAZIONE con REAGENTI ORGANOMETALLICI
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CERE, GRASSI e FOSFOLIPIDI
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