Download - Orgânica 1 Aula 1 2015_1
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Qumica Orgnica I
Prof. Jorge Luiz de O. Domingos (DQO/IQ/UERJ)
EMENTA
A qumica dos compostos de carbono. Ligaes qumicasEstereoqumica e Anlise conformacional.Funes orgnicas e Isomeria. Efeitos eletrnicos e propriedades fsicas Intermedirios reativos. Aromaticidade. cidos e bases em qumica orgnica. Aplicaes da termodinmica e da cintica em sntese orgnica.
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Bibliografia
MORRISON, R.; BOYD, R. Qumica orgnica. 16 ed. Lisboa: Fundao CalousteGulbenkian, 2011.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Qumica orgnica. 10 ed. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos, 2012.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2001
COSTA, P. R. R. et al. cidos e bases em qumica orgnica. Porto Alegre: Bookman, 2005.
McMURRY, J. Qumica orgnica. 6. ed. So Paulo: Thomson, 2005.
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Pginas Internet
Em Sntese - www.emsintese.com.brClassical Organic Reactions - www.chempensoftware.com/organicreactions.htmOrganic Chemistry Portal - www.organic-chemistry.org/namedreactions/IUPAC - www.iupac.orgIUPAC Compendium of Chemical Terminologyold.iupac.org/publications/compendium/index.htmlBrasil Escola - Quimica Orgnicahttp://www.brasilescola.com/quimica/quimica-organica.htm
Peridicos
Qumica Nova na Escola - qnesc.sbq.org.br/onlineJournal of Chemical Education - www.pubs.acs.org
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Programas para desenhar estruturas qumicas
ACD-Chemsketchwww.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/
MDL IsisDrawwww.fileden.com/files/2010/9/13/2968808/Software_educativo/SymyxDraw-4.0_AE.zip
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CALENDRIO DE AVALIAES
1 PROVA 14/05/2015
2 PROVA 09/07/2015
2 CHAMADA 16/07/2015
PROVA FINAL 23/07/2015
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Reatividade / Propriedades Fsicas
Fatores estereo-eletrnicos
C2H2Cl2 (Ponto de ebulio ?)
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ESTRUTURAS DE LEWIS
Representao dos eltrons da camada de valncia de um tomo ou deum on simples so representados por pontos colocados ao redor do smbolodo elemento. Cada ponto representa um eltron
N
F
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 7 eltrons
n = 1 1 eltrons
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A QUMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO LIGAES QUMICAS
- Compostos Inicos (Sais)
- Compostos Diatmicos Covalentes
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Ligaes inicas X ligaes covalentes
Perda, ganho ou compartilhamento de eltrons para apresentar octeto
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- Compostos Poliatmicos Covalentes
H2O H2S NH3 PCl3
O HH NH
H
S HH H PCl
Cl
Cl
CH4
C
H
H
HH
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Orbital - Indica a regio de mxima probabilidade de encontrar o eltron
s
p 3 orbitais
d 5 orbitaisf 7 orbitais 10
Evoluo modelos atmicos
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Hibridizao Processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos Combinao de n orbitais diferentes para obteno de n orbitais de
mesma simetria Torna disponvel orbitais para a formao das ligaes, o que pode
no ser possvel nos orbitais atmicos, e a simetria ideal para a distribuio do substituintes em torno do tomo
Ligaes covalentes
Resultam da sobreposio entre orbitais hbridos ou orbitais hbridos/atmicos
-Ligao Covalente :* Exemplo 1 Metano (CH4)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
C
H
H
HH
- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)
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- Hibridizao sp3 :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1
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N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!
Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
NH3
NH
H
H
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
-Ligao Covalente :* Exemplo 2 Amnia (NH3)
- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)
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- Hibridizao :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1
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1s1
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
-4 substituintes (2 tomos / 2 pares de e-)-Geometria tetradrica (~108)
O HH
-Ligao Covalente :* Exemplo 3 gua (H2O)
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- Hibridizao :
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)2 (sp3)1 (sp3)1
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* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
-Hidridizao sp3 4 substituintes ; Geometria tetradrica
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- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 1 : Eteno
H
C
H
H
C
H
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (120)
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- Hibridizao sp2 carbono :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1
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- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 3: Formaldedo
C
O
H H1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
* Estrutura 3D
- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (~120)
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- Hibridizao sp2 para oxignio :
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1
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-Hibridizao sp23 substituintesGeometria trigonal planar
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* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 1 : Etino HC CH
CH C H
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
1s1
n = 1 1 eltronsn = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
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- Hibridizao sp carbono :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp)1 (sp)1 2p1 2p1
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CH N
HCN
N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!
Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 2 : cido Ciandrico
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
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- Hibridizao sp nitrognio :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp)2 (sp)1 2p1 2p1
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-Ligaes covalentes mltiplas :-Exemplo 1 : Dixido de carbono
CO O
CO2
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
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-Hibridizao sp 2 substituintes; Geometria linear
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* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
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C
B
N
O
C C
N
O
HN
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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS
C2H6
CH3CH3
Lewis Kekul CunhaEstrutural espacial
Condensada
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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS
Desenhar cadeia como linhas em zigue-zague
No representar tomos de hidrognio; apenas quando ligados a heterotomos
Lembrar da valncia do carbono (tetravalente)
Heterotomos so representados
* Respeitar ngulos de ligao tomos !!!!
Linha
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Exerccios
Represente as estruturas abaixo na frmula de basto
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